ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC TRẦN THỊ THƠM CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LÁ TRÀ HOA VÀNG CÚC PHƯƠNG (Camellia cucphuongensis Ninh & Rosmann) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC[.]
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC TRẦN THỊ THƠM CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LÁ TRÀ HOA VÀNG CÚC PHƯƠNG (Camellia cucphuongensis Ninh & Rosmann) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC HÀ NỘI - 2019 VN U ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI dP rm TRẦN THỊ THƠM ac y, KHOA Y DƯỢC CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT an TRONG LÁ TRÀ HOA VÀNG CÚC PHƯƠNG ed ic ine (Camellia cucphuongensis Ninh & Rosmann) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC ho ol of M NGÀNH DƯỢC HỌC KHÓA : TS VŨ ĐỨC LỢI PGS TS ĐỖ THỊ HÀ HÀ NỘI 2019 Co py rig ht @ Sc NGƯỜI HƯỚNG DẪN : QHY 2014 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma LỜI CẢM ƠN VN U Trong thời gian thực khóa luận này, em nhận nhiều quan tâm giúp đỡ từ thầy cô Khoa Y Dược – Đại học Quốc gia Hà Nội, ac y, anh chị Khoa Hóa Thực vật – Viện Dược liệu, bạn bè người thân dP rm Lời đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn TS Vũ Đức Lợi – Chủ nhiệm Bộ môn Dược liệu – Dược học cổ truyền, Khoa Y Dược - Đại học Quốc gia Hà Nội, PGS TS Đỗ Thị Hà, Khoa Hóa Thực Vật - Viện Dược liệu tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện thuận lợi để em thực hồn thành khóa an luận ine Em xin chân thành cảm ơn tới ThS Phạm Thị Thúy anh chị chun viên Phịng Hóa Thực vật II - Viện Dược liệu trực tiếp hướng ed ic dẫn tận tình dạy em q trình thực hồn thành khóa luận M Em xin gửi lời cảm ơn tới thầy cô giảng viên Khoa Y Dược - Đại học Quốc gia Hà Nội, người thân gia đình, bạn bè truyền of dạy kiến thức, kỹ năng, tạo điều kiện, quan tâm, giúp đỡ, động viên em ho ol năm học trường Cuối cùng, em xin kính chúc thầy ln mạnh khỏe, hạnh phúc Sc thành công sống, giữ vững nhiệt huyết @ đường truyền đạt tri thức mình! Hà Nội, ngày 30 tháng 05 năm 2019 Sinh viên Trần Thị Thơm Co py rig ht Em xin chân thành cảm ơn! PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG ac y, DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ ĐẶT VẤN ĐỀ dP rm CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Về thực vật 1.1.1 Vị trí phân loại chi Camellia L loài Camellia cucphuongensis 1.1.2 Đặc điểm thực vật phân bố chi Camellia L an 1.1.3 Đặc điểm thực vật phân bố loài Camellia cucphuongensis ine 1.2 Thành phần hóa học 1.2.1 Thành phần hóa học chi Camellia ed ic 1.2.1.1 Nhóm polyphenol 1.2.1.2 Nhóm saponin M 1.2.1.3 Nhóm polysaccarit 1.2.1.4 Nhóm sterol tinh dầu of 1.2.1.5 Nhóm acid amin vitamin 10 ho ol 1.2.2 Thành phần hóa học lồi Trà hoa vàng 10 1.2.2.1 Nhóm polyphenol 10 1.2.2.2 Nhóm saponin 12 Sc 1.2.2.3 Nhóm tinh dầu 12 @ 1.2.2.4 Nhóm acid amin 13 1.3 Tác dụng