Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Bài 4: Nicotin alkaloid c thuốc lá, coi alkaloid loại pyridin hay loại pyrolidin Nicotin chất lỏng khơng màu, khí chuyển nhanh sang m àu nâu Với lượng nhỏ, nicotin kích thích thần kinh làm tăng huyết áp Tuy nhiên với liều lượng cao, nicotin phá hủy ni êm mạc hệ hơ hấp dẫn tới tử vong Quá trình tổng hợp nicotin K C10H14N2 theo sơ đồ sau: CH3 CHO N O NaBH4 EtO -EtOH A HI to I H N B EtOH C KMnO4 HCl dac D E - CO2 OH - F G K Xác định chất từ A I sơ đồ BÀI GIẢI: Công thức chất từ A đến I torng s đồ: A B O C CH3 N CH3 N O N CH3 - D O CH3 N O N Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn HO O N O N 82 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học O E O C HC H 2C N HCl H NH2Cl OH CH2 O G C C - O F C CH3 NH2Cl- N N CH3 HCl- HCl- I OH NHCH3 K I CH CH N N CH3 N NH CH3 CH3 N NH Bài 5: Higrin X C8H15ON ankaloid tìm thấy coca Xác định CTCT X biết rằng: X không tác dụng với benzensunfoclorua, không tan kiềm nh ưng tan dung dịch HCl X tác dụng với phenylhiđrazin cho phản ứng iodofom Nếu oxi hóa X dung dịch CrO tạo thành axit higrinic C6H11O2N Có thể tổng hợp axit higrinic C6H11O2N chuỗi phản ứng sau: CH NH [CH(COOEt) ] Na Br2 Ba (OH) dd ddHCl BrCH 2CH 2CH 2Br A B C(C11H19O ) D E to + t E axit higrinic CO +H 2O o BÀI GIẢI: Từ kiện cho chứng tỏ higrin có nhóm amin bậ c ba có nhóm acetyl CH 3CO– (CH ) Br2 BrCH CH CH CH(COOEt) BrCH 2CH 2CH 2CBr(COOEt )2 COOEt N COOEt CH3 C COO COOH Ba N N COO CH3 D COOH N COOH CH3 E CH3 E Vậy Higrin là: CH3 PhNHNH2 N CH2C=NNHPh CH3 N CH3 CH2COCH3 NaOI N CH2COOH + CHI3 CH3 CrO3 COOH N CH3 Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 83 .. .Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học O E O C HC H 2C N HCl H NH2Cl OH... CH2 O G C C - O F C CH3 NH2Cl- N N CH3 HCl- HCl- I OH NHCH3 K I CH CH N N CH3 N NH CH3 CH3 N NH Bài 5: Higrin X C8H15ON ankaloid tìm thấy coca Xác định CTCT X biết rằng: X không tác dụng với benzensunfoclorua,... A B C(C11H19O ) D E to + t E axit higrinic CO +H 2O o BÀI GIẢI: Từ kiện cho chứng tỏ higrin có nhóm amin bậ c ba có nhóm acetyl CH 3CO– (CH ) Br2