Nghiên cứu phản ứng tổng hợp poly(furfuryl alcohol) và composite sử dụng dung môi xanh

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CAO THANH PHƯƠNG NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG TỔNG HỢP POLY(FURFURYL ALCOHOL) VÀ COMPOSITE SỬ DỤNG DUNG MÔI XANH Ngành: KỸ THUẬT HÓA HỌC Mã ngành: 8520301 LUẬN VĂN THẠC SĨ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2023 Cơng trình hồn thành Trường Đại học Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh Người hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Thị Hồng Anh TS Cao Xuân Thắng Luận văn thạc sĩ bảo vệ Hội đồng chấm bảo vệ Luận văn thạc sĩ Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh ngày tháng năm 2023 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: 1.PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân - Chủ tịch Hội đồng 2.PGS.TS Lê Minh Viễn - Phản biện 3.PGS.TS Đặng Xuân Cường - Phản biện 4.TS Lê Nguyễn Bảo Khánh - Ủy viên 5.TS Đỗ Thị Long - Thư ký CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân TRƯỞNG KHOA PGS.TS Nguyễn Văn Cường BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Cao Thanh Phương MSHV: 20125791 Ngày, tháng, năm sinh: 01/08/1995 Nơi sinh: Quảng Ngãi Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học Mã ngành: 8520301 I TÊN ĐỀ TÀI: Nghiên cứu phản ứng tổng hợp poly(furfuryl alcohol) composite sử dụng dung môi xanh NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp vật liệu poly(furfuryl alcohol) sử dụng chất lỏng ion hệ mới; - Tổng hợp vật liệu composite poly(furfuryl alcohol) với graphene oxide - Phân tích cấu trúc vật liệu phương pháp: FT-IR, XRD, Raman, SEMEDX, TGA, khả phân tán vật liệu tổng hợp - Ứng dụng vật liệu mợt chất xúc tác điện hóa để phát glucozo II NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: Ngày 21 tháng 09 năm 2022 III NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: tháng 03 năm 2023 IV NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS Nguyễn Thị Hồng Anh, TS Cao Xuân Thắng Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2023 NGƯỜI HƯỚNG DẪN TRƯỞNG KHOA (Họ tên chữ ký) (Họ tên chữ ký) TS Nguyễn Thị Hồng Anh PGS.TS Nguyễn Văn Cường TS Cao Xuân Thắng LỜI CẢM ƠN Qua thời gian tập trung tìm tịi học hỏi, luận văn thực hồn thành phịng nghiên cứu D14, trường Đại học Cơng nghiệp Thành Phố Hồ Chí Minh Tôi xin chân thành cám ơn trường Đại học Công nghiệp Thành Phố Hồ Chí Minh, cám ơn khoa Cơng nghệ Hóa học ln tạo điều kiện sở vật chất thiết bị hoàn thành tốt luận văn Xin cám ơn quý thầy cô khoa Công nghệ Hóa học ln quan tâm, định hướng, giúp đỡ tơi q trình học tập, nghiên cứu hồn thành luận văn Đặc biệt, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến thầy cô hướng dẫn TS Nguyễn Thị Hồng Anh TS Cao Xuân Thắng động viên, giúp đỡ, cung cấp tư liệu hữu ích ln theo sát, định hướng tơi q trình nghiên cứu Sự truyền đạt thầy thực kiến thức trân quý, làm tảng cho thực luận văn một cách hồn thiện Đồng thời, tơi muốn bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè bên động viên, chia sẻ với Cám ơn nhóm nghiên cứu phịng D14 ln đồng hành với tơi suốt q trình thực