() Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12 ban KHTN & CƠ BẢN Thầy Trần Thiếu lượng 1 (tặ g các e học si h sắp LTĐH & học si h ô tập HK II, chuẩn bị lên 12 Cố lên nhé) Phương pháp công nghiệp ● CH4 + H2O Ō[.]
Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN Mèi quan hƯ gi÷a hidrocacbon vµ dÉn xuÊt (100) Phenyl axetat ● Natri axetat ● Propan ● Butan (38) Phenyl bromua Metan Axetilen (9) (6) (12) (13) Etan (24) (94) (53) Andehit fomic (NH4)2CO3 (93) (52) (54) P2O5 ● Isoheptan (69) t (X) (73) (Y) Toluen (97) Br2/as Kali benzoat (77) (98) (A) (82) (101) (tặ g e (83) (A1) N (67) (58) Axit poliacrylic p,t0 (74) +NaOHđặc p,t0 t0 (78) (B) (P) (75) +CO2 (Q) +H2O +CuO (H) (K) Vinyl axetat ? Metyl metacrilat (102) (84) +Cl2 +H2O (A2) (85) +NaOH t Glixerol (104) Poli(vinyl axetat) (105) (M) (76) + dd Br2 (80) Poli(metyl acrilat) Cao su buna-N (25c) Poli (ancol vinylic) Magie etylbromua (N) (E) (25d) + CO2 Cumen (D) t0 (79) (66) Polibutadien Poli cloropren +H2O (62) ● Tinh bột Anlylacrilat acrilat Metyl (103) (72) + dd Br2 Glucozơ (65) (56b) Buta-1,3-dien (59) (59a) (71) +CO2 Axit axetic (64) CH3CH(OH)COOH (55) (30) CH3CH(OH)CN (107) X (25e) ? + HCl Axeton + phenol benzyl bezoat (81) (99) 3-clopropen học si h (70) +NaOHđặc +NaOHdd Axit benzoic ● Propan CH3CH2-C Etanal (35) (34) (34) (63) Poli vinyl clorua (pVC) Axit acrilic Etyl axetat (33) (29) (25a) (61) 2-clo buta-1,3-dien Br2/Fe (68) (28) Etanol (27) (25b) (60) …? Poli(butadien-stiren) Poli stiren (32) (26) Etyl bromua Etilen glycol Vinyl axetilen (106) Metyl fomiat Axit axetic (47) (56) (17) CO2 (92) (46) Poli etilen (95) (49) Tơ olon Tơ itro CH2=CH-CN (57) Axit fomic (14b) (?) Xianohidrin +Br2/H2O,H+ Stiren (31) (25) (15) (16) (91) (87) (45) CH3CH2-COOH (53a) (20) (14) Etilen Vinyl clorua Methanol (44d) (23) (51) (19) X Axeton Etyl benzen (50) (11) (90) Oxit etilen 1,2-diclo etan (10) CO (22) (48) (18) Metyl clorua xiclohexanon (96) (36) (21) (44) (44b) Benzen (2) ● Al4C3 (4) (44c) (37) (5) 1-brom (88) (89) Phenyl fomat 1-brom-1-phenyl etan (R) Natri phenolat (1) (3) (43) 2,4,6-tri nitro phenol (38b) (38) (8) Xiclo hexan (40) Phenol (7) Hexan Xiclohexanon (41) (39) 2,4,6-tribrom phenol (42) Xiclohexanol Thầy Trần Thiếu Lượng +Cu(OH)2 ? (86) Thủy tinh hữu LTĐH & học si h ô tập HK II, chuẩn bị lên 12 Cố lên nhé) Phương pháp công nghiệp xt, to ● CH4 + H2O CO + 2H2 Ō CO + H2 ZnO Ō