Nghiên cứu chế tạo pla bằng phản ứng mở vòng có khối lượng phân tử cao

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU NGHIÊN CỨU CHẾ TẠO PLA BẰNG PHẢN ỨNG MỞ VỊNG CĨ KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ CAO GVHD: TS PHẠM THANH TRÚC SVTH: NGUYỄN THỊ THU HÀ PHẠM NGUYỄN HIỀN TÂM SKL 09108 Tp Hồ Chí Minh, tháng 09/2022 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG BỘ MƠN CƠNG NGHỆ VẬT LIỆU KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU CHẾ TẠO PLA BẰNG PHẢN ỨNG MỞ VỊNG CĨ KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ CAO GVHD: TS PHẠM THANH TRÚC SVTH: NGUYỄN THỊ THU HÀ MSSV: 18130016 SVTH: PHẠM NGUYỄN HIỀN TÂM MSSV: 18130039 Khóa: 2018 TP.Hồ Chí Minh, tháng 09 năm 2022 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG BỘ MÔN CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU CHẾ TẠO PLA BẰNG PHẢN ỨNG MỞ VỊNG CĨ KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ CAO GVHD: TS PHẠM THANH TRÚC SVTH: NGUYỄN THỊ THU HÀ MSSV: 18130016 SVTH: PHẠM NGUYỄN HIỀN TÂM MSSV: 18130039 Khóa: 2018 TP.Hồ Chí Minh, tháng 09 năm 2022 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HCM KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG BM CƠNG NGHỆ VẬT LIỆU CỘNG HỒ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự – Hạnh phúc Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 20 NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Giảng viên hướng dẫn: TS Phạm Thanh Trúc Cơ quan công tác giảng viên hướng dẫn: Trường Đại học Sư Phạm Kỹ Thuật thành phố HCM Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Thu Hà MSSV: 18130016 Phạm Nguyễn Hiền Tâm MSSV: 18130039 Tên đề tài: Nghiên cứu chế tạo Polylactic acid phản ứng mở vịng có khối lượng phân tử cao Nội dung khóa luận: • Tổng hợp lactide từ acid lactic • Tổng hợp PLA từ lactide phản ứng trùng hợp mở vịng • Khảo sát nhiệt độ, thời gian phản ứng để đưa quy trình tối ưu • Phân tích cấu trúc và tính chất sản phẩm polylactic acid Các sản phẩm dự kiến • Mẫu nhựa polylactic acid Ngày giao đồ án: Ngày nộp đồ án: 25/08/2022 Ngơn ngữ trình bày: Bản báo cáo: Trình bày bảo vệ: Tiếng Anh  Tiếng Việt ☑ Tiếng Anh  Tiếng Việt ☑ TRƯỞNG BỘ MÔN GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN (Ký, ghi rõ họ tên) (Ký, ghi rõ họ tên) i TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HCM KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG BM CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự – Hạnh phúc NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN Họ và tên Sinh viên: Nguyễn Thị Thu Hà Phạm Nguyễn Hiền Tâm Ngành: Công nghệ vật liệu MSSV: 18130016 MSSV: 18130039 Tên đề tài: Nghiên cứu chế tạo Polylactic acid phản ứng mở vịng có khối lượng phân tử cao Họ và tên Giáo viên hướng dẫn: Ts Phạm Thanh Trúc Cơ quan công tác GV hướng dẫn: Đại học Sư phạm Kỹ thuật Tp Hồ Chí Minh Địa chỉ: 01 Võ Văn Ngân, Phường Linh Chiểu, TP Thủ Đức, TP Hồ Chí Minh NHẬN XÉT Về nội dung đề tài và khối lượng thực hiện: Tinh thần học tập, nghiên cứu sinh viên: Ưu điểm: Khuyết điểm: Đề nghị cho bảo vệ hay không? Điểm: (Bằng chữ: ) Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2022 