Ly thuyet bai tap ve amin amino axit protein co dap an

CHUYÊN ĐỀ : AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN BÀI : AMIN A LÝ THUYẾT I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN Khái niệm  Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử NH hay nhiều gốc hiđrocacbon ta amin Ví dụ : CH3–NH2 ; CH3–NH–CH3 ; CH3–N–CH3 ; CH2=CH–CH2NH2 ; C6H5NH2 CH3   Công thức chung dãy đồng đẳng amin: CnH2n+2-2k+aNa Amin no đơn chức mạch hở: CnH2n+3N hay CnH2n+1NH2 Phân loại Amin phân loại theo cách thông dụng : a Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon  Amin thơm (ví dụ : anilin C6H5NH2), amin béo hay amin no (ví dụ : etylamin ), amin dị vịng (ví dụ : piroliđin NH ) b Theo bậc amin  Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ liên kết với hoặc gốc hiđrocacbon Bậc amin tính số nguyên tử H phân tử NH thay gốc hiđro cacbon Theo amin phân loại thành : amin bậc I, bậc II hay bậc III Ví dụ : CH3CH2CH2NH2 CH3CH2 NHCH3 amin bậc I amin bậc II (CH3)3N amin bậc III Danh pháp  Amin bậc RNH2 có cách gọi tên: Cách 1: Tên gốc hidrocacbon + amin Cách 2: Tên hidrocacbon + số vị trí nhóm NH2 + amin Ví dụ: Tên gọi số amin Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay CH3NH2 Metylamin Metanamin C2H5NH2 Etylamin Etanamin CH3CH2CH2NH2 Propylamin Propan - – amin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan - – amin H2N(CH2)6NH2 Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 – điamin C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin CH2=CH–CH2NH2 Anlyl Amin Prop-2-en-1-amin  Tên thường Anilin Amin bậc bậc đọc theo tên gốc chức: Tên gốc hidrocacbon + amin CH3–NH–C2H5 : Etyl metyl amin (CH3)3 –N: Tri metyl amin Đồng phân  Khi viết công thức đồng phân cấu tạo amin, cần viết đồng phân mạch C đồng phân vị trí nhóm chức cho loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III  Ví dụ, với C4H11N, ta viết đồng phân : đồng phân bậc ; đồng phân bậc ; đồng phân bậc II TÍNH CHẤT VẬT LÍ  Metyl-, đimetyl-, trimetyl- etylamin chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước Các amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn, độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối  Anilin chất lỏng, sôi 184oC, không màu, độc, tan nước, tan etanol, benzen Để lâu khơng khí, anilin chuyển sang màu nâu đen bị oxi hóa oxi khơng khí III CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Cấu tạo amoniac, amin bậc anilin N H N H H R H R a) N N H R b) a) amoniac ; H R H N R H R c) b,c,d) amin bậc I, II, III ; d) e) e) anilin Do phân tử amin có ngun tử nitơ cịn đơi electron chưa liên kết (tương tự phân tử amoniac) nên amin thể tính chất bazơ Ngồi ra, ngun tử nitơ phân tử amin có số oxi hóa -3 amoniac nên amin thường dễ bị oxi hóa Các amin thơm, ví dụ anilin, cịn dễ dàng tham gia phản ứng vào nhân thơm ảnh hưởng đôi electron chưa liên kết nguyên tử nitơ Tính chất chức amin a Tính bazơ :  Chất thị màu: - Dung dịch metylamin nhiều đồng đẳng có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein kết hợp với proton mạnh amoniac - Anilin amin thơm tan nước Dung dịch chúng khơng làm đổ màu quỳ tím phenolphtalein  Như : Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ làm tăng lực bazơ ; nhóm phenyl (C6H5–) làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ làm giảm lực bazơ  Với axit  RNH3X RNH2 + HX   CH3NH3Cl Ví dụ: CH3NH2 + HCl   Với dung dịch muối kim loại từ Mg2+ tạo thành hidroxit kết tủa  Al (OH)3 + CH3NH3Cl CH3NH2 + AlCl3 + H2O  Amin không no, thơm C6H5–NH2 < Amoniac NH3 < Amin no CnH2n + 1–NH2 b Tính khử  Phản ứng với axit nitrơ - Amin bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thường cho ancol phenol giải phóng nitơ Ví dụ : C2H5NH2 + HONO  C2H5OH + N2  + H2O - Anilin amin thơm bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thấp (0 - 5oC) cho muối điazoni : C6H5NH2 + HONO C6H5N2+Cl- 5 C + HCl   o + 2H2O phenylđiazoni clorua - Muối điazoni có vai trị quan trọng tổng hợp hữu cơ, đặc biệt tổng hợp phẩm nhuộm azo c Phản ứng ankyl hóa Khi cho amin bậc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H nhóm amin bị thay gốc ankyl Ví dụ : C2H5NH2 + CH3I  C2H5NHCH3 + HI Phản ứng nhân thơm anilin Giải thích : Do ảnh hưởng nhóm NH2 (tương tự nhóm –OH phenol), ba nguyên tử H vị trí ortho para so với nhóm –NH2 nhân thơm anilin bị thay ba nguyên tử brom NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2, 4, tribromanilin Phản ứng dùng nhận biết anilin tạo kết tủa trắng 2, 4, tribromanilin IV ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng  Các ankylamin dùng tổng hợp hữu cơ, đặc biệt điamin dùng để tổng hợp polime  Anilin nguyên liệu quan trọng công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,…), polime (nhựa anilin - fomanđehit,…), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,…) Điều chế a Thay nguyên tử H phân tử amoniac Các ankylamin điều chế từ amoniac ankyl halogenua Ví dụ : NH3  CH3I    HI  CH3I  CH3NH2   HI (CH3)2NH  CH3I    HI (CH3)3N b Khử hợp chất nitro Anilin amin thơm thường điều chế cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) hiđro sinh nhờ tác dụng cùa kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl Ví dụ : Fe, HCl C6H5NO2 + 6H   C6H5NH2 + 2H2O B BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH Câu 1: Chọn câu : a Công thức tổng quát amin mạch hở có dạng : A CnH2n+3N B CnH2n+2+kNk C CnH2n+2-2a+kNk b Công thức tổng quát amin no, mạch hở có dạng : D CnH2n+1N A CnH2n+3N B CnH2n+2+kNk C CnH2n+2-2a+kNk D CnH2n+1N c Công thức tổng quát amin no, đơn chức, mạch hở có dạng : A CnH2n+3N B CnH2n+2+kNk C CnH2n+2-2a+kNk D CnH2n+1N Câu 2: Phát biểu sau không ? A Amin cấu thành cách thay H NH3 hay nhiều gốc hiđrocacbon B Bậc amin bậc nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin C Tùy thuộc cấu trúc gốc hidrocacbon, phân biệt thành amin no, chưa no thơm D Amin có từ nguyên tử cacbon phân tử, bắt đầu xuất hiện tượng đồng phân Câu 3: Sắp xếp amin theo thứ tự bậc amin tăng dần : etylmetylamin (1) ; etylđimetylamin (2) ; isopropylamin (3) A (1), (2), (3) B (2), (3),(1) C (3), (1), (2) D (3), (2), (1) Câu 4: Trong amin sau : (A) CH3CH(CH3)NH2 ; (B) H2NCH2CH2NH2 ; (D) CH3CH2CH2NHCH3 Chọn amin bậc gọi tên chúng : A Chỉ có A : propylamin C Chỉ có D : metyl-n-propylamin B A B ; A : isopropylamin ; B : 1,2-etanđiamin D Chỉ có B : 1,2- điaminopropan Câu 5: Trong chất đây, chất amin bậc hai ? A CH3NHCH3 B CH3CH(CH3)NH2 C H2N(CH2)6NH2 D C6H5NH2 Câu 6: Ancol amin sau bậc ? A (CH3)3COH (CH3)2NH B CH3CH(NH2)CH3 CH3CH(OH)CH3 C (CH3)2NH CH3OH D (CH3)2CHOH (CH3)2CHNHCH3 Câu 7: Ancol amin sau bậc ? A (CH3)2CHOH (CH3)2CHNH2 B (CH3)3COH (CH3)3CNH2 C C6H5NHCH3 C6H5CH(OH)CH3 D (C6H5)2NH C6H5CH2OH Câu 8: Metylamin coi dẫn xuất : A Metan B Amoniac C Benzen D Nitơ Câu 9: Số đồng phân amin bậc ứng với công thức phân tử C4H11N : A B C D Câu 10: Có chất đồng phân có cơng thức phân tử C4H11N ? A B C D Câu 11: Có amin chứa vịng benzen có CTPT C7H9N ? A B C D Câu 12: Có amin thơm có CTPT C7H9N ? A B C D Câu 13: Có amin bậc hai có CTPT C5H13N ? A B C D Câu 14: Ứng với công thức C5H13N có số đồng phân amin bậc : A B C D Câu 15: Amin có %N khối lượng 15,05% : A (CH3)2NH B C2H5NH2 C (CH3)3N D C6H5NH2 Câu 16: Trong tên gọi đây, tên phù hợp với chất CH3CH(CH3)NH2 ? A metyletylamin B etylmetylamin C isopropanamin D isopropylamin Câu 17: Trong tên gọi đây, tên phù hợp với chất C6H5CH2NH2 ? A phenylamin B benzylamin C anilin D phenylmetylamin Câu 18: Đều khẳng định sau luôn ? A Phân tử khối amin đơn chức số lẻ B Phân tử khối amin đơn chức số chẵn C Đốt cháy hết a mol amin ln thu tối thiểu a/2 mol N2 (phản ứng cháy cho N2) D A C Câu 19: Nguyên nhân amin có tính bazơ : A Có khả nhường proton C Xuất phát từ amoniac B Trên N đơi electron tự có khả nhận H+ D Phản ứng với dung dịch axit Câu 20: Nhận xét sau không ? A Các amin kết hợp với proton B Metylamin có tính bazơ mạnh anilin C Tính bazơ amin mạnh NH3 D CTTQ amin no, mạch hở CnH2n+2+kNk Câu 21: Trong chất đây, chất có lực bazơ mạnh ? A NH3 B C6H5CH2NH2 C C6H5NH2 D (CH3)2NH Câu 22: Trong chất đây, chất có lực bazơ yếu ? A (C6H5)2NH B C6H5CH2NH2 C C6H5NH2 D NH3 Câu 23: Trong chất đây, chất có tính bazơ mạnh ? A C6H5NH2 B (C6H5)2NH C C6H5CH2NH2 D p-CH3C6H4NH2 Câu 24: Tính bazơ metylamin mạnh anilin : A Nhóm metyl làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ, nhóm phenyl làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ B Nhóm metyl làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ C Nhóm metyl làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ, nhóm phenyl làm tăng mật độ electron nguyên tử Nitơ D Phân tử khối metylamin nhỏ Câu 25: Hãy xếp chất sau theo trật tự tăng dần tính bazơ : (1) amoniac ; (2) anilin ; (3) etylamin ; (4) đietylamin ; (5) kalihiđroxit A (2) < (1) < (3) < (4) < (5) B (1) < (5) < (2) < (3) < (4) C (1) < (2) < (4) < (3) < (5) D (2) < (5) < (4) < (3) < (1) Câu 26: Có hóa chất : metylamin (1), phenylamin (2), điphenylamin (3), đimetylamin (4) Thứ tự tăng dần lực bazơ : A (3) < (2) < (1) < (4) B (2) < (3) < (1) < (4) C (2) < (3) < (4)