CH3OH (ancol metylic) 4000, 200 atm Cu ● CH4 + ½ O2 Ō 200 , 100 atm xt, t ● CH3OH + ½ O2 ● CH4 + O2 CH3OH (ancol metylic) xt, t Ō o Ō HCHO + H2O o ● CH3CH2OH + O2 HCHO (andehit fomic) + H2O men giấm Ō CH3COOH + H2O ● CH2=CH2 + HOH H2SO4, to ● (C6H10O5)n + nH2O men C6H12O6 men Ō CH3CH2OH (ancol etylic) Ō nC6H12O6 (glucozơ) 2C2H5OH + 2CO2 ● CH2=CH2 + ½ O2 ● (CH3)2CH-C6H5 Ō Ō PdCl2, CuCl2 men ● CH3CHO + ½ O2 Ō xt, t CH3CHO (andehit axetic) CH3OCH3 + C6H5OH (phenol) o Ō CH3COOH (axit axetic) xt, to ● CH3OH + CO Ō CH3COOH (axit axetic) Thầy Trần Thiếu lượng Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & C BN Hoàn thành chuỗi ph¶n øng CaO, to CH3COONa + NaOH Ō CH4 + Na2CO3 xt, t o C3H8 Ō CH4 + C2H4 25a CH3CH2-Br + KCN Ō CH3CH2-CN + KBr H 25b CH3CH2CN + 2H2O Ō CH3CH2COOH + NH3 + 25c CH3CH2Br + Mg Ō CH3CH2MgBr xt, to C4H10 Ō CH4 + C3H8 25d CH3CH2MgBr + CO2 Ō CH3CH2COOMgBr Al4C3 + 12H2O Ō 3CH4 + Al(OH)3 25e CH3CH2COOMgBr + HClŌCH3CH2COOH (?) xt, to CH4 + H2O Ō CO + 3H2 xt, to, p Ō CO + 2H2 xt, t C6H14 Ō CH3OH o (C6H12) + 4H2 (C6H6) xt, to Ō (C6H6) + 4H2 as CH4 + Cl2 Ō CH3Cl + HCl t 10 CH3Cl + NaOH Ō CH3OH + NaCl 11 CH3OH + HCl đặc Ō CH3Cl + HOH t 12 CH3OH + CuO Ō HCHO + Cu + H2O Ni, to 13 HCHO + H2 Ō CH3OH 14 HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH Ō (NH4)2CO3 + 4Ag + 3NH3 + 2H2O 14b.(NH4)2CO3 + 2HCl ŌCO2 + NH4Cl + H2O xt, t o 15 HCHO + ½ O2 Ō HCOOH (hay: HCHO + Br2 + H2O → HCOOH + 2HBr) 16 HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH Ō (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O 17 HCOOH + CH3OH H2SO4 đ ⇌ HCOOCH3 + H2O t o + ½ MgCl2 + ½ MgBr2 t 26 C2H5Br + NaOH Ō C2H5OH + NaBr 27 C2H5OH + HBr đặc Ō C2H5Br + H2O o t 28 CH3CH2OH + CuO Ō CH3CHO + Cu + H2O Ni, t 29 CH3CHO + H2 Ō CH3CH2OH xt, to 30 CH3CHO + ½ O2 Ō CH3COOH (hay: CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr) 31 CH2=CH2 + HBr Ō CH3CH2Br + H,t Cu, Ō 19 CH4 + ½ O2 o 200 , 100at xt, to -CuCl 33 CH2=CH2 + ½ O2PdClŌ CH3CHO 21 2CH4 1500o Ō 34 nCH2=CH2 Ō Pd, t 22 C2H2 + H2 Ō C2H4 Ni, t –(CH2–CH2–)n 36 3C2H2 xt, to Ō Thầy Trần Thiếu lượng HCOOCH3 + H2O (C H Br) + HBr p, to 38a C6H5Br + NaOHđặc Ō ONa (C6H5ONa) + HBr OH 38 C6H5ONa + CO2 + H2O Ō ō + NaHCO3 38b (HCO)2O +C6H5OH Ō HCOO-C6H5 + HCOOH OH OH Br Br + 3Br2 Ō 39 OH + 3HBr OH Br O2N SO4 đ + 3HNO3 H2Ō o 40 t OH 41 OH Ni, to + 3H2 Ō NO2 + 3H2O ō NO2 (C6H11OH) OH 42 xt, to as to Br + Br2 Ō 37 24 