Giáo viên hướng dẫn (Ký & ghi rõ họ tên) ii TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HCM KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG BM CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự – Hạnh phúc NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN Họ và tên Sinh viên: Nguyễn Thị Thu Hà Phạm Nguyễn Hiền Tâm Ngành: Công nghệ vật liệu MSSV: 18130016 MSSV: 18130039 Tên đề tài: Nghiên cứu chế tạo Polylactic acid phản ứng mở vịng có khối lượng phân tử cao Họ tên giáo viên phản biện: Cơ quan công tác GV phản biện: Địa chỉ: NHẬN XÉT Về nội dung đề tài khối lượng thực hiện: Ưu điểm: Khuyết điểm: Kiến nghị câu hỏi: Đề nghị cho bảo vệ hay không? Điểm: (Bằng chữ…………………………… ) Tp Hồ Chí Minh, ngày … tháng … năm 2022 Giáo viên phản biện (Ký & ghi rõ họ tên) iii LỜI CẢM ƠN Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến cô Phạm Thanh Trúc, người hướng dẫn nhiệt tình, dành nhiều thời gian, giúp đỡ tơi suốt thời gian thực khóa luận Tôi xin gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô khoa Khoa Học Ứng Dụng, trường Đại học Sư Phạm Kỹ Thuật thành phố Hồ Chí Minh quan tâm, hướng dẫn tạo điều kiện cho suốt thời gian học tập thực luận văn Và đặc biệt, xin gửi lời cảm ơn đến Thầy Huỳnh Hoàng Trung tạo điều kiện thuận lợi, nhiệt tình hỗ trợ q trình tơi thực luận văn Cuối cảm ơn bạn nghiên cứu phịng thí nghiệm Cơng Nghệ Vật Liệu ủng hộ, giúp đỡ tơi q trình thực nghiệm Trong suốt q trình thực luận văn, khơng thể khơng tránh khỏi những thiếu sót Tơi mong nhận đóng góp q Thầy Cơ bạn để luận văn này và hoàn chỉnh Xin chân thành cảm ơn! iv LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan kết khóa luận cơng trình nghiên cứu riêng nhóm tơi Số liệu, kết báo cáo hồn tồn trung thực khơng chép nơi nào Những tài liệu, nội dung tham khảo báo cáo khóa luận có nguồn gốc, xuất xứ rõ ràng và trích dẫn tài liệu tham khảo Tp Hồ Chí Minh, ngày 25 tháng 08 năm 2022 Sinh viên thực Nguyễn Thị Thu Hà Phạm Nguyễn Hiền Tâm v MỞ ĐẦU Trong nhiều năm trở lại đây, nhu cầu sử dụng sản phẩm nhựa tăng cao dẫn đến sản lượng nhựa gia tăng nhanh chóng Nhựa xuất hầu hết xung quanh sống đa số chúng sử dụng hai lần kéo theo là lượng rác thải nhựa xả môi trường ngày nhiều Nhưng phế thải vật liệu nhựa gây ô nhiễm mơi trường cách nghiêm trọng thời gian để phân hủy mơi trường lâu chí khơng phân hủy Chính điều giới nghiên cứu chế tạo thành cơng nhiều loại polymer sinh học an tồn thân thiện với môi trường Những polymer tổng hợp từ nguồn nguyên liệu sinh học tái tạo được, có khả phân hủy tốt thay những polymer có nguồn gốc từ dầu mỏ Polymer sinh học ứng dụng phổ biển thị trường polyvinyl alcohol (PVA), polylactic acid (PLA), Polyhydroxylbutyrate (PHB) Trong PLA xem ứng cử viên sáng giá cho hướng phát triển nhờ khả phân hủy tốt, không gây ô nhiễm môi trường, khả tương thích sinh học cao, sản xuất từ axit lactic - thu nhờ phương pháp lên men vi khuẩn nguồn nguyên liệu từ trình sản xuất nơng nghiệp tinh bột bắp, mía, sắn Nắm bắt những ưu PLA chúng tơi định tiếp tục theo những nghiên cứu chế tạo PLA Do chúng tơi đề xuất thành cơng quy trình