Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên trường Đại học Bài 12: Xét bảng: acid H2O C6H5NH3(+) C2H5OH H3O(+) base liên hợp OH– C6H5NH2 C2H5O– H2O Bài 13: Độ dài liên kết C–Cl CH2=CH–Cl ngắn CH3–CH2–Cl vì: - CH3–CH2→Cl có hiệu ứng –I Ngồi hiệu ứng –I cịn có thêm hiệu ứng +C làm giảm độ dài liên kết C–Cl - (làm độ dài liên kết C–Cl ngắn liên kết C–Cl bình thường đồng thời làm liên kết C=C dài độ dài liên kết C=C bình thường) Bài 14: Do alcohol tạo tạo liên kết hydro liên phân tử khối lượng phân tử alcohol tăng dần nên nhiệt độ sơi tăng dần Bài 15: Ta có ba đồng phân o-, m-, p- benzenediol (1) 240oC (2) 273oC (3) 285oC (1) có liên kết hydro nội phân tử nên nhiệt độ sôi bé (2), (3) có liên kết hydro liên phân tử liên kết hydro (3) bền (2) bị cản trở mặt không gian Bài 16: - Ta có nhiệt độ sơi (1) < (2) hai chất không tạo liên kết hydro nên nhiệt độ sôi phụ thuộc vào khối lượng phân tử - Lại có, nhiêt độ sơi (4) < (3) hai chất có liên kết hydro liên phân tử liên kết hydro (3) dạng polymer (4) dạng dimer Bài 17: Khả tan nước của: a (1) > (2) > (3) b (1) > (3) > (2) Bài 18: Xét chuyển hóa: HOOC HOOC H H COOH F Axit fumaric - H+ H F OH O COO- - H+ H M Axit maleic Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn O H H OOC - H+ COO- H F - O - H+ ,, COO- OOC OH H , OH O O - H H H H M, M,, Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên trường Đại học - k1(M) > k1(F) M có khả tạo liên kết hydro nội phân tử, liên kết O–H M trình phân li thứ phân cực so với F base liên hợp M' bền F' - k2(M) < k2(F) liên kết hydro nội phân tử làm cho M' bền, khó nhường protone so với F' Ngoài ra, base liên hợp M'' lại bền (do lượng tương tác nhóm –COO– lớn hơn) base liên hợp F'' Bài 19: So sánh - Nhiệt độ nóng chảy (2) > (1) - Tính acid (1) > (2) Bài 20: Xác định tâm base mạnh Nicotine - Vindoline Alkaloid base tự nhiên, tính base tập trung dị tố N nguyên tử N giàu electron tính base mạnh - Với Vindoline N(b) nhân indole có tham gia q trình cộng hưởng nên nghèo electron N(a) nên tâm base mạnh vindoline N(a) - Với Nicotine tính base N(a) N(b) gần nhiên N(a) tham gia vào trình cộng hưởng tâm base mạnh Nicotine N(b) *** *** *** *** Part *** *** *** *** *** *** *** *** *** *** *** *** ĐỒNG PHÂN Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn .. .Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên trường Đại học - k1(M) > k1(F) M có khả tạo liên kết hydro... base liên hợp F'' Bài 19: So sánh - Nhiệt độ nóng chảy (2) > (1) - Tính acid (1) > (2) Bài 20: Xác định tâm base mạnh Nicotine - Vindoline Alkaloid base tự nhiên, tính base tập trung dị tố N