Tách và xác định cấu trúc một số hợp chất triterpenoit từ nấm vân chi (trametes cubensis (mont ) sacc ) ở nghệ an

1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN VĂN HIẾU TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TRITERPENOIT TỪ NẤM VÂN CHI (TRAMETES CUBENSIS (MONT.) SACC.) Ở NGHỆ AN LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC VINH - 2014 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN VĂN HIẾU TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TRITERPENOIT TỪ NẤM VÂN CHI (TRAMETES CUBENSIS (MONT.) SACC.) Ở NGHỆ AN Chuyên ngành: Hóa học Hữu Mã số: 60.440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Trần Đình Thắng VINH - 2014 VINH - 2014 MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1.Lí chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu: Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Họ Polyporaceae 1.1.1 Giới thiệu 1.1.2 Các hợp chất triterpenoit thuộc họ Polyporaceae 1.2 Nấm vân chi (Trametes cubensis) 17 1.2.1 Mô tả 17 1.2.2 Thành phần hoá học vân chi (Trametes cubensis) 18 1.2.3 Hoạt tính sử dụng 18 Chƣơng 2: PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 21 2.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 21 2.1.1 Phƣơng pháp lấy mẫu 21 2.1.2 Phƣơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập hợp chất21 2.1.3 Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 21 2.2 Hoá chất, dụng cụ thiết bị 22 2.2.1 Hoá chất 22 2.2.2 Dụng cụ thiết bị 22 2.3 Nghiên cứu hợp chất 22 2.3.1 Phân lập hợp chất 22 2.3.2 Một số kiện phổ tử ngoại, phổ khối phổ cộng hƣởng từ hạt nhân chất phân lập 24 Chƣơng 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 25 3.1 Phân lập hợp chất 25 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất A 25 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất B 36 KẾT LUẬN 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO 46 DANH MỤC , BẢNG Sơ đồ 2.1 Phân lập hợp chất thể nấm Trametes cubensis 23 Sơ đồ 2.2 Phân lập hợp chất từ cao etylaxetat nấm vân chi 23 Bảng 3.1 Phổ 1H-, 13C-NMR DEPT hợp chất A 27 Bảng 3.2 Phổ 1H-, 13C-NMR DEPT hợp chất B……………………….37 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC HÌNH Hình 1.3 Trametes cubensis 18 Hình 3.1 Phổ khối lƣợng hợp chất A 29 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất A 29 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR hợp chất A 30 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất A 30 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR DEPT hợp chất A 31 Hình 3.6 Phổ HMBC hợp chất A 31 Hình 3.7 Phổ HMBC hợp chất A 32 Hình 3.8 Phổ HSQC hợp chất A 32 Hình 3.9 Phổ HSQC hợp chất A 33 Hình 3.10 Phổ NOESY hợp chất A 33 Hình 3.11.Phổ NOESY hợp chất A 34 Hình 3.12.Phổ NOESY hợp chất A 34 Hình 3.13 Phổ COSY hợp chất A 35 Hình 3.14 Phổ COSY hợp chất A 35 Hình 3.15 Phổ khối lƣợng hợp chất B 39 Hình 3.16.Phổ 1H-NMR hợp chất B 39 Hình 3.17 Phổ 1H-NMR hợp chất B 40 Hình 3.18 Phổ 13C-NMR hợp chất B 40 Hình 3.19 Phổ 13C-NMR hợp chất B 41 Hình 3.20 Phổ HMBC hợp chất B 41 Hình 3.21 Phổ HMBC hợp chất B 42 Hình 3.22 Phổ HSQC hợp chất B 42 Hình 3.23 Phổ HSQC hợp chất B 43 Hình 3.24 Phổ NOESY hợp chất B 43 Hình 3.25 Phổ NOESY hợp chất B 44 Hình 3.26 Phổ COSY hợp chất B 44 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an LỜI CẢM ƠN Luận văn đƣợc thực phịng thí nghiệm chun đề Hoá hữu – Khoa Hoá học, Trƣờng Đại học Vinh, Viện Hố học - Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Để hồn thành luận văn này, tơi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến: PGS TS Trần Đình Thắng - Phó chủ nhiệm khoa Hố học, Trƣờng Đại học Vinh giao đề tài, tận tình hƣớng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn TS Lê Đức Giang, TS Nguyễn Xuân Khoa Hoá - Trƣờng Đại học Vinh tạo điều kiện thuận lợi, nhận xét góp ý cho luận văn tơi đƣợc hồn thiện Tơi xin đƣợc cảm ơn TS Đỗ Ngọc Đài giúp thu mẫu nấm PGS TS Ngô Anh (Khoa Sinh học - Trƣờng Đại học Khoa học Huế) giúp định danh mẫu thực nấm, anh chị em phịng thí nghiệm chun đề Hố hữu tận tình dẫn tơi suốt q trình thực nghiệm Nhân dịp này, tơi xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô, cán bộ mơn hố Hữu cơ, khoa Hố học, khoa Đào tạo Sau đại học, bạn đồng nghiệp, học viên cao học, sinh viên, gia đình ngƣời thân động viên giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Vinh, ngày 01 tháng 10 năm 2014 Nguyễn Văn Hiếu Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC : Column Chromatography (Sắc kí cột) FC : Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC : Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) IR : Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS : Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng) EI - MS : Electron Impact-Mass Spectroscopy(Phổ khối va chạm electron) Electron Spray Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng ESI - MS : phun mù electron) Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ H -NMR : hạt nhân proton) Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ 13 C- NMR : hạt nhân cacbon-13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY : Correlation Spectroscopy S : Singlet T : Triplet D : dublet Dd : dublet duplet Dt : dublet triplet M : Multiplet TMS : Tetramethylsilan DMSO : DiMethylSulfoxide Đ.n.c : Điểm nóng chảy Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Nấm phân bố giới phát triển nhiều dạng, môi trƣờng sống khác Đa phần sống cạn, nhƣng số loài lại đƣợc tìm thấy dƣới nƣớc Trên giới ƣớc tính, nấm có khoảng 1,5 triệu lồi Tuy nhiên phát nghiên cứu đƣợc 7% Gần đây, Schmit Mueller ƣớc tính có khoảng 712.285 loài nấm đƣợc phát nghiên cứu Việt Nam vùng nhiệt đới với địa hình đa dạng, khí hậu phức tạp, hệ thực vật nấm đa dạng Theo tổng hợp từ nguồn nguyên liệu nhiều tác giả Việt Nam có khoảng 22.000 lồi nấm Ngồi loại nấm vùng ơn đới, gặp lồi nấm phân bố vùng ôn đới rừng vùng núi vừa núi cao nhƣ Sapa - Phansipang, Tam Đảo – Vĩnh Phúc, Ba Vì – Hà Nội, Pù Mát – Nghệ An, Bạch Mã – Bình Trị Thiên, Đà Lạt - Lâm Đồng Cụ thể nhƣ: Thelephora nigrescens Bres., Thelephora palmatae (Scop.) Fr., Flammulina velutipes (Curt.:Fr.) P.Karst., Gomphus floccosus (Schw.) Sing., Gomphus glutinosus (Pat.) Petersen, Tremella mesenterica Petz.: Fr., Cortinarius violaceus (L.: Fr.) Fr., Stropharia aeruginosa (Curtis: Fr.) Quel., Trametes versicolor (L.: Fr.) Pilat, Aleuria aurantia (Pers.: Fr.) Fuck Đó nguồn tài ngun q giá, khơng đƣợc sử dụng làm thức ăn có thành phần dinh dƣỡng cao, mà nguồn dƣợc liệu quý phục vụ cho sức khỏe đời sống ngƣời Tuy nhiên, nguồn tài nguyên thiên nhiên phong phú nƣớc ta chƣa đƣợc nghiên cứu cách hoàn chỉnh Chi Trametes có khoảng 50 lồi nhƣng có nghiên cứu chúng Chính chúng tơi lựa chọn đề tài “Tách xác định cấu trúc số hợp chất triterpenoit từ nấm vân chi (Trametes cubensis (Mont.) Sacc.) Nghệ An” nhằm góp phần phục vụ cho công tác điều tra định hƣớng sử dụng hợp chất hoá học chi Trametes vào thực tiễn sống Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 2 Nhiệm vụ nghiên cứu Chiết chọn lọc với dung mơi thích hợp để thu đƣợc hỗn hợp hợp chất từ nấm vân chi (Trametes