sinh học 14 ht 1.3.1 Tác dụng chống oxi hóa 14 rig 1.3.2 Tác dụng chống ung thư 14 py 1.3.3 Tác dụng kháng khuẩn 15 Co 1.3.4 Tác dụng giảm cân làm đẹp 15 1.3.5 Tác dụng theo y học cổ truyền 16 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma 2.1 Nguyên liệu thiết bị 17 VN U 2.1.1 Đối tượng nghiên cứu 17 2.1.2 Nguyên vật liệu nghiên cứu 17 2.2 Phương pháp nghiên cứu 18 ac y, 2.2.1 Phương pháp định tính nhóm chất 18 2.2.2 Phương pháp chiết xuất phân lập 18 dP rm 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất 19 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 20 3.1 Định tính nhóm chất hữu thường gặp phản ứng hóa học 20 3.1.1 Định tính nhóm chất dịch chiết ether dầu hỏa 20 3.1.2 Định tính nhóm chất dịch chiết cồn 20 an 3.1.3 Định tính nhóm chất dịch chiết nước 23 ine 3.1.4 Định tính nhóm chất khác khác 24 3.2 Chiết xuất phân lập chất 27 ed ic 3.2.1 Chiết xuất cao toàn phần cao phân đoạn 27 3.2.2 Chiết xuất phân lập hợp chất CC1 29 M 3.2.3 Chiết xuất phân lập hợp chất CC5 30 3.2.4 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 31 of 3.2.4.1 Hợp chất CC1 31 ho ol 3.2.4.2 Hợp chất CC5 32 3.3 Bàn luận 33 Sc KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 35 TÀI LIỆU THAM KHẢO Co py rig ht @ PHỤ LỤC PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma Tên đầy đủ Ký hiệu, chữ viết tắt 1 13 Phổ proton H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13 C-NMR ac y, STT VN U DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT AAPH CC CDCl3 d DEPT ESI-MS 10 FASN 11 GABA 12 IC50 13 IUPAC 14 LDL Lipoprotein trọng lượng phân tử thấp 15 ho ol 2,2'-Azobis (2-amidinopropan) MeOD Methanol D4 MIC Nồng độ ức chế tối thiểu MS Phổ khối lượng phân tử m/z Khối lượng/ điện tích NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân s singlet 21 SKLM Sắc ký lớp mỏng 22 tonc Nhiệt độ nóng chảy 23 v/v Thể tích/ thể tích dP rm chloroform doublet Sc 17 ht @ 18 rig 20 an Distortionless Enhancement by Polarization Transfer M ed ic ine Phổ khối ion hóa phun mù điện tử Fatty acid synthase Gamma-Aminobutyric Acid Nồng độ ức chế 50% International Union of Pure and Applied Chemistry Co py Sắc ký cột of 16 19 dihydrochlorid PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U DANH MỤC CÁC BẢNG STT Tên bảng Bảng 1.1 Danh mục số loài Trà hoa vàng Việt Nam dược liệu Bảng 3.2 Bảng so sánh liệu phổ 1H, 13C-NMR CC1 kaempferol Bảng 3.3 Bảng so sánh liệu phổ 1H, 13C-NMR CC5 vanillin 4-7 25 - 27 31 32 - 33 an ac y, Bảng 3.1 Kết định tính sơ nhóm chất có dP rm Trang ine DANH MỤC CÁC HÌNH Tên hình ed ic STT Trang Hình 1.1 Một số polyphenol 11 Hình 1.2 Một số tinh dầu 12 Hình 1.3 Một số acid amin 13 Hình 2.1 Hình ảnh hoa Trà hoa vàng Cúc Phương Hình 2.2 Hình ảnh mẫu dược liệu of ho ol Hình 3.2 Sơ đồ phân lập hợp chất CC1 từ phân đoạn ethyl acetat Trà hoa vàng 17 17 19 28 29 rig ht Sc Hình 2.3 Sơ đồ phương pháp chiết xuất phân lập chất