Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên trường Đại học Bài 7: Từ nhựa thông, người ta tách chất hữu (X) chuyển hóa (X) theo sơ đồ sau: Biết A có công thức phân tử C9H14O a Viết công thức cấu tạo sản phẩm hữu A, B, C1, C2, C3, D, E b Sản phẩm có tạo thành đồng phân rõ số lượng đồng phân sản phẩm Bài 8: Hợp chất hữu A chứa 79,59 % C ; 12,25 % H ; lại O chiếm nguyên tử phân tử Ozone phân A thu HOCH2CH=O ; CH3[CH2]2COCH3 CH3CH2CO[CH2]2CH=O Nếu cho A tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1:1 ozone phân sản phẩm sinh thu hai sản phẩm hữu cơ, có cetone Đun nóng A với dung dịch acid dễ dàng thu sản phẩm B có cơng thức phân tử A, song ozone phân B cho sản phẩm hữu a Xác định công thức cấu tạo gọi tên A b Tìm cơng thức cấu tạo B viết chế chuyển A thành B Bài 9: Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: +X o H ,xt P,t ,xt → A →B 2HCHO C (ethylene glycol diacetate) Trùng ngưng + CuO, t o D (poliether) Ca (OH ) O2 ,xt 2(dư ) E → F (acid đa chức) →G Bài 10: Khi cho cis trans-3,3-đimethyl-2-bromocyclohexanol phản ứng nhanh với base mạnh thu sản phẩm riêng biệt Sản phẩm tạo thành từ cis-bromoalcohol có vân hấp thụ 1710 cm-1, cịn sản phẩm khơng có vân hấp thụ khơng có vân hấp thụ 3350 cm-1 Xác định cơng thức cấu tạo sản phẩm Bài 11: Hợp chất A phản ứng với PCl3 cho B, khử hóa B H2/Pd nhận benzaldehyde Mặt khác cho B tác dụng với NH3 C, xử lí C với Br2 môi trường kiềm D Từ B nhận E cách cho phản ứng với benzene xúc tác AlCl3 E chuyển thành F xử lí với hydroxylamine, mơi trường acid F chuyển thành G Viết công thức cấu trúc hợp chất Bài 12: Viết công thức cấu trúc sản phẩm trung gian dùng mũi tên rõ tương tác nhân với trung tâm phản ứng: + OEt phá vòng HOEt OEt khép vòng OEt H − OEt X → A D G → B → C → → E → F → →Y Trong X, Y là: (X) Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn (Y) 60 Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên trường Đại học Bài 13: Tiến hành ngưng tụ benzaldehyde ethyl methyl cetone môi trường acid môi trường base người ta thu sản phẩm khác Viết CTCT sản phẩm tạo thành, giải thích Bài 14: Hợp chất A C4H8O3 quang hoạt, tan tốt nước tạo thành dung dịch phản ứng acid với giấy quỳ Đun mạnh dung dịch, A chuyển thành chất B C4H6O2 không quang hoạt tan vừa phải nước cho phản ứng acid với giấy quỳ B phản ứng với KMnO4 mãnh liện A Oxygen hóa A dung dịch H2CrO4 lỗng thành chất lỏng bay C C3H6O C không phản ứng với KMnO4 cho phản ứng với I2 dung dịch kiềm Viết CTCT chất phương trình phản ứng xảy Các kiện đủ điều kiện để xác định cấu trúc A chưa, giải thích Bài 15: Hợp chất hữu A có cơng thức C17H30O bị oxygen hóa nhẹ cho acid là: acid octandioic acid nonandioic Hãy gọi tên A theo danh pháp IUPAC chuyển hỗn hợp đồng phân thành cis-A Bài 16: Hợp chất X C6H9OBr phản ứng với methanol môi trường acid sinh Y C8H15O2Br Cho Y phản ứng với Mg ether khan, sau cho phản ứng tiếp với aldehyde formic chất E Thủy phân E môi trường acid F, dehydrate hóa F thu 2-vinylcyclopentanone a Xác định CTCT X b Nếu muốn điều chế F từ X có thiết phải qua giai đoạn khơng, Bài 17: Có lọ khơng nhãn kí hiệu từ A đến E chứa riêng lẻ hợp chất thơm sau: C6H5COCH2CH3, C6H5COOH, C6H5COCH3, C6H5CH(OH)CH3 C6H5CHO Dựa vào kết thí nghiệm sau nhận biết hóa chất có lọ: Cho vào lọ giọt dung dịch K2Cr2O7/H2SO4 lắc Sau vài phút thấy lọ A C biến đổi dung dịch màu da cam thành xanh lục Cho vào chất dung dịch NaOH lỗng riêng lọ B tan Khi cho tác dụng với I2 dung dịch kiềm lọ A E cho kết tủa vàng Lọ C, D E tác dụng với 2,4-dinitrophenylhydrazine cho kết tủa đỏ, da cam Bài 18: Có hợp chất thơm: C6H5OH ; C6H6 ; C6H5CH3 ; C6H5NO2 Xét bảng sau: Chất phản ứng A Không phản ứng Nước Br2 Br2/Fe Có phản ứng HNO3/H2SO4 Có phản ứng B Có phản ứng Phản ứng 0o C không cần xúc tác Fe Phản ứng với dung dịch HNO3 loãng C Khơng phản ứng Chỉ phản ứng đun nóng Chỉ phản ứng đun nóng D Khơng phản ứng Có phản ứng Có phản ứng khơng cần H2SO4 a Xác định kí hiệu A, B, C, D cho chất b Hãy xếp chất theo thứ tự tăng dần khả tham gia phản ứng vịng benzene Giải thích ảnh hưởng nhóm đến khả Bài 19: Từ hạt tiêu người ta tách hợp chất A (C17H19NO3) chất trung tính Ozone phân A thu hợp chất: ethadial, B, D Thuỷ phân B thu OHC-COOH hợp chất dị vòng cạnh piperidine (C5H11N) Cho D tác dụng với dung dịch HI đặc thu 3,4-dihydroxybenzaldehyde Hãy xác định công thức cấu tạo A, B, D cho biết có đồng phân lập thể A Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 61 .. .Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên trường Đại học Bài 13: Tiến hành ngưng tụ benzaldehyde ethyl methyl cetone môi... thích Bài 15: Hợp chất hữu A có cơng thức C17H30O bị oxygen hóa nhẹ cho acid là: acid octandioic acid nonandioic Hãy gọi tên A theo danh pháp IUPAC chuyển hỗn hợp đồng phân thành cis-A Bài 16:... trường acid môi trường base người ta thu sản phẩm khác Viết CTCT sản phẩm tạo thành, giải thích Bài 14: Hợp chất A C4H8O3 quang hoạt, tan tốt nước tạo thành dung dịch phản ứng acid với giấy quỳ