nghiệm nghiên cứu Tuy cố gắng để thực luận văn một cách chặt chẽ đầy đủ nhất khơng thể tránh thiếu sót, tơi thật rất mong nhận góp ý từ q thầy để luận văn hồn thiện Xin chân thành cám ơn! i TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ Trong luận văn này, cách sử dụng hệ thống dung môi với điểm eutectic sâu (DES) tiến hành quy trình trùng hợp furfuryl alcohol (FA) thành poly-furfuryl alcohol (PFA) cho kết tổng hợp thành công DES điều chế cách trộn choline clorua (ChCl) kẽm clorua (ZnCl2) trùng hợp FA với suất cao điều kiện phản ứng tương đối vừa phải Từ đó, mợt lợ trình dễ dàng để tổng hợp composite (GO-f-PFA) từ oxit graphene poly (rượu furfuryl) trình bày thơng qua phản ứng Diels-Alder dung mơi có điểm eutectic sâu (DES) ứng dụng cảm biến glucose Vật liệu composite GO-f-PFA thu quy trình gồm hai bước: i) trùng hợp rượu furfuryl (FA) thành poly (rượu furfuryl) (PFA) ii) chức hóa cợng hóa trị PFA lên bề mặt graphene oxit (GO) thông qua phản ứng Diels-Alder Cả hai quy trình thực cách sử dụng hỗn hợp Choline clorua: ZnCl2 điều kiện phản ứng đơn giản mà không cần dùng bất kỳ chất xúc tác Tỷ lệ PFA ghép cao nhất GO-f-PFA 82,1% tỷ lệ trọng lượng DES/FA 10 Vật liệu GO-f PFA tổng hợp thành công minh chứng dựa vào sử dụng thiết bị phân tích vật liệu nâng cao như: TGA, FTIR, XRD, Raman SEM-EDX Khả phân tán GO-f-PFA khảo sát dung môi khác như: nước, etanol, N,N'-dimetylformamit, tetrahydrofuran, cloroform p-xylen Các điện cực carbon thủy tinh dựa GO-f-PFA ứng dụng mợt cảm biến điện hóa nhận biết glucose Mật đợ GO-f-PFA tìm thấy 0,252 mA.cm-2 với nồng độ glucose 10 mM ghi với giá trị 0,7 V Các kết thu gợi ý một ứng dụng triển vọng thực tiễn nghiên cứu phát triển loại điện cực không chứa kim loại ưu điểm mặt kinh tế ii ABSTRACT We report a catalyst-free route for the polymerization of furfuryl alcohol (FA) to polyfurfuryl alcohol (PFA) using a deep eutectic solvent system (DES) DES is prepared by mixing choline chloride (ChCl) and zinc chloride (ZnCl2) to polymerize FA in high yield under relatively mild reaction conditions Thus, a facile route for the synthesis of polyfurfuryl alcohol-functionalized graphene oxide (GO-f-PFA) via Diels-Alder click chemistry in deep eutectic solvent (DES) and its application in glucose measurement is proposed The GO-f-PFA hybrid was obtained by a two-step one-pot method: i) polymerization of furfuryl alcohol (FA) to poly(furfuryl alcohol) (PFA) and ii) covalent grafting of PFA onto graphene surface oxide (GO) via Diels - Alder reaction Both processes were performed under mild reaction conditions using a mixture of choline chloride:zinc chloride-based DES without any catalyst At a DES/FA feed weight ratio of 10, the highest percentage of grafted PFA in GO-f-PFA was 82.1% The GOf-PFA material was characterized by TGA, FTIR, XRD, Raman and SEM-EDX The dispersibility of GO-f-PFA was evaluated in various solvents including water, ethanol, N,N'-dimethylformamide, tetrahydrofuran, chloroform, and p-xylene A glassy carbon electrode based on GO-f-PFA was used as an electrocatalyst for the detection of glucose The current density of