tổng hợp PLA phản ứng trùng hợp mở vong có khả phân hủy sinh học và nghiên cứu kỹ lưỡng quy trình tổng hợp, cấu trúc tính chất PLA vi MỤC LỤC NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP i NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN ii NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN iii LỜI CẢM ƠN iv LỜI CAM ĐOAN v MỞ ĐẦU vi MỤC LỤC vii DANH MỤC VIẾT TẮT ix DANH MỤC BẢNG .xi DANH MỤC HÌNH ẢNH .xii CHƯƠNG 1: MỞ ĐẦU 1.1 Đặt vấn đề 1.2 Tình hình nghiên cứu polymer phân hủy sinh học giới Việt Nam 1.2.1 Tình hình nghiên cứu polymer phân hủy sinh học giới 1.2.2 Tình hình nghiên cứu polymer phân hủy sinh học Việt Nam 1.3 Động lực mục tiêu nghiên cứu CHƯƠNG 2: CƠ SỞ LÝ THUYẾT 2.1 Giới thiệu polyme phân hủy sinh học 2.2 Giới thiệu khái quát Polylactic acid 2.2.1 Tổng quan PLA 2.2.2 Tính chất 2.2.3 Ứng dụng 2.4 Tổng hợp: 12 2.4.1 Nguyên liệu 12 2.4.2 Phương pháp sản xuất tổng hợp 15 2.5 Phân tích và đánh giá vật liệu polymer 19 2.5.1 Phổ hồng ngoại biến đổi ( Fourier transform infrared spectroscopy - FTIR) 19 2.5.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance – NMR) 20 vii thành chất màu trắng tồn dung dịch phản ứng Dung dịch hòa tan chloroform, lọc để loại bỏ cặn xúc tác thiếc màu trắng (Hình 4.6a) Sau cho methanol vào dung dịch vừa lọc xuất kết tủa là PLA có màu trắng Hình 4.6b Q trình kết tủa lặp lại lần để đảm bảo độ cho PLA Cuối trình ly tâm loại bỏ dung dịch methanol khỏi PLA Hình 4.6c sấy qua đêm 50 ℃ Bảng 4.3: Kết trình sản xuất PLA điều kiện thời gian nhiệt độ khác Mẫu PLA Nhiệt độ (℃) Thời gian (giờ) Khối lượng lactide đầu vào (g) Khối lượng PLA thu (g) Hiệu suất chuyển đổi lactide thành PLA (%) b 23.37 PLA 160 0.0231 0.0054 PLA 160 0.0215 0.0091 42.32 PLA 160 0.0224 0.0089 39.73 PLA 140 0.0232 0.0052 22.41 PLA 180 0.0207 0.0098 47.34 PLA 200 0.0215 0.0095 44.19 PLA 180 0.0245 0.0038 15.51 b Hiệu suất chuyển đổi từ lactide sang PLA = 𝑚𝑃𝐿𝐴 𝑡ℎự𝑐 𝑡ế 𝑚 𝑙𝑎𝑐𝑡𝑖𝑑𝑒 × 100 Từ Bảng 4.3 ta thấy thay đổi nhiệt độ thời gian phản ứng hiệu suất phản ứng thay đổi Cụ thể ta giữu nguyên nhiệt độ 160 ℃ và tăng thời gian phản ứng từ – hiệu suất chuyển đổi tạo PLA tăng cao là 42.32% giờ, lượng lactide tổng hợp giảm nhẹ Tương tự khảo sát nhiệt độ Ta giữ nguyên thời gian tốt khảo sát là và thay đổi nhiệt độ từ 140 ℃, 160 ℃, 180 ℃ nhận thấy hiệu suất tăng từ 22.4%, 42.3%, 47.34% và 200 ℃ hiệu suất tổng hợp giảm nhẹ Kết luận mẫu PLA tổng hợp điều kiện phản ứng là 180℃ có hiệu suất phản cao là 47.34% Sử dụng điều kiện này để tổng hợp mẫu PLA từ lactide thơ có hiệu suất đạt thấp là 15.51% Hiệu suất tính thấp hiệu suất tổng hợp thực tế hao hụt mẫu trình rửa và lấy mẫu 37 Phản ứng trùng hợp là phản ứng tỏa nhiệt nên tăng nhiệt độ tốc, độ trùng hợp tăng, làm tăng vận tốc phát triển mạch, tăng trình chuyển hóa monome thành polyme dẫn đến hiệu suất phản ứng tăng Nhưng nhiệt độ tiếp tục tăng lên xuất phản ứng ngắt mạch Nhiệt độ càng cao mức độ hỗn loạn dung dịch mạnh vận tốc ngắt mạch càng nhanh hình thành sản phẩm phụ không mong muốn oligomer, hiệu suất tổng hợp giảm đi, đồng thời giảm khối lượng phân tử polyme Tương tự, thời gian tăng tạo