Lữ Bảo Khánh 1 CHƯƠNG 5. HIĐROCACBONNO A. ANKAN (Parafin) I. Đồng đẳng – đồng phân: 1. Đồng đẳng: Ví dụ: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 … => Công thức tổng quát: C n H 2n+2 (n 1) => được gọi là dãy đồng đẳng metan (ankan hay parafin). Khái niệm: Ankan là hợp chất hidrocacbon no, mạch hở, có CTTQ là C n H 2n+2 (n 1). 2. Đồng phân: Ví dụ: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 : không có đồng phân vì nó chỉ dạng mạch thẳng. C 4 H 10 : CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 3 và CH 3 -CH(CH 3 )- CH 3 C 5 H 12 : CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 , CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )- CH 3 và CH 3 -C(CH 3 ) 2 - CH 3 Kết luận: - Ankan từ C 4 trở lên mới có đồng phân và có 2 loại đồng phân là: mạch thẳng và mạch phân nhánh. - Khi số nguyên tử cacbon tăng thì số đồng phân cũng tăng lên. */ Bậc cacbon: là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó. Ankan mạch thẳng chỉ chứa cacbon bậc I và bậc II. II. Danh pháp: 1. Ankan không phân nhánh: - Tên ankan không phân nhánh = Tên mạch C + “AN” Ví dụ: Metan, Etan, Propan,… - Tên ankyl không phân nhánh = Tên mạch C + ‘‘YL’’ Ankyl la ankan sau khi lấy đi một H và có công thức tổng quát là C n H 2n+1 Ví dụ : CH 3 : Metyl, CH 3 -CH 2 - CH 2 : Propyl, CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 : Butyl… 2. Ankan phân nhánh: Ví dụ: CH 3 -CH- CH 3 ( 2-metylpropan) CH 3 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 (2-metylbutan) CH 3 - Tên ankan phân nhánh = số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh (ankyl) + tên mạch chính + ‘‘AN’’ + Mạch chính là mạch C dài nhất. + Số chỉ vị trí được đánh dấu từ phía gần mạch nhánh nhất. Ví dụ : CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 3 (2,2-đimetylpentan) CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH - CH - CH 3 (3-etyl-2-metylpentan) CH 2 CH 3 CH 3 III. Cấu trúc phân tử ankan : 1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan: - Mỗi nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp 3 , nguyên tử C nằm ở trung tâm tứ diện. - Liên kết trong phân tử là liên kết σ, và các góc liên kết trong phân tử gần bằng 109.5 0 . 2. Cấu trúc không gian của ankan: (Sgk) IV. Tính chất vật lí: 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng: - Ở điều kiện thường, từ C 1 đến C 4 ở trạng thái khí, từ C 5 đến C 18 ở trạng thái lỏng và từ C 18 trở lên tồn tại ở trạng thái rắn. Lữ Bảo Khánh 2 - Nhiệt độ sôi (t s ), nhiệt độ nóng chảy (t nc ), và khối lượng riêng (d) tăng theo khối lượng phân tử.(Ankan nhẹ hơn nước). 2. Tính tan, màu và mùi của ankan: - Ankan không tan trong nước( kị nước), và ankan tan trong các dung môi không phân cực. - Màu: ankan đều là chất không màu. - Mùi: C 5 – C 10 : mùi xăng, C 10 – C 16 có mùi dầu hỏa, còn các ankan ở thể rắn và thể khí đều không mùi. V. Tính chất hóa học: - Ở đkt các ankan tương đối trơ về mặt hóa học : không phản ứng với axit , bazo, KMnO 4 - Khi có as , xúc tác : Tham gia phản ứng thế , tách , oxi hóa 1. Phản ứng thế halogen ( clo, brom ): Phản ứng halogen hóa Ví dụ 1:Phản ứng của CH 4 và Cl 2 CH 4 + Cl 2 as CH 3 Cl + HCl (1) metylclorua( clo metan) CH 3 Cl + Cl 2 as CH 2 Cl 2 + HCl Metylenclorua(điclometan) CHCl 3 clorofom CCl 4 cacbontetraclorua Ví dụ 2: Phản ứng của propan với Cl 2 ( 1:1 ) CH 3 CH 2 CH 2 Cl + HCl CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 ( 43 % ) CH 3 CHClCH 3 + HCl ( 57% ) NX: Clo thế H ở các bậc khác nhau , brom hầu như chỉ thế H ở C bậc cao, flo phân hủy ankan , iot không phản ứng *) Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan : Xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền Ví dụ : Phản ứng giữa clo và metan ( 1 : 1) - Khơi mào phản ứng Cl : Cl as Cl . +Cl . (1) - Phát triển dây chuyền : CH 3 -H + Cl . H 3 C . + HCl (2) H 3 C . + Cl 2 CH 3 Cl + Cl . ( 3) CH 3 -H + Cl . H 3 C . + HCl (2) Các phản ứng (2) ,(3) luân phiên liên tiếp xảy ra , lặp đi lặp lại tới hàng chục nghìn lần ( dây chuyền ) - Cắt đứt dây chuyền : Cl . + Cl . Cl 2 (4) Cl . + H 3 C . CH 3 Cl (5) H 3 C . + . CH 3 CH 3 -CH 3 (6) 2. Phản ứng tách ( gãy lj C-C và C-H ) CH 3 -CH 3 0 500 C xt CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 0 500 C xt CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 CH 2 =CH 2 + CH 3 -CH 3 CH 3 -CH=CH 2 + CH 4 Lữ Bảo Khánh 3 NX: sgk 3. Phản ứng oxi hóa - Cháy hoàn toàn tạo CO 2 , H 2 O và tỏa nhiều nhiệt C n H 2n+2 + 31 2 n O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O+ Q - Cháy không hoàn toàn : Ngoài CO 2 ,H 2 O còn có CO , C ( muội than) : Gây lảng phí nhiên liệu và ô nhiểm môi trường - Ô xi hóa không hoàn toàn, có xúc tác có thể điều chế các dx chứa ô xi Ví dụ : CH 4 + O 2 0 t xt HCHO + H 2 O II. Điều chế - ứng dụng 1. Điều chế a) Trong công nghiệp : Tách từ dầu mỏ b) Trong PTN : Điều chế CH 4 CH 3 COONa(r)+NaOH(r) 0 CaO t CH 4 +Na 2 CO 3 Al 4 C 3 + 12H 2 O 4Al(OH) 3 + 3CH 4 2. ứng dụng -Làm nhiên liệu : Khí đốt , khí hóa lỏng( gas ) , xăng , dầu - Làm nguyên liệu trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ - Làm vật liệu : Dung môi , dầu bôi trơn máy, giấy dầu , hắc ín ( nhựa rải đường ) , B. XYCLOANKAN: I. Cấu trúc – đồng phân – danh pháp 1. Cấu trúc phân tử của một số mono xicloankan Ví dụ: - Xiclo ankan là hợp chất hidrocac bon no mạch vòng . - Mono xicloankan là hợp chất hidro cacbon no, mạch một vòng - C đều lai hóa sp 3 2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan Tên = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + xiclo +Tên MCC +an - Mạch chính : Mạch vòng - Đánh số : Sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất . Ví dụ : Viết công thức cấu tạo các đồng phân của mono xicloankan C 6 H 12 II. Tính chất 1. Tính chất vật lí - t 0 n/c , t 0 sôi , KLR nhìn chung tăng dần khi khối lượng phân tử tăng dần - Màu sắc : Đều không màu - Tính tan : Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế halogen( clo , brom): Tương tự ankan Ví dụ : Lữ Bảo Khánh 4 + Cl 2 as Cl + HCl Cloxiclohexan b) Phản ứng oxi hóa - Cháy hoàn toàn tạo CO 2 , H 2 O, tỏa nhiệt C n H 2n + 3 2 n O 2 nCO 2 + nH 2 O NX: số mol H 2 O = CO 2 - Xicloankan không làm mất màu dd KMnO 4 c) Phản ứng cộng mở vòng - Xiclopropan : Cộng mở vòng với H 2 , X 2 , HX + H 2 0 80 Ni C CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 ( dd ) CH 2 Br-CH 2 -CH 2 Br (1,3-dibrompropan ) - Xiclobutan chỉ cộng mở vòng với H 2 + H 2 0 120 Ni C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ( butan) - Vòng 5 cạch trở lên không cộng mở vòng III. Điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế : - Tách từ dầu mỏ - Điều chế từ ankan CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 0 ,t xt + H 2 ( Phản ứng đề hidro hóa khép vòng) 2. ứng dụng (Sgk) MỘT SỐ BÀI TẬP: Đề 1: Câu 1. Hidrocacbon X có công thức đơn giản nhất là C 2 H 5 . Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo các đồng phân của X và gọi tên . Câu 2. Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho 2-metylbutan tác dụng với clo theo tỷ lệ mol 1 : 1 , có chiếu sáng Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít ( đktc) C 4 H 10 thu được V lít khí CO 2 ( đktc) và m 1 gam hơi nước . Dẫn toàn bộ hổn hợp sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong thu được m 2 gam kết tủa . a) Xác định V , m 1 , m 2 . b) Khối lượng của dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dd ban đầu? Đề 2: Câu 1. Ankan X có tỷ khối hơi đối với không khí bằng 2. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của X và gọi tên Câu 2. Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho pentan tác dụng với clo ( theo tỷ lệ mol 1 : 1 , có ánh sáng) Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít ( đktc) hổn hợp khí gồm propan và butan thu được 22,4 lít khí CO 2 ( đktc) và m 1 gam nước . a) Xác định m 1 và % thể tích mỗi ankan trong hỗn hợp đầu b) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 1 lít dung dich Ca(OH) 2 0,75 M thu được m 2 gam kết tủa. Xác định m 2 và xác định xem khối lượng dd sau hấp thụ tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dd ban đầu?