cubensis) Sử dụng phƣơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn để phân lập hợp chất Xác định cấu trúc hợp chất từ nấm vân chi (Trametes cubensis) phƣơng pháp phổ đại Đối tƣợng nghiên cứu: Đối tƣợng nghiên cứu loài nấm vân chi (Trametes cubensis) thuộc chi Trametes đƣợc thu hái lấy Nghệ An Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Họ Polyporaceae 1.1.1 Giới thiệu Nấm đƣợc xem sinh vật có kích thƣớc lớn hành tinh với giá trị to lớn đời sống ngƣời mà từ xa xƣa nấm đƣợc quan tâm nghiên cứu Cách 3000 năm ngƣời trung quốc biết dùng nấm làm thức ăn Michelier ngƣời chứng minh nấm phát triển từ bào tử Pasilot de Beauvois chứng minh nấm có tổ chức, chúng có sợi, nở hoa (chín bào tử), phát sinh, phát triển tiêu diệt Thời kỳ nấm học chƣa phát triển Tuy nhiên, có số cơng trình đƣợc cơng bố, tiêu biểu nhƣ Linnaeus (1753) cơng trình lồi thực vật “Species plantarum” đề cập đến nấm lỗ sử dụng tên Boletus cho tất nấm có bào thể dạng ống hay lỗ Fries (1821) cơng bố cơng trình hệ thống nấm “Systema Mycologicum” cơng bố hai chi nấm lỗ Polyporus Deadalea, (1838) ông giới thiệu tiếp chi: Cyclomyces, Favolus, Hexagona, Lenzites Trametes Peter Karsten (1881) ngƣời phân chia chi họ Polyporaceae dựa vào đặc điểm hiển vi hình thái, màu sắc thể Nhờ mà đƣa đến tiêu chí phân loại cho nấm phân loại dựa vào đặc điểm hình thái bên ngồi cấu trúc hiển vi Vào đầu kỷ XX, nấm học phát triển rực rỡ, trở thành ngành khoa học thực Nhiều cơng trình nghiên cứu nấm xuất nhiều khu vực khác giới Ewald Gerhardt (1997) mơ tả 1200 lồi nấm lớn cơng trình “Der Grobe BLV Pilzfuhrer” Chee, Jen Chen (1998) nghiên cứu hình thái cấu trúc phân tử chi Tremella Đài Loan tác phẩm “Morphological and molecular phylogenies in the genus Tremella”, tác giả mơ tả 26 lồi thuộc chi Tremella Nunez N Ryvarden (1995 - 1999) nghiên cứu nấm lỗ Nhật Bản “Polypores new to Japan 1”, “New and interesting polypores from Japan” Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 38 18 CH3 16,3 16,3 1,07(s) 1,06 (3H, s) 19 CH3 19,4 19,4 1,00(s) 1,00 (3H, s) 20 CH 49,2 49,0 2,66 21 C 178,6 178,7 22 CH2 31,8 33,3 1,76 1,92 23 CH2 32,8 26,7 2,28 2,37 24 CH 155,9 124,9 5,32 (m) 5,32 (1H, t) 25 C 34,2 131,7 26 CH3 22,0 25,8 1,61 (s) 1,60 (3H, s) 27 CH3 21,9 17,7 1,66 (s) 1,65 (3H, s) 28 CH3 28,6 28,6 1,07 (s) 1,06 (3H, s) 29 CH3 16,4 16,4 1,00(s) 0,99 (3H, s) 30 CH3 24,5 24,5 1,24 (s) 1,23 (3H, s) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 39 Hình 3.15 Phổ khối lượng hợp chất B Hình 3.16.Phổ 1H-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 40 Hình 3.17 Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.18 Phổ 13C-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 41 Hình 3.19 Phổ 13C-NMR hợp chất B Hình 3.20 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 42 Hình 3.21 Phổ HMBC hợp chất B Hình 3.22 Phổ HSQC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 43 Hình 3.23 Phổ HSQC hợp chất B Hình 3.24 Phổ NOESY hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 44 Hình 3.25 Phổ NOESY hợp chất B Hình 3.26 Phổ COSY hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 45 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học thể nấm Trametes cucbensis Kỳ Sơn – Nghệ An, thu đƣợc số kết nhƣ sau: - Bằng phƣơng pháp ngâm chiết với dung môi chọn lọc cất thu hồi dung môi thu đƣợc cao tƣơng ứng cao hexan (80g) cao etylaxetat (380g) - Phân lập hợp chất từ cao etylaxetat phƣơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn thu đƣợc chất A B - Đã tiến hành sử dụng phƣơng pháp phổ đại : phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lƣợng phun mù (ESI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách đƣợc Các kết phổ cho phép khẳng định chất A axit eburicoic, B axit- 3β – hydroxylanosta -8,24- dien-21-oic Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 46 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Trịnh Tam Kiệt, (1981), Nấm lớn Việt Nam Tập I, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Ngô Anh (2003), Nghiên cứu thành phần loài nấm Thừa Thiên Huế, Luận án Tiến sĩ khoa học Sinh học, Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Đỗ Huy Bích, Nguyễn Tập, Phạm Văn Hiển, Trần Toàn, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Kim Mãn, Nguyễn Thƣợng Dong, Đoàn Thị Nhu, Phạm Duy Mai, Đỗ Trung Đàm, Bùi Xuân Chƣơng, Đặng Quang Chung (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam – Tập II, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Lê Bá Dũng, (2001), Thành phần loài chi Hexagonia Fr vùng tây nguyên, Tạp chí Sinh học, 23(3) 19 – 21 Tiếng Anh Kiet T T (1998), Preliminary checklist of macrofungi of Vietnam, Feddes Repertorium, 109 (3 - 4) pp 257- 277 Kirk P M., Cannon P F., Minter D W., Stalpers J A, (2001), Dictionary of the fungi, 9th Edition, Ainsworth & Bisby’s Akiko Y, Shinsaku N, (1975), Distribution of tetracyclic triterpenoids of lanostane group and sterols in the higher fungi especially of the polypraceae and related families, Phytochemistry, 14, pp 487 – 497 Dilani D D S, Sylvie R, Enge S, Marc S, Jianchu X., S Aisyah A, Kevin D H, (2013), Bioactive metabolites from macrofungi: ethnopharmacology, biological activities and chemistry, Fungal Diversity, 62, – 40 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 47 Tai T., Akahori A., Shingu T., (1991), Triterpenoids from Poria cocos, Phytochemrstry, 30(8) pp 2796 - 2797 10 Tai T., Akahori A., Shingu T., (1992), A lanostane triterpenoids from Poria cocos, Phytochemistry, 31(7) pp 2548-2549 11 Tai T., Shingu T., Kikuchi T., Tezuka Y., Akahori A., (1995), Triterpenes from the surface layer of Poria cocos, Phytochemistry, 39(5) pp 1165 – 1169 12 Kaminaga T., Yasukawa K., Kanno H., Tai T., Nunoura Y.,Takido M., (1996), Inhibitory effects of lanostane- type triterpen acids, the components of Poria cocos, on tumor promotion by 12-O-tetradecanoylphorbol-13acetate in two-stage carcinogenesis in mouse skin, Oncology, 53, 382 -385 13 Nukaya H., Yamashiro H., Fukazawa H., Ishida H., Tsuji K., (1996), Isolation of inhibitors of TPA-induced mouse ear edema from Poria cocos, Chem Pharm Bull., 44(4) 847-849 14 Kawagishi H., Li H., Tanno O., Inoue S., Ikeda S., Kameyama M O., Nagata T., (1997), A lanostane-type triterpene from a mushroom Daedalea dickinsii, Phytochemistry, 46(5) 959 – 961 15 Rösecke J., König W A., (1999), Steroids from the fungus Fomitopsis pinicola, Phytochemistry, 52 1621 – 1627 16 Bae K G., Tae J M, (2000), The structure and antibiotic activities of hydroxy acid of lanostenol compound in Daedalea dickinsii, Bull Korean Chem Soc., 21(12) 1199-1201 17 Ukiya T., Akihisa T., Tokuda H., Hirano M., Oshikubo M., Nobukuni Y., Kimura Y., Tai T., Kondo S., Nishino H., (2002), Inhibition of tumorpromoting effects by poricoic acids G and H and other lanostane-type triterpenes and cytotoxic activity of poricoic acids A and G from Poria cocos, J Nat Prod., 65 462-465 18 León F., Quintana J., Riverta A., Estévez F., Bermejo J., (2004), Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 48 Lanostanoids from Laetiporus sulphureus, Nat Prod 67(12): 