Thực hiện phản ứng ghép cặp c c giữa acetophenone, 2 hydroxyacetophenone với các dẫn xuất hydroxybenzaldehyde

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CNKT HÓA HỌC THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA ACETOPHENONE, 2'-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN XUẤT HYDROXYBENZALDEHYDE GVHD: TS HOÀNG MINH HẢO SVTH: LÊ THANH HUY SKL008855 Tp.Hồ Chí Minh, tháng 08/2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA ACETOPHENONE, 2-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN XUẤT HYDROXYBENZALDEHYDE SVTH: LÊ THANH HUY MSSV: 18128020 GHVD: TS HOÀNG MINH HẢO Tp Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA ACETOPHENONE, 2-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN XUẤT HYDROXYBENZALDEHYDE SVTH: LÊ THANH HUY MSSV: 18128020 GHVD: TS HOÀNG MINH HẢO Tp Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2022 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HÓA HỌC NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Lê Thanh Huy MSSV: 18128020 Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học Chuyên ngành: Hóa hữu Tên khóa luận: Thực phản ứng ghép cặp C-C acetophenone, 2-hydroxyacetophenone với dẫn xuất hydroxybenzaldehyde Nhiệm vụ khóa luận: - Tổng hợp thành cơng 04 dẫn xuất chalcone flavanone Xác định cấu trúc hóa học 04 dẫn xuất bẳng phổ H-NMR, MS Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 15/02/2022 Ngày hồn thành khóa luận: 01/08/2022 Họ tên người hướng dẫn: TS Hoàng Minh Hảo 13 C-NMR, HSQC Nội dung hướng dẫn: Tồn khóa luận Nội dung yêu cầu khóa luận tốt nghiệp thơng qua Trưởng Bộ mơn Cơng nghệ Hóa học Tp.HCM, ngày 04 tháng 08 năm 2022 TRƯỞNG BỘ MÔN NGƯỜI HƯỚNG DẪN TS Hồng Minh Hảo TĨM TẮT Các dẫn xuất chalconoid tìm thấy tự nhiên lồi thực vật cho thấy nhiều hoạt tính sinh học đa dạng hứa hẹn kháng oxi hóa, kháng viêm, kháng virus, kháng ung thư, kháng tiểu đường… Tuy nhiên hợp chất thường có hàm lượng thấp tự nhiên nên trình phân lập gặp nhiều khó khăn Trong hóa học tổng hợp, các dẫn xuất chalconoid tổng hợp thông qua phản ứng ngưng tụ Claisen– Schmidt dẫn xuất acetophenone dẫn xuất benzaldehyde xúc tác acid base Kỹ thuật chiếu xạ vi sóng dùng tổng hợp hữu mang lại kết vượt trội ưu điểm mà mang lại: tiến hành điều kiện phi dung môi, thời gian phản ứng nhanh đặc tính gia nhiệt “ngược”, hiệu suất phản ứng cao Tổng hợp hữu điều kiện vi sóng thỏa mãn nhiều tiêu chí “Hóa học xanh” Trong luận văn này, 03 dẫn xuất chalcone 01 dẫn xuất flavanone tổng hợp thông qua phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt điều kiện phi dung mơi chiếu xạ vi sóng xúc tác đất sét montmorillonite K10 Các dẫn xuất sau tổng hợp sẽ tinh bằng kỹ thuật sắc ký cột (CC), sắc ký lớp mỏng (TLC), xác định nhiệt độ nóng chảy, sau xác định cấu trúc bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt phân (NMR), phổ khối lượng (MS), phổ tương quan lượng tử đơn hạt nhân (HSQC) i LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận tốt nghiệp này, bên cạnh cố gắng nỗ lực thân, nhận nhiều giúp đỡ từ nhiều cá nhân tập thể Đầu tiên, xin gửi lời cảm ơn chân thành đến tất quý Thầy, Cô Khoa Công nghệ Hóa học Thực phẩm, Trường ĐH Sư phạm Kỹ thuật Tp Hờ Chí Minh Trong q trình học tập suốt 04 năm Trường, Thầy, Cô truyền đạt nhiều kiến thức đại cương chuyên ngành, các kỹ thực nghiệm kỹ sống Tất điều giúp tơi tiếp cận nhanh ứng dụng vào công việc sống sau Tôi chân thành cảm ơn TS Hồng Minh Hảo – Giảng viên Bộ mơn Cơng nghệ Hóa học, Khoa Cơng nghệ Hóa học Thực phẩm, Trường ĐH Sư phạm Kỹ thuật Tp Hờ Chí Minh Thầy hỗ trợ dạy tận tình từ hình thành ý tưởng đến hồn thành khóa luận tốt nghiệp Tơi xin cảm ơn Cơ Nguyễn Thị Mỹ Lệ - Chun viên phịng thí nghiệm, Bộ mơn Cơng nghệ Hóa học Cơ hỗ trợ, giúp đỡ nhiều về dụng cụ, máy móc, thiết bị q trình thực khóa luận phịng thí nghiệm Cuối cùng, tơi xin cảm ơn gia đình bạn bè quan tâm, giúp đỡ tạo điều kiện tốt để tơi hồn thành tốt khóa luận tốt nghiệp Tơi sẽ vận dụng kiến thức kỹ học để phục vụ cho mục tiêu nghề nghiệp tương lai Một lần nữa, xin chân thành cảm ơn tất cả, chúc người nhiều sức khỏe thành công Tp Hờ Chí Minh, ngày 04 tháng 08 năm 2022 Sinh viên thực LÊ THANH HUY ii LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan tồn nội dung trình bày khóa luận tốt nghiệp riêng tơi Tôi xin cam đoan các nội dung tham khảo khóa luận tốt nghiệp trích dẫn chính xác đầy đủ theo quy định Tp Hờ Chí Minh, ngày 04 tháng 08 năm 2022 Sinh viên thực LÊ THANH HUY iii MỤC LỤC TÓM TẮT i LỜI CẢM ƠN ii LỜI CAM ĐOAN iii MỤC LỤC iv DANH MỤC HÌNH vii DANH MỤC BẢNG ix DANH MỤC VIẾT TẮT x LỜI MỞ ĐẦU xi CHƯƠNG : TỔNG QUAN 1.1 Khái quát về chalcone 1.2 Phương pháp tổng hợp Chalconoid 1.2.1 Phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt 1.2.1.1 Phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt với xúc tác acid/base điều kiện có dung mơi 1.2.1.2 Phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt điều kiện phi dung môi bằng phương pháp nghiền 1.2.2 Phương pháp tổng hợp chalcone điều kiện phi dung môi, có hỗ trợ vi sóng xúc tác đất sét 1.2.2.1 Giới thiệu về vi sóng 1.2.2.2 Cơ chế gia nhiệt 1.2.2.3 Tổng hợp chalcone hỗ trợ vi sóng, điều kiện phi dung môi xúc tác đất sét 1.3 Lý thực đề tài CHƯƠNG : THỰC NGHIỆM - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 11 iv