Nghiên cứu thành phần hóa học trong cao n-butanol của cây rau đắng đất (glinus oppositifolius (l.) dc. molluginaceae).pdf

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TÁT THÀNH ££).★★★★★ 'ễp' ★ ★ ★ ★ ★ J25 ĐẶNG CHÍ CƯỜNG NGHIÊN CỬU THÀNH PHẦN HĨA HỌC TRONG CAO /1-BUTANOL CỦA CẦY RAU ĐẮNG ĐẤT (Glinus oppositifolius (L.) DC Molluginaceae) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Dược ĐẠI HỌC TP.HCM-2019 Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TÁT THÀNH ££).★★★★★ 'ễp' ★ ★ ★ ★ ★ J25 ĐẶNG CHÍ CƯỜNG NGHIÊN CỬU THÀNH PHẦN HĨA HỌC TRONG CAO /1-BUTANOL CỦA CẦY RAU ĐẮNG ĐẤT (Glinus oppositifolius (L.) DC Molluginaceae) Chuyên ngành: Dược học KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Dược sĩ ĐẠI HỌC Hướng dan khoa học: ThS Nguyễn Thị Thu Hiền TP.HCM-2019 LỜI CẢM ƠN Lời em xin gửi lời cảm ơn đến ThS Nguyễn Thị Thu Hiền - người tận tình truyền dạy kiến thức, kinh nghiệm quý báu học tập mà song, người hướng dan đặt móng vững cho em có tự tin hồn thành khóa luận Em xỉn cảm ơn cô Em xỉn gửi lời cảm ơn đến thầy ThS Bùi Hoàng Minh, thầy Dũng hướng dẫn, mở rộng thêm kiến thức mà em cịn thiếu sót Con xin cảm ơn ba mẹ, người tạo động lực cho lúc chán nán muon bỏ cuộc, cho lời động viên chân thành Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô môn Dược Liệu, cô Thiện Vy, thầy Linh Tuyền, thầy Duy Hải, cô Khảnh Linh, cô Tường Vân tạo điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành khỏa luận Đồng thời em gửi lời cảm ơn đen bạn monitor khóa 15 Trân, Tài, Tâm, Nhi anh chị khóa 13 giúp em thực đề tài Và không quên người đồng hành với em suốt năm qua, anh Huy, chị Nỉ, chị Ngân, Tuyền, Hiên, Đại, Luân, Nhân, Trúc, Quyên em học tập, em vui chơi, có kỷ niệm đáng nhớ bước vào Đại học Nguyễn Tất Thành Giờ em chúc người nhiều sức khỏe, vui tươi đủ tự tin, trang bị đủ kiến thức đế vượt qua thử thách cuối trường để trở thành Dược sĩ thực thụ giúp ích cho đời Em xin cám ơn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu cùa riêng tơi hướng dần ThS Nguyền Thị Thu Hiền Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khác Sinh viên Đặng Chí Cường MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC KÝ HỆU CHŨ VIÉT TẮT iv DANH MỤC HÌNH V DANH MỤC BẢNG vii ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG 1.1 TỐNG QUAN TÀI LIỆU Tổng quan thực vật học 1.1.1 Tổng quan họ Molluginaceae .2 1.1.2 Tông quan vê chi Glinus 1.1.3 Tống quan thực vật Rau đắng đất .5 1.2 Tổng quan thành phần hóa học 1.2.1 Nhóm saponin trỉterpenoid 1.2.2 Nhóm flavonoid 10 1.2.3 Các hợp chất khác 11 1.3 Tổng quan tác dụng dược lý 13 1.3.1 Độc tỉnh cấp đường uống 13 1.3.2 Tác dụng bảo vệ gan 13 1.3.3 Tác dụng chong oxy hóa 14 1.3.4 Tác dụng hạ đường huyết 15 1.3.5 Tác dụng hạ lipid huyết .15 1.3.6 Tác dụng hệ mien dịch 16 1.3.7 Tác dụng an thần giải lo âu 16 1.3.8 Tác dụng kháng khuấn, kháng nấm 16 1.3.9 Tác dụng chong sốt rét 17 1.3.10 Tác dụng chong ung thư 17 1.3.11 Một so kỉnh nghiệm sử dụng Rauđảng đất 17 1.4 Các thuốc cổ truyền 18 1.4.1 Chữa viêm bàng quang, viêm đường tiếu tiện, tiếu buốt 18 1.4.2 Trị viêm đường niệu 18 1.4.3 Trị viêm ruột, kiết lỵ 18 1.4.4 Nhuận gan, lợi mật, giải độc 18 1.5 Chế phẩm thị trường 19 CHUÔNG 2.1 ĐÓI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN cứu 21 Đối tượng nghiên cứu 21 2.1.1 Nguyên liệu 21 2.1.2 Dung mơi hóa chất 21 2.1.3 Mảy móc thiết bị 21 2.2 Phương pháp nghiên cứu 22 