Ngày soạn 1 CHƯƠNG 7 HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON BÀI 38 HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON I MỤC TIÊU 1 Kiến thức Hiểu được công thức phân tử, tính chất vật l[.]
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON BÀI 38: HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON I MỤC TIÊU: Kiến thức: Hiểu công thức phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học ứng dụng hiđrocacbon quan trọng: Ankan, anken, ankin ankylbenzen Trình bày mối quan hệ loại hiđrocacbon quan trọng Phân biệt điểm giống khác tính chất hóa học hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no hiđrocacbon không no Kĩ năng: Lập sơ đồ quan hệ loại hiđrocacbon Viết phương trình hố học minh họa tính chất hóa học biểu diễn mối quan hệ chất Tách chất khỏi hỗn hợp khí, hỗn hợp lỏng Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên Thái độ: Rèn luyện thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác, có kế hoạch tạo sở cho em u thích mơn hóa học Các lực cần hướng tới: Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học Năng lực tính tốn viết phản ứng hóa học Năng lực hợp tác II PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC: Phương pháp thuyết trình vấn đáp Phương pháp đàm thoại gợi mở Phương pháp hợp tác nhóm nhỏ: Sử dụng phiếu học tập III TRỌNG TÂM: Hệ thống hóa tất lí thuyết hiđrocacbon Xây dựng sơ đồ chuyển hóa loại hiđrocacbon Giải tất tập có liên quan IV PHƯƠNG TIỆN: Giáo viên: Giáo án Phiếu học tập Bảng phụ Học sinh: Xem trước nội dung Xem lại kiến thức cũ có liên quan đến mới: Cấu tạo, gọi tên, tính chất vật lí, tính chất hóa học, ứng dụng ankan, anken, ankylbenzen, ankin V TIẾN TRÌNH DẠY HỌC: Ổn định lớp: (1 phút) Kiểm tra cũ: Kiểm tra trình dạy học Giới thiệu mới: (1 phút) Ở tiết trước, em tìm hiểu hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no hiđrocacbon thơm Mỗi loại hiđrocacbon có đặc điểm cấu tạo phân tử, tính chất hóa học khác nhau,…để giúp em hệ thống lại kiến thức cách dễ nhớ hơm thầy em học 38: HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐROCACBON Tiến trình dạy học: (43 phút) HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HOẠT ĐỘNG CỦA HỌC SINH NỘI DUNG Hoạt động 1:Công thức phân tử, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân.(5phút) Giáo viên yêu cầu Học sinh trả lời: học sinh nhắc lại công Ankan: CnH2n+2 (n 1) thức phân tử ankan, Anken: CnH2n (n 2) I.HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON anken, ankylbenzen ankin, Ankin: CnH2n-2 (n 2) Công thức phân tử: Ankylbenzen: CnH2n - (n 6) CnH2n+2 (n 1) Học sinh lắng nghe Ankan: Anken: CnH2n (n 2) Giáo viên nhận xét ghi chép đưa công thức tổng Ankin: CnH2n-2 (n 2) quát hiđrocacbon Ankylbenzen: CnH2n - (n 6) CnH2n+2-2k Trong k tổng số liên kết vòng Cụ thể: + Với ankan: k=0 CnH2n+2 (n 1) + Với ankylbenzen: k=4 CnH2n-6(n 6) + Với ankađien: k=2 CnH2n-2(n 3) Giáo viên yêu cầu học sinh lên bảng vẽ cấu tạo phân tử C2H6 , C2H4 , C2H2, C6H6 trình bày lại đặc điểm cấu tạo phân tử đồng phân