HDC B2 C9 pdf CH��NG 9 AMIN – MU�I DIAZONIUM 9 1 AMIN 9 1 1 C� c�u – Danh pháp 9 1 1 1 C� c�u R NH2 R2 NH R3 N R4N + Amin 1o Amin 2o Amin 3o Mu�i amonium Amin ph�c t�p g i theo h th�ng IUPAC (Internat[.]
CH NG 9: AMIN – MU I DIAZONIUM 9.1 AMIN 9.1.1 C c u – Danh pháp 9.1.1.1 C c u CH R-NH2 R2-NH Amin 1o Amin 2o + R4N R3-N Amin 3o Mu i amonium NG 9.1.1.2 Danh pháp Amin chi ph ng - Tên thông th ng: tên nhóm trí hốn alkil H CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 C t tr ct amin (CH3)3N CH3 NH2 Etilamin sec-Butilamin Trimetilamin - Amin ph c t p: g i theo h th ng IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nhóm –NH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 NH2 3-Aminopentan c g i nh m t nhóm th : amino CH3 CH2 CH2 CH C2H5 N CH3 CH3 2-(N-Etil-N-metilamino)pentan CH NG Amin h ng ph NH2 ng NH2 NH2 NH2 NH CH3 Anilin Diphenilamin o-Phenilendiamin m-Toluidin Mu i amonium (CH3)4N Cl Clorur tetrametilamonium CH (C2H5)2N(CH3)2 OH (C6H5NH3)2 SO4 Sulfat anilium Hidroxid dimetildietilamonium NG 9.1.2 i u ch 9.1.2.1 Hoàn nguyên h p ch t nitro Ar-NO2 Kim lo i, H+ hay H2, xúc tác Ar-NH2 R-NH2 R-NO2 9.1.2.2 Amoniac gi i hay amin gi i halogenur NH3 RX RNH3 X NH3 RNH2 Amin 1o RX R2NH Amin 2o RX R3N Amin 3o RX R4N X Mu i amonium t c p CH NG 9.1.2.2 Amoniac gi i hay amin gi i halogenur NH2 Cl O2N NO2 NH3 O2N NO2 NO2 NO2 Piramid Clorur piril CH3 CH3 NH2 Cl KNH2, NH3 CH NG 9.1.2.3 Amin hóa hồn ngun C O + NH3 -H2O C NH H2 C xt NH2 H Imin CH3(CH2)5CHO NH3, H2, Ni CH3(CH2)5CH2NH2 Heptilamin Heptanal Ph C CH3 O Acetophenon NH3, H2, Ni Ph CH NH2 CH3 CH NG 9.1.2.4 Hidrogen hóa h p ch t nitril R C N H2, Pt R NaCN CH2Cl CH2CH2NH2 H2, Ni Phenilacetonitril NG 9.1.2.5 Ph n H2N-H2C-(CH2)2-CH2NH2 Hexametilendiamin CH2CN NaCN CH H2, Ni NC-(CH2)4-CN Adiponitril 1,4-Diclorobutan Clorur benzil NH2 Amin 1o Nitril Cl-H2C-(CH2)2-CH2Cl CH2 ng gi m c p Hofmann c a amid β-Pheniletilamin CH 9.1.2.6 NG i u ch amin nh t theo ph n O O COOH R-X N K H2O NR + NaOH RNH2 COOH O O 9.1.2.7 Amin nh , tam h C6H5NH3 Cl + Ph2NH CH ng Gabriel ng ph ng 220oC, atm C6H5NH2 Li (C6H5)2NH PhI, CuI Ph2NLi + NH4 Cl Ph3N NG 9.1.3 Ph n ng 9.1.3.1 Tính baz R-NH2 H R-NH3 OH R-NH2 R-NH3Cl + HCl 9.1.3.2 Tác d ng v i anhidrid clorur acid R-NH2 + (R'CO)2O R'CONHR + R-NH2 + R'COCl R'CONHR + Amid N-trí hốn R-COOH HCl CH NG 9.1.3.3 Tác d ng v i acid nitro Amin nh t c p R-NH2 + HONO R N R N HONO, oC Ph-NH2 H2O + N2 Ph N N R2 N N R-OH + Amin nh c p Amin chi ph ng: t o dialkilnitrosoamin R2-NH Amin h CH ng ph + HONO O ng: t o N-nitroso NG Amin tam c p N(CH3)2 N(CH3)2 + HONO + H2O NO p-Nitroso-N,N-dimetilanilin 9.1.3.4 Oxid hóa P hN H (C H ) N O PhN O O (C H ) N Oxid amin tam O H CH NG 9.1.3.5 Ph n ng c a mu i amonium Ag2O R4N X 9.1.3.5 Ph n (Ph n CH R4N OH + AgX ng c a mu i amonium ng kh Hofmann) NG 9.2 MU I DIAZONIUM 9.2.1 C c u danh pháp 9.2.1.1 C c u "# ! Mu i diazonium chi ph ng Mu i diazonium h ng ph (B n có th$ l%p) X: halogneur, sulfat, nitrat, hidroxi, … 9.2.1.2 Danh pháp Tên c a anion X + hidrocarbon + diazonium ng CH NG 9.2 MU I DIAZONIUM 9.2.2 i u ch Mu i diazonium h 9.2.3 Ph n ng 9.2.3.1 S& th thân h ch h S& th y gi i CH NG 9.2 MU I DIAZONIUM S& halogen hóa S& nitril hóa ng ph ng) ng ph ng CH NG 9.2 MU I DIAZONIUM S& hoàn nguyên 9.2.3.2 Ph n ng ghép c p azo