GO-f-PFA was recorded as 0.252 mA cm-2 at 10 mM glucose and 0.7 V The results indicate great potential applications in the design and development of inexpensive metal-free electrodes iii LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan nội dung kết luận văn Thầy Cô hướng dẫn nghiên cứu, phát triển ý tưởng Các thông tin đề cập, thực nghiệm kết luận mẫu vật đảm bảo thật, xác khơng chép bất kỳ hình thức từ bất kỳ nguồn Các tham chiếu đến nguồn trích dẫn rõ ràng xác Học viên Cao Thanh Phương iv MỤC LỤC MỤC LỤC………………………………………………………………………… v DANH MỤC HÌNH ẢNH viii DANH MỤC BẢNG BIỂU x DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT xi MỞ ĐẦU…………………………………………………………………………….1 Đặt vấn đề .1 Mục tiêu nghiên cứu .2 Đối tượng phạm vi nghiên cứu Cách tiếp cận phương pháp nghiên cứu Ý nghĩa thực tiễn đề tài CHƯƠNG TỔNG QUAN VỀ LĨNH VỰC NGHIÊN CỨU 1.1 Vật liệu polymer 1.1.1 Giới thiệu 1.1.2 Phân loại tính chất 1.1.2.1 Phân loại 1.1.2.2 Tính chất: 1.1.2.3 Tính chất hóa học: 1.1.3 Một số loại vật liệu polymer .7 1.1.3.1 Chất dẻo 1.1.3.2 Tơ .8 1.1.3.3 Cao su .9 1.1.4 Các phản ứng điều chế polymer 1.1.4.1 Phản ứng trùng hợp 1.1.4.2 Phản ứng trùng ngưng: 10 1.1.5 Ứng dụng polymer .10 1.2 Furfuryl alcohol Poly(furfuryl alcohol)-(PFA) 11 1.2.1 Furfury alcohol-FA 11 1.2.2 Poly(furfuryl alcohol)-PFA 12 v 1.3 Chất lỏng ion – deep eutectic solvent (DES) 14 1.4 Graphene oxide (GO) 19 1.4.1 Tính dẫn điện GO 21 1.4.2 Tính hấp phụ .21 1.4.3 Khả phân tán 22 1.4.4 Các phương pháp điều chế GO 22 1.4.5 Ứng dụng 24 1.5 Vật liệu composite 25 1.5.1 Giới thiệu 25 1.5.2 Phân loại 26 1.5.2.1 Phân loại theo hình dạng: .26 1.5.2.2 Phân loại theo chất vật liệu thành phần 26 1.5.3 Ứng dụng 28 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 29 2.1 Hóa chất dụng cụ 29 2.1.1 Hóa chất 29 2.1.2 Dụng cụ 29 2.2 Quá trình thực nghiệm 30 2.2.1 Chuẩn bị xúc tác deep eutectic solvent (DES) 30 2.2.2 Tổng hợp Poly Furfuryl Alcohol 31 2.2.3 Tổng hợp GO từ graphite 32 2.2.4 Tổng hợp GO-f-PFA 33 2.2.5 Chuẩn bị điện cực GO-f-PFA 34 2.3 Các phương pháp phân tích đặc tính vật liệu .34 2.3.1 Phương pháp quang phổ hồng ngoại chuỗi biến đổi Fourier (FT-IR) 35 2.3.2 Phương pháp nhiễu xạ tia X (X-ray Diffraction) .37 2.3.3 Phương pháp quang phổ Raman .38 2.3.4 Phương pháp phân tích nhiệt TGA 39 2.3.5 Phương pháp hiển vi điện tử quét SEM-EDX 40 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN .43 vi 3.1 Tổng hợp PFA dựa dung môi DES .43 3.1.1 Hiệu suất tổng hợp PFA thay đổi tỷ lệ FA/DES 43 3.1.2 Khảo sát hiệu śt q trình tổng hợp PFA nhiệt đợ phản ứng 45 3.1.3 Kết phân tích mẫu phương pháp quang phổ hổng ngoại (FTIR) 45 3.1.4 Kết phân tích mẫu phương pháp quang phổ nhiễu xạ tia X (XRD) 46 3.1.5 Kết phân tích mẫu phương pháp phổ 1H NMR 13C NMR 47 3.1.6 Kết phân tích mẫu phương pháp phân tích nhiệt trọng trường (TGA) phép đo nhiệt lượng quét vi sai (DSC) 48 3.2 Quá trình tổng hợp composite GO-f-PFA dựa dung môi DES 49 3.2.1 Khảo sát hiệu suất trình tổng hợp PFA-f-GO 49 3.2.2 Kết phân tích mẫu phương pháp nhiệt trọng trường (TGA) 51 3.2.3 Kết phân tích mẫu phương pháp quang phổ hổng ngoại (FTIR) 52 3.2.4 Kết phân tích mẫu phương pháp quang phổ nhiễu xạ tia X (XRD) 53 3.2.5 Kết phân tích mẫu phương pháp Raman .54 3.2.6 Kết phân tích mẫu phương pháp SEM-EDX 54 3.2.7 Kết khả phân tán GO-f-PFA……………………………… 55 3.3 Khả nhận biết glucose điện cực phủ GO-f-PFA 56 3.3.1 Khảo sát thay đổi tín hiệu dịng điện với mẫu điện cực GO-f-PFA 56 3.3.2 Khảo sát hoạt động bền vững điện cực cảm ứng GO-f-PFA 58 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 60 TÀI LIỆU THAM KHẢO 62 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG .67 vii 3.2.4 Kết phân tích mẫu phương pháp quang phổ nhiễu xạ tia X (XRD) Cấu trúc tinh thể GO GO-f-PFA kiểm tra phân tích XRD Như hiển thị hình 3.7, GO bao gồm đỉnh phản xạ cường độ cao giá trị 2-theta 26.3o 42.6o tương ứng với mặt phẳng (002) (100) với khoảng cách mạng 0.34 0.21 nm Với có mặt polymer PFA, đỉnh GO dịch chuyển từ 26.3º sang góc 2-theta thấp 19.9º với khoảng cách mạng 0.38, 0.44, 0.53, 0.67 0.77nm tương ứng với GO-f-PFA- 1, GO-f-PFA-2, GO-f-PFA-3, GO-f-PFA-4 GO-f-PFA-5, tương ứng Khoảng cách mạng tăng lên giải thích việc bổ sung chuỗi polymer lớp GO q trình chức hóa Khoảng cách mạng liên tiếp tăng từ mẫu GO-f-PFA-1 đến GO-f-PFA-5 cho thấy tải chuỗi polymer PFA cao Hình 3.7 Phổ phân tích mẫu phương pháp quang phổ nhiễu xạ tia X (XRD) 53 3.2.5 Kết phân tích mẫu phương pháp Raman Để chứng minh phản ứng DA xảy thành công PFA GO, phổ Raman sử dụng để kiểm tra tính tồn vẹn cấu trúc vật liệu tổng hợp GO-f-PFA Các tín hiệu 1343 cm-1 (dải D) 1578 cm-1 (dải G) biểu thị khuyết tật mức độ kết tinh vật liệu graphit Do đó, tỷ lệ cường đợ (ID/IG) sử dụng để đánh giá mất trật tự mẫu Như hiển thị hình 3.8, tỷ lệ ID/IG mẫu GO, GO-f-PFA-1, GO-f-PFA-3 GO-f-PFA-5 tính 0.38, 0.51, 0.65, 0.79 tương ứng Sự gia tăng liên tiếp tỷ lệ ID/IG chứng rõ ràng việc giảm số lượng vị trí sp2 bề mặt GO phản ứng cợng vịng DA với vịng fural Nói cách khác, chuỗi polyme PFA liên kết cợng hóa trị thành công bề mặt GO thông qua liên kết DA Hình 3.8 Phổ phân tích mẫu phương pháp Raman 3.2.6 Kết phân tích mẫu phương pháp SEM-EDX Hình thái bề mặt thành phần nguyên tố GO GO-f-PFA thể phương pháp phân tích SEM-EDX hình 3.9 Ảnh SEM GO cho thấy bề mặt vật liệu tương đối đồng nhất nhẵn (hình 3.9a) hình thái học 54 GO- f-PFA minh họa độ nhám độ cứng rõ diện lớp polyme (hình 3.9d) Hình 3.9 Kết phân tích mẫu phương pháp SEM-EDX Các phép đo nguyên tố EDX xác nhận việc thay đổi tỷ lên nguyên tố từ GO thành GO-f-PFA Phổ EDX GO cho thấy đỉnh carbon oxy với tỷ lệ phần trăm nguyên tử 76.83 22.42% (hình 3.9b), GO-fPFA thể hàm lượng carbon oxy 81.99 17.53% (hình 3.9d) Tỷ lệ carbon/oxy tăng lên cho thấy hàm lượng carbon cao hàm lượng oxy thành phần GO-f-PFA Phát phù hợp với kết phép đo TGA, XRD Raman, điều polymer PFA kết hợp thành công với GO tạo thành composite thông qua phản ứng DA 3.2.7 Kết khả phân tán GO-f-PFA loai dung môi khác Để xác minh thêm chức PFA bề mặt GO, khả phân tán GO GO-f-PFA kiểm tra nồng độ 1,0 mg/mL dung môi khác 55 (nước, ethanol, DMF, tetrahydrofuran, chloroform p- xylen) Như hiển thị hình 3.11, người ta quan sát thấy mẫu GO-f-PFA có tập hợp đáy lọ so với mẫu GO túy thể khả phân tán GO-f-PFA cao Hình 3.10 Khả phân tán GO-f-PFA loai dung môi thường gặp Điều diện nhóm chức PFA liên kết chéo, giúp tăng khả phân tán GO-f-PFA hệ thống dung môi khác Hơn nữa, khả phân tán vật liệu yếu tố quan trọng nhất để xác định khả ứng dụng lĩnh vực khác bao gồm điện hóa 3.3 Khả nhận biết glucose điện cực phủ GO-f-PFA 3.3.1 Khảo sát thay đổi tín hiệu dịng điện với mẫu điện cực GO-f-PFA có tỷ lệ phủ PFA khác Theo đồ thị ta quan sát thấy vật liệu GO-f-PFA biểu đặc tính oxi hóa khử khoảng điện từ -0.5 đến 0.7 V với có mặt glucose điều kiện điện hóa Các đỉnh mật đợ tăng liên tục với mật độ ghép PFA cao tương ứng với mẫu GO-f-PFA-1, GO-f-PFA-3 GO-f-PFA-5 (hình 3.11) Các tín hiệu GO-f-PFA-1, GO-f-PFA-3 GO-f-PFA-5 0.084, 0.157 0.252 mA·cm-2 10 mM glucose ghi 0.7 V với tốc độ quét 20 mV.s-1 tương ứng Rất khó để so sánh hiệu suất với điện cực dựa GO khác quy trình điều kiện thí nghiệm khác sử dụng báo cáo trước 56 Tuy nhiên, nghiên cứu này, mật độ cảm biến GO-f-PFA cao so với mật độ điện cực PdNPs/GO không enzym (< 0.1 mA.cm-2, mM glucose), PtNCs/graphene không enzym điện cực (0,0182 mA.cm-2, 50 mM glucose), điện cực GO-PEI/PAA-GOx enzym (0.102 mA·cm-2, 20 mM glucose) Hình 3.11 Sự thay đổi tín hiệu điện tăng mật độ ghép PFA Phản ứng điện hóa điện cực GO-f-PFA-5 quan sát thấy tốc độ quét khác (20-80 mV.s-1) hình 3.12 Các đỉnh cường đợ tăng liên tục với tốc độ quét nhanh minh họa điện cực GO-f-PFA-5 đáp ứng kích thích Hình 3.12 Phản ứng điện cực GO-f-PFA thay đổi tốc độ quét 57 Ngồi ra, tín hiệu tăng lên nồng độ glucose nằm khoảng từ đến 10 mM (hình 3.13) Có thể giải thích q trình oxy hóa glucose tăng cường đáng kể điện cực GO-f-PFA với PFA ghép Hình 3.13 Phản ứng tín hiệu điện tăng nồng đợ glucozo 3.3.2 Khảo sát hoạt động bền vững điện cực cảm ứng GO-f-PFA sau 40 chu kỳ hoạt động Ngoài ra, độ ổn định chất điện phân nghiên cứu để đánh giá hiệu điện cực GO-f-PFA Như hiển thị hình 3.14, điện cực GO-f-PFA-5 trình bày biểu đồ CV đo liên tục Rõ ràng, chất xúc tác điện GO-f-PFA-5 ổn định sau 40 chu kỳ hoạt động Hiệu suất điện cực GO-f-PFA cho thấy rõ ràng hứa ứng dụng chế tạo bộ cảm biến sinh học ampe kế tương lai 58 Hình 3.14 Đồ thị mơ tả ổn hoạt động ổn định điện cực GO-f-PFA 59 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Trong luận văn này, nhóm nghiên cứu đề xuất mợt quy trình xanh đơn giản để tổng hợp PFA composite dựa graphene oxide (GO-f-PFA) thông qua phản ứng DA DES ứng dụng để phát glucose Các vật liệu PFA composite GO-f-PFA tổng hợp được khảo sát kiểm tra kỹ lưỡng với phương pháp phân tích vật lý nâng cao TGA, FTIR, Raman, XRD SEM-EDX Phương pháp TGA, FTIR XRD minh họa diện PFA Các đặc tính cấu trúc nhiệt xác nhận hình thành thành cơng PFA chứa hai loại liên kết (-CH2và -CH2–O-CH2-) cấu trúc từ đầu đến cuối chuỗi polymer trình trùng hợp Đối với vật liệu composite, liên kết vật liệu tổng hợp phân tích Raman xác nhận hiệu suất phản ứng DA PFA GO SEM-EDX cố cho kết cho thấy polyme PFA gắn bề mặt GO thành công thay đổi tỷ lệ liên kết sp3 sp2 cấu trúc GO Các thí nghiệm đợ phân tán cho thấy PFA cải thiện khả phân tán GO Các vật