C2H6 Ō C2H4 + H2 25 C2H6 + Br2 Ō C2H5Br + HBr ⇌ (C6H6) Fe, to O o 23 C2H4 + H2 Ō C2H6 H2SO4 đ 35 CH3COOH + C2H5OH C2H2 + 3H2 o t0 p, xt, to CH3OH 20 CH4 + O2 Ō HCHO o 32 CH2=CH2 + H2O Ō CH3CH2OH as 18 CH4 + Cl2 Ō CH3Cl + HCl o t0 + CuO Ō Br O 43 t + Br2 Ō + Cu + H2O O + HBr Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN C2H5 men 62 (C6H10O5)n + nH2O Ō nC6H12O6 (H ,t ) + NaBr (H%kém) men 63 C6H12O6 rượu Ō 2C2H5-OH + 2CO2 C2H5 44b C6H6 + CH2=CH2 xt, Ōt 64 C2H5-OH + O2 men Ō CH3COOH + H2O giấm CH2CH3 as CH-CH3 + HBr 44c + Br2 Ō Br 65 CH3CH=O + HCN Ō CH3–CH(OH)CN CH=CH2 CH-CH3 + KOH C HŌOH, t 44d H + KBr + H2O 66 CH3–CH–CN + H2O Ō CH3–CH COOH Br 45 OH OH C2H5 SO CH=CH2 67 CH3-CH-COOH HŌ CH2=CH-COOH + H2O xt, t 180 Ō + H2 OH CH3 CH=CH xt, t xt, t 46 nCH2=CH-CH=CH2 + n Ō p 68 (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 Ō + 4H2 + o 44 C6H5Br + C2H5Br + 2Na Ō o + o o o 47 –(CH–CH2–)n CH=CH2 n (C6H5-CH3) (C7H16) –(CH2CH=CH-CH2-CH-CH2–)n CH3 Br 69-73 CH3 xt, to Ō p + Br2 70 CH3 (Y) + HBr Br to 49 CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH Ō p,t CH3 Br ONa + 2NaOH đặc Ō CH2OH-CH2OH + 2NaCl 500o 50 CH2Cl-CH2Cl Ō CH2=CH-Cl + HCl 71 (P) CH3 ONa + NaBr + H2O CH3 OH ō + NaHCO3 + CO2 + H2O Ō (H) xt 51 CH≡CH + HCl Ō CH2=CH-Cl xt, to Ō p –(CH2–CH–)n Cl 53 CH≡CH + HCN Ō CH2=CH-CN 52 nCH2=CH-Cl 72 CH3 OH ō Br Br CH3 CH3 xt, to Ō p –(CH2–CH–)n CN H 54 CH2=CH-CN + H2O Ō t0 + 2NaOH đặc Ō (Q) 74 + Br CH2=CH-COOH + NH3 CH3 ONa 76 o CH3 + 2Br2 Ō Br OH CH3 CH2=CH-COO-CH3 + H2O o t 56b nCH2=CH-COO-CH3 xt, Ō –(CH2–CH–)n p COO-CH3 xt, t 57 2CH≡CH Ō CH2=CH-C≡CH + NaBr + H2O + CO2 + H2O Ō (K) o (M) + 2HBr trắng ONa CH3 CH3 75 t 55 nCH2=CH-COOH xt, Ō –(CH2–CH–)n p COOH SO đ 56 CH2=CHCOOH + CH3OH H ⇌ t CH3 OH + 2Br2 Ō xt 53a nCH2=CH-CN + HBr CH3 1:1 as 48 CH2=CH2 + Cl2 Ō CH2Cl–CH2Cl (X) Fe, to 77 ō(N) OH + NaHCO3 OH + 2HBr Br trắng CH2Br as Ō + Br2 ō (A) + HBr 1:1 o Pd, to 58 CH2=CH-C≡CH + H2 Ō CH2=CH-CH=CH2 59 CH2Br 78 o t nCH2=CH-CH=CH2 xt, Ō p CH2OH t0 + NaOH Ō CH2OH –(CH2CH=CH-CH2–)n 79 t 59a nCH2=CH-CH=CH2 + n CH2=CH-CN xt,pŌ (B) + NaBr CHO t0 + CuO Ō (D) + Cu + H2O o –(CH2CH=CH-CH2-CH2–CH–)n o CN xt, t 60 CH2=CH-C≡CH + HCl Ō CH2=CH-C=CH2 CHO 80 COOH xt, to + ½ O2 Ō (E) (hay C6H5-CHO + Br2 + H2O → C6H5-COOH + HBr) o t 61 CH2=CH-C=CH2 xt, Ō –(CH2-CH=C-CH2–)n p Cl Thầy Trần Thiếu lượng Cl Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN 81 