điều kiện cho phản ứng xảy hoàn toàn nên hiệu suất phản ứng tăng Nhưng phản ứng đạt tới hạn thời gian nào ta tiếp tục cho phản ứng thời gian nữa phản ứng ngắt mạch xảy nhiệt độ cao khoảng thời gian này dẫn đến hiệu suất tổng hợp PLA không cao 4.2.1 Phổ hồng ngoại biến đổi Fourier (FTIR) Hình 4.7: Phổ FTIR mẫu PLA Hình 4.7 thể phổ FTIR mẫu PLA PLA (Bảng 4.3) ta thấy tổng hợp PLA từ lactide thơ hay latide kết tinh tạo PLA Nhưng tổng hợp PLA lactide thô làm cho hiệu suất tạo PLA thấp nhiều so với tổng hợp PLA từ lactide kết tinh 38 Phổ PLA cho thấy đỉnh 2998 – 2884 cm-1 từ dao động giãn dài bao gồm dao động hóa trị đối xứng và khơng đối xứng C-H từ CH3, tương ứng Có thể quan sát thấy dao động giãn dài C = O đỉnh 1758 cm-1 polyme Các đỉnh tương ứng với dao động uốn CH3 (không đối xứng và đối xứng) tìm thấy 1459 1398 cm-1 Dao động giãn dài bao gồm dao động hóa trị đối xứng và khơng đối xứng CO-C tìm thấy 1196 – 1069 cm-1 Dải xung quanh 3459 cm-1 liên quan đến kéo dài nhóm OH Sự hấp thụ OH, đỉnh hấp thụ đặc trưng este dao động giãn dài C = O dao động giãn dài C-O-C là đặc trưng và dấu việc xác định PLA Kết thu này tương tự những mô tả tài liệu, bài báo công bố [41][42][43] 4.2.2 Phương pháp phân tích nhiệt vi sai (DSC) phân tích nhiệt trọng lượng (TGA) Hình 4.8: Đường cong TGA PLA Tính chất nhiệt PLA phân tích TGA và DSC, thể Hình 4.8 Từ đường cong DSC, ta thấy là PLA vơ định hình khơng có đỉnh nhiệt độ nóng chảy (Tm) mà có nhiệt độ chuyển thủy tinh (Tg) 70.35 °C Điều hoàn toàn phù hợp với kết cơng bố PDLLA polyme vơ định hình Bảng 2.1 [44] Đỉnh phân hủy nhiệt PLA 414.5 °C, với điểm bắt đầu khoảng 290 °C bị phân hủy hoàn toàn 475 °C Đường cong TGA nhiệt độ chuyển thủy tinh PLA, thấy kết trùng khớp trình phân hủy nhiệt so với đường DSC Điều cho thấy PLA tạo có độ ổn định 39 nhiệt cao lên đến gần 300 °C Kết thu gần giống với báo tham khảo tính chất nhiệt PLA [35] 4.2.3 Đo trọng lượng phân nhớt kế Bảng 4.4: Bảng số liệu độ nhớt PLA tính từ kết đo Nồng độ g/ml Thời gian (s) Độ nhớt riêng - ɳsp (2) Độ nhớt rút gọn - ɳsp/C (ml/g) (3) 135.22 Độ nhớt tương đối ɳrel (1) 0.0005 136.17 1.0070 0.0070 14.0511 0.001 137.76 1.0188 0.0188 18.7842 0.0015 139.52 1.0318 0.0318 21.2000 0.002 142.19 1.0515 0.0515 25.7728 Từ Bảng 4.4 ta vẽ đồ thị giữa độ nhớt rút gọn nồng độ Hình 4.9 Hình 4.9: Đồ thị độ nhớt rút gọn nồng độ Từ đồ thị Hình 4.9 ta thu đường hồi quy tuyến tính y = 7516x + 10.557 Dựa lý thuyết độ nhớt Huggins suy độ nhớt riêng là hệ số chặn đường thẳng tuyến tính [ɳ] = 10.557 Từ ta tính khối lượng phân tử PLA qua công thức Mark-Houwink [ɳ] = KMa 40 𝑎 [ɳ] → M= √ K = 0.67 10.557 √ 0.0066 = 60545.86061 (g/mol) Khối lượng phân tử PLA mà nhóm tổng hợp 60545.86061(g/mol) nằm khoảng mà bài báo trước công bố tổng hợp PLA phương pháp trùng hợp mở vịng lactide có khối lượng phân tử cao từ 40939 – 151127 (g/mol) [28], [44] Kết luận PLA mà nhóm tổng hợp có khối lượng phân tử tương đối cao 41 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ A KẾT LUẬN Trong những năm gần PLA và phát triển mạnh mẽ thay vật liệu polyme không phân hủy Vì việc nghiên cứu, cải thiện phát triển