liệu GO-f-PFA sau nghiên cứu để phát glucose điện hóa Các điện cực GO-f-PFA phản ứng với trình oxy hóa glucose tỷ lệ theo lượng ghép PFA vật liệu Do đó, gợi ý cho ứng dụng sinh học tiềm GO-f-PFA một chất điện phân khơng có kim loại hệ thống cảm biến sinh học không chứa enzyme 60 Kiến nghị Các thực nghiệm tiến hành nghiên cứu khuôn khổ phịng thí nghiệm, vật liệu polymer composite tổng hợp với hàm lượng nhỏ chưa khảo sát với mức hàm lượng lớn phù hợp với thực tiễn Vậy nên, định hướng tương lai vật liệu nên tiến hành với quy mơ lớn Ngồi ra, vật liệu composite cần thử nghiệm với loại vật liệu cốt khác để đa dạng thêm ứng dụng 61 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] R Calvo-Serrano et al “Biomass conversion into fuels, chemicals, or electricity? A network-based life cycle optimization approach applied to the European Union,” ACS Sustainable Chemistry & Engineering Vol 7, no 12, pp 10570-10582, 2019 [2] S.R Decker et al “Biomass conversion, Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology,” Springer Vol 1, pp 285-419, 2017 [3] Choura et al “Acid-catalyzed poly-condensation of furfuryl alcohol: Mechanisms of chromophore formation and cross-linking,” Macromolecules Vol 29, pp 3839, 1996 [4] Choura et al “The acid-catalyzed poly-condensation of furfuryl alcohol: Old puzzles unravelled,” Macromol.Symp Vol 122, pp 263, 1997 [5] Moschiar, S M et al “Composites of furan-resin cured with acid catalyst,” Polym.-Plast Technol Eng Vol 34, pp 65, 1995 [6] György J Marosi and Tibor Czigany “Advanced Polymers,” Composites and Technologies John Wiley & Sons Canada, Ltd, 2006, pp 50-70 [7] Manas Chanda Salil K Roy “Industrial polymer, specoalty polymers, and their applications,” Plastics Engineering Series Vol 1, pp 1-19, 2007 [8] Staudinger, H “Viscosity investigations for the examination of the constitution of natural products of high molecular weight and of rubber and cellulose,” Transactions of the Faraday Society Vol 29, no.140, pp.18, 1993 [9] Wenbing Hu “Polymer Physics,” Department of Polymer Science and Engineering School of Chemistry and Chemical Engineering 2013, pp.13-15 [10] T Kim et al “Acid ‐ catalyzed furfuryl alcohol polymerization: characterizations of molecular structure and ChemCatChem Vol 3, no 9, pp 1451-1458, 2011 62 thermodynamic properties,” [11] N Guigo et al “Eco-friendly composite resins based on renewable biomass resources: Polyfurfuryl alcohol/lignin thermosets,” European Polymer Journal Vol 46, no 5, pp 1016-1023, 2010 [12] M Choura et al “Acid-catalyzed polycondensation of furfuryl alcohol: mechanisms of chromophore formation and cross-linking,” Macromolecules Vol 29, no 11, pp 3839-3850, 1996 [13] O Lépine et al “Preparation of a poly(furfuryl alcohol)-coated highly porous polystyrene matrix,” Macromol Mater Eng Vol 294, pp 599- 604, 2009 [14] Szczęśniak et al “Gas adsorption properties of graphene-based materials,” Advances in Colloid and Interface Science Vol 243, pp 46–59, 2017 [15] C M Gordon “New developments in catalysis using ionic liquids,” Appl Catal., A Vol 222, pp 101, 2001 [16] B.B Hansen et al “Deep eutectic solvents: A review of fundamentals and applications,” Chem Rev Vol 121, no 3, pp.1232-1285, 2020 [17] A Abo-Hamad et al “Potential applications of deep eutectic solvents in nanotechnology,” Chemical Engineering Journal Vol 273, pp 551-567, 2015 [18] J Lu et al “Advanced applications of ionic liquids in polymer science,” Progress in Polymer Science Vol 34, no 5, pp 431-448, 2009 [19] Abbott et al “Preparation of novel, moisture-stable, Lewis-acidic ionic liquids containing quaternary ammonium salts with functional side chainsElectronic supplementary information (ESI) available: plot of conductivity vs temperature for the ionic liquid formed from zinc chloride and choline chloride (2∶1),” Chem.Commun Vol 19, pp 2010-2011, 2001 [20] S K Singh and A W Savoy "Ionic liquids synthesis and applications: An overview,” Journal of Molecular Liquids Vol 297, p 112038, 2020 63 [21] C G Yoo et al "Ionic liquids: Promising green solvents for lignocellulosic biomass utilization," Current Opinion in Green Sustainable Chemistry Vol 5, pp 511, 2017 [22] Sitze, M S et al “Ionic Liquids Based on FeCl3 and FeCl2 Raman Scattering and ab Initio Calculations,” Inorg.Chem Vol.40, pp 2298, 2001 [23] Scheffler, T.B and Thomson, M.S, “In Seventh International Conference on Molten Salts,” The Electrochemical Society: Montreal 1990, pp 281 [24] A P Abbott el at “Novel solvent properties of choline chloride/urea mixtures,” Chem.Commun Vol 1, pp 70-71, 2003 [25] A P Abbott el at “Solubility of metal oxides in deep eutectic solvents based on choline chloride,” Chem.Eng.Data Vol.51, pp.1280, 2006 [26] L S Longo and M V Craveiro "Deep eutectic solvents as unconventional media for multicomponent reactions," Journal of the Brazilian Chemical Society, Vol 29, pp 1999-2025, 2018 [27] M Lu et al "Solubilities of carbon dioxide in the eutectic mixture of levulinic acid (or furfuryl alcohol) and choline chloride," The Journal of Chemical Thermodynamics Vol 88, pp 72-77, 2015 [28] Q Zhang et al "Deep eutectic solvents: syntheses, properties and applications," Chemical Society Reviews Vol 41, no 21, pp 7108-7146, 2012 [29] F del Monte et al "Deep eutectic solvents in polymerizations: a greener alternative to conventional syntheses," ChemSusChem Vol 7, no 4, pp 999-1009, 2014 [30] Hummers et al “ Preparation of graphitic oxide,” Journal of the American Chemical Society Vol 80, pp 1339, 1958 64 [31] Wang Zhao et al “Graphene oxide incorporated thin film nanocomposite membrane at low concentration monomers,” Journal of Membrane Science Vol 565, pp 380-385, 2018 [32] Yang, Z et al “Long-term antibacterial stable reduced graphene oxide nanocomposites loaded with cuprous oxide nanoparticles,” J.Colloid Interface Sci Vol 533, pp 13-23, 2019 [33] Xiao, B et al “ V2O3/rGO composite as a potential anode material for lithium ion batteries,” J.C, Ceram.Int Vol 44, no.13, pp 15044-15049, 2018 [34] Jia,Y et al “ Highly efficient (BiO)2CO3-BiO2-x-graphene photocatalysts: ZScheme photocatalytic mechanism for their enhanced photocatalytic removal of NO,” Appl.Catal.B Environ Vol 240, pp 241-252, 2019 [35] Jasmi, F et al “Ionic conductive polyurethane-graphene nanocomposite for performance enhancement of optical fiber Bragg grating temperature sensor,” M.S, IEEE Access Vol 6, pp 47355 – 47363, 2018 [36] M Aghazadeh “Analytical and Bioanalytical Electrochemistry,” Center of Excellence in Electrochemistry (CEE), University of Tehran Vol.10, no 8, pp 961973, 2018 [37] D F Perreault and Elimelech “Environmental applications of graphene-based nanomaterials,” Chemical Society Reviews Vol 44, no 16, pp 5861-5896, 2015 [38] Wu et al “Highly efficient removal of Cu (II) from aqueous solution by using graphene oxide,” Water, Air, & Soil Pollution Vol 224, no 1, pp 1372, 2013 [39] Sitko et al “Adsorption of divalent metal ions from aqueous solutions using graphene oxide,” Dalton Transactions Vol 42, pp 16, pp 5682-5689, 2013 [40] Hossain et al “Removal of arsenic from contaminated water utilizing tea waste,” International Journal of Environmental Science and Technology Vol 13, no 3, pp 843-848, 2016 65 [41] Daniel R Dreyer et al “The chemistry of graphene oxide,” Chem Soc Rev Vol 39, pp 228–240, 2011 [42] Phaedon Avouris and Christos Dimitrakopoulos “Graphene: synthesis and applications,” Material today Vol 15, no.3, pp 86-97, 2011 [43] Yanhui Li et al "Comparative study of methylene blue dye adsorption onto activated carbon, graphene oxide, and carbon nanotubes," Chemical Engineering Research and Design Vol 91, pp 361-368, 2013 [44] L Jiao et al “Narrow graphene nanoribbons from carbon nanotubes,” Nature Vol 458, no 7240, pp 877-80458, 2009 [45] A.L Elías et al “Preparation of Graphene Nanoribbons (GNRs) as an Electronic Component with the Multi-walled Carbon Nanotubes (MWCNTs),” Nano Lett Vol 12, pp 492-498, 2009 [46] Fazeli et al “Improvement in adhesion of cellulose fibers to the thermoplastic starch matrix by plasma treatment modification,” Composites Part B: Engineering Vol 163, pp 207-216, April 2019 [47] Rani Elhajjar “Composite Materials,” Mechanics and Design CRC Press ISBN, 2017, pp 138-158 [48] Hoàng Xuân Lượng “Vật liệu composite,”Cơ học tính tốn kết cấu Nhà xuất Học viện Kỹ thuật Quân sự, Hà Nội, 2003, trang 10 66 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG I LÝ LỊCH SƠ LƯỢC: Họ tên: Cao Thanh Phương Giới tính: Nam Ngày, tháng, năm sinh: 01/08/1995 Nơi sinh: Quảng Ngãi Email: caophuong.ctp95@gmail.com Điện thoại: 0366926401 II QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO: Từ năm 2013-2018: học đại học trường Đại học Tôn Đức Thắng chuyên ngành công nghệ kỹ thuật Hóa học Từ năm 2021 đến nay: học thạc sĩ trường Đại học Công Nghiệp TP HCM chuyên ngành cơng nghệ kỹ thuật Hóa học III Q TRÌNH CƠNG TÁC CHUN MƠN: Thời gian Nơi cơng tác Cơng việc đảm nhiệm Từ tháng 4/2018 Công Ty TNHH Apparel Far Nhân viên phịng thí nghiệm đến tháng 1/2019 Eastern (Việt Nam) Từ tháng 1-2019 Công ty TNHH Bureau Veritas Nhân phịng thí nghiệm đến tháng 10/2019 Việt Nam Từ tháng 10/2019 Công ty TNHH Sailun Việt Nam Kỹ sư RD đến tháng 11/2020 Từ 1/2022 đến Công ty TNHH Techtronic Kỹ sư vật liệu Industries Việt Nam Tp HCM, ngày tháng Năm 20 Người khai Cao Thanh Phương 67