C6H5-COOH + C6H5-CH2OH 94 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O Ō H2SO4 đ ⇌ t o 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH C6H5-COO-CH2-C6H5 + H2O xt, t 95 CH3-CH2Br + KOH Ancol Ō CH2=CH2 + KCl + H2O t o 82 C3H8 Ō CH3CH=CH2 (A1) + H2 o o 500 83 CH3CH=CH2 +Cl2 Ō ClCH2CH=CH2 + HCl 84 ClCH2CH=CH2 + Cl2 + H2O Ō Ag, to 96 CH2=CH2 + ½ O2 Ō CH2 – CH2 O 98 CH3 COOK + 2KMnO4 + H2O Ō (A2) ClCH2-CHOH-CH2Cl + HCl to 85 ClCH2CH=CH2 + NaOH Ō 99 COOK CH2OH-CHOH-CH2OH + NaCl 86 2C3H8O3+ Cu(OH)2 Ō (C3H7O3)2Cu +2H2O + 87 88 (R) H,t CH=CH2 + H2O Ō CH–CH3 o t OH + CuO Ō o C–CH3 Ni, t + H2 Ō O o + HCl Ō + KCl CH3COO 100 (CH3CO)2O + C6H5-OH Ō + CH3COOH CH3 H2O Phenyl metyl xeton 89 COOH H2SO4 đặc ⇌t 101 CH2=C –COOH + CH3OH CH–CH3 OH C–CH3 + Cu + O + MnO2 + 2KOH CH–CH3 (R) OH 90 CH2=C(CH3)-COO-CH3 + H2O 102 nCH2=C-COO-CH3 xt, to Ō p CH3 COO-CH3 –(CH2– C –)n CH3 103 CH3COOH + CH≡CH Ō CH3COOCH=CH2 104 nCH3COOCH=CH2 xt, to Ō p –(CH–CH2–)n CH3COO t 105 –(CH–CH2–)n + nNaOH Ō o o + t ,H C–CH3 + Br Ō (CH3COOH) O 91 C–CH3 + HCN Ō O C–CH2Br + HBr O (?) CN C–CH3 OH xt, to 92 CH3OH + CO Ō CH3COOH P2O5, to 93 2CH3COOH Ō (CH3CO)2O + H2O CH3COO nCH3COONa + –(CH–CH2–)n OH 106 xt, t0 + CH3-CH=CH2 Ō C6H5–CH(CH3 )2 107 C6H5–CH(CH3 )2 1) + O2 Ō 2) H2SO4 20% CH3COCH3 + C6H5-OH Dựa theo sơ đồ trang Bạn 1) Căn vào tên cho sẵn, qua phần minh họa để biết công thức cấu tạo 2) Biết chất đầu chất cuối, bạn tìm chất phản ứng trung gian viết phản ứng Đối chiếu với minh họa để kiểm tra phản ứng hay sai Biết chất trung gian, bạn xác định chất đầu chất cuối (nếu biết loại đồng đẳng chất đầu đặc điểm chất cuối) 3) Tìm số phản ứng trung gian xem cịn có phản ứng khác khơng ? 4) Bạn tự đặt câu hỏi định hướng câu trả lời cách đa dạng … Thầy Trần Thiếu lượng Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN Để làm ví dụ cụ thể, sau số câu liên quan Bộ Đề thi ĐH CĐ năm gần đây: (đáp án có gạch chữ nghiêng) Câu 1: (CĐ)(Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên phương trình phản ứng): Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z sơ đồ là: A C2H5OH, CH3COOH B CH3COOH, CH3OH C CH3COOH, C2H5OH D C2H4, CH3COOH Hướng : Phản ứng 62-63-64-35 (thay etyl axetat metyl axetat) Câu 2: (2010-K.B) Cho sơ đồ0 chuyển hoá sau: + Z +H2, t0 C2H2 xt,Ōt ↓ Pd,Ō Y p, Ō Cao su buna-N xt, t0 PdCO3 Các chất ↓, Y, Z là: A axetanđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien B vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren C vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin D benzen; xiclohexan; amoniac Hướng : Phản ứng 57-58-59a kiểm tra lại giải Câu 3: (CĐ 2011) Sản phẩm chủ yếu hỗn hợp thu cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) A p-bromtoluen m-bromtoluen B o-bromtoluen m-bromtoluen C benzyl bromua D o-bromtoluen p-bromtoluen Hướng : Các em theo dõi sơ đồ phản ứng số 69-73 kiểm tra dựa giải Câu 4: (CĐ 2011) Cho sơ đồ chuyển hóa: CH3CH2Cl + KCN Ō ↓ H3O+, t0 Ō Y Trong sơ đồ trên, ↓ Y A CH3CH2CN CH3CH2CHO B CH3CH2CN CH3CH2COOH C CH3CH2NH2 CH3CH2COOH D CH3CH2CN CH3CH2OH Hướng : Các em theo dõi sơ đồ phản ứng số 25a 25b (thay Br Cl) kiểm tra dựa lại giải sơ đồ Câu 5: (ĐH A 2011) Cho sơ đồ phản ứng: CH≡CH Ō + HCN ↓; ↓ Trùng hợp Ō polime Y; X + CH2=CH-CH=CH2 Ō polime Z Y Z dùng để chế tạo polime sau ? A Tơ olon cao su buna-N B Tơ nilon-6,6 cao su cloropren C Tơ nitron cao su buna-S D Tơ capron cao su buna Thầy Trần Thiếu lượng Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN Hướng : Có thể theo dõi sơ đồ phản ứng số 53-53a-59a kiểm tra lại giải Câu 6: (ĐH A 2011) Cho dãy chuyển hoá sau: Benzen + C2H4 Ō0 ↓ xt, t + Br2, as Ō tỷ lệ mol 1:1 Y KOH/C2H5OH Ō0 t Z (trong ↓, Y, Z sản phẩm chính) Tên gọi Y, Z A benzylbromua toluen B 2-brom-1-phenylbenzen stiren C 1-brom-2-phenyletan stiren D 1-brom-1-phenyletan stiren Hướng : Có thể theo dõi sơ đồ phản ứng số 44c-44d kiểm tra giải Câu 7: (ĐH B 2011) Cho sơ đồ phản ứng : (1) X + O2 (2) X + H2 xt , t0 Ō xt , t Ō axit cacboxylic Y1 0 xt , t (3) Y1 + Y2 ⇌ ancol Y2 Y3 + H2O Biết Y3 có cơng thức phân tử C6H10O2 Tên gọi ↓ là: A anđehit acrylic B anđehit propionic C anđehit metacrylic D andehit axetic Câu 8: (ĐH B 2011) Cho sơ đồ phản ứng: CH3CHO C2H5Br + HCN Ō + Mg Ō ete ↓1 + H2O Ō X2 Y1 Ō Y2 Ō t + CO2 + HCl Y3 Các chất hữu ↓1, X2, Y1, Y2, Y3 sản phẩm Hai chất X2, Y3 A axit 3-hiđrôxipropanoic ancol propylic B axit axetic ancol propylic C axit 2-hiđrôxipropanoic axit propanoic D axit axetic axit propanoic Hướng : Có thể theo dõi sơ đồ phản ứng số 65-66 25c-25d-25e, kiểm tra lại giải Câu 9: Cho sơ đồ phản ứng: Stiren H2O Ō H+, t0 (↓) CuO Ō0 t +Br2 (Y) Ō + (Z) H Trong ↓, Y, Z sản phẩm Cơng thức ↓, Y, Z A.C6H5CH2CH2OH,C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH B C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br C C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH Thầy Trần Thiếu lượng Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN D C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3 Hướng : Có thể theo dõi sơ đồ phản ứng số 87-88-90 kiểm tra lại giải (a) X + H2O Y (b) Y + AgNO3 + NH3 + H2O amoni gluconat + Ag + NH4NO3 Câu 10: (ĐH A 2012) Cho sơ đồ phản ứng : xuctac xuctac E+Z anh sang (d) Z + H2O chat diepluc (c) Y X+G ↓, Y, Z là: A Tinh bột, glucozơ, etanol C Xenlulozơ, saccarozơ, cacbon đioxit B Tinh bột, glucozơ, cacbon đioxit D ↓enlulozơ, fructozơ, cacbon đioxit Hướng : Phản ứng a (số 62)-c (số 63)- d: 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2↑ Câu 11: (ĐH A 2012) Hợp chất ↓ có công thức C8H14O4 Từ ↓ thực phản ứng (theo tỉ lệ mol): (a) X + 2NaOH X1 + X2 + H2O (b) X1 + H2SO4 X3 + Na2SO4 (c) nX3 + nX4 nilon-6,6 + 2nH2O (d) 2X2 + X3 X5 + 2H2O Phân tử khối ↓5 A 198 B 202 C 216 D 174 Giải : K = Ō có liên kết , tạo H2O X2 tác dụng lại ↓3 tỉ lệ 2: Chứng tỏ : ↓ có nhóm este, cịn lại nhóm –COOH (tạo nước) X3 tạo nilong-6,6 Ō X3 axit adipic: a) HOOC-[CH2]4-COO-C2H5 + 2NaOH Ō NaOOC-[CH2]4-COONa + C2H5OH + H2O (X) (X1) b) NaOOC-[CH2]4-COONa + H2SO4 Ō HOOC-[CH2]4-COOH + Na2SO4 (X1) nat (X3) axit adipic c) nHOOC-[CH2]4-COOH+ nH2N-[CH2]6-NH2→(‒OC-[CH2]4-CO-NH-[CH2]6-NH‒)n+ 2nH2O (X3) (X4) nilong-6,6 d) 2C2H5OH + nHOOC-[CH2]4-COOH ⇌ C2H5 OOC-[CH2]4 COOC2H5 + 2H2O 2(X2) (X3) axit adipic (X5 ; M = 202) Câu 12: (ĐH A 2012) Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH X + Y (b) X + H2SO4 (loãng) Z + T (c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư) E + Ag + NH4NO3 (d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư) F + Ag +NH4NO3 Chất E chất F theo thứ tự A (NH4)2CO3 CH3COOH B HCOONH4 CH3COONH4 C (NH4)2CO3 CH3COONH4 D HCOONH4 CH3CHO Giải : C3H4O2 Ō HCOO-CH=CH2 a) HCOO-CH=CH2 + NaOH Ō HCOONa + CH3CHO (X) (Y) b) HCOONa + H2SO4 loãng Ō HCOOH + Na2SO4 (X) (Z) (T) Thầy Trần Thiếu lượng Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN c) HCOOH (Z) + 2[Ag(NH3)2]OH Ō (NH4)2CO3 (E) + 2Ag + 2NH3 + H2O d) CH3CHO (Y) + 2[Ag(NH3)2]OH Ō CH3COONH4 (F) + 2Ag + 2NH3 + H2O Câu 13 (ĐH A 2012) Cho sơ đồ chuyển hóa : CH3Cl Cơng thức cấu tạo ↓, Y là: A CH3NH2, CH3COOH C CH3CN, CH3COOH Giải : CH3Cl + KCN Ō CH3CN (X) + KCN CH3CN (X) + 2H2O KCN X H 3O t0 Y B CH3NH2, CH3COONH4 D CH3CN, CH3CHO H 3O CH3COOH (Y) + NH3 t0 Câu 14: (ĐH B 2012) Cho