HIDRO CACBON KHONG NO

CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1.. Đồng phân cấu tạo : Các anken từ C4 có đồng phân cấu tạo mạch C , ví trí lk đôi b... Tính tan và màu sắc - Tan tốt trong dầu mỡ , không tan trong nước - Không

HIĐRO CACBON KHÔNG NO

A Anken

I ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP

1 Đồng đẳng và tên thông thường

- Đồng đẳng : C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, CnH2n ( n ≥ 2 ) , tạo thành dãy đồng đẳng của etilen ( anken )

⇒ Anken là hợp chất hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có chứa 1 lk đôi C=C , có công thức chung CnH2n ( n ≥ 2 )

- Tên thông thường: X phát từ ankan

Ví dụ : C2H6 ( Etan ) : CH2=CH2 etilen

C3H8 ( Propan) : CH2=CH-CH3 propilen

⇒ Đổi ‘’ an ‘’→ ‘’ilen ‘’

- Tên nhóm CH2=CH- : vinyl

2 Tên thay thế :

*Quy tắc: Tên anken = STT + tên nhánh+ tên mạch chính + số chỉ vị trí LK đôi + “EN”

- Mạch chính : Chứa lk đôi C=C, dài nhất, nhiêu nhánh nhất

- Đánh số tt : Ưu tiên từ phía gần lk đôi

Ví dụ : CH2=CH2 : eten

CH2=CH-CH3 : Propen

CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en

CH3-CH=CH-CH3 but-2-en

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH3

CH=CH2

(3-etyl-4-metylpent-1-en)

II CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN

1 Câu trúc

Xét cấu trúc phân tử etilen

H H

C=C

H H

- C nối đôi lai hóa sp2⇒ Góc lk có đỉnh C lk đôi =1200

- 2 nhóm nguyên tử lk trực tiếp với 2C nối đôi cùng nằm trên một mặt phẳng

- LK đôi C=C gồm 1 liên kết σ và 1 lk π

- Liên kết đôi C=C không quay được tự do

2 Đồng phân

a Đồng phân cấu tạo : Các anken từ C4 có đồng phân cấu tạo mạch C , ví trí lk đôi

b Đồng phân hình học ( đồng phân không gian )

a d

C=C

b e

ĐK : a ≠b và d ≠e

- Mạch C chính cùng phía : cis

- Mạch C chính trái phía : trans

Kết luận : Anken có đồng phân

+) mạch cácbon

+) vị trí lk đôi

+) không gian ( cis , trans )

CnH2n ( n ≥ 3 ) ngoài đồng phân anken còn có đồng phân monoxicloankan

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Nhiệt độ sôi , nhiết độ nóng chảy và khối lượng riêng

- t0

sôi , to

n/c , khối lượng riêng tăng dần khi khối lượng phân tử tăng dần

+) t0

sôi , to

n/c , khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan và thường nhỏ hơn xicloankan cùng C

+) Các anken đều nhẹ hơn nước

- Đkt C2,C3 , C4 là chất khí

2 Tính tan và màu sắc

- Tan tốt trong dầu mỡ , không tan trong nước

- Không màu

IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC

R R’ R R’

C=C → R1 C-C R’’

R1 R’’

Liên kết π bị đứt ra, để tạo lk δ

1 Phản ứng cộng hidro:

Ví dụ 1 : CH2=CH2 + H2 0

Ni t

→ CH3-CH3 TQ: CnH2n + H2 0

Ni t

→ CnH2n+2 ankan

2 Phản ứng cộng halogen

a Cộng Clo:

CH2=CH-CH3 + Br2dd→CH2Cl-CHCl-CH3

(1,2-điclopropan)

b Cộng Brom:

CH2=CH-CH3 + Br2dd→CH2Cl-CHCl-CH3

(1,2-đibrompropan) Nhận xét: Anken làm mất màu brom⇒ dùng nước Br2 (dd Br2 trong CCl4) để nhận biết anken