Hình 3.1 Sơ đồ chiết cao cồn 96% cao phân đoạn Trà hoa vàng @ M Hình 3.3 Sơ đồ phân lập hợp chất CC5 từ phân đoạn dichloromethan Trà hoa vàng 30 10 Hình 3.4 Cấu trúc hóa học hợp chất CC1 32 11 Hình 3.5 Cấu trúc hóa học hợp chất CC5 33 Co py PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U ĐẶT VẤN ĐỀ Những năm gần đây, vấn đề chống oxi hóa, chống lão hóa chống ung thư đề tài nóng nhiều người quan tâm Một xu hướng đầu sản phẩm bảo vệ sức khỏe có nguồn gốc từ thiên nhiên, loại thảo ac y, dược có lợi cho sức khỏe, tiểu biểu loại trà thuộc chi Camellia L Từ xa xưa, trà thức uống phổ biến yêu thích nhờ tác dP rm dụng có lợi cho sức khỏe Trong lồi trà Trà hoa vàng loại trà đặc biệt quý, mệnh danh nữ hoàng loài trà Các nghiên cứu từ y học cổ truyền phương Đông đến chứng khoa học đại tác dụng bật Trà hoa vàng chống oxi hóa, chống ung thư, chống nhiễm khuẩn, hạ an mỡ máu, giảm cân làm đẹp,…[44], [27], [41], [8] Hiện nay, Việt Nam trở thành trung tâm phân bố với ine 40 loài Trà hoa vàng cơng bố Lồi Camellia cucphuongensis Ninh & ed ic Rosmann giới lần viết Jean-Claude Rosmann vào năm 1995 tờ Jardins de France, Pháp, sau đăng tạp chí International M Camellia Journal [29] Đây lồi đặc hữu Việt Nam, phát Vườn Quốc gia Cúc Phương, Ninh Bình Tuy nhiên, nghiên cứu nước hầu of tập trung vào phát mơ tả đặc điểm hình thái loài mới, ho ol thành phần hóa học làm nên cơng dụng giá trị Trà hoa vàng chưa tìm hiểu sâu sắc toàn diện Về loài Camellia cucphuongensis Ninh & Rosmann, nhóm nghiên cứu TS Nguyễn Đức Tùng, Đại học Dược Hà Nội Sc Viện Dược liệu nghiên cứu lần đầu tiên, mô tả chi tiết đặc điểm thực vật, đặc @ điểm sinh thái phân lập số thành phần hóa học lồi Chính vậy, đề tài “ Chiết xuất, phân lập số hợp chất trà ht hoa vàng Cúc Phương (Camellia cucphuongensis) ” - phần nghiên cứu rig trên, thực với mục tiêu: Co py Định tính số nhóm chất hữu Trà hoa vàng Cúc Phương Chiết tách, phân lập 1- hợp chất từ Trà hoa vàng Cúc Phương Xác định cấu trúc hợp chất phân lập PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VN U 1.1 Về thực vật 1.1.1 Vị trí phân loại chi Camellia L lồi Camellia cucphuongensis Vị trí chi Camellia L hệ thống phân loại thực vật Takhtajan ac y, (2009) [39] sau: Giới: Thực vật (Plantae) dP rm Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta) Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida) Phân lớp: Sổ (Dilleniidae) Bộ: Trà (Theales) Họ: Trà ( Theaceae) an Chi: Trà (Camellia) ine Loài Camellia cucphuongensis: Tên khoa học: Camellia cucphuongensis Ninh & Rosmann ed ic Tên Việt Nam: Trà hoa vàng Cúc Phương 1.1.2 Đặc điểm thực vật phân bố chi Camellia L M Cây bụi nhỏ thường xanh, cành nhẵn hay có lơng Lá thường có cuống; đơn, mọc cách, khơng có kèm, kích thước thay đổi, dài từ vài cm đến of 45 cm; chất thường dạng da, dày mỏng khác nhau, chất màng mỏng; chóp ho ol nhọn, có đầu nhọn kéo dài thành đi; gốc hình nêm hẹp, nêm