Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Bài 6: Từ hạt tiêu người ta tách alkaloid piperin A (C17H19NO3) chất trung tính Ozon phân A thu hợp chất: etadial, B, D Thuỷ phân B thu OHC-COOH hợp chất dị vòng cạnh piperiđin (C5H11N) Cho D tác dụng với dung dịch HI đặc thu 3,4-dihydroxibenzandehit Hãy xác định công thức cấu tạo A, B, D Có đồng phân lập thể A? BÀI GIẢI: - Ozon phân A thu dược etadial chứng tỏ A có nhóm =CH –CH= - Thuỷ phân B thu dược OHC–COOH vâ piperidin, suy B có liên k ết O=C–N– Vậy N nằm vòng cạnh - D phản ứng với HI thu dược 3,4-dihidroxibenzandehit Vậy có cơng thức cấu tạo: OHC C N O O CHO O (B) (D) O CH CH CH CH C N O O (E) - Trong A có liên kết đơi, số đồng phân hình học 4: ZZ , EE , ZE , EZ Bài 7: Salixin C13H18O7 alkaloid tìm thấy liễu Đem thủy phân Salixin ezym elmusin cho D-glucozơ Saligenin C7H8O2 Salixin khơng khử thuốc thử Tolen Oxi hóa Salixin HNO3 thu hợp chất hữu X mà thủy phân cho D-Glucozơ anđehit Salixylic Metyl hóa Salixin thu pentametylsalixin, thủy phân hợp chất n ày cho ta 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-Glucozơ Xác định CTCT Salixin BÀI GIẢI: Salixin đường không khử glucozit bị thủy phân elmuxin RO H OH O HO OH H 2O enzim D-Glucose + ROH (Saligenin) C 7H 8O CH2OH Salixin Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 84 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Trong công thức C7H8O2, ROH xuất nhân thơm Tách andehit salixylic, điều chứng tỏ q trình oxi hóa nhóm –CH2OH thành nhóm –CHO CHO HO H2O, H+ D-Glucose + HOH2C HO HO O OH CHO O Saligenin o-(hidroximetyl)phenol Công th ức cấu trúc salixin HOH2C O HO HO OH CH2OH O Bài 8: Hạt độc sâm (conium malculatum) thời trung cổ dùng làm thuốc độc để thực án tử hình Độc tố chủ yếu hạt độc sâm l alkaloid có tên coniin Coniin có kh ối lượng mol phân tử 127 g.mol -1, chứa 75,60% C 13,38% H khối lượng Coniin làm xanh quỳ tím, khơng làm màu dung dịch Br2 dung môi CCl không (amin có nguồn gốc thực vật) l àm màu dung dịch KMnO Khi dehydro hóa coniin thu đư ợc hợp chất A (C 8H11N) Oxi hóa chất A thu chất B có cấu tạo: N COOH Biết phản ứng khơng có đóng hay mở vịng phân tử coniin khơng có C bậc ba a Xác định CTPT coniin giải thích khơng l àm màu Br2/CCl4 b Xác định CTCT coniin cho biết bậc amin nó, A v B Vì khối lượng phân tử coniin, A, B số lẻ c Để tách coniin từ hạt độc sâm với hiệu suât v độ tinh khiết cao nên dùng chiết với dung môi dung môi sau: - Nước - Rượu etylic - Dung dịch NaOH - Dung dịch HCl Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 85 .. .Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Trong công thức C7H8O2, ROH xuất... OH CHO O Saligenin o-(hidroximetyl)phenol Công th ức cấu trúc salixin HOH2C O HO HO OH CH2OH O Bài 8: Hạt độc sâm (conium malculatum) thời trung cổ dùng làm thuốc độc để thực án tử hình Độc tố