hiđrocacbon Học sinh lên bảng vẽ cấu tạo phân tử trình bày đặc điểm cấu tạo, đồng phân: + Ankan (C2H6): Chỉ có liên kết đơn C-H, C-C Có đồng phân mạch cacbon + Anken (C2H4): Có liên kết đơi C=C (gồm liên kết liên kết ) Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đơi, đồng phân hình học + Ankin (C2H2): Có liên kết (gồm liên kết bền liên kết bền) Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết + Ankylbenzen (C6H6): Có vịng benzen Có đồng phân mạch cacbon nhánh ankyl Có đồng Lưu ý học sinh đồng phân vị trí tương đối phân hình học nhóm ankyl anken: Học sinh lắng nghe, + Điều kiện: Anken từ C4 ghi chép trở lên (Có liên kết ) Đặc điểm câu tạo phân tử đồng phân: Ankan: Chỉ có liên kết đơn C-H, C-C Có đồng phân mạch cacbon Anken: Có liên kết đơi C=C (gồm liên kết liên kết ) Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đơi, đồng phân hình học Ankin: Có liên kết (gồm liên kết bền liên kết bền) Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết Ankylbenzen: Có vịng benzen Có đồng phân mạch cacbon nhánh ankyl Có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl , R1R2, R3R4 Hoạt động 2: Tính chất vật lí ứng dụng hiđrocacbon (2 phút) Tính chất vật lí Giáo viên yêu cầu Học sinh trả lời: ứng dụng: học sinh trình bày tính + Ở điều kiện thường, từ C1 chất vật lí học đến C4 chất khí; C5 a TCVL: Ở điều kiện hiđrocacbon (trạng thái, chất lỏng rắn nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng + Không màu thường, từ C1 đến C4 chảy, màu sắc, tính tan,…) + Khơng tan nước chất khí; C5 chất + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ lỏng rắn nóng chảy tăng theo chiều Khơng màu tăng phân tử khối Không tan Giáo viên gọi học Học sinh trả lời: Dùng nước Nhiệt độ sôi, sinh nhắc lại ứng dụng làm nhiên liệu nguyên nhiệt độ nóng chảy ankan, ankin, anken, liệu, làm dung môi tăng theo chiều tăng ankylbenzen phân tử khối b ỨD: Giáo viên nhận xét Dùng làm nhiên liệu nguyên liệu, làm dung mơi Hoạt động 3: Tính chất hóa học hiđrocacbon (10 phút) Giáo viên chia lớp Học sinh làm việc Tính chất hóa học: thành nhóm yêu cầu nhóm: học sinh hoàn thành phiếu + Ankan: Ankan: học tập phút : Phản ứng (halogen): + Phản ứng as CH + Cl CH Cl + HCl + Nhóm 1: Trình bày tính (halogen) chất hóa học ankan, Phản ứng tách: + Phản ứng tách CH -CH viết phản ứng hóa học + Phản ứng oxi hóa CH =CH +H minh họa Anken: Phản ứng oxi hóa: + Nhóm 2: Trình bày tính + Phản ứng cộng (H2, t CH4 + 2O2 CO2 +2H2O Br2, HX,…) chất hóa học anken, + Anken: + Phản ứng trùng hợp viết phản ứng hóa học Phản ứng cộng (H2, Br2, + Phản ứng oxi hóa minh họa HX,…): Ankin: Ni,t CH =CH-CH3 +H + Phản ứng cộng (H2, + Nhóm 3: Trình bày tính CH 3-CH -CH Br2, HX,…) chất hóa học ankin, CH2 =CH2 +Br2(dd) CH Br-CH Br + Phản ứng H liên viết phản ứng hóa học CH =CH +HBr 2CH CH2 Br 2 kết trực tiếp với minh họa Phản ứng trùng hợp: nguyên tử cacbon liên kết đầu + Nhóm 4: Trình bày tính mạch chất hóa học + Phản ứng oxi hóa ankylbenzen, viết phản + R1R2C=CR3R4 5000 C,xt 3 2 o o ứng hóa học minh họa Phản ứng oxi hóa hồn