BD.HSG -1- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) HỢP CHẤT HỮU CƠ A MỞ ĐẦU I KHÁI NIỆM: Hợp chất hữu là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO 2, H2CO3, muối cacbonat, xianua –CN, cacbua…) II PHÂN LOẠI: Có hai loại: Hiđrocacbon: là những hợp chất hữu chỉ chứa nguyên tố C và H Ví dụ: CH 4, C2H4, C2H2, C6H6… Dẫn xuất của hiđrocacbon: là những hợp chất hữu ngoài nguyên tố C và H còn có các nguyên tố khác O, N, S, halogen (F, Cl, Br, I)…Ví du: C2H6O, C2H4O2, CH3Cl, C2H4Br2… Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm: - Dẫn xuất Halogen R-X (trong đó R là gốc hiđrocacbon, X là halogen) Ví du: C2H4Br2; C2H5Cl;… - Hợp chất hữu có nhóm chức: R-OH; R-COOH;…Ví dụ: C2H5-OH; CH3-COOH; … Nhóm chức nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hợp chất hữu cơ, định tính chất hóa học đặc trưng hợp chất hữu đó Ví du: -OH (hiđroxyl, nhóm chức rượu); -COOH (cacboxyl, nhóm chức axit); -CHO (cacbanđêhit, nhóm chức anđêhit); R-COO-R': nhóm chức este; R-O-R: nhóm chức ete; III ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ: Hóa trị và liên kết giữa các nguyên tử: - Trong các hợp chất hữu cơ, C có hóa trị IV; H hóa trị I; O hóa trị II; Cl, Br hóa trị I… - Các nguyên tử liên kết theo đúng hóa trị của chúng Mỗi liên kết được biểu diễn bằng một nét gạch nối (–) giữa hai nguyên tử | H | Ví du: Mêtan CH4: H – C – H H Mạch cacbon: - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử C có thể liên kết trực tiếp với tạo thành mạch cacbon - Có loại mạch cacbon: mạch thẳng (không phân nhánh); mạch nhánh, và mạch vòng Mạch thẳng và mạch nhánh gọi chung là mạch hơ Mạch vòng còn gọi là H H mạch kín H C C H Ví du: H H H H H H H H C C H H C C H H H H C C H H C H C H H H H C C H H H BD.HSG -2- Mạch thẳng (C4H10: butan) Mạch vòng (C4H8: xiclobutan) LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) Mạch nhánh (C4H10: isobutan) Trật tự liên kết giữa các nguyên tử phân tử: - Mỗi hợp chất hữu có một trật tự liên kết xác định giữa các nguyên tử phân tử Ví du: cùng CTPT là C2H6O lại có hai chất khác là rượu etylic (chất lỏng) và đimêtyl ete (chất khí) là trật tự liên kết giữa các nguyên tử của chúng H H H H khác H C C O H H H H C O C H H H (rượu etylic) (đimetyl ête) THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC (của Butletrop-1861): Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo đúng hóa tri theo một trật tự nhất đinh Thứ tự liên kết đó được gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo hợpchất khác Trong phân tử hợpchất hữu cơ, cacbon có hóa ti IV Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử ngun tớ khác, mà cịn có thể liên kết với tạo thành mạch cacbon Tính chất chất phu thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) Công thức phân tử và công thức cấu tạo: a) Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất: - Công thức phân tử: cho biết thành phần đinh tính (chất gồm những nguyên tố nào) thành phần đinh lượng (số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố phân tử của chất) Ví dụ: C6H12O6 là CTPT của glucozơ - Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử nguyên tố có phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ tối giản các số nguyên) Ví dụ: CH2O - Công thức tổng quát: Ví dụ CxHyOz (CTTQ có thể trùng hoặc là bội số của công thức đơn giản nhất CaHbOc) CxHyOz = (CaHbOc)n n có thể là 1, 2, 3… Trong đó: CxHyOz là CT tổng quát; CaHbOc là CT đơn giản nhất; (CaHbOc)n là CT nguyên hay CT thực nghiệm Ví du: CxHy = (CH2)n = 28 n = 2; CTPT là C2H4 CH2 = CH2 b) Công thức cấu tạo: biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử phân tử Hiện tượng đồng đẳng và đồng phân: a) Đồng đẳng: là hiện tượng các hợp chất hữu có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, thành phần phân tử khác mợt hay nhiều nhóm metylen –CH – , những chất đó gọi là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng Ví du: CH4, C2H6, C3H8…là những chất đồng đẳng với BD.HSG -3- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) b) Đồng phân: là hiện tượng các hợp chất hữu có cùng CTPT có cấu tạo khác nhau, đó tính chất của chúng khác nhau, những chất đó được gọi là những chất đồng phân Ví du: C4H10 có hai đồng phân là CH3-CH2-CH2-CH và CH3-CH-CH3 | CH3 Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu cơ: - Liên kết đơn (–) : được biểu diễn bởi gạch nối giữa hai nguyên tử Liên kết đơn thuộc loại liên kết sigma (xích-ma) , là loại liên kết bền - Liên kết đôi ( = ): được biểu diễn bởi gạch nối giữa hai nguyên tử Liên kết đôi gồm liên kết sigma (bền ) và liên kết pi (kém bền) - Liên kết ba ( ): được biểu diễn bằng gạch nối giữa hai nguyên tử Liên kết ba gồm liên kết sigma (bền) và hai liên kết pi (kém bền) - Liên kết bội: Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội Phân loại phản ứng hữu cơ: a) Phản ứng thế: là pư đó một nguyên tử hoặc hoặc một nhóm nguyên tử phân tử hợp chất hữu được thay thế bởi một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử khác Ví du: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (1 nguyên tử H phân tử CH được thay thế bơi nguyên tử Cl) b) Phản ứng