3 Phản ứng cộng axit và cộng nước

a Cộng axit:

CH2=CH2 + HCl ( khí) → CH3-CH2Cl

( cloetan )

CH2=CH-CH3 + HCl → ( hai hướng )

* Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken(sgk)

b Cộng nước:

CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2OH

( etanol )

c Hướng của cộng axit và cộng nước vào anken: (SGK)

Quy tắc cộng Mac-cốp-nhi-cốp: Khi cộng axit hoặc nước (H-A) vào liên kết đôi C=C của

anken thì H (phần mang điện dương) ưu tiên tân công vào C nối đôi chứa nhiều H hơn (C bậc

thấp hơn), còn A (phần mang điện âm) ưu tiên tân công vào C nối đôi chứa ít H hơn (C bậc cao hơn)

4 Phản ứng trùng hợp

Ví dụ :

n CH2=CH2

0

peoxit,100-300 100

C atm

( với n =3000 → 40 000 ) Polietilen

Ví dụ 2:

n CH2=CH-CH3

0 ,

t xt

→(-CH2-CH-)n

CH3

- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime

- monome :Chất tham gia phản ứng

- Polime : Sản phẩm tạo thành

- Hệ số trùng hợp : Số mắt xích monome trong một phân tử polime

3 Phản ứng oxi hóa

- Cháy hoàn toàn : tạo ra CO2 và H2O , Q

CnH2n + 3

2

n

O2→ n CO2 + n H2O ; ∆H< 0

- Anken bị oxi hóa bỡi dd KMnO4

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →

3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

NX :dd KMnO4 mất màu tím ⇒ Nhận biết

V ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1 Điều chế :

- Công nghiệp : Tách H2 từ ankan

- PTN: Điều chế C2H4

C2H5OH → C2H4 + H2O ( 1700C , H2SO4 đ)

2 ứng dụng : sgk

B Ankadien:

I KHÁI NIỆM , DANH PHÁP VÀ PHÂN LOẠI

Ví dụ : CH2=C=CH2 Propadien ( C3H4 )

CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-dien(butadien) ( C4H6 )

CH2=C=CH-CH3 Buta-1,2-dien ( C4H6 )

CH2=C(CH3)-CH2 2-metylbuta-1,3-dien ( isopren ) ( C5H8 )

- Khái niệm : Ankadien là hợp chất hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có hai liên kết đôi và có công thức chung là CnH2n-2 (n≥3)

- Danh pháp = Số + tên nhánh + tên MCC+an + số + dien

- Phân loại :

+) Ankadien liền kề :

+) Ankadien liên hợp : Nối đôi xen kẽ nối đơn ( Quan trọng hơn cả )

+) Ankadien không liên hợp

II CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA BUTADIEN

- C đều lai hóa sp2 , tạo góc 1200

- Cả 10 nguyên tử cùng nằm trên một m/f

- 4 AOp vuông góc với m/f phân tử xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ lk π liên hợp

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTADIEN VÀ ISOPREN

1 Phản ứng cộng :

a) Cộng H 2 ( Ni,t0 ) : Tương tự anken , tạo sản phẩm no là ankan

b) Cộng halogen , axit

Ví dụ 1:

CH2=CH-CH-=CH2 + Br-Br →

Ví dụ 2:

CH2=CH-CH-=CH2 + H-Br →

Nx:

- ở nhiệt độ thấp ưu tiên hướng 1,2

- ở nhiệt độ cao , ưu tiên hướng 1,4

- Nếu dư X2 , HX thì chúng có thể cộng vào cả hai lk đôi

2 Phản ứng trùng hợp

nCH2=CH-CH=CH2

0 ,

t xt

→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n Polibutadien ( cao su buna)

CH2=C(CH3)-CH=CH2

0 ,

t xt

→ (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n Isopren Poliisopren

3 Phản ứng oxi hóa : Tương tự như anken

IV ĐIỀU CHẾ BUTADIEN VÀ ISOPREN

- Từ ankan tương ứng: Tách H2

+)CH3-CH2-CH2-CH3

0 ,

t xt

→ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 +)CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