rộng, trịn hay hình tim; mép có cưa nhọn hay tù Hoa đều, lưỡng tính, kích thước lớn nhỏ, mọc đơn độc tập trung 2-5 hoa nách đỉnh cành Hoa màu Sc đỏ, trắng hay màu vàng Cuống hoa ngắn gần không Lá bắc 2-10, mọc @ xoắn cuống hoa, tồn sớm rụng Lá đài thường phiến, tồn sớm rụng Cánh hoa 4-19, hợp phần gốc với vịng nhị ngồi Nhị nhiều, ht nhị ngồi thường dính thành chén hay ống phía gốc; vịng nhị rig phía rời nhau; nhị dài Bầu trên, 1-5 ơ; vịi nhụy 1-5, dạng sợi, rời py dính mức độ khác nhau, bầu vòi nhụy nhẵn hay phủ lơng mịn Quả nang hình cầu, hình cầu dẹt hình trứng, khơ chẻ từ xuống thành 3, hay Co mảnh; có trụ hay khơng; vỏ dày hay mỏng, hố gỗ Hạt thường đến nhiều PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma hạt ô, hình cầu, nửa cầu hay hình nêm; vỏ hạt màu nâu, nâu hạt giẻ nhạt VN U nâu hồng, phủ lơng hay nhẵn [3] Có khoảng 280 lồi, phân bố chủ yếu Nhiệt đới Á nhiệt đới Ấn Độ, Trung Quốc, Vệt Nam, Thổ Nhĩ Kì, Brazil, Australia, Ở Việt Nam bắt gặp 58 ac y, lồi Camellia [3], có 40 lồi có hoa màu vàng, tập trung khu vực phía Bắc (Thái Nguyên, Vĩnh Phúc, Quảng Ninh,…) phía Nam số tỉnh dP rm Lâm Đồng, Đồng Nai,…( xem bảng 1.1) 1.1.3 Đặc điểm thực vật phân bố loài Camellia cucphuongensis Cây gỗ nhỏ, cao - m Cành già màu nâu đậm, sần sùi Lá có cuống ngắn, dài 2,5 mm, có lơng Lá thn dài hình elip, dài 6-12 cm, rộng 2,7 – 4,5 cm, mỏng, gốc tròn nhẵn Hoa màu vàng, mọc đầu cành, đường kính nở 4,5 an – cm; cuống hoa nhẵn, dài – mm; bắc – lá, hình trứng, dài – mm; ine đài – lá, dài 0,4 – cm, có lơng Có 13 – 15 cánh hoa, hình trứng, dài 1,8 – 2,3 cm, rộng 1,5 cm, đầu tròn, mặt có lơng Nhị hoa dài 0,8 – 2,4 cm, nhị rời, ed ic có lơng Nỗn có ơ, có vịi nhụy, rời, dài khoảng 1,3 cm Quả hình cầu, dài 3,9 cm, đường kính 3,8 cm, màu đen gỗ khơ, có với – hạt ơ, M hạt hình nêm dài 1,2 – 1,4 cm [29] Mùa hoa kéo dài từ tháng 10 năm trước đến tháng năm sau [2] of Loài ưa ẩm mọc thung lũng rừng nhiệt đới độ cao 300- ho ol 400 m (khu vực gần hồ Mạc thuộc Vườn Quốc gia Cúc Phương) [2] Đây loài đặc hữu, phát Vườn quốc gia Cúc Phương, Ninh Bình Jean-Claude Sc Rosmann Tiến sĩ Trần Ninh Khoa Thực vật học, Đại học Quốc gia Hà Nội Co py rig ht @ [29] PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma Bảng 1.1 Danh mục số loài Trà hoa vàng Việt Nam STT Tên loài Tên thường gọi Phân bố Camellia aurea Hung T Chang Trà hoa vàng kim Lạng Sơn Camellia bugiamapensis Orel, Curry, a m Vườn quốc gia Bù Gia Mập, Bình Trà bù gia mập Luu & Q.D r a h P d cy U N ,V Phước n a e TLTK [31] [31] Camellia capitata Orel Trà đầu Vườn Quốc gia Cát Tiên, Lâm Đồng [14] Camellia cattienensis Orel Trà Cát Tiên Vườn Quốc gia Cát Tiên, Lâm Đồng [34] n i ic Quảng Ninh; Quế Phong, Nghệ An; Camellia chrysantha (Hu) Tuyama ol M f o Tam Đảo, Vĩnh Phúc; Ninh Bình; Đà Lạt; Tuyên Quang; Ba Vì,Hà Nội; Vĩnh [3] Cửu, Đồng Nai Camellia cucphuongensis Ninh & Trà hoa vàng Cúc Vườn Quốc gia Cúc