cộng: là pư đó phân tử hợp chất hữu kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác Ví du: C2H4 + Br2 C2H4Br2 c) Phản ứng tách: là pư đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách khỏi nguyên tử Ví du: C2H5OH C2H4 + H2O d) Phản ứng trùng hợp: Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống hay tương tự tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime) Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay mợt mắc xích trù nghợp (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.) n gọi Ví du: nCH2 = CH2 là hệ số trùng hợp e) Phản ứng cracking: Crăcking (cracking) là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn nhờ tác dụng của nhiệt (crackinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crackinh xúc tác) IV PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ: Phân tích định tính nguyên tố: a) Xác định Cacbon và hiđro: O Ca(OH) - Nhận C: đốt cháy hợp chất hữu cơ: C CO2 CaCO3 (làm đuc nước vôi trong) CuSO khan(trắng) O - Nhận H: đớt cháy hợp chất hữu cơ: 2H H2O CuSO4.5H2O (xanh lam) Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như: H2SO4 đặc; CaCl2 khan; P2O5 b) Xác định Nitơ và oxi: - Nhận N: + Đốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất hữu có chứa nitơ NaOH đặ c + Đun hợp chất hữu với H2SO4 đặc NH3 (khai) chứa Nitơ - Nhận O: khó phân tích trực tiếp, thường xác định được nhờ định lượng 2 BD.HSG -4- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) c) Xác định halogen (chủ yếu clo): Khi đốt, hợp chất hữu bị phân hủy, clo tách dưới dạng HCl và được nhận biết bằng AgNO3 Phân tích định lượng nguyên tố: a) Định lượng C và H: đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ: - Đinh lượng C: C CO2 , dẫn CO2 qua bình chứa oxit bazơ hoặc dd kiềm NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 để hấp thụ khí CO2 Độ tăng khối lượng của bình hay khối lượng kết tủa CaCO3 giúp ta tính được khối lượng cacbon (mC): CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O ; mC = ( mCO : 44 ) 12 - Đinh lượng H: 2H H2O, dẫn nước qua chất hút nước H2SO4 đặc; CaCl2; P2O5…Độ tăng khối lượng của bình là khối lượng nước: mH = ( mH O : 18 ) b) Định lượng O: định lượng gián tiếp và sau cùng: mO = mhchc - m các nguyên tố khác Chú ý: Khi đốt cháy hợp chất hữu bằng CuO thì khối lượng CuO giảm chính khối lượng oxi đã phản ứng - o0o 2 BD.HSG -5- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) B HIĐROCACBON I METAN (CH4 = 16) Dãy đồng đẳng Ankan CnH2n+2 (n 1) (Parafin: ít lực hóa học) (Hiđrocacbon no) ***** TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Mêtan là chất khí không màu, không mùi, tan rất ít H nước H C CÔNG THỨC CẤU TẠO: H H TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng oxi hóa: - Phản ứng cháy: (oxi hóa hoàn toàn, oxi hóa vô hạn): Khí mêtan cháy oxi hoặc không khí với ngọn lửa màu xanh, tạo thành khí CO2 và nước, phản ứng tỏa nhiều nhiệt t CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Hỗn hợp gồm thể tích CH và thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh o * Phản ứng cháy ankan: CnH2n+2 + ( 3n t )O2 nCO2 + (n+1)H2O o ankan n mol (n+1) mol - Phản ứng oxi hóa hữu hạn: (oxi hóa không hoàn toàn): xt,t HCH=O + 2H2O (HCH=O hay CH2O: anđehit fomic)(xt có thể: CH4 + O2 [CuO, 6000C); (Cu, to,200atm) ] b) Phản ứng (phản ứng đặc trưng cho liên kết đơn): Mêtan tác dụng với clo: Thí nghiệm: Đưa bình đựng hỗn hợp khí mêtan và clo ngoài ánh sáng khuếch tán Sau một thời gian, cho một ít nước vào bình, lắc nhẹ rồi cho vào một mẩu giấy quì tím Hiện tượng: Màu vàng lục của khí clo biến mất, giấy quì tím chuyển sang màu đỏ, chứng tỏ có pư xảy askt askt CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl o Metyl clorua (clometan) C askt H2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl Clorofom (triclometan) Metylen clorua (đilcometan) askt CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Cacbon tetraclorua (tetraclometan) * Phản ứng thế ankan: askt askt CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl; CnH2n+1Cl + Cl2 CnH2nCl2 + HCl askt askt CnH2nCl2 + Cl2 CnH2n-1Cl3 + HCl CnH2n-1Cl3 + Cl2 CnH2n-2Cl4 + HCl askt Tổng quát: CnH2n+2 + xCl2 CnH2n+2-xClx + xHCl (a 2n+2) Chú ý: + Nếu chiếu sáng mạnh, để hỗn hợp trực tiếp dưới ánh sáng mặt trời, sẽ xảy phản ứng phân hủy: t CH4 + 2Cl2 C + 4HCl + Các chất đồng đẳng metan cũng có phản ứng thế với clo brom + Phản ứng thế pư đặc trưng cho hiđrocacbon no (là hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn phân tử) o BD.HSG -6- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) c) Phản ứng phân hủy: o * Phân hủy bởi nhiệt: CH4 1000 C 500o C , Ni C + 2H2 o T.quát: * Phân hủy bởi clo: CnH2n+2 CH4 + 2Cl2 toC tia cực tím 1000 C châ n khô ng nC + (n+1)H2 C + 4HCl o t C tia cực tím T.quát: CnH2n+2 + 2(n+1) Cl2 nC + (n+1)HCl 1500 C C2H2 + 3H2 (điều chế d) Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa): 2CH4 mlạnhnhanh C2H2 từ metan) 500 C,xt CnH2n + H2 Tổng quát: CnH2n+2 e) Phản ứng crackinh: (CH4 không có pư Chỉ từ C2H6 trơ lên ankan mới có pư crackinh): t , xt t , xt t , xt C2H6 C2H4 + H2C3H8 CH4 + C2H4; C4H10 CH4 + C3H6 cracking Tổng quát: CnH2n+2 CnH2a+2 + CbH2b (n = a +b; a b 2) cracking Hoặc: CnH2n+2 CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m 2, n > m) Phản ứng crackinh phản ứng bẻ gãy một ankan mạch dài thành một ankan mạch ngắn một anken t , xt f) Phản ứng với H2O (điều chế H2 CN): CH4 + 2H2O CO2 + 4H2 o o o o o o DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA METAN: Dãy đồng đẳng của metan có tên là Ankan (hoặc parafin) có công thức chung là CnH2n+2 (với n 1) CH4 : Metan (khí) C2H6 : Etan(khí) C3H8 : Propan (khí) C4H10 : Butan (khí-gaz) C5H12 : Pentan (xăng lỏng) C6H14 : Hexan (xăng lỏng) C7H16 : Heptan C8H18 : Octan C9H20 : Nonan C10H22: Decan… Cách nhớ:: Mê Em Phải Bao Phen Hời Hợp Ơi Người Đẹp Cách gọi tên gốc hiđrocacbon: thay -an thành -yl CH4 : Metan – CH3: Metyl; C2H6: Etan – C2H5: Etyl ; C3H8: Propan – C3H7: Propyl Chú ý: Ở điều kiện thường, ankan từ: C1 C4: trạng thái khí; C5 C17: lỏng; C18 trơ lên: rắn Metan và những đồng đẳng của metan là những hiđro cacbon no Ankan không tan nước những chất không màu Các ankan từ C1 C4 những chất không mùi; từ C5 C10 có mùi xăng; từ C10 C16 có mùi dầu hỏa Các ankan rắn hầu khơng màu ĐỜNG PHÂN: Từ Butan C4H10 trở mới có hiện tượng đồng phân về mạch cacbon Ví du: Butan C4H10 có đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH3 và CH3-CH-CH3; Pentan C5H12 có đồng phân… | CH3 ỨNG DỤNG: - Làm nhiên liệu - Làm nguyên liệu điều chế H2 theo sơ đồ: t , xt CH4 + 2H2O CO2 + 4H2 o BD.HSG -7- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) - Điều chế bột than, điều chế CH 3Cl (chất lỏng không màu, dùng làm chất làm lạnh, CH2Cl2 (chất lỏng không màu, làm dung môi), CHCl3 (chất lỏng không màu, thuốc gây mê), CCl4 (chất lỏng không màu, làm dung môi hữu cơ)… ĐIỀU CHẾ KHÍ METAN CH4 VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA METAN: a) Trong công nghiệp: khí metan (CH4) được lấy từ: - Khí thiên nhiên (95% metan; phần còn lại là C2H6, C3H8, C4H10 - Khí mỏ dầu (khí đồng hành); Khí cracking dầu mỏ; Khí lò cốc, Khí sinh vật (Biogas) b) Trong phòng thí nghiệm: Phương pháp Đuma: Cho Natri axêtat tác dụng với vôi xút: ( hỗn hợp NaOH + CaO, tỉ lệ 2:3 khối lượng) CaO, to CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 ; CaO, to CH2(COONa)2 + 2NaOH 2Na2CO3 + CH4 Phản ứng thủy phân: Cho Cacbua nhôm tác dụng với nước với d dich HCl: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3 Al4C3 + 6H2SO4 3CH4 + 2Al2(SO4)3 cracking Phương pháp cracking: CnH2n+2 CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m 2, n >m) cracking C3H8 CH4 + C2H4; cracking C4H10 CH4 + C3H6 (CN) Tổng hợp từ C (hoặc CO) hiđro: 500 C CH4; C + 2H2 Ni t CO + 3H2 CH4 + H2O Hiđro hóa anken, ankin, ankađien tương ứng: Ni, t o Ni, t o CnH2n+2; CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 CnH2n + H2 o o Ni, t Ni, t Ni, t o C2H6; C2H2 + 2H2 C2H6; C3H6 + H2 C3H8; C2H4 + H2 ete, khan (CnH2n+2)2 +2NaX Phương pháp tổng hợp (Vuyêc): 2CnH2n+1X + Na (hay: 2RX + 2Na > RR + 2NaX) ete, khan C2H6 + 2NaCl; 2CH3Cl + Na ete, khan C4H10 + 2NaCl 2C2H5Cl + Na 200 C CnH2n+2 + H2O + I2 Đi từ ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH + 2HI 200 C CH4 + H2O + I2 CH3OH + 2HI 200 C C2H6 + H2O + I2 C2H5OH + 2HI 7.1 Điều chế các sản phẩm của Metan: aù skt CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl o o o o o Metyl clorua hay clometan aù skt CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl Metylen clorua hay điclo metan aù skt CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl clorofom hay triclo metan aù skt CHCl3 + Cl2 CCl4 Cacbon tetraclorua + HCl BD.HSG -8- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) 7.2 Điều chế cao su Buna (Poli Butađien) (C4H6)n Có thể điều chế cao su Buna từ CH theo sơ đồ: CH4 C2H2 C4H4 C4H6 (C4H6)n 1500 C C2H2 + 3H2 2CH4 mlạnhnhanh o o t C4H4 (vinyl axetilen) 2C2H2 xt Pd C4H6 (đivinyl, butađien) C4H4 + H2 t Na,t ,p nCH2=CH–CH=CH2 (–CH2–CH=CH–CH2 –) n o o (Butađien) (Cao su buna) -o0o II ETILEN (C2H4 = 28) Dãy đồng đẳng Anken (Olefin): CnH2n (n 2) (Hiđrocacbon không no) ***** TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Etilen là chất khí không màu, khơng mùi, ít tan nước CƠNG THỨC CẤU TẠO: H H C=C hay viết gọn: CH2 = CH2 H H Giữa hai nguyên tử C có một liên kết đôi C = C gồm một liên kết bền (liên kết sigma ) và một liên kết kém bền (liên kết pi ) dễ bị đứt các phản ứng hóa học để tạo liên kết đơn TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng oxi hóa: Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn; oxi hóa vô hạn): tương tự metan, tỏa nhiều nhiệt metan vì hàm lượng C etilen nhiều hơn: t C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O o TQ: CnH2n + 3n t O2 nCO2 + nH2O o Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa khơng hồn tồn): xt,to CH2=CH2 + ½ O2 CH3CHO (anđehit axetic) Các anken làm mất màu dung dich thuốc tím nhiệt độ thường (nhận biết nối đôi aken) 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH (Etilen glycol) Hay: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH | | OH OH TQ: CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH (rượu đa chức) b) Phản ứng cộng (pư đặc trưng cho liên kết đôi): BD.HSG -9- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) Cộng hiđro (phản ứng hiđro hóa): có mặt chất xúc tác Ni, Pt, Pd, nung nóng, etilen và đồng đẳng của eitlen dễ cộng hiđro vào liên kết đôi tạo thành etan Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng vào liên kết đôi Ni,t Ni,t C2H4 + H2 (etan) hay: CH2 = CH2 + H2 C2H6 CH3 – CH3 Ni,t TQ: CnH2n + H2 CnH2n+2 o o o Cộng Halogen (F, Cl, Br, I)(phản ứng halogen hóa): Khí etilen và đờng đẳng của etilen làm màu dung dịch nước brom (hoặc dung dịch iot), là pư dùng để nhận biết anken hoặc các hợp chất có liên kết đôi + Cộng Brom (Iot): CCl CH2=CH2 + Br2 BrCH2–CH2Br hay: C2H4 + Br2(dd) C2H4Br2 (đibrometan) CCl CH2=CH2 + I2 ICH2–CH2I hay: C2H4 + I2(dd) C2H4I2 (điiotetan) + Cộng Clo: xt,t CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl (điclo etan) xt,t hay: C2H4 + Cl2 C2H4Cl2 CCl TQ: CnH2n + X2(dd) CnH2n X2 4 o o Cộng axit HX (HCl, HBr…): askt C2H4 + HCl C2H5Cl (etyl clorua) askt hay: CH2=CH2 + HCl CH3-CH2-Cl Cộng H2O: ,t C2H4 + H2O C2H5OH H ,t hay CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH (đ/c rượu etylic CN) H 2SO4 (l ) o o o H SO ,t CnH2n+1OH TQ: CnH2n + H2O [H PO ,t ,p] 4(l ) o c) Phản ứng thế X2 (Cl2, Br2…): Clo cũng tham gia pư thế với anken ở nhiệt độ cao 500 600 C C2H4 + Cl2 C2H3Cl + HCl o o 500o C C3H6 + Cl2 C3H5Cl + HCl t cao TQ: CnH2n + X2 CnH2n-1X + HX d) Phản ứng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ giống hoặc tương tự tạo thành phân tử rất lớn gọi là polime (cao phân tử) Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay một mắc xích Số lượng mắc xích (monome) một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp (kí hiệu n) t ,xt,p nCH2 = CH2 (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.) n gọi là hệ số trùng hợp o o e) Phản ứng cracking: (khơng có) DÃY ĐỜNG ĐẲNG CỦA ÊTILEN: - Dãy đồng đẳng của etylen có tên là Anken (hoặc Olefin), công thức chung là CnH2n (n 2) BD.HSG -10- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) C2H4 (CH2=CH2): Etilen (Eten); C3H6 (CH2=CH-CH3): Propilen (Propen); C4H8 (CH2=CH-CH2CH3): Butilen (Buten)… - Nhóm CH2=CH- được gọi là vinyl; CH2=CH- CH2- được gọi là alyl - Anken là những hiđrocacbon mạch hơ, có liên kết đơi phân tử Chúng là những hiđrocacbon khơng no ĐỜNG PHÂN: Từ Butilen (Buten) C4H8 trở mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về vị trí của liên kết đôi và đồng phân về mạch cacbon Ví du: Butilen C4H8 có đồng phân, gồm đồng phân mạch hở và đồng phân mạch vòng: - đồng phân mạch hở: CH2= CH-CH2-CH3 CH3-CH= CH-CH3 CH2= C-CH3 | CH3 - đồng phân mạch vòng: H2C – CH2 CH2 | | H2C – CH2 H2C – CH – CH3 ỨNG DỤNG: - Kích thích quả mau chín etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các men làm trái mau chín - Tổng hợp các hợp chất polime (cao phân tử) như: nhựa PE (Poli Etilen), PVC (PoliVinyl Clorua), PP (Poli Propilen)… - Tổng hợp các hợp chất hữu như: rượu etylic, axit axetic, đicloetan (C2H4Cl2)… ĐIỀU CHẾ KHÍ ÊTYLEN C2H4 VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA ETYLEN: ĐIỀU CHẾ ETYLEN: a) Tách nước khỏi rượu (đehiđrat hóa): H SO đặ c CnH2n+ H2O (PTN) CnH2n+1OH 180 C o H SO đặ c C2H4 + H2O ; C2H5OH 180 C (eilen) H SO đặ c C3H6 + H2O C3H7OH 180 C (propilen) b) Hiđro hóa ankin (cộng H2): Pd, t CnH2n (CN) CnH2n-1 + H2 Pd, t CH2= CH2 CH CH + H2 o o o o (axetilen) o Pd, t C3H6 (H2 vừa đủ, không dùng Ni, Pt làm xt) CH3-C CH + H2 (propin) c) Tách hiđro khỏi ankan (đề hiđro hóa) : CnH2n+2 CnH2n + H2 (Fe, to) (ankan) (anken) xt,to C2H6 C2H4 + H2 ; o xt,t C3H8 C3H6 + H2 BD.HSG -21- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) ĐỜNG ĐẲNG: Dãy đờng đẳng của rượu etylic có tên là dãy đồng đẳng rượu no đơn chức, có công thức chung là CnH2n+1OH (n 1) Một số rượu dãy đồng đẳng của rượu etylic là: CH3-OH : rượu metylic C2H5-OH : rượu etylic C3H7-OH : rượu propylic C4H9-OH : rượu butylic ĐỒNG PHÂN: Từ rượu propylic C3H7-OH trở mới xuất hiện đồng phân về mạch cacbon và về vị trí nhóm –OH mạch cacbon Ví du: - Rượu propylic C3H7-OH có đồng phân về vị trí nhóm –OH mạch cacbon CH3 – CH2 –CH2 – OH và CH3 – CH –CH3 | OH - Rượu butylic C4H9-OH có đồng phân: đồng phân về mạch cacbon và đồng phân về nhóm chức ỨNG DỤNG: - Làm nhiên liệu cho động tên lửa - Làm dung môi pha vecni, dược phẩm, nước hoa… - Làm nguyên liệu cho công nghiệp hóa học, cao su, axit axetic, ete… ĐIỀU CHẾ RƯỢU ETYLIC C2H5OH ETYLIC: VÀ CÁC SẢN PHẨM TỪ RƯỢU Điều chế rượu etylic: a) Phản ứng lên men rượu: (phương pháp sinh hóa) men rượu 2C2H5OH + 2CO2 - Từ glucozơ: C6H12O6 30 32 C axit loã ng men rượu C6H12O6 C2H5OH - Từ tinh bột theo sơ đồ: (C6H10O5)n t 3032 C men rượu men 2C2H5OH + 2CO2 nC6H12O6; C6H12O6 (C6H10O5)n + nH2O 30 32 C o o o o tinh bột glucozơ rượu etylic H SO (loã ng) ,t b) Tởng hợp từ Etylen: C2H4 + H2O C2H5OH (CN) c) Phản ứng thủy phân Este: axit CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH t t CH3COONa + C2H5OH hoặc CH3COOC2H5 + NaOH t C2H5OH + NaOH d) Tái tạo rượu: C2H5ONa + H2O Ni , t C2H5OH e) Khử anđêhit bằng H2 mới sinh: CH3CHO + H2 f) Thủy phân dẫn xuất Halogen môi trường kiềm: t C2H5OH + NaCl; C2H5Cl + NaOH t C2H5OH + NaBr C2H5Br + NaOH Điều chế các sản phẩm của rượu Etylic: Al O Na,t ,p C4H6 (đivinyl) a) Điều chế cao su Buna theo sơ đồ: C2H5OH 450 C (C4H6)n (Buna) Al O C4H6 + 2H2O + H2 2C2H5OH 450 C o o o o o o o o o o BD.HSG -22- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2) (hay: 2CH3CH2OH 450 C Na,t ,p nCH2 = CH – CH = CH2 (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n cao su Buna b)Điều chế axit axetic: mengiaá m CH3COOH + H2O (pư lên men giấm) C2H5OH + O2 25 30 C c) Điều chế Etilen ete: H SO đặ c C2H4 + H2O Điều chế Etilen: C2H5OH 180 C Điều chế ete: H SO CH3CH2 –O– CH2CH3 (điêtyl ete) + H2O CH3CH2OH 140 C -o0o Al2O3 o o o o 2 o 4đặ c o II AXIT AXETIC (C2H4O2 = 60) TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Axit axetic còn gọi là etanoic là chất lỏng không màu, vị chua, mùi giấm, tan vô hạn nước CẤU TẠO PHÂN TỬ: H | H–C–C - CTCT: CH3COOH O hay viết gọn: CH3 – COOH hoặc | H O–H - Trong phân tử axit axetic có nhóm chức axit (nhóm cacboxyl -COOH ) làm cho axit có tính chất đặc trưng TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng cháy: Hơi axit axetic cháy sinh CO2 và H2O: t C2H4O2 + 2O2 2CO2 + 2H2O o * PƯ tổng quát: CnH2n+1COOH + 3n t O2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O o b) Tính axit: Dung dịch axit axetic làm quì tím hóa đỏ, tác dụng được với kim loại hoạt động, với bazơ, oxit bazơ và muối cacbonat (tạo thành muối axetat -CH3COO) 2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + CaO (CH3COO)2Ca + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2 c) Tác dụng với rượu: (phản ứng este hóa): H2SO4 đặ c,to CH3COO-C2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH ĐỒNG ĐẲNG: - Đồng đẳng của axit axetic có công thức chung là CnH2n+1 –COOH (n 0) (axit no đơn chức mạch hơ) - Một số axit hữu dãy đồng đẳng của axit axetic: H–COOH : axit fomic CH3-COOH : axit axetic C2H5–COOH : axit propionic C3H7 -COOH: axit butiric BD.HSG -23- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) ĐỒNG PHÂN: - Từ axit butiric C3H7-COOH trở mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về mạch cacbon là axit: Ví du: Axit butiric C3H7-COOH có đồng phân là: CH 3-CH2-CH2-COOH và CH3-CH(CH3)-COOH - C2H4O2 có đồng phân: CH3-COOH (axit axetic) ; H-COO-CH3 (fomiat metyl); CH2(OH)-CHO (anđehit hiđroxit axetic) ỨNG DỤNG: - Chế tạo phẩm nhuộm, thuốc diệt cỏ, phẩm nhuộm, tơ nhân tạo, chất dẻo… - Giấm ăn là dung dịch axit axetic có nồng độ 2– 6% ĐIỀU CHẾ AXIT AXETIC CH 3COOH VÀ CÁC SẢN PHẨM TỪ AXIT AXETIC: Điều chế axit axetic: a) Cho Natri axetat tác dung với H2SO4 đặc (PTN) t 2CH3COONa + H2SO4đặc 2CH3COOH + Na2SO4 b) Phương pháp lên men giấm (độ rượu 10 o): mengiaá m CH3COOH + H2O C2H5OH + O2 25 30 C c) Thủy phân este: axit CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH t d) Sản xuất từ Etylen từ Butan : + Sản xuất từ Etylen theo sơ đồ C2H4 C2H4O CH3COOH t 2C2H4O (anđênhit axetic); 2C2H4 + O2 xt o o o o o t 2CH3COOH 2C2H4O + O2 xt o t 4CH3COOH + 2H2O 2C4H10 + 5O2 xt + Từ n-Butan: o xt,t e) Oxi hóa anđehit: CH3CHO + ½ O2 CH3COOH f) Thủy phân dẫn xuất tri halogen: CH3CCl3 + 3KOH CH3COOH + 3KCl + H2O g) Cho metanol (rượu metylic) CH3OH tác dung với CO: CH3OH + CO CH3COOH (pp.cacbonyl hóa metanol) Điều chế các sản phẩm của axit axetic: a) Điều chế Etyl Axetat CH3COOC2H5 : t CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O b) Điều chế muối axetat CH3COONa: CH3COOH + Na CH3OONa + ½ H2 2CH3COOH + Na2O 2CH3OONa + H2O ; t CH3OONa + H2O CH3COOH + NaOH c) Điều chế chất dẻo P.V.A (Polivinyl axetat): t t , xt, p CH=CH(OCO-CH3) CH3COOH PVA xt -o0o H2SO4 đặ c o o o o BD.HSG -24- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) III CHẤT BÉO: Định nghĩa: * Chất béo hỗn hợp nhiều este glixerol C 3H5(OH)3 với axit béo R–COOH, có công thức chung (R-COO)3C3H5 - CT glixerol là: CH2 – CH – CH2 hay: C3H5(OH)3 (rượu lần rượu) | | | OH OH OH - Axit béo là các axit hữu cơ, có CT chung là R–COOH - Một số axit béo thường gặp là: C17H35-COOH (axit stêaric); C17H33-COOH (axit olêic); C15H31-COOH (axit panmitic) Thành phần cấu tạo: Một số chất béo thường gặp là: (C17H35-COO)3C3H5 (tristêarin); (C17H33-COO)3C3H5 (triloêin); (C15H31-COO)3C3H5 (tripanmitin) Tính chất hóa học của chất béo: a) Phản ứng thủy phân: Khi đun chất béo với nước, có axit vô (HCl, H2SO4 loãng) làm xúc tác, chất béo tác dụng với nước tạo glixerol C3H5(OH)3 và các axit béo R– COOH: t (R-COO)3C3H5 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3R-COOH axit o Chất béo Ví du: Glixerol Axit béo o t (C17H35-COO)3C3H5 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3C17H35-COOH axit TriStêarin Glixerol Axit Stêaric o t CH3-COOC2H5 + 3H2O C2H5OH + CH3-COOH axit Etyl axetat Rượu etylic Axit axetic b) Phản ứng xà phịng hóa ( pư thủy phân mơi trường kiềm): Khi đun chất béo với dung dịch kiềm, chất béo cũng bị thủy phân tạo glixerol và muối của các axit béo: t C3H5(OH)3 + 3R-COONa (R-COO)3C3H5 + 3NaOH o Chất béo Ví du: Glixerol muối axit béo o t C3H5(OH)3 + 3C17H35-COONa (C17H35-COO)3C3H5 + 3NaOH TriStêarin Glixerol Natri Stêarat o t C2H5OH + CH3-COONa CH3-COOC2H5 + 3NaOH Etyl axetat Rượu etylic Natri axetat -o0o IV GLUXIT: CTTQ: Cn(H2O)m CnH2mOm GLUCOZƠ (C6H12O6 = 180) a) Các phản ứng của glucozơ: t - Phản ứng cháy: C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O men rượu 2C2H5OH + 2CO2 - Phản ứng lên men rượu: C6H12O6 30 32 C - Phản ứng oxi hóa (nhận biết glucozơ): o o BD.HSG -25- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) + PƯ tráng gương: dd.NH C6H12O7 + 2Ag (trắng bạc) C6H12O6 + Ag2O t + PƯ với Cu(OH)2: t C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + 2H2O + Cu2O(đỏ gạch ) H SO 6C + 6H2O + PƯ với H2SO4 đặc: C6H12O6 C + 2H2SO4 đặc CO2 + 2SO2 + 2H2O o o 4đặ c b) Điều chế glucozơ C6H12O6: axit loaõ ng nC6H12O6 (xt: axit vô cơ) (C6H10O5)n + nH2O t (C6H10O5)n : Tinh bột, Xenlulozơ clorophin C6H12O6 + 6O2 (pư quang hợp) 6CO2 + 6H2O aù nh saù ng SACCAROZƠ (C12H22O11 = 342) axit C6H12O6 + C6H12O6 - PƯ thủy phân: C12H22O11 + H2O t o o Saccarozơ Glucozơ Fructozơ Chú ý: Glucozơ, và Fructozơ có CTPT giống nhau, khác về CTCT: - CTCT Glucozơ: CH2OH[CHOH]4CHO - CTCT Fructozơ: CH2OH[CHOH]3COCH2OH H SO 12C + 11H2O - PƯ với H2SO4 đặc: C12H22O11 C + 2H2SO4 đặc CO2 + 2SO2 + 2H2O 4đặ c TINH BỢT VÀ XENLULOZƠ (C6H10O5)n = 162n (số n xenlulozơ > số n tinh bột) - PƯ tạo tinh bột hoặc xenlulozơ: clorofin 6nCO2 + 5nH2O (C6H10O5)n + 6nO2 (pư quang hợp) aù nhsaù ng - PƯ thủy phân tinh bợt hoặc xenlulozơ: axit loã ng nC6H12O6 (xt: axit vô cơ) (C6H10O5)n + nH2O t H SO 6nC + 5nH2O - PƯ với H2SO4 đặc: (C6H10O5)n C + 2H2SO4 đặc CO2 + 2SO2 + 2H2O o -o0o - 4đặ c BD.HSG -26- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG HỮU CƠ CẦN NHỚ (THCS) (1) CACBON CH3COONa (6) (8) (2) (5) (7) (12) C2H2 C2H4 CH4 P.E (12b) (13) (36) C2H4(OH)2 (15) (14) (16) (4) CH3CHO (27) C6H12 (11) (8) (3) Al4C3 C3H8 (29a) C H OH C(10)2H6 C2H5Cl (29b) (9) Ag2C2 C2H5ONa (**) (30) (29a) CH COONa (29b) C6H6Cl6 (32) (31) C6H5Cl C6H6 (33) C6H5NO2 (35) C6H5CH3(34) TNT (38) (37) (17) C2H4Cl2 (20) (28) C H5OH CH3COOH (*) CH3COOC2H5 (21) CH2=CH–CH=CH2 Cao su Buna (19) (18) C2H2 (25) CH2=CH–CCH (24) (22) (23) CaCO3 CaO CaC2 Ni,500 C (1): C + 2H2 CH4 CaO, t + Na2CO3 CH4 (3): Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 hay Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3 o (26) CH2=CH–Cl P.V.C (2): CH3COONa + NaOH o o Ni,t C2H6 (6): C2H2 + 2H2 Ni,t C2H6 (8): C2H4 + H2 t , xt (10): C2H6 C2H4 + H2 (4): (5): t , xt C3H8 CH4 + C2H4 1500 C C2H2 + 3H2 2CH4 mlạnhnhanh o o Pd,t (7): C2H2 + H2 C2H4 askt (9): C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl askt (11): C2H4 + HCl C2H5Cl o o o to ,xt, p t , xt CH3CHO (12): nCH2 = CH2 ( - CH2 – CH2- )n (PE) (12b):C2H4 + ½ O2 (13): 2C2H4 + 3KMnO4 + 4H2O 2MnO2 + 3C2H4(OH)2 + 2KOH H SO đặ c C2H4 + H2O (14): C2H5OH 180o C H SO (l), t (15): C2H4 + H2O C2H5OH NH3 (16): C2H2 + Ag2O Ag2C2 + H2O (17): Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl (C4H4: vinyl axetilen) xt, t (18): 2C2H2 CH2 = CH – C CH Pd,t (19): CH2 = CH – C CH + H2 CH2=CH–CH=CH2 (C4H6: Butađien) Al O CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2O + H2 (20): 2C2H5OH 450 C o o o o o o Na,t , p (–CH –CH=CH–CH –) (cao su Buna) (21): nCH2 = CH –CH = CH2 2 n 1000 C 2000 C (22): CaCO3 (23): CaO + 3C CaO + CO2 CaC2 + CO (24): CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2 hay: CaC2 + 2HCl C2H2 + CaCl2 HgCl ,t CH2 = CHCl (Clorua Vinyl) (25): C2H2 + HCl ( o o o o 600 C C6H6 27): 3C2H2 C hoạt tính to ,xt, p ( CH2 CH )n (26): nCH2 = CH (PVC) mengiaá m Cl 3COOH + H2O Cl + O2 CH (28): C2H5OH 25 30 C o (27b) BD.HSG -27- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) o t CH3COONa + H2O (29a): CH3COOH + NaOH t 2CH3COOH + Na2SO4 (29b): 2CH3COONa + H2SO4dặc Ni,t C6H12 (Xiclohexan) (30): C6H6 + 3H2 askt (31): C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (Hexaclo Xiclohexan) Ni,t C6H5Cl + HCl (32): C6H6 + Cl2 H2SO4 đặ c (Nitro benzen) (33): C6H6 + HNO3 đặc C6H5NO2 + H2O o o o CH3 (34): C6H6 + CH3Cl + HCl hay C6H5CH3 + HCl (Toluen) AlCl3 H SO CH3CHO (36): C2H2 + H2O 80 C o CH3 NO CH3 NO o Ni,t C2H5OH + 3H2O (37): CH3CHO + H2 NO (TNT:TriNitro Toluen) t , xt (38): CH3CHO + ½ O2 CH3COOH (*) , (**): Xem phản ứng tái tạo (35): + 3HNO3 H2SO4 đặ c o BD.HSG -28- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) MỘT SỐ PHẢN ỨNG TÁI TẠO HỢP CHẤTHỮU CƠ C CH4 : xt,t CH4 C + 2H2 ; o o Ni, 500 C CH4 C + H2 C2H4Br2; C2H4 + Br2 CCl C2H4Br2 C2H4 : C2H6 C2H4 : : C2H5OH C2H4 o C2H6; C2H4 + H2 H ,t C2H4 + H2O C2H5OH; Pd,t C2H4Br2 + Zn(dư) C2H4 + ZnBr2 o askt C2H4 + HCl C2H5Cl; xt,t C2H6 C2H4 + H2 (đêhiđro hóa) o H2SO4đặ c C2H5OH 180 C C2H4 + H2O o : C2H5Cl C2H4 C2H5Cl + KOH C2H4 + KCl + H2O rượu Ag2C2 C2H2 : : C2H2Br2 C2H2 NH C2H2 + 2AgNO3 Ag2C2+ 2HNO3; Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl C2H2Br4; C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 + 2Zn(dư) C2H2 + 2ZnBr2 CCl C6H12 C6H6 : Ni,180 C C6H6 + 3H2 C6H12 ; CH3COONa Na2CO3 : CaO, t CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3; Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2 C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2; H SO đặ c C2H4 + C2H5OH 180 C H2O; C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH C2H4 + H2O C2H5OH C2H5ONa : : C2H4 C2H5OH C2H5OH CH3COOC2H5: o o Pd,t C6H6 + C6H12 3H2 o o C2H5OH + CH3COOH H2SO4 đặ c,to CH3COOC2H5 + H2O; H SO , to 4(loaõ ng) C H OH CH3COOC2H5 + H2O o H ,t C2H5OH + CH3COOH hoặc: CH3COOC2H5 + t C2H5OH NaOH + CH3COONa o C2H5OH + HCl C2H5Cl + BD.HSG -29- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl C2H5OH C2H5Cl : C2H5OH C2H3CHO: H2O ; CH3COOH CH3COONa: t CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O CH3COOH + C2H5OH t C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O; o o Ni,t CH3CHO + H2 C2H5OH o CH3COOH CH3COOC2H5: 2CH3COONa + H2SO4 o t 2CH3COOH + Na2SO4 H2SO4 đặ c,to CH3COOC2H5 + H2O ; CH3COOC2H5 + H2O o H ,t C2H5OH + CH3COOH MỘT SỐ NHÓM CHỨC HỮU CƠ THƯỜNG GẶP - o0o Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hiện các hợp chất hữu cơ, quyết định tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu đó Nhóm chức Rượu: − OH Công thức R−OH Axit: − COOH C(=O)OH hay − R−COOH Este: − COO C(=O)O− hay − R−COO−R′ hay R−C(=O)O−R′ Ete: −O− Anđêhit: −CHO hay − C(=O)H R−O−R′ R−CHO hay R−C(=O)H Ví dụ C2H5−OH : Rượu etilic CH3 − COOH : Axit axetic C2H3− COOH : Axit acrylic C2H5− COOH : Axit propionic CH3−COO−C2H5 : Etyl axetat CH3−COO−CH3 : Metyl axetat CH3−O−CH3 : Đimetyl Ete C2H5− O− C2H5 : Đietyl Ete H−CHO : Anđehit fomic CH3−CHO : Anđehit axetic BD.HSG -30- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) CÁC LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ THƯỜNG GẶP y y t Hidrocacbon: CxHy + (x ) O2 H2O xCO2 + o y z y HCHC: t CxHyOz + (x ) O2 H2 O xCO2 + 2 + Ankan: CnH2n+2 + ( 3n o t )O2 nCO2 + (n+1)H2O o 3n to O + Anken: CnH2n + nCO2 + nH2O + Ankin: t CnH2n+2 + ( 3n )O2 nCO2 + (n-1)H2O o PƯ OXH hoàn t Toàn + Aren: CnH2n-6 + ( 3n )O2 nCO2 + (n+1)H2O (PƯ cháy) + Rượu no đơn chức, mạch hơ: o 3n to O nCO2 + (n+1)H2O 2 3n to + O2 nCO2 + (n+1)H2O CnH2n+1OH + hay: CnH2n+2O + Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hơ: CnH2n+1COOH + ( 3n hay: Cn+1H2n+2O2 + ( t )O2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O 3n CnH2nO2 + o t ) O2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O; o 3n 2 t O2 nCO2 + nH2O o xt,to HCH= O + 2H2O (H-CHO hay CH2O: anđehit CH4 + O2 fomic) xt,t CH3-CHO (C2H4O: anđehit axetic) C2H4 + O2 o OXH không hoàn toàn * Etilen hay Axetilen làm mất màu dd thuốc tím: 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3C2H4(OH)2 (etilen glycol) + 2MnO2 + 2KOH Hay: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH | | OH OH TQ: CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3C2H2O4 (axit oxalic ) + 8MnO2 + 8KOH hay: 3CHCH+ 8KMnO4 + 4H2O 3HCOO-COOH + 8MnO2 + 8KOH BD.HSG -31- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) askt CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl; ; C2H6 + Cl2 C2H5 Cl + HCl; t TQ: CnH2n+2 + xCl2 CnH2n+2-xClx + xHCl (x 2n+2) 500 600 C C2H4 + Cl2 C2H3Cl + HCl; askt o o o 500o C C3H6 + Cl2 C3H5Cl + HCl t cao CnH2n-1X + HX TQ: CnH2n + X2 boä t Fe, t C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr; boä t Fe, t C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl o o o PƯ thế CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa + ½H2 hay CnH2n+2O + Na CnH2n+1ONa + ½H2 RCH2OH + Na RCH2ONa + ½ H2 C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2; CnH2n+1COOH + Na CnH2n+1COONa + ½H2 hay: RCOOH + Na RCOONa + ½ H2 CH3COOH + Na CH3COONa+ ½ H2 150 C C2H2 + Na C2HNa + ½ H2 150 C hay: HCCH + Na HCNa + ½ H2 NH C2H2 + Ag2O Ag2C2 + H2O NH hay: HCCH + Ag2O AgCCAg + H2O o o 3 (bạc axetilua) NH hay: HCCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg+ 2NH4NO3 NH NH C2H2 + Cu2O Cu2C2 + H2O hay: HCCH + Cu2O CuCCCu + H2O 3 (đồng axetilua) PƯ cộng, hóa hợp C2H4 + Br2(dd) C2H4Br2 (đibrom etan) TQ : CnH2n+ Br2(dd) CnH2n Br2 C2H2 + Br2(dd) C2H2Br2 (đibrom etilen) C2H2Br2 + Br2(dd) C2H2Br4 (tetrabrom etan) TQ : CnH2n+2-2k + kBr2(dd) CnH2n+2-2kBr2k (với k số liên kết Ni, t o C2H4 + H2 C2H6 Ni, t o TQ : CnH2n+ H2 CnH2n+2 o Ni, t C2H2 + 2H2 C2H6 Ni, t o TQ : CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 Pd C4H6 (đivinyl, butađien) C4H4 (vinyl axetilen) + H2 t o o C2H5OH CH3CHO + H2 Ni, 500 C C + 2H2 CH4; H ,to C2H4 + H2O C2H5OH ; H ,to C3H6 + H2O C3H7OH H SO ,80 C CH3CHO (anđehit axetic) C2H2 + H2O [HgSO ] Ni,t o o 4 BD.HSG -32- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) askt C2H4 + HCl C2H5Cl (clo etan hay etyl clorua) t Ni, 500 C C + 2H2 CO + 3H2 CH4 + H2O CH4; t , xt CH4 + 2H2O (đ/c H2 CN) CO2 + 4H2 o 11 PƯ tổng hợp o o o CH4 1000 C 500o C, Ni C + 2H2 o 12 PƯ phân hủy 1000 C châ n khô ng TQ : CnH2n+2 nC + (n+1)H2 o CH4 + 2Cl2 tC tia cực tím C + 4HCl o TQ: CnH2n+2 + 2(n+1)Cl2 tC tia cực tím nC + (n+1)HCl H2SO4 đặ c,to CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 13 PƯ este hóa t HCl + C2H5OH C2H5Cl + H2O o o H2SO4 đặ c,t R-COO- R’ + H2O TQ: R-COOH + R’-OH PƯ tạo Ete: H SO đặ c C2H5–O–C2H5 + H2O C2H5–OH + HO–C2H5 140 C (điêtyl ete) H SO đặ c C2H5OC2H5 + H2O hay: 2C2H5OH 140 C 2 o o CH3–O–CH3 + H2O CH3–OH + HO–CH3 