0 ,

t xt

→ CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

- Từ etanol :

2C2H5OH t xt0 , → C4H6 + H2 + 2H2O

V ỨNG DỤNG : sgk

C Ankin

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ, CẤU TRÚC

1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

C2H2 , CH≡CH , etin ( axetilen )

C3H4 , CH≡C-CH3 , propin ( metylaxetilen )

C4H6, CH≡C-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH3

=> CTTQ của ankin CnH2n-2 ( n≥ 2 )

- Khái niệm : Ankin là hợp chất hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có chứa 1 liên kết 3, có công thức chung CnH2n-2 ( n ≥ 2 )

- Đồng phân : Từ C4↑ xuất hiện đồng phân ankin và vị trí lk ba , C5 ↑ xuất hiện thêm đồng phân mạch C

- Danh pháp :

Tên thay thế : (IUPAC)

Tên anken = STT + tên nhánh+ tên mạch chính + số chỉ vị trí LK đôi + “IN”

2 Tính chất vật lí (SGK)

3 Cấu trúc phân tử

C liên kết 3 lai hóa sp, định hướng đường thẳng

H-C≡C-H , góc HCC=1800

Trong lk 3 gồm 1δ và 2 π ( kém bền )

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC

R-C≡C-R’→giai ®o¹n 1p.­ R-C=C-R’ p.­

giai ®o¹n 2

1 Phản ứng cộng

a) Cộng H 2

CH≡CH + H2

0

,

Ni t

→ CH2=CH2 (eten) gđ1

CH2=CH2+H2

0

,

Ni t

→CH3CH3 ( etan ) gđ 2

NX : Muốn dừng lại ở gđ 1 thì dùng xúc tác Pd/PbCO3

b) Cộng brom : Tương tự anken , ankin làm mất màu dd nước brom, pư xảy ra qua hai

giai đoạn Muốn dừng ở gđ 1 thì tiến hành ở nhiệt độ thấp

Ví dụ :

c) Cộng HCl

150 200

HgCl C

−

( vinyl clorua )

CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2

(1,2-đicloetan )

d) Cộng nước ( hidrat hóa)

0

, 80

HgSO H SO C

NX: Ankin cộng H2O , HX cũng tuân theo quy tắc cộng Mac cốp nhi cốp

e) Phản ứng đime hóa và trime hóa

2CH≡CH t xt0 , →CH≡C-CH=CH2

( vinylaxetilen )

3C2H2

0 ,

t xt

→ C6H6 ( benzen )

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại

Ví dụ :

H-C≡C-H + 2[Ag(NH3)2]OH→AgC≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3

Ht:↓vàng nhạt , sau chuyển sang màu xám

=> Phản ứng này dùng để nhận biết ankin có liên kết 3 đầu mạch H-C≡C-R

3 Phản ứng oxi hóa

- Cháy hoàn toàn tạo CO2 , H2O , Q

CnH2n-2 + 3 1

2

n−

O2→nCO2 + (n-1)H2O NX: n ( H2O) < n (CO2)

Sô mol CO2-số mol H2O = số mol ankin

- Giống anken , ankin làm mất màu dd KMnO4 , pư tạo hổn hợp sp phức tạp

III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1.Điều chế

- Từ metan ( pp CN hiện nay)

2CH4

0

1500 C

→C2H2 + 3H2

- Từ canxicacbua ( CaC2) :

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑

( CaO + 3C →lß ®iÖn CaC2 + CO )

Axetilen được đ/c từ đất đèn thường có lẫn tạp chât là NH3, H2S, PH3 , nên có mùi

2 Ứng dụng

- Khí axetilen dùng trong đèn xì axetilen -oxi ( t0 = 30000C )

- Axetilen và ankin khác dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hóa chất cơ bản khác: Vinylclorua , vinylaxetat, benzen, andehit axetic ,