HHC DC C7 pdf CH��NG 7 ALDEHID & CETON H�p ch�t mang nhóm carbonil C=O Aldehid Ceton � � �� � � �� � � �� � � ��� 7 1 Danh pháp 7 1 1 Aldehid 7 1 1 1 Tên d�n xu�t t� acid CH3CHO Formaldehid Benzaldehi[.]
CH NG 7: ALDEHID & CETON H p ch t mang nhóm carbonil: -C=O Aldehid CH Ceton NG 7.1 Danh pháp 7.1.1 Aldehid 7.1.1.1 Tên d n xu t t acid Thay th -ic ho c –oic tên thông th b ng -aldehid ng c a acid carboxilic t HCHO CH3CHO CH3CH2CH2CHO Formaldehid Acetaldehid n-Butiraldehid Benzaldehid Salicilaldehid ng ng α-Metilvaleraldehid CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.1 Aldehid 7.1.1.2 Tên theo h th ng Thêm -al vào sau tên hidrocarbon có s carbon Nhóm nh ch c carbonil có ch s v trí 7.1.1.3 Tên carbaldehid Aldehid ph c t p có ch a nhóm –CHO g n tr c ti p vào vòng Tên hidrocarbon+carbaldehid CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.1 Ceton chi ph ng Tên alkil + alkil + ceton CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.1 Ceton h ng ph ng Thay -ic ho c -oic tên thông th ng c a acid t ng ng v i ph n aril ho c alkil, Ar-CO ho c R-CO, b ng ophenon (v i i u ki n ph n l i –Ph) CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.2 Tên h th ng - Ch n dây - Thêm on sau tên hidrocarbon t ng ng - !ánh s" dây cho C ch a nhóm #nh ch c -C=O mang s" nh$ nh%t CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.2 Tên h th ng CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.2 Tên h th ng Tr ng h&p, h&p ch%t có ch a nhóm #nh ch c khác quan tr ng h n nhóm ch c ceton Lúc này, nhóm =O &c xem nh m't nhóm th( &c g i tên oxo CH NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.3 Tên thông th ng 2* +340 340 8, - 90: + * 05 ; / / CH ) * + , - / 8, - 90: - 90: + * 05 ; ,< / 8, / NG 7.1 Danh pháp 7.1.2 Ceton 7.1.2.3 Tên thông th ng + >?0 40 4= * * 05 ; CH NG 7.2 i u ch 7.2.1 Aldehid 7.2.1.1 T alcol nh t c p Aldehid c hình thành t ph n ng oxid hóa alcol nh t c p b i tác nhân oxid hóa nh Cu, K2Cr2O7, … R-CH 2-OH R-CH2-OH CH o Cu , 200-300 C K 2Cr2O7 , H 2SO4 R-CHO R-CHO ∆ NG 7.2 i u ch 7.2.1 Aldehid 7.2.1.2 T metilaren Ph n tr ng oxid hóa metilaren nh metilbenzen Ph n ng x y mơi ng có s hi n di n c a anhidric acetic Ar-CH + CrO3 Ar-CH + Cl2 Ac 2O Ac 2O Ar-CH(OAc) Ar-CHCl2 H 2O H 2O Ar-CHO Ar-CHO CH NG 7.2 i u ch 7.2.1 Aldehid 7.2.1.3 T d n xu t c a acid carboxilic Ph n ng hoàn nguyên Rosenmund CH - Tác nhân hoàn nguyên: H2, LiAlH4, … - Xúc tác: Pd-BaSO4, Pd(S), t-BuOH NG 7.2 i u ch 7.2.1 Aldehid 7.2.1.3 T d n xu t c a acid carboxilic Ph n ng hoàn nguyên ester - Tác nhân hoàn nguyên: DIBAH CH NG 7.2 i u ch 7.2.2 Ceton 7.2.2.1 T ph n ng oxid hóa alcol nh c p D dàng b oxid hóa b i tác nhân oxid hóa nh : KMnO4/OH-, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3/AcOH, … @ A *0 CH NG 7.2 i u ch 7.2.2 Ceton 7.2.2.2 T clorur acid T s acil hóa Friedel-Crafts Tác nhân acil hóa: clorur acid ho c anhidrid acid - H p ch t chi ph - Ho c, h p ch t h ng ng ph ng (n u có nhóm th nên nhóm th rút i n t ) ng ph ng có mang nhóm th Ch%t n n: - Benzen - Ho c, h p ch t h Xúc tác: AlCl3 y i nt CH NG 7.2 i u ch 7.2.2 Ceton 7.2.2.2 T clorur acid T s acil hóa Friedel-Crafts CH NG 7.2 i u ch 7.2.2 Ceton 7.2.2.2 T clorur acid V i h p ch t h u c ng CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch C ng acid cianhidric C ng bisulfit natrium SBn phCm c'ng bisulfit CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch C ng amoniac NH3 CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch C ng d n xu t c a amoniac C ng alcol OH ROH, H C O C OR Aldehid Ceton Hemiacetal Hemicetal ROH, H OR C OR Acetal Cetal CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.1 Ph n ng c ng thân h ch C ng RMgX H H C O + R-MgX R1 C R1 H O MgX H2O R C OH R Formaldehid Aldehid Ceton CH R1 Alcol Alcol Alcol NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.2 Ph n ng oxid hóa Aldehid [O] Acid Thu c th Tollens (AgNO3/NH3) R-CHO + Ag(NH3)2OH Ag + R-COONH4 + NH3 + H2O Thu c th Fehling Cu2O R-CHO + Cu(OH)2 R R-COOH + H2O + R1COOH O C R1 + O RCOOH CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.3 Ph n ng hoàn nguyên Hoàn nguyên thành alcol H2, Ni, to H3CCH CH CHO H3CCH2CH2CH2OH LiAlH4 H3CCH CH CHO H3CCH CH CH2OH Hoàn nguyên thành hidrocarbon R C Z n -H g /H C l R R CH2 R R CH2 R O H N -N H /K O H CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.1 Ph n ng nhóm carbonil 7.3.1.3 Ph n ng hồn nguyên Ph n ng Cannizzarro HCHO NaOH 50% CHO HCOONa + COONa NaOH 35% NO2 CH3OH CH2OH + NO2 NO2 CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.2 Ph n ng H 7.3.2.1 Ph n ng halogen hóa O B C l2 H 3C C O C H + C H 3C O C H 2C l O B r2 + + HCl + HBr Br 7.3.2.2 Ph n ng haloform Haloform CH NG 7.3 Ph n ng 7.3.2 Ph n ng H 7.3.2.3 Ph n ng xúc h p aldol H C CH3 O + H C CH3 B H CH3 C O H2 C CHO CH Enol ti p cách ng Perkin Ph-CHO + (CH3CO)2O CHO OH -Hidroxi aldehid 7.3.2.4 Ph n CH3 CH 1) CH3COONa, 175oC 2) H2O Ph-CH=CH-COOH