2.2.1 Chiết xuất 22 2.2.2 Phân lập tinh chế 22 2.2.3 Kiêm tra độ tinh khiết 22 2.2.4 Xác định cấu trúc hóa học chất phản lập 22 CHƯƠNG KẾT QƯẢ VÀ BÀN LƯẬN 24 3.1 Chiết xuất 24 3.2 Phân lập tinh chế hợp chất từ cao /í-BuOH 25 3.2.1 Thăm dị hệ dung mơi 25 ii 3.2.2 Tiến hành sắc ký cột nhanh cao n-BuOH 26 3.2.3 Phân lập phân đoạn sắc ký cột pha đảo C-18 22 3.2.4 Phân lập phân đoạn 6.2 sắc ký cột Sephadex LH-20 28 3.2.5 Phân lập phân đoạn sắc ký cột pha đảo C-18 31 3.3 Xác định cấu trúc G-l, G-6 33 3.3.1 Xác định cẩu trúc G-l 33 3.3.2 Xác định cấu trúc G-6 37 3.4 Bàn luận 40 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ 41 4.1 Kết luận .41 4.2 Đe nghị 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC PHỤ LỤC iii DANH MỤC KÝ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT Chữ tắt Chữ nguyên Ý nghĩa COSY Correlated Spectroscopy Pho tương quan 1H - 1H d doublet Đỉnh đôi Da Dalton Đơn vị carbon dd doublet of doublets Đỉnh đôi kép DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Dimethyl sulfoxid DMSO dimethyl sulfoxide HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Quantum Con-elation J coupling constant Hằng số ghép m multiplet Nhiều đỉnh, đỉnh bội NMR Nuclear Magnetic Resonance Cộng hưởng từ hạt nhân ppm parts per million Phần triệu s singlet Đỉnh đơn SKLM Sac ký lớp mỏng Sắc ký lớp mỏng ưv Ultra violet (Phổ) tử ngoại GOT Glutamat oxaloacetat transaminase GPT Glutamat pyruvat transaminase vs Vanilin Sulfuric IV DANH MỤC • HÌNH Hình 1.1 Hoa thức, hoa đồ Rau đắng đất Hình 1.2 Rau đắng đất (Glinns oppositifolius (L.) DC Molluginaceae) Hình 1.3 Cấu trúc saponin frong Rau đắng đất 10 Hỉnh 1.4 Cấu trúc flavonoid Rau đắng đất 11 Hình 1.5 Cấu trúc họp chất thom Rau đắng đất 12 Hình 1.6 Cấu trúc phytosterol Rau đắng đất 12 Hình 1.7 Cấu trúc nucleosid dẫn chất acid acylamino Rau đất 13 Hình 1.8 Cấu trúc trilinolein dotriacotyl docosanoat Rau đắng đất 13 Hình 1.9 Chế phẩm chiết xuất từ Rau đắng đất 19 Hình 3.1 Sơ đồ chiết xuất Rau đắng đất 24 Hình 3.2 Sắc ký đồ phân đoạn EtOAc, /7-BuOH Rau đắng đất 25 Hình 3.3 Sắc ký đồ cao n-BuOH tổng 25 Hình 3.4 Sắc ký đồ phân đoạn n-BuOH 26 Hình 3.5 Sắc ký đồ cột pha đảo C-18 phân đoạn 28 Hỉnh 3.6 Sắc ký đồ cột Sephadex LH-20 phân đoạn 6.2 29 Hình 3.7 Sắc ký đồ hệ EtOAc - MeOH - H2O (100:17:13) cùa G-l 30 Hình 3.8 Sắc ký đồ hệ CHCỊs - MeOH - H2O (65:35:10) G-1 30 Hình 3.9 Sắc ký đồ hệ /7-BuOH - MeOH (50:12) G-1 30 Hình 3.10 Sắc ký đồ cột pha đảo C-18 phân đoạn 31 Hình 3.11 Sắc ký đồ hệ dung môi khác G-6 32 Hình 3.12 Sơ đồ phân lập tinh chế cao /7-butanol 33 Hình 3.13 PhổMScủaG-1 34 Hình 3.14 Công thức cấu tạo số tuơng tác HMBC vicenin-2 37 V Hình 3.15 PhổMScủaG-6 37 Hình 3.16 Cơng thức cấu tạo số tương tác HMBC G-6 40 vi ... 13C-NMR G-6 39 vii KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP Dược sĩ ĐẠI HỌC NĂM HỌC 2014-2019 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CAO n-BUTANOL CỦA CÂY RAU ĐẮNG ĐÁT (Glinus oppositifolius (L.) DC Molluginaceae)... trình nghiên cứu khoa học Rau đắng đất mơ tả đặc điểm hình thái, sơ hóa thực vật phân bố lồi mà chưa cụ thể hóa hoạt chất Vì vậy, đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học cao /7-butanol Rau đắng đất? ??... Song nghiên cứu Rau đắng đất Việt Nam đa phần cịn Vì vậy, đe xác định thành phần hóa học làm sở cho cơng tác tiêu chuẩn hóa nguyên liệu, thành phấm chứa Rau đắng đất, tiến hành đe tài: ? ?Nghiên cứu