Phương, Ninh Rosmann Phương Bình Trà vàng dày Tam Đảo, Vĩnh Phúc [3] Trà mi Đà Lạt Đà Lạt, Lâm Đồng [30] o h Sc Camellia crassiphylla Ninh & ed Trà hoa vàng @ t h Hakoda Camellia dalatensis V.D.Luong, g i r y Ninh & Hakoda p o C [29] Camellia dilinhensis Tran & Luong Trà mi Di Linh Di Linh, Lâm Đồng [31] 10 Camellia dongnaiensis Orel Trà hoa vàng Đồng Đồng Nai [31] PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark Hồi Xuân, Thanh Hóa; Nghệ An; U N ,V Quảng Trị; Lâm Đồng; Tây Ninh; Biên [31] Nai 11 Camellia dormoyana (Pierre) Sealy y c a Trà vàng đo-mơi m r a Hịa, Đồng Nai, Phú Quốc, Kiên Giang 12 Camellia euphlebia Merr.ex Sealy h P d Sơn Động, Bắc Giang; Ba Chẽ, Quảng Trà gân Camellia flava (Pitard) Sealy Trà hoa vàng nhạt 14 Camellia fleuryi (A.Chev) Sealy Chè sốp 15 Camellia gilberti (A.Chev) Sealy 16 Camellia hakodae Ninh.T 17 Camellia hirsuta Hakoda Ninh 18 Camellia hamyenensis M.Sealy 19 ed rig Bình; Hịa Bình; Nghệ An [31] [31] Diên Khánh, Khánh Hòa; Vĩnh Phúc [31] Trà vàng Ginbec Tam Đảo, Vĩnh Phúc [3] Trà vàng Hakoda Tam Đảo, Vĩnh Phúc [3] Tam Đảo, Vĩnh Phúc [3] Hàm Yên, Tuyên Quang [31] Vũ Quang, Hà Tĩnh [26] Hữu Lũng, Lạng Sơn [31] M f o Trà vàng nhiều lông Trà hoa vàng Hàm Yên Camellia hatinhensis Luong, Tran & y p Co 20 @ t h o h Sc Vườn Quốc gia Cúc Phương, Ninh n i ic 13 ol n a e Ninh; Lạng Sơn L T Nguyen Camellia huulungensis Rosmann & Trà hoa vàng Hữu Ninh Lũng PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark 21 22 Camellia inusitata Orel, Curry & Camellia kirinoi Ninh Trà hoa vàng Kiri Camellia limonia C.F.Liang & Trà hoa vàng da S.L.Mo cam h P d [31] Lạng Sơn [33] Thái Nguyên [31] Tuyên Quang, Bắc Cạn [31] Lạng Sơn [31] Lâm Đồng [15] Trà âu-con-nơ Lâm Đồng [36] Camellia petelotii (Merr) Sealy Trà vàng petelo Tam Đảo, Vĩnh Phúc [3] Camellia phanii Hakoda & Ninh Trà vàng phan Tam Đảo, Vĩnh Phúc [3] Camellia quephongensis Hakoda et Trà hoa vàng Quế Ninh Phong Quế Phong, Nghệ An [31] Camellia luteopallida Luong, Camellia luongii Tran et Le Camellia megasepala Hung T.Chang 28 Camellia murauchii Ninh & Hakoda 29 Camellia ninhii Luong & Le Sc ho Camellia oconoriana Orel, Curry & @ t h Luu 31 p o C g i r y fM ed Trà hoa vàng Ba o l o & Trin Ninh n a e n i ic Trà hoa vàng trắng T.Q.T.Nguyen, Luu 26 33 m r a Lạng Sơn [35] Lạng Sơn 25 32 Đồng [31] [31] 24 30 y c a Vườn quốc gia Biduop-Núi Bà, Lâm Trà mi cánh dẹt Luu 23 27 Lạng Sơn Camellia indochinensis Merr U N ,V Bể Trà hoa vàng Murô PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark 34 35 36 37 Trà hoa vàng Yên Camellia rosmannii Ninh Camellia sonthaiensis Luu, Luong, Q.D.Nhuyen & T.Q.T.Nguyet Ninh Đảo 40 41 42 n i ic Kirino ed Hải đường hoa Camellia tienii Ninh.T M f o vàng Camellia thuongiana Luong, Anna l o o Le & Lau h c S Trà mi Thưởng Camellia tonkinensis (Pit.) Cohen- Trà hoa vàng Bắc Stuart t@ Camellia vuquangensis Luong, Tran y p Co h g ri & L T Nguyen Camellia vidalii Rosmann [31] [31] Tam Đảo, Vĩnh Phúc h P d [3] Thái Nguyên [31] Tam Đảo, Vĩnh Phúc [31] Đạ Huoai, Lâm Đồng [14] Ba Vì, Hà Nội [31] Vũ Quang, Hà Tĩnh [26] Lâm Đồng [31] n a e Camellia thanxaensa Hakoda et 39 Sơn Thái, Khánh Hòa Trà hoa vàng Tam 38 m r a Trà Sơn Thái Camellia tamdaoensis Hakoda & y c a Yên Tử, Quảng Ninh Tử U N ,V PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark 1.2 Thành phần hóa học VN U Hiện giới có nhiều nghiên cứu đầy đủ thành phần hóa học lồi hay gặp thuộc chi Camellia L, đặc biệt trà xanh Tuy nhiên, nghiên cứu thực thành phần hóa học loài Trà hoa vàng cho thấy ac y, có điểm khác biệt với trà xanh thơng thường Các nghiên cứu xác định thành phần Trà hoa vàng thuộc 13 nhóm chất khác nhau, thành phần dP rm quan trọng liên quan đến nhóm chất polyphenol, flavonoid, tanin, saponin, đường khử tự do, acid amin, sterol, acid hữu cơ, tinh dầu nguyên tố vi lượng [10], [44] 1.2.1 Thành phần hóa học chi Camellia L 1.2.1.1 Nhóm polyphenol an Thành phần hóa học chi Camellia đa dạng, alcaloid purin ine polyphenol hợp chất có hoạt tính sinh học trà, báo cáo rộng rãi đóng vai trị quan trọng việc giảm nguy mắc bệnh [46] ed ic Các alcaloid purin trà bao gồm caffein (1), theobromin (2), theophylin (3) theacrin (4) [4], [5], [48], [49] M Các hợp chất phenolic axit gallic tám loại catechin tự nhiên bao gồm of (+) - catechin (C) (5), (-)-epicatechin (EC) (6), (-)-gallocatechin (GC) (7), (-)epigallocatechin (EGC) (8), (-)-catechin gallat (CG) (9), (-)-gallocatechin gallat ho ol (GCG) (10), (-)-epicatechin gallat (ECG) (11) (-)-epigallocatechin gallat (EGCG) (12) [47] Sc Nghiên cứu năm 2016 Wang Xin phân lập 17 loại flavonol ()-epicatechin-3-O-(Z)-coumarat (13), (-)-epicatechin-3-O-(E)-coumarat (14), (-)- @ epicatechin-3-O-(E)-caffeat (15), (+)-catechin (5), ampelopsin (16), (-)-epicatechin ht (6) , (-)-epiafzelechin (17), (-)-epicatechin-3-O-gallat (11), (-)-epiafzelechin-3-O(18), (+)-catechin-3-O-gallat (9), (+)-epiafzelechin-3-O-gallat (19), rig gallat epicatechin- 3-O-p-hydroxybenzoat (20), (-)-epigallo-catechin (8), (-)-gallocatechin py (7), (-)-epigallo-catechin-3-O-gallat (12), (+)-gallocatechin-3-O-gallat (10) (-)- Co epicatechin-3-O- (3”-O-methyl)-gallat (21) [42] PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma 1.2.1.2 Nhóm saponin VN U Cho đến nay, có saponin triterpenoid pentacyclic báo cáo phát từ chi Camellia, hầu hết chúng saponin triterpenoid loại oleanane Các nghiên cứu phân lập 188 hợp chất saponin từ rễ, thân, lá, hoa hạt ac y, lồi thuộc chi Camellia Trong có 87 saponin từ C sinensis; 33 từ C japonica; 24 từ C sinensis var assamica; 37 từ C oleifera từ C sasanqua [18] dP rm Một nghiên cứu năm 2018 phận sáu loài gồm C sinensis, C sinensis var assamica, C oleifera, C japonica C sasanqua cho kết nhóm saponin camelliasaponin (22); theasaponin (23); assamsaponin (24); teaseedsaponin (25); oleiferasaponin (26); floratheasaponin (27); camelliosid (28); chakasaponin (29); yuchasaponin (30); jegosaponin (31); sasanquasaponin (32); an sanchakasaponin (33); maetenosid (34); ternstoemiasid (35); oleiferosid (36); ine camelliaolean (37);… [12] 1.2.1.3 Nhóm polysaccarit ed ic Polysaccarit trà (TPS) polysacarit có tính axit liên kết với protein không chứa tinh bột, chứa 44,2% đường trung tính, 43,1% axit uronic M 3,5% protein Thành phần carbohydrate TPS bao gồm glucose (Glc), galactose (Gal), arabinose (Ara), rhamnose (Rha), xyloza (Xyl), mannose (Man), ribose (Rib) of axit glucuronic TPS chia thành polysacarit trung tính (NTPS) ho ol polysacarit axit (ATPS) Đường axit uronic có nhiều TPS NTPS chứa 82,7% đường, 12,9 % axit uronic, ATPS chứa 85,5% đường, 39,8% axit Sc uronic Thành phần đường NTPS chủ yếu Gal (67,6%), Rha, Ara, Gal thường nằm ATPS Axit nucleic phát ATPS TPS từ @ số nguồn trà mang nguyên tố đất (REE) bao gồm La, Ce Nd, ht La chiếm 75% tổng số REE Sắt, magiê, kẽm selen phát rig TPS [28] py 1.2.1.4 Nhóm sterol tinh dầu Dầu từ hạt loài trà biết đến từ lâu, với thành phần Co sterol acid béo Theo nghiên cứu Wang Xin cộng năm 2017 thấy C sinensis lồi khác có thành phần sterol sau: loại dầu C PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma sinensis có hàm lượng tương đối cao canophyllol (38), 24-methylenecycloartan- VN U 3-ol (39), spinasterol (40) (-)sitosterol (41); dầu C oleifera có hàm lượng tương đối cao (-)amyrin (42) stigmast-7-en-3-ol (43); loại dầu C chekiangoleosa có hàm lượng tương đối cao betulin (44), 24- ac y, methylenecycloartan-3-ol (45), amyrin (46) stigmast-7-en-3-ol (47) Trong lupanol (48) obtusifoliol (49) phát dầu C magnocarpa từ dP rm Quảng Châu - Ngô Châu, Trung Quốc [43] 1.2.1.5 Nhóm acid amin vitamin Các lồi thuộc chi Camellia chứa nhiều vitamin, đặc biệt vitamin C, mang lại tác dụng giải nhiệt chống oxi hóa trà [38] Trong đó, theanin (29) axit amin đặc trưng trà [25] an 1.2.2 Thành phần hóa học lồi Trà hoa vàng ine 1.2.2.1 Nhóm polyphenol Nhóm polyphenol coi nhóm chất quan trọng Trà hoa ed ic vàng tác dụng sinh học bật chúng Nghiên cứu năm 2013 Jia-Ni Lin cộng loài Trà hoa vàng M Camellia murauchii, Camellia impressinervis, Camellia euphlebia, Camellia of tunghinensis, Camellia nitidissima var microcarpa Camellia nitidissima phát loại catechin (-)-epigallocatechin gallat (EGCG) (12), (-)-epigallocatechin ho ol (EGC) (8), (-)-epicatechin gallat (ECG) (11), (-)-epicatechin (EC) (6), (+)-catechin (C) (5), (-)-gallocatechin (GC) (7), (-)-gallocatechin gallat (GCG) (10), (-)-catechin Sc gallat (CG) (9) [44] Bên cạnh đó, flavonol quercetin (50), kaempferol (51), myricitin @ (52) glycosid chúng myricetin-3-glucosid (53), kaempferol-3- ht glucosid (54), quercetin-3- hamnoglucosid (55),… tìm thấy, rig flavonol glycosid chiếm đến 3% chất rắn chiết xuất tan nước trà [13], Co py [27], [41], [44] 10 