Ankylbenzen: tồn: + Phản ứng (nitro, t C2H + 3O2 2CO2 + 2H2O halogen) Phản ứng oxi hóa khơng + Phản ứng cộng hồn tồn: + Phản ứng oxi hóa 3CH2 =CH2 +4H2O + 2KMnO4 mạch nhánh o 3HO-CH2 -CH2 -OH + 2MnO2 + 2KOH + Ankin: Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,…): o Ni,t CH CH+H CH2 =CH2 CH CH+Br2 (dd) CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2 (dd) CHBr2 -CHBr2 Phản ứng H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết đầu mạch: CH CH+2AgNO3 +2NH3 Ag-C C-Ag+2NH 4NO3 Phản ứng oxi hóa: to 2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O + Ankylbenzen: Phản ứng halogen): (nitro, Phản ứng cộng: Phản ứng oxi hóa mạch nhánh Học sinh lắng nghe ghi chép Giáo viên nhận xét kết luận tính chất hóa học hiđrocacbon (dán bảng phụ số 1): + Ankan: Ở phân tử ankan có liên kết C-C C-H, liên kết bền vững, ankan tương đối trơ mặt hóa học Ở nhiệt độ thường không phản ứng với axit, bazơ chất oxi hóa mạnh (KMnO4) Dưới tác dụng ánh sáng, xúc tác, nhiệt độ ankan tham gia phản ứng thế, phản ứng tách (gãy liên kết C-C CH), phản ứng oxi hóa (hồn tồn khơng hồn tồn) + Anken: Có liên kết đơi C=C gồm liên kết liên kết Liên kết bền liên kết nên phản ứng dễ bị dứt để tạo thành liên kết với nguyên tử khác Vì thế, liên kết C=C trung tâm phản ứng gây tính chất hóa học đặc trưng cho anken phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp phản ứng oxi hóa + Ankin: Có liên kết gồm liên kết bền liên kết bền, ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng phản ứng ion kim loại, phản ứng oxi hóa Giáo viên nhấn mạnh: ank-1-in có phản ứng ion kim loại tính chất dùng để phân biệt ank-1-in với anken khác + Ankylbenzen: Do cấu Học sinh lắng nhe trúc benzen nên ghi chép phản ứng đặc trưng benzen phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa mạch nhánh Giáo viên lưu ý cho học sinh số cơng thức tính toán tập hiđrocacbon: Ankan: + Khi đốt cháy ankan: nCO2 nH2O nankin =nCO2 -nH2O Ankylbenzen: nCO2 >nH2O 3nCnH2n-6 =nCO2 -nH2O Giáo viên yêu cầu Học sinh trả lời: học sinh so sánh điểm + Giống nhau: giống khác tính chất hóa học Phản ứng cộng hiđro anken ankin Phản ứng cộng brom dung dịch Cộng HX theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop Làm màu dung dịch KMnO4 + Khác nhau: Anken: Khơng có phản ứng ion kim loại Ankin: Ank-1-in có phản ứng ion kim loại Hoạt động 4: Sự chuyển hóa loại hiđrocacbon (4phút) CHUYẾN Giáo viên dán bảng Học sinh thực II.SỰ HÓA GIỮA CÁC phụ số 2: Sơ đồ theo yêu cầu: LOẠI chuyển hóa loại + Sơ đồ A: HIĐROCACBON hiđrocacbon bị khuyết, sau o (1) -H , t , xt chia lớp thành đội o (2) +H 2, t , Ni (đội A B) yêu cầu (3) +H2, Pd/PbCO3, to đội điền vào chỗ khuyết sơ đồ chuyển hóa (4) +H2 dư, Ni, to Đội làm xong + Sơ đồ B: sớm (1) CTPT CnH2n+2, khen thưởng n=6,7,8 (2) Xicloankan Giáo viên nhận xét (3) Tách H2 khen thưởng Hoạt động 5: Giải tập hiđrocacbon (20 phút) III BÀI TẬP: Bài tập trắc nghiệm: Học sinh trả lời: Bài tập trắc Giáo viên dán bảng + Câu 1: A nghiệm: CH C-CH2 -CH2 -CH3 phụ Câu 1: Có bao Pent-1-in HC C-CH(CH3 )CH3 nhiêu