ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC TRỊNH TRỌNG MINH NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LÁ CÂY DÂU TẰM (Morus alba L ) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội – 2018 h[.]
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC - - TRỊNH TRỌNG MINH NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LÁ CÂY DÂU TẰM (Morus alba L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội – 2018 KHOA Y DƯỢC U Ph a rm ac y, - - VN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ine an d TRỊNH TRỌNG MINH ol of Me dic NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LÁ CÂY DÂU TẰM (Morus alba L.) Sc ho KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Co py rig ht @ Khóa QH.2013.Y Người hướng dẫn: TS VŨ ĐỨC LỢI PSG TS NGUYỄN TIẾN VỮNG Hà Nội – 2018 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the waterma VN U LỜI CẢM ƠN Ph ar m ac y, Lời em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới TS Vũ Đức Lợi – Chủ nhiệm Bộ môn dược liệu – Dược học cổ truyền, Khoa Y Dược - ĐHQGHN người trực tiếp hướng dẫn tận tình, chu đáo, tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt thời gian thực khóa luận, đồng thời góp ý kiến giúp em hồn thành khóa luận Em xin cám ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Vững – Viện Pháp y Quốc gia tận tình hướng dẫn, truyền đạt kinh nghiệm quý báu cho em hồn thành khóa luận ne an d Em xin chân thành cảm ơn thầy cô Bộ môn Dược liệu – Dược cổ truyền Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ em trình học tập hồn thành khóa luận tốt nghiệp M ed ici Em xin gửi lời cảm ơn tới thầy cô giảng viên Khoa Y Dược – Đại học Quốc gia Hà Nội, bạn bè, người thân gia đình dạy dỗ, trang bị kiến thức tạo điều kiện, quan tâm, giúp đỡ, động viên em suốt năm qua Hà Nội, ngày tháng năm 2018 Sinh viên TRỊNH TRỌNG MINH Co py rig ht @ Sc ho ol of Em xin chân thành cảm ơn! PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark Tên đầy đủ ac y, Chữ viết tắt, ký hiệu CC Sắc ký cột ESI- MS Phổ khối EtOAc Ethylacetate EtOH Ethanol HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao MeOH Methanol Mp NMR PL 10 pTLC 11 TLC Sắc ký lớp mỏng 12 UV- VIS Phổ tử ngoại- khả kiến YMC Sắc ký cột pha đảo ne ed ici Điểm nóng chảy Sc ol of M Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Phụ lục Sắc ký lớp mỏng điều chế Co py rig ht @ 13 an d Ph ar m ho STT VN U DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U DANH MỤC CÁC BẢNG Tên bảng Trang Bảng 1.1 Hàm lượng khoáng chất có Dâu tằm tươi khơ ac y, Bảng Co py rig ht @ Sc ho ol of M ed ici ne an d Ph ar m 12 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U Hình vẽ, đồ thị Tên hình vẽ, đồ thị Một số hình ảnh dâu tằm Hình 1.2 Cấu trúc hố học morusalbols A (1) morusalbols B (2) Hình 1.3 Cấu trúc hố học Kaempferol-3-O-β-Dglucopyranoside (1) kaempferitrin (2) Hình 1.4 Cấu trúc số chất nhóm flavanoid Hình 1.5 Cấu trúc số chất thuộc nhóm flavon Hình 1.6 Các cấu trúc hóa học hợp chất linoleiyl diglycosid (1), morusflavonyl palmitate (2) morusflavone (3) Hình 1.7 Cấu trúc 1-deoxynojirimycin (DNJ) Hình 1.8 Cấu trúc moracinfurol A (1) moracinfurol B (2) Hình 1.9 Cấu trúc hai dẫn xuất chalcone Hình 1.10 Cấu trúc hợp chất hóa học ho ol of M ed ici ne an d Ph ar m Hình 1.1 Cơng thức cấu tạo MA Sc Hình 1.11 10 11 11 Sơ đồ tách chiết phân đoạn 21 Hình 3.1 Sơ đồ chiết xuất Dâu tằm 24 Hình 3.2 Sơ đồ phân lập chất cắn ethylaceta 26 Hình 3.3 Cấu trúc hóa học hợp chất Maesopsin-4-Oglucosid 27 Hình 3.4 Cấu trúc hóa học hợp chất Leonuriside A 29 rig ht @ Hình 2.1 Co py Trang ac y, DANH MỤC CÁC HÌNH PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U Cấu trúc hóa học hợp chất Eriodictyol 30 Co py rig ht @ Sc ho ol of M ed ici ne an d Ph ar m ac y, Hình 3.5 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT ac y, DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH Ph ar m ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG : TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại chi Morus an d 1.2 Đặc điểm thực vật, phân bố chi Morus 1.2.1 Đặc điểm thực vật 1.2.2 Phân bố sinh thái ed ici ne 1.3 Thành phần hóa học chi Morus 1.3.1 Flavonoid 1.3.2 Alcaloid 1.3.3 Một số thành phần khác ho ol of M 1.4 Tác dụng dược lý chi Morus 13 1.4.1 Tác dụng chống oxy hóa 13 1.4.2 Tác dụng chống viêm 14 1.4.3 Tác dụng làm trắng da 15 1.4.4 Một số tác dụng khác 16 ht @ Sc 1.5 Tác dụng công dụng theo y học cổ truyền 17 1.5.1 Tang diệp (lá dâu) 17 1.5.2 Tang bạch bì (vỏ rễ dâu) 18 1.5.3 Tang thầm (quả dâu chín) 18 1.5.4 Tang chi (cành dâu non) 18 2.1 Đối tượng nguyên vật liệu nghiên cứu 20 2.1.1 Đối tượng nghiên cứu 20 Co py rig CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U 2.1.2 Hóa chất, trang thiết bị 20 ac y, 2.2 Phương pháp nghiên cứu 21 2.2.1 Phương pháp chiết xuất phân lập 21 2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất 24 3.1 Ph ar m CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 25 Kết chiết xuất phân lập hợp chất 25 an d 3.2 Kết xác định cấu trúc hợp chất 29 3.2.1 Hợp chất 1: Maesopsin-4-O-glucosid 29 3.2.2 Hợp chất 2: Leonuriside A 30 3.2.3 Hợp chất 3: Eriodictyol 31 ici ne 3.3 Bàn luận kết 33 3.3.1 Về chiết xuất cao toàn phần chiết phân đoạn phần 33 3.3.2 Về phân lập xác định cấu trúc hợp chất 33 M TÀI LIỆU THAM KHẢO ed KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 36 Co py rig ht @ Sc ho ol of PHỤ LỤC PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U ĐẶT VẤN ĐỀ d Ph ar m ac y, Từ xưa tới nay, người Việt tự hào với nguồn dược liệu phong phú đa dạng, phân bố khắp miền Tổ quốc Cũng mà thuốc dân gian ông cha ta sử dụng hiệu ngày sử dụng Khi mà khoa học kỹ thuật ngày phát triển, người quan tâm nghiên cứu nhiều dược liệu Và nhận thấy tiềm to lớn mà dược liệu đem lại tác dụng sức khoẻ giá trị kinh tế đem lại Vì vậy, nghiên cứu thành phần hoá học, tác dụng sinh học thành phần hoá học dược liệu ngày nhiều Lá dâu tằm nhà nghiên cứu quan tâm ne an Cây dâu tằm (Morus alba L.) sách cổ Trung Quốc coi lồi q, có nhiều cơng dụng người, vừa làm thuốc trị bệnh, vừa làm thực phẩm bồi bổ thể Trong đó, dâu tằm khơng ed ici dùng để chữa bệnh tiểu đường, huyết áp cao, rối loạn lipid máu, viêm đường hơ hấp, nhức đầu, mờ mắt mà cịn dùng với công dụng làm đẹp da, trắng da [3, 7] Ngày nay, với phát triển xã hội, nhu cầu làm đẹp ht @ Sc ho ol of M người tăng lên, đồng thời người ngày có xu hướng tìm với tự nhiên để tìm kiếm giải pháp làm đẹp an tồn, hiệu Lá dâu coi nguồn nguyên liệu tự nhiên quý việc làm đẹp da, loại bỏ vết thâm nám, tàn nhang da Cho đến nay, cơng trình nghiên cứu cơng bố thành phần hóa học tác dụng sinh học dâu Việt Nam Để góp phần cung cấp sở tiền đề cho việc ứng dụng nguyên liệu Dâu tằm chăm sóc sức khỏe, chúng tơi lựa chọn tiến hành thực đề tài: “Nghiên cứu chiết xuất, phân lập số thành phần hóa học dâu tằm Morus alba L” với mục tiêu sau: Chiết xuất, phân lập số hợp chất từ dâu tằm Co py rig Xác định cấu trúc hoá học hợp chất vừa phân lập PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U CHƯƠNG : TỔNG QUAN Vị trí phân loại chi Morus Theo tài liệu [1], vị trí phân loại chi Morus là: Giới: Plantae Ph ar m Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta) ac y, 1.1 Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida) Bộ: Gai (Urticales) d Họ: Dâu tằm (Moraceae) Đặc điểm thực vật, phân bố chi Morus ici 1.2 Loài: alba ne an Chi: morus Co py rig ht @ Sc ho ol of M ed 1.2.1 Đặc điểm thực vật Hình 1.1: Một số hình ảnh dâu tằm PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U Ph ar m ac y, Họ dâu tằm (Moraceae) có dạng sống gỗ hay bụi, cị, leo Có có rễ phụ Các phận có nhựa mủ trắng Lá đơn, so le, có kèm bọc lấy chồi, rụng sớm để lại sẹo dạng nhẫn thân (Ficus) hai kèm rụng sớm để lại hai vết sẹo thân Hoa nhỏ, đơn tính gốc hay khác gốc hợp thành cụm hoa chùm, bơng, tán, đầu hoa phủ tồn mặt đế cụm hoa lõm hình gioi Hoa đực có bốn đài, khơng có cánh hoa, bốn nhị đứng đối diện với đài Bộ nhụy hoa có nỗn, bầu ơ, đựng nỗn Quả kép [2] an d Chi Morus có đặc điểm gỗ nhỏ, hình tim hay thùy, mép khía Cây trồng lấy nuôi tằm, ăn Các phận: quả, lá, vỏ rễ, tầm gửi (tang ký sinh), tổ bọ ngựa (tang phiêu diêu) dùng làm thuốc [2] M ed ici ne Cây dâu cao tới 15m, thường trồng để hái nên cao 2-3m Lá mọc so le, hình bầu dục, nguyên chia thành thùy, có kèm đầu nhọn tù, phía cuống trịn bằng, mép có cưa to Từ cuống tỏ gân rõ rệt Quả bế bao bọc đài, mọng nước thành phức (quả kép) màu đỏ, sau đen sẫm Quả ăn làm thuốc (tang thẩm) [3] of 1.2.2 Phân bố sinh thái Sc ho ol Cây dâu tằm có nguồn gốc Trung Quốc Đã vào Việt Nam từ lâu, trồng khắp nơi để lấy nuôi tằm, số phận khai thác dùng làm thuốc [3] ht @ Việc phân loại loài chi dâu tằm phức tạp có nhiều bàn cãi Có 150 tên lồi có 10-16 tên chấp nhận Dưới tên số loài thường gặp khu vực phân bố: Co py rig • Morus alba L (Dâu trắng – White Mulberry; vùng Đơng Á) • Morus australis (Chinese Mulberry; vùng Nam Á) • Morus celtidifolia (Mexico) PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U • Morus insignis (Nam Mỹ) • Morus mesozygia (African Mulberry; vùng Nam Trung Phi) ac y, • Morus microphylla (Texas Mulberry; vùng Nam Bắc Mỹ) • Morus nigra (Dâu đen – Black Mulberry; vùng Tây Nam Á) Ph ar m • Morus rubra (Dâu đỏ– Red Mulberry; vùng Đơng Bắc Mỹ) [6] Ở Việt Nam có lồi dâu trắng tên khoa học Morus alba L [18] 1.3 Thành phần hóa học chi Morus d 1.3.1 Flavonoid ed ici ne an Flavonoid nhóm thường xuyên có mặt chi Morus Trong dâu có flavonoid quercetin, quercitrin (hình 1.1), moracetin, isoquercitrin, astragalin, quercetin3-O-(6’’-O-acetyl)-β-D-glucopyranosid, quercetin-3,7-di-Oβ-D-glucopyranosid, kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosid, kaempferol 3-O-(6’’acetyl)-β-D-gluco-pyranosid, roseosid, dẫn chất prenylflavan [5] ht @ Sc ho ol of M Năm 2017, Li Gao cộng phương pháp phân tích sâu rộng quang phổ xác định hai prenylflavonoid morusalbols A morusalbols B (Hình 1.2) [20] Hình 1.2: Cấu trúc hố học morusalbols A (1) morusalbols B (2) Co py rig Cùng năm 2017, Đỗ Thị Nghĩa Tình hướng dẫn TS Vũ Đức Lợi Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội phân lập xác định PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U Kaempferol-3,7-di-O-α-L- an d Ph ar m ac y, chất Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside, rhamnopyranosid (Hình 1.3) [5] ici ne Hình 1.3: Cấu trúc hoá học Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (1) kaempferitrin (2) ol of M ed Ba glycosides flavonol [quercetin 3-(6-malonylglucosid), rutin (quercetin3-rutinosid) (hình 1.3) isoquercitrin (quercetin-3-glucosid)] xác định hợp chất chống oxy hóa LDL lớn LC-MS NMR Những glycosides flavonol dâu tằm trà dâu xác định HPLC Kết cho thấy quercetin 3- (6-malonylglucosid) rutin, glycosides flavonol chiếm ưu dâu tằm [29] Co py rig ht @ Sc ho Một flavonoid prenylated, moralbanon, với bảy hợp chất biết đến (kuwanon S, mulberrosid C, cyclomorusin, eudraflavone B hydroperoxid, oxydihydromorusin, leachianon G α-acetyl-amyrin) phân lập từ vỏ rễ Morus alba L Leachianon G cho thấy hoạt tính kháng virus mạnh (IC 50 = 1,6 mg / ml), mulberrosid C cho thấy hoạt động yếu (IC 50 = 75,4 mg / ml) với herpes simplex loại virus (HSV-1) Cấu trúc chúng làm sáng tỏ phương pháp quang phổ (Hình 1.4) [17] PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U ac y, Ph ar m ici ne an d ed Quercetin Quercitrin Rutin Moralbanon M Hình 1.4: Cấu trúc số chất nhóm flavanoid ht @ Sc ho ol of Nhiều flavonoid dẫn xuất phenolic cô lập từ vỏ rễ M alba (albanol B, C kuwanon, morusin, mulberrofuran G, sanggenon B, sanggenon D) có tác dụng chống vi khuẩn, gây độc tế bào Một số stilbenes phân lập từ Oxyresveratrol từ cành M alba cho thấy tác động ức chế tyrosinase Mulberroside A, dạng glycosyl hóa oxyresveratrol hợp chất tìm thấy phần nước, không cho thấy tác dụng ức chế tyrosinase trừ glucoside thủy phân [21] -Flavon: Co py rig Trong vỏ rễ dâu có hợp chất flavon gồm mulberrin, mullberrochromen, xyclomulberrin, xyclomulberrochromen (Hình 1.5) PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U ac y, Ph ar m d an ne ici ed Hình 1.5: Cấu trúc số chất thuộc nhóm flavon Co py rig ht @ Sc ho ol of M Nghiên cứu thiết kế để phân lập cấu trúc phytoconstituents từ vỏ thân M alba Phương pháp sử dụng nghiên cứu là: Các dịch chiết methanol vỏ thân M alba thu q trình chiết xuất nóng liên tục Sự phân lập phytoconstituents thực sắc ký cột silicagel Phương pháp sắc ký lớp mỏng phân tích sử dụng để kiểm tra đồng phân đoạn Cấu trúc phytoconstituents cô lập thành lập sở phương pháp quang phổ phản ứng hóa học Kết phân lập hợp chất Hợp chất 1, có tên linoleiyl diglycosid, thu dạng bột vô định màu vàng nhạt từ dung môi chloroform-methanol (97:3) Hợp chất 2, gọi morusflavonyl palmitate, thu dạng khối màu nâu từ dung môi cloroform-methanol (19: 1) Nó phản ứng tích cực PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U Co py rig ht @ Sc ho ol of M ed ici ne an d Ph ar m ac y, với thử nghiệm Shinoda ferric chloride cho thấy độ hấp thụ tia cực tím mức 269 314 nm đặc biệt flavones Hợp chất 3, gọi morusflavone, thu dạng tinh thể màu vàng nhạt từ dung môi clo-metanol (19: 1) Nó phản ứng tích cực với thử nghiệm Shinoda flavonoids Phổ UV cho thấy hấp thụ tối đa bước sóng 264 310 nm dẫn xuất flavone [17] Hình 1.6: Các cấu trúc hóa học hợp chất linoleiyl diglycosid (1), morusflavonyl palmitate (2) morusflavone (3) PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U Ph ar m ac y, Một guibourtinidol glycosid, (2R, 3S) - guibourtinidol-3-α-dapiofuranosyl-(1→6)-O-β-d-glucopyranosid, ba hợp chất biết đến, là: quercetin-7-O-β-d-glucopyranoside, syringaresinol-4-O-β-d-glucopyranosid rượu dehydrodiconiferyl 4,9'-di-O-β-d-glucopyranosid, phân lập từ vỏ rễ Morus alba L [25] 1.3.2 Alcaloid ed ici ne an d Trong số hợp chất alcaloid có dâu tằm 1-deoxynojirimycin (DNJ) có hàm lượng cao hợp chất quan trọng phòng ngừa điều trị bệnh tiểu đường M Hình 1.7: Cấu trúc 1-deoxynojirimycin (DNJ) ho ol of Alcaloids sugar-mimic alkaloids polyhydroxylated từ chiết xuất nước rễ M alba cho thấy hoạt động ức chế glucosidase từ yếu đến trung bình [21] Sc 1.3.3 Một số thành phần khác Co py rig ht @ Đầu năm 2018, Xuewei Wu cộng xác định phân lập hai dẫn xuất 2-arylbenzofurnan từ Morus alba moracinfurol A B (Hình 1.7) xác định sở phân tích quang phổ bao gồm 1D, 2D NMR HR-ESI-MS [33] PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U ac y, Ph ar m Hình 1.8: Cấu trúc moracinfurol A (1) moracinfurol B (2) M ed ici ne an d Mười ba axit béo định lượng dịch chiết thu cách phân tích GC-FID Tỷ lệ phần trăm họ dao động từ 0,33% acid palmitoleic (C16: 1) đến 37,57% acid α-linolenic (C18: n3) Các axit béo chủ yếu axit palmitic (C16: 0) (26,38 25,99%), acid α-linolenic (C18: n3) (34,97 37,57%) axít linoleic (C18: n6c) (14,76 16,05%) Tổng số phenolic flavonoid xác định phương pháp trắc quang, phenolic xác định phân tích HPLC-DAD Các hoạt động chống oxy hóa gây độc tế bào xác định Hợp chất phenolic axit caffeic Rutin, dẫn xuất acid caffeic quercetin trình bày với số lượng cao [22] ho ol of Trong dâu có chứa có chất cao su, chất caroten, tanin, tinh dầu, vitamin C, colin (cholin), adenin, trigonenlin (trigonellin) Ngồi cịn có pentozan, đường, canxi malat canxi cacbonat Trong dâu có ecdysteron inokosteron chất nội tiết cần cho đổi lốt côn trùng [3] ht @ Sc Quả dâu có chứa 84,71% nước; 9,19% đường; 1,80% acid; 0,36% protit, tannin, vitamin C, caroten Trong acid có acid malic, acid suxinic Trong đường có glucoza, fructoza [3] Co py rig Hai dẫn xuất chalcone có tên morachalcones B C (1 2) phân lập từ Morus alba L [35] 10 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark VN U ac y, Ph ar m Hình 1.9: Cấu trúc hai dẫn xuất chalcone of M ed ici ne an d Moracin M (1), Steppogenin-4'-O-β-D-glucosiade (2), Mullberroside A (3) phân lập từ vỏ rễ Morus alba L xác định chứng phổ Các hợp chất 1, nghiên cứu tác dụng hạ đường huyết chuột alloxan đái tháo đường Kết cho thấy hợp chất 1, tác dụng hạ đường huyết [23] ol Hình 1.10: Cấu trúc hợp chất hóa học Co py rig ht @ Sc ho Một thành phần có hoạt tính sinh học chiết xuất ethanol từ vỏ dâu tằm phân lập cách sử dụng cột nhựa macroporous Các thành phần chính, tinh chế sắc ký lỏng hiệu cao với máy dò diode array (HPLC-DAD), xác định mulberroside A (MA) Kết nghiên cứu cung cấp thông tin quan trọng liên quan đến chế ức chế MA tổng hợp melanin, sử dụng rộng rãi mỹ phẩm làm trắng [31] 11 PDF Watermark Remover DEMO : Purchase from www.PDFWatermarkRemover.com to remove the watermark ... Y DƯỢC U Ph a rm ac y, - - VN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ine an d TRỊNH TRỌNG MINH ol of Me dic NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN L? ??P MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ L? ? CÂY DÂU TẰM (Morus alba L. ) Sc ho KHÓA... xuất, phân l? ??p số thành phần hóa học dâu tằm Morus alba L? ?? với mục tiêu sau: Chiết xuất, phân l? ??p số hợp chất từ dâu tằm Co py rig Xác định cấu trúc hoá học hợp chất vừa phân l? ??p PDF Watermark Remover... liệu Và nhận thấy tiềm to l? ??n mà dược liệu đem l? ??i tác dụng sức khoẻ giá trị kinh tế đem l? ??i Vì vậy, nghiên cứu thành phần hoá học, tác dụng sinh học thành phần hoá học dược liệu ngày nhiều L? ?