quy trình tổng hợp PLA đơn giản, tiết kiệm lượng nhằm thiện số tính chất, mở rộng quy mơ sản xuất, giảm giá thành, đưa gần gũi với người sử dụng Thông qua khảo sát nhiệt độ thời gian phản ứng, nhóm tổng hợp thành cơng lactide điều kiện áp suất khí 170 ℃ tổng hợp PLA phương pháp trùng hợp mở vịng từ axit lactic thơng qua tạo lactide, thu PLA có khối lượng phân tử cao (Mv= 60545.86061 g/mol) 180 ℃ Các kết thu thể qua dải phổ chứa nhóm chức (FTIR), H1NMR, nhiệt độ chuyển thủy tinh nhiệt độ nóng chảy (DSC), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA gần giống với kết cơng bố và đủ để kết luận nhóm tổng hợp thành cơng B KIẾN NGHỊ Q trình tổng hợp PLA chúng tơi cịn nhiều hạn chế, thiếu sót và chưa đạt hiệu suất tổng hợp cao Do thời gian thực luận văn có giới hạn nên chúng em tiến hành khảo sát nhiều thí nghiệm để cải tiến hồn thiện quy trình Và việc thiếu dụng cụ, thiết bị chuyên dụng làm chúng tơi gặp khó khăn q trình thực nghiệm Vì vậy, số kiến nghị đề để cải thiện luận văn này: - Kiểm soát nhiệt độ hệ phản ứng, tìm cách nâng nhiệt độ phản ứng lên cao để khảo sát ảnh hưởng lactide theo nhiệt độ cao và tổng hợp PLA với số lượng lớn - Tối ưu quy trình tổng hợp PLA, hạn chế dùng hóa chất nguy hiểm, độc hại Với mong muốn PLA ứng dụng rộng rãi hơn, mang lại giá trị thiết thực 42 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] V T Lê Thị Phương Dung, M Chi, N V Tài, T Q Thịnh, and Đ T Sơn, “VI NHỰA: NHỮNG VẤN ĐỀ VỀ MÔI TRƯỜNG, SINH THÁI VÀ SỨC KHỎE CON NGƯỜI” [2] P T Vũ, P N T Quynh, T C Huyện, and Đ T C Tiên, “Nhựa phân hủy sinh học poly (lactic acid) tổng quan ứng dụng,” Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, no 40, pp 43–49, 2015 [3] H.-M Wang, T.-Q Yuan, G.-Y Song, and R.-C Sun, “Advanced and versatile lignin-derived biodegradable composite film materials toward a sustainable world,” Green Chem., vol 23, no 11, pp 3790–3817, 2021 [4] S P Dubey, V K Thakur, S Krishnaswamy, H A Abhyankar, V Marchante, and J L Brighton, “Progress in environmental-friendly polymer nanocomposite material from PLA: Synthesis, processing and applications,” Vacuum, vol 146, pp 655–663, 2017 [5] M A Ghalia and Y Dahman, “Biodegradable poly (lactic acid)-based scaffolds: synthesis and biomedical applications,” J Polym Res., vol 24, no 5, pp 1–22, 2017 [6] E Rezvani Ghomi et al., “The life cycle assessment for polylactic acid (PLA) to make it a low-carbon material,” Polymers (Basel)., vol 13, no 11, p 1854, 2021 [7] T H Hồ, “Nghiên cứu tổng hợp ứng dụng Polylactic Acid.” ĐHKHTN, 2016 [8] N T Đà, N T Linh, N T Trang, T M Hải, and L T Huyền, “Sàng lọc và đánh giá khả tích lũy Polyhydroxyalkanoate từ số chủng Bacillus sp” [9] N Q Trung, N Q Đạt, N H Đ An, V T T Giang, and H T Huy, “NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP POLY (LACTIC AXIT) TỪ DỊCH NHỰA CÂY DỪA NƯỚC KIÊN GIANG (NYPA FRUTICANS),” Tạp chí Khoa học, vol 18, no 6, p 1126, 2021 [10] B HƯỚNG, “XU HƯỚNG NGHIÊN CỨU VÀ ỨNG DỤNG POLYMER SINH HỌC TRONG CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM” [11] N H Q Huy, H Đ Phú, N T H Lê Văn Thăng, P T Kiên, L Đ Phong, and Đ T N