đồng phân ankin 3-metylbut-1-in có CTPT C5H8 tác + Câu dụng với dd + Câu 3: C AgNO3/NH3 dư tạo kết tủa màu vàng Viết gọi tên đồng phân Câu : Hợp chất sau có tên ? Câu : Chất chất tham gia phản: ứng cháy oxi; phản ứng cộng với Br2, phản ứng cộng với H2(Ni, t0), phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3? Bài tập viết phương trình hóa học: Bài tập 3-Sgk trang 172 : Câu a : Bài tập viết phương t ,xt trình hóa học: Học sinh lên bảng viết C2H6 C2H +H2 Giáo viên dán bảng phương trình hóa học phụ số 4: Viết phương trình hóa học phản ứng hồn thành dãy chuyển hóa sau (bài tập 3SGK trang 172), sau Câu b : gọi học sinh lên bảng : 1500 C viết phương trình hóa học 2CH C H 2 + 3H2 Giáo viên nhận xét t ,xt (2) : 2CH CH (3) : 0 o CH2 = CH- C CH CH2 =CH-C CH + H2 Pd/PbCO3 ,t o (4) : CH2 =CH-CH=CH Câu c: Bài tập nhận biết: a Trình bày phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng sau: Benzen, stiren, toluen hex1-in? b Tách riêng khí sau khỏi hỗn hợp: CH4 , C2H4, C2H2 10 Bài tập nhận biết chất: Giáo viên dán bảng phụ số 5, yêu cầu học sinh thảo luận theo nhóm (trong phút), sau đại diện nhóm lên trình bày kết a Trình bày phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng sau: Benzen, stiren, toluen hex-1-in? Học sinh trả lời: a - Dùng AgNO3/NH3 nhận hex-1-in có kết tủa vàng Cịn lại khơng tượng benzen, stiren, toluen Để nhận biết benzen, stiren, toluen ta dùng KMnO4 Ở nhiệt độ thường stiren làm màu KMnO4, nhiệt độ cao toluen làm KMnO4, cịn lại benzen khơng làm màu KMnO4 nhiệt độ b Tách riêng khí thường nhiệt độ cao sau khỏi hỗn hợp: b CH , C H , C H CH4 , C2H4, C2H2 4 2 Học sinh làm theo nhóm AgNO / NH đại diện nhóm lên trình 3 bày Giáo viên nhận xét Ag2C2 CH HCl CH 2 C H Br Bài tập tìm CTPT: Hỗn hợp M chứa hidrocacbon dãy đồng đẳng Khi đốt cháy hoàn toàn 13,20g 4, hỗn hợp M thu C2H4 20,27 lít CO2( đktc) dd Br Hãy xác định công thức phân tử phần trăm khối lượng chất hỗn hợp M CH Zn CH Bài tập tìm CTPT: Giáo viên dán bảng phụ 6: Hỗn hợp M chứa hidrocacbon dãy đồng đẳng Khi đốt cháy hoàn toàn 13,20g hỗn hợp M thu 20,27 lít CO2( đktc) Học sinh lắng nghe lên bảng thực tập Giải: Đặt công thức hiđrocacbon Cx H y nCO2 = 20,72 =0,925 mol 22,4 11 Hãy xác định cơng thức Ta có pt: phân tử phần trăm khối Cx H y +O2 xCO2 + y H2O lượng chất hỗn Áp dụng ĐLBT nguyên tố hợp M Áp Giáo viên hướng dẫn học C: nC(C H )=nCO =0,925 mol mC(C H )= 0,925 12 11,1( g) sinh làm mH(C H )=13,20 - 11,1= 2,1 (g) x y x y x y 2,1 nH= 2,1 (mol) dụng ĐLBT nguyên tố H: nH(Cx H y )=2nH 2O nH 2O= 2,1 1,05mol Vì nH2O>nCO2 nên hai chất hỗn hợp ankan 3n+1 O2 nCO2+(n+1)H2O n 0,925 = n=7,4 n+1 1,05 CnH2n+2 + Vậy công thức phân tử chất C7H16 (x mol) C8H18 (y mol) - Khối lượng hai chất : 100x+114y=13,20 (1) - Số mol CO2 : 7x+8y=0,925 (2) Từ (1) (2) giải hệ : x 0,075, y 0,05 - Thành phần % theo khối lượng : 0,075×100 ×100=56,8% 13,2 C8H18 =43,2% C7H16 = Tổng kết đánh giá: (2 phút) Củng cố học (1 phút): + Nhắc lại tính chất hóa học hiđrocacbon học + Sự chuyển hóa loại hiđrocacbon Hướng dẫn tự học nhà (1 phút): + Làm tập 2, 4, trang 172 + Xem trước nội dung mới, Bài 39: Dẫn xuất halogen hiđrocacbon 12 PHỤ LỤC PHIẾU HỌC TẬP 1: Trình bày tính chất hóa học ankan, anken, ankin, ankylbenzen Viết phản ứng hóa học minh họa? BẢNG PHỤ 1: CTPT Đặc điểm cấu tạo Ankan CnH2n+2 (n 1) Chỉ có liên kết đơn C-C, C-H H H C H Đồng phân Tính chất vật lí Anken CnH2n (n 2) Có liên kết đơi C=C Ankin CnH2n-2 (n 2) Có liên kết ba CC H H C H H C C H H C C C C H C Ankylbenzen CnH2n-6 (n 6) Có vòng benzen H C H H H Mạch cacbon Mạch cacbon Vị trí liên kết đơi Hình học Mạch cacbon Vị trí liên kết ba Mạch cacbon nhánh ankyl Vị trí tương đối nhóm ankyl + Ở điều kiện thường, từ C1 đến C4 chất khí; C5 chất lỏng rắn + Không màu + Không tan nước + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng phân tử khối Tính chất hóa học + Phản ứng (halogen) + Phản ứng tách + Phản ứng oxi hóa: + Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,…) + Phản ứng trùng hợp + Phản ứng oxi hóa 13 + Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,…) + Phản ứng H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết đầu mạch + Phản ứng oxi + Phản ứng (nitro, halogen) + Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa mạch nhánh BẢNG PHỤ 2: SƠ ĐỒ VỀ SỰ CHUYỂN HÓA GIỮA CÁC LOẠI HIĐROCACBON Sơ đồ 2: Sơ đồ 1: 14 BẢNG PHỤ 3: Bài tập trắc nghiệm: Câu 1: Có đồng phân ankin có CTPT C5H8 tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư tạo kết tủa màu vàng A B C D Viết gọi tên đồng phân Câu 2: Hợp chất sau có tên ? A 5-metyl-3-propyl-1-hexen B 3-propyl-5metylhexen-1 C 5-metyl-3-propylhex-1-en D 5-metyl-3-propylhex-2-en Câu : Chất chất tham gia phản ứng: cháy oxi; phản ứng cộng với Br2, phản ứng cộng với H2(Ni, t0), phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3? A Etan B Eten C Axetilen D Xiclopropan 15 BẢNG PHỤ 4: Bài tập viết phương trình hóa học Viết phương trình hóa học phản ứng hồn thành dãy chuyển hóa sau: a Etan etilen polietilen b Benzen brombenzen c Metan axetilen vinylaxetilen butadien polibutadien BẢNG PHỤ 5: Bài tập nhận biết chất: a Trình bày phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng sau: Benzen, stiren, toluen hex-1-in? b Tách riêng khí sau khỏi hỗn hợp: CH4 , C2H4, C2H2 BẢNG PHỤ 6: Bài tập tìm CTPT: Hỗn hợp M chứa hidrocacbon dãy đồng đẳng Khi đốt cháy hoàn toàn 13,20g hỗn hợp M thu 20,27 lít CO2( đktc) 16 Hãy xác định công thức phân tử phần trăm khối lượng chất hỗn hợp M ... nhắc lại công Ankan: CnH2n+2 (n 1) thức phân tử ankan, Anken: CnH2n (n 2) I.HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON anken, ankylbenzen ankin, Ankin: CnH2n-2 (n 2) Công thức phân tử: Ankylbenzen: CnH2n... 6) CnH2n+2 (n 1) Học sinh lắng nghe Ankan: Anken: CnH2n (n 2) Giáo viên nhận xét ghi chép đưa công thức tổng Ankin: CnH2n-2 (n 2) quát hiđrocacbon Ankylbenzen: CnH2n - (n 6) CnH2n+2-2k... tương đối phân hình học nhóm ankyl anken: Học sinh lắng nghe, + Điều kiện: Anken từ C4 ghi chép trở lên (Có liên kết ) Đặc điểm câu tạo phân tử đồng phân: Ankan: Chỉ có liên kết đơn C-H,