2008-2011 19 Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A.,Okazoe M., Umeyama A., Arihara, (2005), Cytotoxic constituents of the fruit body of Daedalea dickisii, J Nat Prod., 68 911 -914 20 Akihisa T., Nakamura Y., Tokuda H., Uchiyama E., Suzuki T., Kimura Y., Uchikura K., Nishino H., (2007), Triterpene acids from Poria cocos and their anti-tumor-promoting effects, J Nat Prod.,70 948 -953 21 Akihisa T., Uchiyama E., Kikuchi T., Tokuda H., Suzuki T., Kimura Y., (2009), Anti-tumor-promoting effects of 25-methoxyporicoic acid A and other triterpene acids from Poria cocos, J Nat Prod., 72 1786–1792 22 Zheng Y., Yang X W, (2008), Poriacosones A and B: two new lanostane triterpenoids from Poria cocos, J Asian Nat Prod Res., 10(7) 640–646 23 Zhou L., Zhang Y., Gapter L A., Ling H., Agarwal R., Ng K., (2008), Cytotoxic and anti-oxidant activities of lanostane-type triterpenes isolated from Poria cocos, Chem Pharm Bull., 56(10) 1459-1462 24 Yeh C T., Rao Y K., Yao C J., Yeh C F., Li C H., Chuang S E., Luong J H T., Lai G M., Tzeng Y M., (2009), Cytotoxic triterpenes from Antrodia camphorata and their mode of action in HT-29 human colon cancer cells, Food Chem Toxicol., 46 2680 -2688 25 Lin H C., Song Y Y., Huang Y C., Chang W L., (2010), A 4,5secolanostane triterpenoid from the sclerotium of Poria cocos, J Med Sci., 30(6) 237-240 26 Kikuchi T., Uchiyama M., Ukiya M., Tabata K., Kimura Y., Suzuki T., Akihisa T., (2011), Cytotoxic and apoptosis-inducing activities of triterpene acids from Poria cocos, J Nat Prod., 74(2) 137 – 44 27 She G., Zhu N., Wang S., Liu Y., Ba Y., Sun C., Shi R., (2012), New lanostane-type triterpene acids from Wolfiporia extensa, Chem Central J., 6(39) 1-5 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 49 28 Cheng M C., Wang Y., Cherng I H., Chiang H C., (1995), A secquiterpene lactone, phenyl and biphenyl compounds from Antrodia camphorata, phytochemistry, 39(3) pp 613 – 616 29 Li G., Xu M L., Lee C S., Woo M H., Chang H W., Son J K., (2004), Cytotoxicity and DNA topoisomerases inhibitory activity of constituents from the sclerotium of Poria cocos, Arch Pharm Res., 27(8) 829 – 833 30 Chen C C., Shiao Y J., Lin R D., Shao Y Y., Lin C C., Lai M N., Ng L T., Kuo Y H., (2006), Neuroprotective diterpenes from the fruiting body of Antrodia camphorata, J Nat Prod., 69, 689 – 691 31 Liu D Z., Wang F., Yang L M., Zheng Y T., Liu J K., (2007), A new cadimane sesquiterpene with significant anti – HlV – – activity from the cultures of the Basidiomycete Tyromyces chioneus, J Antibiot., 60 (5) 332 – 334 32 Otaka J., Araya H., (2013), Two new isodrimene sesquiterpenes from the fungal culture broth of Polyporus arcularius, Phytochem Lett., 598– 601 33 Wang S., Li Z H., Dong Z J., Liu J K., Feng T., (2013), Norbisabolane and eremophilane sesquiterpenoids from cultures of the basidiomycete Polyporus ellisii, Fitoterapia, 91, 194 –198 34 Ohsawa T., Yukawa M., Takao C., Murayama M., Bando H., (1992), Studies on constituents of fruit body of Polyporus umbellatus and their cytotoxic activity, Chem Pharm Bull., 40(1) 143 – 147 35 Cherng I H., Chiang H C., (1995), Three new triterpenoids from Antrodia cinnamomea, J Nat Prod., 58(3) pp 365 – 371 36 Keller A C., Maillard M P., Hostettmann K., (1996), Antimicrobial steroids from the fungus Fomitopsis pinicola, Phytochemistry, 41(4) 1041-1046 37 Lee W Y., Park Y., Ahn J K., Park S Y., Lee H J., (2005), Cytotoxic Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 50 activity of ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-onemfrom the Sclerotia of Polyporus umbellatus, Bull Korean Chem Soc., 26(9) 1464 – 1466 38 Zhou W W., Lin W H., Guo S X., (2007), Two new polyporusterones isolated from the sclerotia of Polyporus umbellatus, Chem Pharm Bull 55(8) 1148-1150 39 Sun Y., Yasukawa K., (2008), New anti-inflammatory ergostane-type ecdysteroid from the sclerotium of Polyporus umbellatus, Bioorg Med Chem Lett., 18 3417–3420 40 Male K B., Rao Y K., Tzeng Y M., Montes J., Kamen A., Luong J H T., (2008), Probing inhibitory effects of Antrodia camphorata isolates using insect cell-based impedance spectroscopy: inhibition vs chemical structure, Chem Res Toxicol., 21 2127–2133 41 Zhao Y Y., Chao X., Zhang Y., Lin R C., Sun W J, (2010), Cytotoxic steroids from Polyporus umbellatus, Planta Med., 76 1755 – 1758 42 Lee H S., Hwang I H., Kim J A., Choi J Y., Jang T S., Osada H., Ahn J S., Na M., Lee S H., (2011), Isolation of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory constituents from the sclerotia of Polyporus umbellatus Fries, Bull Korean Chem Soc., 32(2) 697 – 700 43 Wang S., Zhang L., Liu L Y., Dong Z J., Li Z H., Liu J K., (2012), Six novel steroids from culture of basidiomycete Polyporus ellisii, Nat Prod Bioprospect., 240–244 44 Fangkrathok N., Sripandkulchai B., Umehara K., Noguchi H., (2013), Bioactive ergosta noids and a new polyhyd roxyoctane from Lentinus polychrous mycelia and their inhibitory effects on E2-enhanced cell proliferation of T47D cells, Nat Prod Res., 27(18) 1611–1619 45 Huang Y., Lin X., Qiao X., Ji S., Liu K., Yeh C T., Tzeng Y M., Guo D., Ye M., (2014), Antcamphins A-L, Ergostanoids from Antrodia camphorata, J Nat Prod., 77 118−124 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 51 46 Huang K F., Huang W H., (2001), Phenyl compounds from Antrodia cinnamomea, Chin Pharma J., 53 327 – 331 47 Huang R L., Huang Q., Chen C F., Chang T T., Chou C J., (2003), Antiviral effects of active compounds from Antrodia cinnamomea on wild-type and lamivudine-resistant mutant, Chin Pharma J., 55 371 – 379 48 León F., Brouard I., Rivera A., Torres F., Rubio S., Quintana J., Estévez F., Bermejo, (2006), Isolation, structure elucidation, total synthesis, and evaluation of new natural and synthetic ceramides on human SK-MEL-1 melanoma cells, J Med Chem., 49, 5830-5839 49 Hattori M., Sheu C C., Hsiang K S., (2006), Compounds from Antrodia camphorata having anti-inflammatory and anti-tumor activity, United States Patent, – 13 50 Lee T H., Lee C K., Tsou W L., Liu S Y., Kuo M T., Wen W C., (2007), A new cytotoxic agent from solid-state fermented mycelium of Antrodia camphorata, Planta Med, 73, 1412-1415 51 Wu M D., Cheng M J., Wang B C., Yech Y J., Lai J T., Kuo Y H., Yuan G F., Chen I S., (2008), Maleimide and maleic anhydride derivatives from the mycelia of Antrodia cinnamomea and their nitric oxide inhibitory activities in macrophages, J Nat Prod., 71, 1258–1261 52 Chien S C., Chen M L., Kuo H T., Tsai Y C., Lin B F., Kuo Y H., (2008), Anti-inflammatory activities of new succinic and maleic derivatives from the fruiting body of Antrodia camphorata, Food Chem., 56, 7017–7022 53 Yang S S., Wang G J., Wang S Y., Lin Y Y., Kuo Y H., Lee T H., (2009), New constituents with INOS inhibitory activity from mycelium of Antrodia camphorata, Planta Med., 75, 512– 516 54 Isaka M., Sappan M., Rachtawee P., Boonopratuang T., (2011), A tetrahydrobenzofuran derivative from the fermentation broth of Lentinus Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn