1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Đề tài: ứng dụng của phản ứng hóa sinh trong phân tích thực phẩm

78 3K 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 78
Dung lượng 1,25 MB

Nội dung

Đề tài: ứng dụng của phản ứng hóa sinh trong phân tích thực phẩm

Trang 1

Báo cáo Hóa Sinh

• Đ tài: ng d ng c a ph n ng hóa ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ụng của phản ứng hóa ủa phản ứng hóa ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa

L p: DHTP6ALT ớp: DHTP6ALT GVHD: Th.S Nguy n Th Mai H ng ễn Thị Mai Hương ị Mai Hương ương

Đ ng Th Thanh Trúc ặng Thị Thanh Trúc ị Mai Hương 10348621 Nguy n Th Xinh ễn Thị Mai Hương ị Mai Hương 10376641 Nguy n Th Thanh Xuân ễn Thị Mai Hương ị Mai Hương 10375781

Trang 2

• T ng quan v Protein ổng quan về Protein ề Protein.

• Đ nh nghĩa: ịnh nghĩa:

• Protein là polyme sinh h c c a L-α-aminoaxit kết hợp với nhau α-α-aminoaxit kết hợp với nhau aminoaxit k t h p v i nhau ọc Quỳnh ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ợp với nhau ớp: DHTP6ALT

b ng liên k t peptit.ằng liên kết peptit ết hợp với nhau

• Phân lo i: ại:

• D a vào thành ph n hoá h c các protein đ c phân thành hai nhóm l n:ực phẩm ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ọc Quỳnh ượp với nhau ớp: DHTP6ALT

• * Protein đ n gi n:ơn giản: ản:

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Các L-α-aminoaxit kết hợp với nhau α-α-aminoaxit kết hợp với nhau aminoaxit

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Polypeptit g m hai hay vài ch c aminoaxit liên k t v i nhau.ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ụng của phản ứng hóa ết hợp với nhau ớp: DHTP6ALT

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Protein g m vài ch c aminoaxit tr lên liên k t v i nhau.ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ụng của phản ứng hóa ở lên liên kết với nhau ết hợp với nhau ớp: DHTP6ALT

• * Protein ph c t p:ức tạp: ạp: Phân t c a nó bao g m ph n protein và ph n không ử của nó bao gồm phần protein và phần không ủa phản ứng hóa ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn:

ph i protein g i là " nhóm ngo i " Tuỳ theo b n ch t hoá h c c a nhóm ản ứng hóa ọc Quỳnh ạm Công Danh ản ứng hóa ất hoá học của nhóm ọc Quỳnh ủa phản ứng hóa ngo i, có th phân thành các nhóm nh nh :ạm Công Danh ể phân thành các nhóm nhỏ như : ỏ như : ư

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Metaloprotein (nhóm ngo i là ion kim lo i nh Fe3+, Zn2+).ạm Công Danh ạm Công Danh ư

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Lipoprotein (nhóm ngo i là lipit).ạm Công Danh

Trang 3

Acid Amin

Ph n ng t o ph c v i kim lo i n ng ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng ại: ứng tạo phức với kim loại nặng ới kim loại nặng ại: ặng

Ph n ng này x y ra khi đun sôi amino acid v i m t l ng d ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ản ứng hóa ớp: DHTP6ALT ột lượng dư ượp với nhau ưCu(OH)2 và CuCO3

Trang 4

Phản ứng với HNO 3

Trừ proline và oxy proline không tham gia phản ứng.Các acid amin có thể

bị khử amin khi phản ứng với acid HNO2

Phản ứng giải phóng N2 cho phép xác định các acid amin căn cứ vào

lượng N2 thoát ra

Ph n ng v i Ninhydrin ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng ới kim loại nặng

Trang 5

Ph n ng v i HCHO ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng ới kim loại nặng

Ph n ng này dùng đ đ nh l ng acid amin C ch ph n ng ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ể phân thành các nhóm nhỏ như : ị Mai Hương ượp với nhau ơng ết hợp với nhau ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa

nh sau:ư

Khi thêm m t l ng d formol trung tính vào dung d ch acid ột lượng dư ượp với nhau ư ị Mai Hươngamin,lúc này fomol s đ y H+ ra kh i -α-aminoaxit kết hợp với nhau NH3+ và ph n ng v i ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với ẩm ỏ như : ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALTnhóm –NH2 t o thành d n xu t methyl hóa V y acid amin s ạm Công Danh ẫn xuất methyl hóa Vậy acid amin sẽ ất hoá học của nhóm ậy acid amin sẽ ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với

m t đi tính baz và ch còn tính acid do còn l i nhóm –COOH ất hoá học của nhóm ỉ còn tính acid do còn lại nhóm –COOH ạm Công Danh

t do Chu n đ l ng acid này b ng dung d c NaOH,t đó ực phẩm ẩm ột lượng dư ượp với nhau ằng liên kết peptit ị Mai Hương ừ đó tính ra l ng acid amin t ng ngượp với nhau ương ứng dụng của phản ứng hóa

Ph ương trình phản ứng: ng trình ph n ng: ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng

Trang 6

Ph n ng ankyl hóa ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng

Khi cho d n xu t N-α-aminoaxit kết hợp với nhau tosyl c a acid amin ph n ng v i ẫn xuất methyl hóa Vậy acid amin sẽ ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT

methyl iodide, ta thu đ c N-α-aminoaxit kết hợp với nhau methyl acid amin G c tosyl ượp với nhau ốc tosyl sau đó s đ c lo i b b ng ph n ng v i HBr.ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với ượp với nhau ạm Công Danh ỏ như : ằng liên kết peptit ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT

Ph n ng này đ c s d ng đ b o v các g c ε-α-aminoaxit kết hợp với nhau ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ượp với nhau ử của nó bao gồm phần protein và phần không ụng của phản ứng hóa ể phân thành các nhóm nhỏ như : ản ứng hóa ện ốc tosyl

amine t do trong phân t protein kh i các ph n ng ực phẩm ử của nó bao gồm phần protein và phần không ỏ như : ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa Maillard x y ra trong quá trình ch bi n th c ph m.ản ứng hóa ết hợp với nhau ết hợp với nhau ực phẩm ẩm

Trang 7

tử protein và peptide DNP acid amin bền với phản ứng thủy phân trong môi trường acid.

Trang 8

Ph n ng h p ch t cacbonyl ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng ợp chất cacbonyl ất cacbonyl

Các acid amin có th ph n ng v i aldehyde t o ra ể phân thành các nhóm nhỏ như : ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT ạm Công Danh Base de Schiff Đây

là h p ch t trung gian hình thành trong giai đo n đ u c a ph n ng ợp với nhau ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ủa phản ứng hóa ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa Maillard

Trang 9

Phản ứng Folia ( phản ứng của các acid amin chứa lưu huỳnh)

Các axit amin chứa lưu huỳnh như Cysteine, xistein, methionin dưới tác dụng của kiềm bị phân huỷ tạo thành natri sunfua (Na2S):

RSH + 2NaOH  Na2S + ROH + H2O

Thêm chì axetat vào Na2S sẽ phản ứng tạo thành kết tủa nâu đen của chì sunfua (PbS)

Na2S + Pb(CH3COO)2  2CH3COONa + PbS

(kết tủa nâu đen)

Tương tự, nhóm thioether cũng phản ứng với acid performic, phản ứng này được sử dụng để định lượng methionine

Các nhóm thioether có thể tham gia phản ứng với acid iodo-acetic Trong trường hợp này các sunfonium được hình thành không do oxy hóa

Trang 10

Ph n ng Biure ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng

* Ph n ng t o biure:ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ạm Công Danh

* Ph n ng v i protein.ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT

Cũng t ng t nh tr ng h p c a biure, các liên k t peptit ương ực phẩm ư ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ợp với nhau ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ở lên liên kết với nhau

d ng enol (trong môi tr ng ki m) c a các phân t protein t o ạm Công Danh ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ủa phản ứng hóa ử của nó bao gồm phần protein và phần không ạm Công Danh

ph c v i Cu2+:ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT

Trang 11

Gluxit là h p ch t h u c ph ợp chất cacbonyl ất cacbonyl ữu cơ phổ ơng trình phản ứng: ổng quan về Protein.

bi n đ ng v t, th c v t, vi ến ở động vật, thực vật, vi ở động vật, thực vật, vi ộng vật, thực vật, vi ật, thực vật, vi ực vật, vi ật, thực vật, vi sinh v t, là kh u ph n chính ật, thực vật, vi ẩu phần chính ần chính trong kh u ph n ăn h ng ngày ẩu phần chính ần chính ằng ngày

c a con ng ủa con người về thành phần ười về thành phần i v thành ph n ề Protein ần chính trong c u t o c a đ ng v t, ất cacbonyl ại: ủa con người về thành phần ộng vật, thực vật, vi ật, thực vật, vi

th c v t, vi sinh v t ực vật, vi ật, thực vật, vi ật, thực vật, vi

Có công th c phân t : Cn ứng tạo phức với kim loại nặng ử: Cn­­

H2mOm ( m, n >=3 ) Trong phân t ch a nhóm –CHO ử: Cn­­ ứng tạo phức với kim loại nặng

và –C=O

Trang 12

I.2 VAI TRÒ C A ỦA

GLUXIT:

trình trao đ i ch t ổng quát: ất hoá học của nhóm

• Nguyên li u tr c ti p đ hô h p ện ực phẩm ết hợp với nhau ể phân thành các nhóm nhỏ như : ất hoá học của nhóm

• Ngu n d tr t o năng l ng (60 – ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ực phẩm ữa) ạm Công Danh ượp với nhau

80 %)

• Trong công ngh th c ph m: t o c u ện ực phẩm ẩm ạm Công Danh ất hoá học của nhóm

Trang 13

I.2.2 Vai trò dinh d ng: ưỡng:

• Đ i v i ng i vài trò chính c a gluxit là sinh n ng ốc tosyl ớp: DHTP6ALT ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ủa phản ứng hóa ǎng

l ng H n m t n a n ng l ng c a kh u ph n do ượp với nhau ơng ột lượng dư ử của nó bao gồm phần protein và phần không ǎng ượp với nhau ủa phản ứng hóa ẩm ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: gluxit cung c p, 1g gluxit khi đ t cháy trong c ất hoá học của nhóm ốc tosyl ơng

th cho 4 Kcal.   gan, glucoza đ c t ng h p ể phân thành các nhóm nhỏ như : ở lên liên kết với nhau ượp với nhau ổng quát: ợp với nhau

thành glycogen Gluxit n vào tr c h t chuy n ǎng ướp: DHTP6ALT ết hợp với nhau ể phân thành các nhóm nhỏ như : thành n ng l ng, s d m t ph n chuy n thành ǎng ượp với nhau ốc tosyl ư ột lượng dư ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ể phân thành các nhóm nhỏ như : glycogen và m t ph n thành m d tr ột lượng dư ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ỡng: ực phẩm ữa).

• ở lên liên kết với nhau ứng dụng của phản ứng hóa  m c đ nh t đ nh, gluxit tham gia t o hình nh ột lượng dư ất hoá học của nhóm ị Mai Hương ạm Công Danh ư

m t thành ph n c a t bào và mô Trong c th ột lượng dư ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ơng ể phân thành các nhóm nhỏ như : luôn luôn x y ra quá trình phân gi i gluxit đ t o ản ứng hóa ản ứng hóa ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh

n ng l ng nh ng hàm l ng gluxit máu luôn luôn ǎng ượp với nhau ư ượp với nhau ở lên liên kết với nhau.

m c 80-α-aminoaxit kết hợp với nhau 120 mg% ứng dụng của phản ứng hóa

Trang 14

• Ăn u ng đ y đ gluxit s làm gi m ốc tosyl ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ủa phản ứng hóa ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với ản ứng hóa

phân h y protein đ n m c t i thi u ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ứng dụng của phản ứng hóa ốc tosyl ể phân thành các nhóm nhỏ như :

Ng c l i khi lao đ ng n ng n u cung ượp với nhau ạm Công Danh ột lượng dư ặng Thị Thanh Trúc ết hợp với nhau

c p gluxit không đ y đ s làm t ng ất hoá học của nhóm ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ủa phản ứng hóa ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với ǎng phân h y protein.  n u ng quá nhi u, ủa phản ứng hóa ǎng ốc tosyl ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa gluxit th a s chuy n thành lipit và ừ đó ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với ể phân thành các nhóm nhỏ như :

đ n m c đ nh t đ nh s gây ra hi n ết hợp với nhau ứng dụng của phản ứng hóa ột lượng dư ất hoá học của nhóm ị Mai Hương ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với ện

• Ng i nhi u tu i, ng i già, ng i ít ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ổng quát: ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ường hợp của biure, các liên kết peptit ở

v n đ ng th l c nên h n ch l ng ậy acid amin sẽ ột lượng dư ể phân thành các nhóm nhỏ như : ực phẩm ạm Công Danh ết hợp với nhau ượp với nhau gluxít t nh ch d i 1/3 t ng s ỉ còn tính acid do còn lại nhóm –COOH ết hợp với nhau ướp: DHTP6ALT ốc tosyl ốc tosyl

Trang 15

I.3 Phân lo i: ạm Công Danh

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Monosaccarit: là h p ch t quan tr ng nh t c a ợp với nhau ất hoá học của nhóm ọc Quỳnh ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa gluxit; Glucoza, fructoza, galactoza là các phân t ử của nó bao gồm phần protein và phần không

đ n gi n, đ c s d ng r t r ng rãi nh t c a ơng ản ứng hóa ượp với nhau ử của nó bao gồm phần protein và phần không ụng của phản ứng hóa ất hoá học của nhóm ột lượng dư ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa

gluxit, d h p thu đ ng hóa nh t Khác nhau v ễn Thị Mai Hương ất hoá học của nhóm ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ất hoá học của nhóm ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa

hàm l ng và ch ng lo i, các th c ph m đ ng v t ượp với nhau ủa phản ứng hóa ạm Công Danh ực phẩm ẩm ột lượng dư ậy acid amin sẽ

và th c v t đ u có ch a các phân t gluxit đ n ực phẩm ậy acid amin sẽ ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ơng

gi n này, t o nên v ng t c a th c ph m ản ứng hóa ạm Công Danh ị Mai Hương ọc Quỳnh ủa phản ứng hóa ực phẩm ẩm

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Disaccarit: Saccaroza, mantoza, lactoza là các

phân t đ ng kép tiêu bi u T t c các đisaccarit ử của nó bao gồm phần protein và phần không ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ể phân thành các nhóm nhỏ như : ất hoá học của nhóm ản ứng hóa

đ u là nh ng ch t không màu, k t tinh đ c và tan ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ữa) ất hoá học của nhóm ết hợp với nhau ượp với nhau

t t trong n c, nh t là n c nóng và chúng đ u có ốc tosyl ướp: DHTP6ALT ất hoá học của nhóm ướp: DHTP6ALT ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa

v ng t v i m c đ khác nhau.Các disaccarit khi ị Mai Hương ọc Quỳnh ớp: DHTP6ALT ứng dụng của phản ứng hóa ột lượng dư

th y phân cho 2 phân t đ ng đ n N u saccaroza ủa phản ứng hóa ừ đó ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ơng ết hợp với nhau

có đ ng t là 100 thì fructoza có đ ng t là 173, ột lượng dư ọc Quỳnh ột lượng dư ọc Quỳnh lactoza là 16 và galactoza là 32, glucoza là 79.

Trang 16

• - Polysaccarit: Tinh b t (amidon, ột lượng dư

amilopectin), glycogen, xenluloza là các

d ng phân t gluxít l n Đây là ch t r n vô ạm Công Danh ử của nó bao gồm phần protein và phần không ớp: DHTP6ALT ất hoá học của nhóm ắn vô

nguôi Hàm l ng và ch ng lo i c a các ượp với nhau ủa phản ứng hóa ạm Công Danh ủa phản ứng hóa

phân t gluxit này r t khác nhau trong các ử của nó bao gồm phần protein và phần không ất hoá học của nhóm

lo i th c ph m Chúng có nh h ng l n ạm Công Danh ực phẩm ẩm ản ứng hóa ưở lên liên kết với nhau ớp: DHTP6ALT

đ n tr ng thái và đ đ ng hóa h p thu c a ết hợp với nhau ạm Công Danh ột lượng dư ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa

• Ng i nhi u tu i, ng i già, ng i ít v n ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ổng quát: ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ậy acid amin sẽ

đ ng th l c nên h n ch l ng gluxít t nh ột lượng dư ể phân thành các nhóm nhỏ như : ực phẩm ạm Công Danh ết hợp với nhau ượp với nhau ỉ còn tính acid do còn lại nhóm –COOH

Trang 17

I.4 Nhu c u gluxit ần chính

• Nhu c u gluxit t tr c ch y u xác đ nh ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ừ đó ướp: DHTP6ALT ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ị Mai Hương

r ng gluxit đ n thu n là ngu n cung c p ằng liên kết peptit ơng ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ất hoá học của nhóm

năng l ng Ngày nay ng i ta th y gluxit ượp với nhau ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ất hoá học của nhóm

có m t s ch c năng mà các ch t dinh ột lượng dư ốc tosyl ứng dụng của phản ứng hóa ất hoá học của nhóm

d ng khác không th thay th đ c Ví d ưỡng: ể phân thành các nhóm nhỏ như : ết hợp với nhau ượp với nhau ụng của phản ứng hóa

ho t đ ng c a t bào não, t bào th n kinh ạm Công Danh ột lượng dư ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ết hợp với nhau ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn:

th giác, mô th n kinh đ c bi t d a vào ị Mai Hương ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ặng Thị Thanh Trúc ện ực phẩm

nh ng ch t khác t o nên c u trúc c a t ữa) ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau

ch đ ăn đ m b o gluxit còn cung c p cho ết hợp với nhau ột lượng dư ản ứng hóa ản ứng hóa ất hoá học của nhóm

Trang 18

• M t s nghiên c u v nhân ch ng h c ột lượng dư ốc tosyl ứng dụng của phản ứng hóa ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ủa phản ứng hóa ọc Quỳnh

m i ng i đ u ăn ch đ h n h p v i ọc Quỳnh ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ết hợp với nhau ột lượng dư ỗn hợp với ợp với nhau ớp: DHTP6ALT

Trang 19

II CÁC PH N NG HÓA SINH NG ẢN ỨNG HÓA SINH ỨNG ỨNG HÓA SINH ỨNG ỨNG HÓA SINH ỨNG

D NG TRONG PHÂN TÍCH TH C PH M: ỤNG TRONG PHÂN TÍCH THỰC PHẨM: ỰC PHẨM: ẨM:

II.1 Đ I V I MONOSACCARIT ( đi n Ố BỘ LẠC ỚI MONOSACCARIT ( điển ể phân thành các nhóm nhỏ như :

• Glucoz cho đ ượp chất cacbonyl c ph n ng tráng ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng

trong c u t o c a glucoz có ch a nhóm ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ủa phản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa

ch c aldehyd ứng dụng của phản ứng hóa

Trang 20

• Dung d ch glucoz hòa tan đ c đ ng (II) hiđroxit ị Mai Hương ượp với nhau ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau.

nhi t đ th ng t o dung d ch có màu xanh

ở lên liên kết với nhau ện ột lượng dư ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ạm Công Danh ị Mai Hương

lam (vì trong c u t o c a glucoz có ch a hai ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ủa phản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa

nhóm –OH liên k t vào hai nguyên t cacbon k ết hợp với nhau ử của nó bao gồm phần protein và phần không ết hợp với nhau bên và glucoz hòa tan trong n c t o dung d ch) ướp: DHTP6ALT ạm Công Danh ị Mai Hương

Trang 21

II.2 Đ I V I DISACCARIT Ố BỘ LẠC ỚI MONOSACCARIT ( điển

• Saccarozơng trình phản ứng: là m t lo i  ột lượng dư ạm Công Danh đisaccarit, đ c t o ượp với nhau ạm Công Danh

-fructozơng trình phản ứng: liên k t v i nhau b ng  ết hợp với nhau ớp: DHTP6ALT ằng liên kết peptit liên k t α- ến ở động vật, thực vật, vi glicozit C1 c a glucoz ở động vật, thực vật, vi ủa con người về thành phần , hay liên k t β- ến ở động vật, thực vật, vi

glicozit C2 c a fructoz ở động vật, thực vật, vi ủa con người về thành phần ơng trình phản ứng: (Nhóm –OH C ở lên liên kết với nhau.

s 1 c a  -α-aminoaxit kết hợp với nhau glucoz v i nhóm –OH C s 2 ốc tosyl ủa phản ứng hóa -glucoz với nhóm –OH ở C số 2 ớp: DHTP6ALT ở lên liên kết với nhau ốc tosyl

c a  -α-aminoaxit kết hợp với nhau fructoz k t h p v i nhau và lo i ra ủa phản ứng hóa -fructozơ kết hợp với nhau và loại ra ơng ết hợp với nhau ợp với nhau ớp: DHTP6ALT ạm Công Danh

m t phân t H2O, t o nhóm ch c ete −O− mà ột lượng dư ử của nó bao gồm phần protein và phần không ạm Công Danh ứng dụng của phản ứng hóa thành) Saccaroz là lo i đ ng th ng g p ơng ạm Công Danh ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ặng Thị Thanh Trúc

nh t, nó có nhi u trong các cây mía, th t ất hoá học của nhóm ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ốc tosyl

n t, c c i đ ng… ốc tosyl ủa phản ứng hóa ản ứng hóa ường hợp của biure, các liên kết peptit ở

Trang 22

• Saccaroz hi n di n d ng r n đi u ơng ện ện ạm Công Danh ắn vô ở lên liên kết với nhau ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa

ki n th ng, không màu, không mùi, ện ường hợp của biure, các liên kết peptit ở

có v ng t Saccaroz nóng ch y ị Mai Hương ọc Quỳnh ơng ản ứng hóa ở lên liên kết với nhau.

184-α-aminoaxit kết hợp với nhau 185˚C, ít tan trong r u, tan ượp với nhau

nhi u trong n c, n c càng nóng ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ướp: DHTP6ALT ướp: DHTP6ALT

càng hòa tan nhi u saccaroz ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ơng

•  CTPT: C12H22O11 (Δ = 2  => Có 2

vòng no)

Trang 23

• CTCT: C u t o c a saccaroz do ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ủa phản ứng hóa ơng

nhóm –OH g n vào C s 1 c a α-α-aminoaxit kết hợp với nhau ắn vô ốc tosyl ủa phản ứng hóa

glucoz k t h p v i nhóm –OH g n vào ết hợp với nhau ợp với nhau ớp: DHTP6ALT ắn vô

C s 2 c a β-α-aminoaxit kết hợp với nhau fructoz và lo i m t ốc tosyl ủa phản ứng hóa ơng ạm Công Danh ột lượng dư

phân t H2O t o thành nhóm ete –O– ử của nó bao gồm phần protein và phần không ạm Công Danh liên k t hai vòng này ( ết hợp với nhau liên k t α-α-aminoaxit kết hợp với nhau ết α-

glicozit C1 c a α-α-aminoaxit kết hợp với nhau glucoz ở C1 của α-glucoz ủa α-glucoz  hay  liên k t ết

α-β-α-aminoaxit kết hợp với nhau glicozit C2 c a α-β-α-aminoaxit kết hợp với nhau fructoz ở C1 của α-glucoz ủa α-glucoz ơn giản: ).   

Trang 24

• Ph n ng th y phân: ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng ủa con người về thành phần

• Tác d ng v i Cu(OH)2: ụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT

• Dung d ch saccaroz hòa tan đ c Cu(OH)2  nhi t ị Mai Hương ơng ượp với nhau ở lên liên kết với nhau ện

đ th ng đ t o dung d ch có màu xanh lam, do có ột lượng dư ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh ị Mai Hương

t o đ ng (II) saccarat tan, có màu xanh lam Vì ạm Công Danh ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau.

trong c u t o c a saccaroz có ch a hai nhóm –OH ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ủa phản ứng hóa ơng ứng dụng của phản ứng hóa liên k t hai nguyên t C k bên (tính ch t c a m t ết hợp với nhau ở lên liên kết với nhau ử của nó bao gồm phần protein và phần không ết hợp với nhau ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa ột lượng dư

r u đa ch c) ượp với nhau ứng dụng của phản ứng hóa

•  Saccaroz tác d ng v i vôi s a (h n h p Ca(OH)2 -α-aminoaxit kết hợp với nhau ơng ụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT ữa) ỗn hợp với ợp với nhau H2O, đ c) t o mu i canxi saccarat (Saccarat ụng của phản ứng hóa ạm Công Danh ốc tosyl

Calcium) (tan, dung d ch trong) Khí CO2 tác d ng ị Mai Hương ụng của phản ứng hóa

dung d ch canxi saccarat tái t o saccaroz (tan) và ị Mai Hương ạm Công Danh ơng canxi cacbonat (Carbonat Calcium, CaCO3, không

tan) Ng i ta áp d ng tính ch t này đ lo i các t p ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ụng của phản ứng hóa ất hoá học của nhóm ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh ạm Công Danh

ch t nh protit, axit h u c …trong quá trình s n ất hoá học của nhóm ư ữa) ơng ản ứng hóa

xu t đ ng t mía ất hoá học của nhóm ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ừ đó

Trang 25

• Saccroz không m vòng đ t o nhóm ch c aldehyd ơng ở lên liên kết với nhau ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh ứng dụng của phản ứng hóa

đ c (vì nhóm –OH C s 1 c a α-α-aminoaxit kết hợp với nhau glucoz d ng ete, ượp với nhau ở lên liên kết với nhau ốc tosyl ủa phản ứng hóa ở lên liên kết với nhau ạm Công Danh

không th m vòng đ t o nhóm ch c aldehyd), nên ể phân thành các nhóm nhỏ như : ở lên liên kết với nhau ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh ứng dụng của phản ứng hóa

dung d ch saccaroz không cho ph n ng tráng g ng ị Mai Hương ơng ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ương

và không tác d ng v i dung d ch Fehling hay ụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT ị Mai Hương

Cu(OH)2 trong môi tr ng ki m Do đó saccaroz là ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ơng

lo i đ ng không có tính kh (không là đ ng kh ) Ch ạm Công Danh ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ử của nó bao gồm phần protein và phần không ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ử của nó bao gồm phần protein và phần không ỉ còn tính acid do còn lại nhóm –COOH sau khi th y phân, có s t o glucoz và fructoz , lúc b y ủa phản ứng hóa ực phẩm ạm Công Danh ơng ất hoá học của nhóm

gi , dung d ch thu đ c m i cho đ c ph n ng tráng ờng hợp của biure, các liên kết peptit ở ị Mai Hương ượp với nhau ớp: DHTP6ALT ượp với nhau ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa

g ng, cũng nh tác d ng đ c v i dung d ch Fehling ương ư ụng của phản ứng hóa ượp với nhau ớp: DHTP6ALT ị Mai Hương

Trang 26

• V i s hi n di n c a axit vô c (H+) ớp: DHTP6ALT ực phẩm ện ện ủa phản ứng hóa ơng

th y phân t o hai monosaccarit t o ủa phản ứng hóa ạm Công Danh ạm Công Danh nên nó là glucoz và fructozơng

• C12H22O11  +  H2O        C6H12O6  +  C6H12O6 Saccaroz    N c         Glucoz    Fructoz ơng ướp: DHTP6ALT ơng

Trang 27

• Ph ng trình dùng d xác đ nh đ ng ngh ch chuy n ương ể phân thành các nhóm nhỏ như : ị Mai Hương ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ị Mai Hương ể phân thành các nhóm nhỏ như :

c a n c gi i khát, sirup thông qua th kính khi quan ủa phản ứng hóa ướp: DHTP6ALT ản ứng hóa ị Mai Hương sát m u gi a m t ph ng c a 2 lăng kính khúc x ẫn xuất methyl hóa Vậy acid amin sẽ ữa) ặng Thị Thanh Trúc ẳng của 2 lăng kính khúc xạ ủa phản ứng hóa ạm Công Danh

k Ta xác đ nh đ c hàm l ng ch t khô có trong ết hợp với nhau ị Mai Hương ượp với nhau ượp với nhau ất hoá học của nhóm

m u ẫn xuất methyl hóa Vậy acid amin sẽ

• Hàm l ng đ ng ngh ch đ o ph thu c vào y u t ượp với nhau ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ị Mai Hương ản ứng hóa ụng của phản ứng hóa ột lượng dư ết hợp với nhau ốc tosyl pH

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau th c ph m có đ pH th p quá trình th y phân Ở thực phẩm có độ pH thấp quá trình thủy phân ực phẩm ẩm ột lượng dư ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa này cũng th ng xãy ra làm thay đ i tính ch t c a ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ổng quát: ất hoá học của nhóm ủa phản ứng hóa

th c ph m ực phẩm ẩm

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Ngoài ra quá trình th y phân này còn ch u tác d ng ủa phản ứng hóa ị Mai Hương ụng của phản ứng hóa

c a acid vô c và nhi t đ ủa phản ứng hóa ơng ện ột lượng dư

• ẢN ỨNG HÓA SINH ỨNG nh h ng c a l ng đ ng ngh ch đ o đ i v i th c ưở lên liên kết với nhau ủa phản ứng hóa ượp với nhau ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ị Mai Hương ản ứng hóa ốc tosyl ớp: DHTP6ALT ực phẩm

ph m ẩm

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Đ ng ngh ch chuy n làm quá trình k t tinh đ ng ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ị Mai Hương ể phân thành các nhóm nhỏ như : ết hợp với nhau ường hợp của biure, các liên kết peptit ở

g p khó khăn trong quá trình s n xu t đ ng ặng Thị Thanh Trúc ản ứng hóa ất hoá học của nhóm ường hợp của biure, các liên kết peptit ở

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Trong th c ph m thì đ ng ngh ch chuy n s làm ực phẩm ẩm ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ị Mai Hương ể phân thành các nhóm nhỏ như : ẽ đẩy H+ ra khỏi -NH3+ và phản ứng với

th c ph m đ c ng t h n ực phẩm ẩm ượp với nhau ọc Quỳnh ơng

Trang 28

II.3 Đ I V I POLYSACCARIT Ố BỘ LẠC ỚI MONOSACCARIT ( điển (đi n hình nh TINH B T) : ể phân thành các nhóm nhỏ như : ư ỘT SỐ BỘ LẠC

Tinh b t là m t trong các ngu n th c ph m ột lượng dư ột lượng dư ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ực phẩm ẩm

Mu i khoáng) c a con ng i cũng nh c a ốc tosyl ủa phản ứng hóa ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ư ủa phản ứng hóa

nhi u lo i đ ng v t khác Con ng i bi t ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ạm Công Danh ột lượng dư ậy acid amin sẽ ường hợp của biure, các liên kết peptit ở ết hợp với nhau

tr ng tr t t lâu các lo i th c v t (lúa, b p, ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ọc Quỳnh ừ đó ạm Công Danh ực phẩm ậy acid amin sẽ ắn vô khoai, c , ) đ l y tinh b t làm th c ph m ủa phản ứng hóa ể phân thành các nhóm nhỏ như : ất hoá học của nhóm ột lượng dư ực phẩm ẩm

Trang 29

Sự thủy phân trên trải qua các giai đoạn sau:

Trang 30

• Dung d ch h tinh b t (l y 2 gam tinh b t pha trong 1 lít ị Mai Hương ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ột lượng dư ất hoá học của nhóm ột lượng dư

n c sôi, r i đ ngu i) khi g p dung d ch Iot (Iod, I2) ướp: DHTP6ALT ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ể phân thành các nhóm nhỏ như : ột lượng dư ặng Thị Thanh Trúc ị Mai Hương thì t o m t ph c ch t có màu xanh d ng (da tr i, xanh ạm Công Danh ột lượng dư ứng dụng của phản ứng hóa ất hoá học của nhóm ương ờng hợp của biure, các liên kết peptit ở lam), khi đun nóng thì m t màu xanh, khi đ ngu i l i ất hoá học của nhóm ể phân thành các nhóm nhỏ như : ột lượng dư ạm Công Danh

xu t hi n màu xanh Nguyên nhân là d ng amyloz c a ất hoá học của nhóm ện ạm Công Danh ơng ủa phản ứng hóa tinh b t t o m t c u tr ng (c u d ng) hình xo n c và ột lượng dư ạm Công Danh ột lượng dư ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ắn vô ốc tosyl phân t I2 b gi trong ng này t o ph c ch t có màu ử của nó bao gồm phần protein và phần không ị Mai Hương ữa) ốc tosyl ạm Công Danh ứng dụng của phản ứng hóa ất hoá học của nhóm xanh d ng Khi đun nóng thì c u tr ng xo n c b phá ương ất hoá học của nhóm ạm Công Danh ắn vô ốc tosyl ị Mai Hương

h y, do đó không còn màu xanh n a, nh ng n u đ ngu i ủa phản ứng hóa ữa) ư ết hợp với nhau ể phân thành các nhóm nhỏ như : ột lượng dư

l i tái t o d ng ng nên I2 l i b nh t trong ng này, vì ạm Công Danh ạm Công Danh ạm Công Danh ốc tosyl ạm Công Danh ị Mai Hương ốc tosyl ốc tosyl

th xu t hi n màu xanh tr l i Do đó dung d ch h tinh ết hợp với nhau ất hoá học của nhóm ện ở lên liên kết với nhau ạm Công Danh ị Mai Hương ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau.

b t là thu c th đ nh n bi t Iot và ng c l i, dung ột lượng dư ốc tosyl ử của nó bao gồm phần protein và phần không ể phân thành các nhóm nhỏ như : ậy acid amin sẽ ết hợp với nhau ượp với nhau ạm Công Danh

d ch Iot là m t lo i thu c th đ nh n bi t tinh b t ị Mai Hương ột lượng dư ạm Công Danh ốc tosyl ử của nó bao gồm phần protein và phần không ể phân thành các nhóm nhỏ như : ậy acid amin sẽ ết hợp với nhau ột lượng dư

• Khi dung d ch Iot g p tinh b t n ng đ cao thì t o màu xanh ị Mai Hương ặng Thị Thanh Trúc ột lượng dư ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ột lượng dư ạm Công Danh

d ng đ m hay màu đen ương ậy acid amin sẽ

• -α-aminoaxit kết hợp với nhau Amilo cho màu xanh d ng khi tác d ng v i I t ương ụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT ốc tosyl

Trang 31

LIPID

• Lipid là nhóm hợp chất hữu cơ có thành phần hóa học và cấu tạo khác nhau nhưng có cùng tính chất chung là không tan trong nước mà tan trong các

dung môi hữu cơ (ete, cloroform, benzen, ete petrol, toluen, ) Không tan trong nước là một đặc điểm được sử dụng để tách pha giữa lipid, protein và

carbohydrate.

Phân loại: lipid được chia làm 2 loại

+ lipid đơn giản: là este của rượu và acid béo+ lipid phức tạp: trong phân tử của chúng ngoài acid béo và rượu còn có các thành phần khác như acid phosphoric, bazơ nitơ, đường

Trang 32

S Hydrogen hoá (ph n ng hydro hóa) ực vật, vi ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng

• Acid béo ch a no có th k t h p v i H2 đ ư ể phân thành các nhóm nhỏ như : ết hợp với nhau ợp với nhau ớp: DHTP6ALT ể phân thành các nhóm nhỏ như :

thích h p nh Ni (ho c đ ng và paladi) ợp với nhau ư ặng Thị Thanh Trúc ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau.

hydrogen (H) có th đ c g n thêm vào v ể phân thành các nhóm nhỏ như : ượp với nhau ắn vô ị Mai Hương

R -α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau CH =CH -α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau COOH + H2

R -α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau CH2 -α-aminoaxit kết hợp với nhau CH2 -α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau COOH

Trang 33

S Halogen hoá ực vật, vi

t thu c h halogen (F, Cl, Br, I) đ t o ốc tosyl ột lượng dư ọc Quỳnh ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh thành acid béo no.