Anh, “Tổng hợp bột gốm sinh học β-TCP phản ứng hai giai đoạn (thủy nhiệt và nung) định hướng ứng dụng làm vật liệu tái tạo xương,” Bản B Tạp chí Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, vol 63, no 1, 2021 [12] N V V Linh, Đ V Huy, Đ T Nhân, and T T Tâm, “Đánh giá tiềm phát triển khả ứng dụng sợi cellulose tự nhiên Việt Nam theo hướng kinh tế tuần hoàn” 43 [13] C T Nguyễn, V P Võ, and T Đ T Phạm, “Vật liệu hydrogel-Tính chất tiềm ứng dụng lĩnh vực y sinh,” Bản B Tạp chí Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, vol 61, no 11, 2019 [14] Y Zhong, P Godwin, Y Jin, and H Xiao, “Biodegradable polymers and greenbased antimicrobial packaging materials: A mini-review,” Adv Ind Eng Polym Res., vol 3, no 1, pp 27–35, 2020 [15] S Doppalapudi, A Jain, W Khan, and A J Domb, “Biodegradable polymers— an overview,” Polym Adv Technol., vol 25, no 5, pp 427–435, 2014 [16] T P Haider, C Völker, J Kramm, K Landfester, and F R Wurm, “Plastics of the future? The impact of biodegradable polymers on the environment and on society,” Angew Chemie Int Ed., vol 58, no 1, pp 50–62, 2019 [17] L Đường Khánh, “Nhựa phân hủy sinh học tiềm phát triển Việt Nam,” 2020 [18] H Tsuji, “Poly (lactic acid),” Bio‐based Plast Mater Appl., pp 171–239, 2013 [19] D Garlotta, “A literature review of poly (lactic acid),” J Polym Environ., vol 9, no 2, pp 63–84, 2001 [20] J Ren, Biodegradable poly (lactic acid): synthesis, modification, processing and applications Springer Science & Business Media, 2011 [21] T Casalini, F Rossi, A Castrovinci, and G Perale, “A perspective on polylactic acid-based polymers use for nanoparticles synthesis and applications,” Front Bioeng Biotechnol., p 259, 2019 [22] J L Robert and K B Aubrecht, “Ring-opening polymerization of lactide to form a biodegradable polymer,” J Chem Educ., vol 85, no 2, p 258, 2008 [23] G Li et al., “Synthesis and biological application of polylactic acid,” Molecules, vol 25, no 21, p 5023, 2020 [24] L T Sin, A R Rahmat, and W Rahman, “Applications of poly (lactic acid),” William Andrew Publ Oxford, pp 301–327, 2013 [25] G G.-Q Chen, Plastics from bacteria: natural functions and applications, vol 14 Springer Science & Business Media, 2009 [26] R A Auras, L.-T Lim, S E M Selke, and H Tsuji, Poly (lactic acid): synthesis, structures, properties, processing, and applications John Wiley & Sons, 2011 [27] A Jiménez, M Peltzer, and R Ruseckaite, Poly (lactic acid) science and technology: processing, properties, additives and applications, no 12 Royal Society of Chemistry, 2014 [28] Y Hu, W A Daoud, B Fei, L Chen, T H Kwan, and C S K Lin, “Efficient 44 ZnO aqueous nanoparticle catalysed lactide synthesis for poly (lactic acid) fibre production from food waste,” J Clean Prod., vol 165, pp 157–167, 2017 [29] M Ghadamyari et al., “One-step synthesis of stereo-pure l, l lactide from l-lactic acid,” Catal Commun., vol 114, pp 33–36, 2018 [30] P Van Wouwe, M Dusselier, E Vanleeuw, and B Sels, “Lactide synthesis and chirality control for polylactic acid production,” ChemSusChem, vol 9, no 9, pp 907–921, 2016 [31] M Dusselier, P Van Wouwe, A Dewaele, P A Jacobs, and B F Sels, “Shapeselective zeolite catalysis for bioplastics production,” Science (80- )., vol 349, no 6243, pp 78–80, 2015 [32] G Marković, M Marinović-Cincović, V Jovanović, S Samaržija-Jovanović, and J Budinski-Simendić, “Polymer characterization (II),” Polym Sci Res Adv Pract Appl Educ Asp., pp 397–403, 2016 [33] L M Ng and R Simmons, “Infrared spectroscopy,” Anal Chem., vol 71, no 12, pp 343–350, 1999 [34] P P Upare, J.