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma OH HO O OH HO OH OH OH OH OH OH OH OH HO OH O OH O OH OH O ine (-) – Epigallocatechin gallat M of OH OH O Sc @ ht Kaempferol-3-glucosid (54) HO O OH O OH OH O OH O OH OH O OH O OH OH OH Myricetin-3-glucosid (53) Quercetin (50) Hình 1.1 Một số polyphenol Co py rig OH OH OH Myricitin (52) OH O OH HO ho ol O O OH OH HO O OH Kaempferol (51) (12) O OH ed ic OH OH OH OH OH OH O OH (11) HO an O O (-) – Epicatechin galltat dP rm (-) – Epigallocatechin (8) Catechin (5) OH O O OH HO O OH ac y, HO OH VN U OH OH 11 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma 1.2.2.2 Nhóm saponin VN U Các saponin (triterpenoid saponin) nhóm chất tìm thấy từ tất phận cây, phận phân lập nhiều hạt Các saponin đại diện camelliasid A, B (19);…[12] ac y, 1.2.2.3 Nhóm tinh dầu Từ lồi C nitidissima, nhà khoa học Trung Quốc phân lập 56 dP rm chất tinh dầu từ 34 chất từ hoa Các tinh dầu linalool (56), phytol (57), cis-geranyl aceton (58), n-hexanal (59), methyl salicylat (60), eudesmol (61),… [41] CH3 an CH3 H3 C CH3 OH CH3 O ine H CH2 ed ic Eudesmol (61) OH ho ol Sc @ ht CH3 cis-Geranyl aceton (58) N OH O Methyl salicylat (60) n-Hexanal (59) HO CH3 CH2 H3 C CH3 Linalool (56) Hình 1.2 Một số tinh dầu Co py rig CH3 H3C of O CH3 M O CH3 12 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma 1.2.2.4 Nhóm acid amin VN U Cũng nghiên cứu Jia-Ni Lin cộng phát acid amin loài trà hoa vàng GABA (62), theanin (63), Arg (64), Glu (65), Tyr (66), Trp (67), Thr (68),…[27] ac y, GABA (Gamma-Aminobutyric Acid) (62) dẫn truyền thần kinh quan trọng với hoạt động hệ thống thần kinh trung ương động vật có vú dP rm Trong nghiên cứu này, C euphlebia có hàm lượng GABA cao số sáu lồi [27] Theanin (63) axit amin tự tìm thấy độc quyền trà Nó thành phần chịu trách nhiệm cho vị hương vị umami trà, đồng thời sở hữu số tác dụng dược lý Kết nghiên cứu cho thấy C an nitidissima var microcarpa có hàm lượng theanin cao số sáu loài O ine nghiên cứu [27] N H NH2 GABA (62) O OH NH2 Theanin (63) O of O ho ol HO OH OH NH2 Sc @ ht rig Tyr (66) O OH OH O H3C NH2 OH NH2 Trp (67) Thr (68) Hình 1.3 Một số acid amin Co N H NH2 HO Glu (65) py O N H OH M H2N O ed ic O 13 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma ... ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI dP rm TRẦN THỊ THƠM ac y, KHOA Y DƯỢC CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT an TRONG LÁ TRÀ HOA VÀNG CÚC PHƯƠNG ed ic ine (Camellia cucphuongensis Ninh & Rosmann) KHÓA LUẬN... số hợp chất trà ht hoa vàng Cúc Phương (Camellia cucphuongensis) ” - phần nghiên cứu rig trên, thực với mục tiêu: Co py Định tính số nhóm chất hữu Trà hoa vàng Cúc Phương Chiết tách, phân lập. .. phân lập chất Hình 3.1 Sơ đồ chiết cao cồn 96% cao phân đoạn Trà hoa vàng @ M Hình 3.3 Sơ đồ phân lập hợp chất CC5 từ phân đoạn dichloromethan Trà hoa vàng 30 10 Hình 3.4 Cấu trúc hóa học hợp chất