R -α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau CH = CH-α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau COOH + I2

R -α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau CH -α-aminoaxit kết hợp với nhau CH-α-aminoaxit kết hợp với nhau (CH2)n -α-aminoaxit kết hợp với nhau COOH

I I

Trang 34

Ph n ng th y phân ản ứng tạo phức với kim loại nặng ứng tạo phức với kim loại nặng ủa con người về thành phần

CH2OCOR1 CH2OH R2COONa CH2OCOR2 + 3NaOH CHOH + R2COONa

Phản ứng này được sử dụng trong các phép phân

tích dầu mỡ.

Trang 35

Methyl hóa các nhóm

carboxyl

Các nhóm carboxyl c a các acid béo có th đ c methyl hóa ủa phản ứng hóa ể phân thành các nhóm nhỏ như : ượp với nhau

đ t o thu n l i cho quá trình phân tích (hay tinh s ch) ể phân thành các nhóm nhỏ như : ạm Công Danh ậy acid amin sẽ ợp với nhau ạm Công Danh

b ng s c kí ằng liên kết peptit ắn vô khí (gas chromatography).

Ph n ng v i diazomethane x y ra trong đi u ki n khá nh ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT ản ứng hóa ề tài: ứng dụng của phản ứng hóa ện ẹ nhàng và không t o ra các s n ph m ph : ạm Công Danh ản ứng hóa ẩm ụng của phản ứng hóa

R – COOH + CH2N2  R – COOCH3 + N2

Ph n ng methyl hóa cũng có th x y ra trong m i tr ng ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ể phân thành các nhóm nhỏ như : ản ứng hóa ột lượng dư ường hợp của biure, các liên kết peptit ở

d methanol và có m t xúc tác BF3 (Lewis acid), hay nh ư ặng Thị Thanh Trúc ờng hợp của biure, các liên kết peptit ở

ph n ng gi a mu i Ag c a acid béo v i methyl iodide: ản ứng hóa ứng dụng của phản ứng hóa ữa) ốc tosyl ủa phản ứng hóa ớp: DHTP6ALT

R – COOAg + CH3I  R – COOCH3 +AgI

Trang 36

S ôi hóa (S oxi hóa) ực vật, vi ực vật, vi

ch t béo ất cacbonyl

Ph n ng aldehyde (ph ng ng Kreiss): ản ứng aldehyde (phảng ứng Kreiss): ứng aldehyde (phảng ứng Kreiss): ản ứng aldehyde (phảng ứng Kreiss): ứng aldehyde (phảng ứng Kreiss):

Trang 37

TRAO Đ I LIPID ỔI LIPID

T ng h p acid béo ổng quan về Protein ợp chất cacbonyl

Acid béo đ c t ng h p t acetyl-α-aminoaxit kết hợp với nhau CoA S t ng ượp với nhau ổng quát: ợp với nhau ừ đó ực phẩm ổng quát:

h p acid béo no và không no giai đo n đ u ợp với nhau ở lên liên kết với nhau ạm Công Danh ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn:

gi ng nhau Tr c h t acid béo no đ c t ng ốc tosyl ướp: DHTP6ALT ết hợp với nhau ượp với nhau ổng quát:

h p sau đó hình thành acid béo không no b ng ợp với nhau ằng liên kết peptit cách oxi hóa các acid béo t ng ng ương ứng dụng của phản ứng hóa

Quá trình t ng h p acid béo t acetyl-α-aminoaxit kết hợp với nhau CoA x y ra ổng quát: ợp với nhau ừ đó ản ứng hóa

ng c v i quá trình ượp với nhau ớp: DHTP6ALT β.oxi hóa T các acetyl-α-aminoaxit kết hợp với nhau CoA ừ đó

đ c n i d n l i v i nhau thành chu i trung bình ượp với nhau ốc tosyl ần hoá học các protein được phân thành hai nhóm lớn: ạm Công Danh ớp: DHTP6ALT ỗn hợp với

r i d n đ n vi c t o thành Stearic acid (có ồm hai hay vài chục aminoaxit liên kết với nhau ẫn xuất methyl hóa Vậy acid amin sẽ ết hợp với nhau ện ạm Công Danh

18C) là lo i acid béo no ch y u c a các mô T ạm Công Danh ủa phản ứng hóa ết hợp với nhau ủa phản ứng hóa ừ đó Stearic acid có th ti p t c kéo dài thêm chu i ể phân thành các nhóm nhỏ như : ết hợp với nhau ụng của phản ứng hóa ỗn hợp với carbon t o nên các acid béo có m ch C dài h n.

T ng ổng quan về Protein Hợp Lipid

Trang 38

T ng h p glyxerin ổng quan về Protein ợp chất cacbonyl

thành.

Trang 39

T ng h p glyceride ổng quan về Protein ợp chất cacbonyl

sau đây:

Ngày đăng: 20/05/2014, 10:17

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w