-S Chang, I T Hwang, and D W Hwang, “Integrated production of polymer-grade lactide from aqueous lactic acid by combination of heterogeneous catalysis and solvent crystallization with ethanol,” Korean J Chem Eng., vol 36, no 2, pp 203–209, 2019 [35] D Pholharn, Y Srithep, and J Morris, “Effect of initiators on synthesis of poly (L-lactide) by ring opening polymerization,” in IOP Conference Series: Materials Science and Engineering, 2017, vol 213, no 1, p 12022 [36] M Ehsani, K Khodabakhshi, and M Asgari, “Lactide synthesis optimization: Investigation of the temperature, catalyst and pressure effects,” e-Polymers, vol 14, no 5, pp 353–361, 2014 [37] Y Tian, Y Shen, and M Jv, “Synthesis, characterization and evaluation of tinidazole-loaded mPEG–PDLLA (10/90) in situ gel forming system for periodontitis treatment,” Drug Deliv., vol 23, no 8, pp 2726–2735, 2016 [38] L Nikolic, I Ristic, B Adnadjevic, V Nikolic, J Jovanovic, and M Stankovic, “Novel microwave-assisted synthesis of poly (D, L-lactide): The influence of monomer/initiator molar ratio on the product properties,” Sensors, vol 10, no 5, pp 5063–5073, 2010 [39] P Singla, R Mehta, D Berek, and S N Upadhyay, “Ring opening polymerization of lactide in a monomode microwave using stannous octoate and dibutyltin dimethoxide catalysts,” J Macromol Sci Part A, vol 51, no 4, pp 350–361, 2014 45 [40] P Kaur, R Mehta, D Berek, and S N Upadhyay, “Synthesis of polylactide: Effect of dispersion of the initiator,” J Macromol Sci Part A, vol 48, no 10, pp 840–845, 2011 [41] Y Cai, J Lv, and J Feng, “Spectral characterization of four kinds of biodegradable plastics: poly (lactic acid), poly (butylenes adipate-coterephthalate), poly (hydroxybutyrate-co-hydroxyvalerate) and poly (butylenes succinate) with FTIR and raman spectroscopy,” J Polym Environ., vol 21, no 1, pp 108–114, 2013 [42] S H Kamarudin, L C Abdullah, M M Aung, C T Ratnam, and E R Jusoh, “A study of mechanical and morphological properties of PLA based biocomposites prepared with EJO vegetable oil based plasticiser and kenaf fibres,” Mater Res Express, vol 5, no 8, p 85314, 2018 [43] L T Sin, Polylactic acid: PLA biopolymer technology and applications William Andrew, 2012 [44] Y Hu, W A Daoud, K K L Cheuk, and C S K Lin, “Newly developed techniques on polycondensation, ring-opening polymerization and polymer modification: Focus on poly (lactic acid),” Materials (Basel)., vol 9, no 3, p 133, 2016 46 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Kết phổ FTIR Mẫu lactide thô 47 Mẫu lactide kết tinh Mẫu PLA 48 Mẫu PLA Phục lục 2: Kết phổ NMR Mâu lactide kết tinh 49 Phụ lục 3: Kết DSC TGA Mẫu PLA 50