dãy chuyển hóa sau: CaC2 → X→ Y→ Z Tên gọi ↓ Z A axetilen ancol etylic B axetilen etylen glicol C etan etanal D etilen ancol etylic Giải CaC2 + H2O Ō C2H2 (axetilen) + Ca(OH)2 C2H2 + H2 (xt Pd/PbCO3) Ō C2H4 C2H4 + H2O (xt HgSO4) → C2H5OH (ancol etylic) Câu 15: (ĐH B 2012) Cho phương trình hóa học : 2X + 2NaOH Ō 2CH4 + K2CO3 + Na2CO3 Chất ↓ A CH2(COOK)2 B CH2(COONa)2 C CH3COOK D CH3COONa Giải Loại B D sau phản ứng có K nên ↓ phải chứa K Sau phản ứng có 2K mà trước phản ứng có 2↓ => ↓ có chứa 1Kali => Chọn C (nếu để ý chút, bảo tồn C có (2 + + 1): = => X có 2C) Câu 16: Cho sơ đồ phản ứng: Este X (C4HnO2) NaOH t0 Y AgNO3 / NH3 t0 Z NaOH t0 C2H3O2Na Công thức cấu tạo ↓ thỏa mãn sơ đồ cho A CH2=CHCOOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOOCH2CH2CH3 D CH3COOCH=CH2 Giải Vì C2H3O2Na có cơng thức cấu tạo CH3‒COONa Ō Z CH3COOH Ō Y CH3CHO Vậy : C4HnO2 = CH3COOCH=CH2 Câu 17: Cho phản ứng sau (1) X + 2NaOH → 2Y + H2O Y + HCl (loãng) Ō Z + NaCl (2) Biết ↓ chất hữu có cơng thức phân tử C6H10O5 Khi cho 0,1 mol Z tác dụng hết với Na (dư) số mol H2 thu A 0,20 B 0,15 C 0,10 D 0,05 Giải : K = Ō có liên kết , tạo H2O X tác dụng lại NaOH tỉ lệ 1: Chứng tỏ : Thầy Trần Thiếu lượng Sơ đồ tư HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN ↓ có nhóm este, cịn lại nhóm –COOH Mạch cacbon gốc axit với ancol (vì tạo thành chất Y): HO‒CH2‒CH2‒COO‒CH2‒CH2‒COOH (↓) HO‒CH2‒CH2‒COO‒CH2‒CH2‒COOH + 2NaOH Ō 2HO‒CH2‒CH2‒COONa + H2O (X) 2(Y) HO‒CH2‒CH2‒COONa + HCl Ō HO‒CH2‒CH2‒COOH + NaCl (Y) (Z) HO‒CH2‒CH2‒COOH + 2Na Ō NaO‒CH2‒CH2‒COONa + H2 ↑ 0,1 mol …………………………………………….> 0,1 mol Câu 18: (ĐH B 2013) (tự cập nhật tháng 7/2013) ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………… Chúc thành công Thầy Trần Thiếu lượng ... Trong ↓, Y, Z s? ??n phẩm C? ?ng th? ?c ↓, Y, Z A .C6 H5CH2CH2OH ,C6 H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH B C6 H5CHOHCH3, C6 H5COCH3, C6 H5COCH2Br C C6H5CH2CH2OH, C6 H5CH2CHO, C6 H5CH2COOH Thầy Trần Thiếu lượng S? ? đồ t? ?... o –(CH2CH=CH-CH2-CH2–CH–)n o CN xt, t 60 CH2=CH -C? ??CH + HCl Ō CH2=CH -C= CH2 CHO 80 COOH xt, to + ½ O2 Ō (E) (hay C6 H5-CHO + Br2 + H2O → C6 H5-COOH + HBr) o t 61 CH2=CH -C= CH2 xt, Ō –(CH2-CH =C- CH2–)n... 50 CH2Cl-CH2Cl Ō CH2=CH-Cl + HCl 71 (P) CH3 ONa + NaBr + H2O CH3 OH ō + NaHCO3 + CO2 + H2O Ō (H) xt 51 CH≡CH + HCl Ō CH2=CH-Cl xt, to Ō p –(CH2–CH–)n Cl 53 CH≡CH + HCN Ō CH2=CH-CN 52 nCH2=CH-Cl