140 C (đimêtyl ete) H SO đặ c CH3OCH3 + H2O hay: 2CH3OH 140 C H2SO4đặ c o 14 PƯ tách nước (đề hiđrat hóa) o CH3–O–C2H5 + H2O (metyl CH3–OH + HO–C2H5 140 C êtyl ete) H SO đặ c R-O-R’ + H2O TQ: R-OH + HO-R’ 140 C PƯ tạo anken: H SO đặ c C2H4+ H2O; C2H5OH 180 C H SO đặ c C3H6 + H2O C3H7OH 180 C H SO đặ c CnH2n + H2O TQ: CnH2n+1OH 180 C H2SO4đặ c o 2 o o 15 PƯ trùng hợp o o CuCl, NH Cl, t t , xt 2C2H2 C4H4 (vinyl axetilen) hay: 2CH CH CHCH-CH=CH2 (nhi hợp) Cacbon C6H6 (tam hợp hay trime) 3C2H2 600 C t , xt, p nCH2 = CH2 (– CH2 – CH2–)n : PE (Poli Elilen) t , xt, p nCH2| =CH-CH3 [-CH2-CH-]n : PP (Poli Propilen) CH3 t , xt, p hay: nCH3-CH=CH2 [-CH2-CH(CH3)-]n t ,p,xt (-CH2 – CH-)n : PVC (Poli Vinyl Clorua) nCH2 = CH o o o o o o | | Cl Cl t , xt, p hay: nCH=CH(Cl) [-CH-CH(Cl)-] n t , xt, p nCH=CH (–CH–CH– )n : | | PVA OCO-CH3 (PoliOCO-CH Vinyl3 Axetat) Na,to , p nCH2=CH–CH=CH2 (–CH2–CH = CH–CH2 –)n : cao su Buna o o BD.HSG -33- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) xt,t cracking CH4 + C2H4 ; C3H8 C4H10 CH4 + C3H6 cracking TQ: CnH2n+2 CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m 2, n >m) cracking hoặc: CnH2n+2 CnH2a+2 + CbH2b (n = a +b; a b 2) o 16 PƯ cracking o PƯ tách hiđro (đề hiđro hóa) 17 PƯ tách nước (đề hiđrat hóa) 1500 C C2H2 + 3H2; 2CH4 mlạnhnhanh xt,to C2H6 C2H4 + H2 xt,to CnH2n+2 CnH2n + H2; TQ: H SO ñaë c C2H4+ H2O; C2H5OH 180 C H SO đặ c C3H6 + H2O C3H7OH 180 C o o H SO đặ c CnH2n + H2O TQ: CnH2n+1OH 180 C o H ,t C2H4 + H2O C2H5OH ; H ,t C3H6 + H2O C3H7OH o 19 o o H SO ,t CnH2n+1OH TQ: CnH2n + H2O [H PO ,t ,p] PƯ hợp nước 4(l ) o hay: CnH2n + H2O CnH2n+ 1OH o H ,t 20 21 22 PƯ lên men rượu PƯ lên men giấm PƯ thủy phân: - Thủy phân chất béo: men rượu 2C2H5OH + 2CO2 C6H12O6 30 32 C o CH3COOH + H2O C2H5OH + O2 25 30 C mengiaá m o H ,t TQ: (R-COO)3C3H5 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3R-COOH H ,t (C17H35-COO)3C3H5 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH o TriStêarin o Glixerol Axit Stêaric H ,t CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH H ,t C2H5Cl + H2O C2H5OH + HCl t C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH H ,t C12H22O11(Saccarozơ) + H2O C6H12O6 (Glucozơ) + C6H12O6 (Fructozơ) H ,t (C6H10O5)n (tinh bột, xenlulozơ) + nH2O nC6H12O6 (Glucozơ) o o o - Thủy phân gluxit: o o t C3H5(OH)3 + 3C17H35 (C17H35-COO)3C3H5 + 3NaOH COONa o TriStêarin Glixerol Natri Stêarat t C2H5OH + CH3-COONa CH3-COOC2H5 + 3NaOH t CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl; C2H5Cl + NaOH o 24 PƯ xà phòng hóa o o t C2H5OH + NaCl o t C3H5(OH)3 + 3RCOONa TQ: (R-COO)3C3H5 + 3NaOH BD.HSG PƯ tráng gương (Oxh) 25 -34- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) C6H12O7(axit gluconic) + 2Ag (trắng bạc) C6H12O6 + Ag2O t t C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + 2H2O + Cu2O(đỏ gạch ) dd.NH3 o o PƯ với Cu(OH)2: C6H12O6 + 6O2 (tạo glucozơ) 6CO2 + 6H2O aù nh saù ng 26 PƯ quang hợp clorofin 6nCO2 + 5nH2O (C6H10O5)n + 6nO2 (tạo tinh bột) aù nhsaù ng CÔNG THỨC VÀ TÊN GỌI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THƯỜNG GẶP CH4 (metan) CH3Cl: metyl clorua (clo metan); CH2Cl2: metylen clorua (điclo metan) CHCl3: Clorofom (triclo metan) ; CCl4: Cacbon tetraclorua (tetraclo metan) C2H6 (etan) C2H5Cl: etyl clorua (cloro etan) C3H8 (propan) C2H4 C2H4Cl2 (etylen clorua; đicloro etan); C2H4Br2 (đibrom etan; etyl bromua) (-CH2-CH2-)n: Poli Etilen (chất dẻo PE); C2H4(OH)2: etilen glycol C3H6 [-CH2-CH(CH3)-]n: Poli Propilen (chất dẻo PP) C4H8 C2H2 C2H2Br2: đibrom etilen; C2H2Br4: tetrabrom etan; C2H3Cl:Vinyl Clorua ; C2H2O4 hay (COOH)2 hay HO-C-C-OH: axit oxalic || || OO [-CH2-CH(Cl)-]n (PVC: Poli Vinyl Clorua) [-CH2-CH(OCO-CH3)-]n (PVA: Poli Vinyl Axetat) Ag2C2: bạc axetilua; Cu2C2: Đồng axetilua C3H4 C4H6 CH2=CH–CH=CH2 (Butađien) (–CH2–CH=CH–CH2–)n (Poli Butađien: cao su Buna) C6H6 C6H12 (Xiclohexan) ; C6H6Cl6(Hexaclo Xiclohexan) C6H5Br C6H5NO2 (Nitro benzen); C6H5CH3 (Toluen) CH3-OH CH3-O-CH3: đimetyl ete C2H5-OH C2H5-O-C2H5: đietyl ete C3H7-OH CH3-O-C2H5: metyl etyl ete H-COOH H-COO-CH3: Metyl fomiat CH3-COOH CH3-COO-CH3: Metyl axetat C2H5-COOH CH3-COO-C2H5: Etyl axetat C2H5-COO-C2H5: Etyl propionate CH3-COONa; (CH3COO)2Ca… (R-COO)3C3H5 : chất C17H35-COOH (axit stêaric); béo C17H33-COOH (axit olêic); C3H5(OH)3 : Glixerol C15H31-COOH (axit panmitic) (glixerin) (C17H35-COO)3C3H5 (tristêarin); C17H35-COOH: Axit (C17H33-COO)3C3H5 (triloêin); Stêaric (C15H31-COO)3C3H5 (tripanmitin) clorophin BD.HSG (C17H35-COO)3C3H5: TriStêarin C17H35-COONa:Natri Stêarat C6H12O6: glucozơ C12H22O11: saccarozơ (C6H10O5)n: tinh bột (xenlulozơ) -35- LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) C6H12O7: axit gluconic ... thành muối axetat -CH3COO) 2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + CaO (CH3COO)2Ca + H2O 2CH3COOH + Na 2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2 c) Tác dụng với... ete H-COOH H-COO-CH3: Metyl fomiat CH3-COOH CH3-COO-CH3: Metyl axetat C2H5-COOH CH3-COO-C2H5: Etyl axetat C2H5-COO-C2H5: Etyl propionate CH3-COONa; (CH3COO)2Ca… (R-COO)3C3H5 : chất C17H35-COOH... C2H3CHO: H2O ; CH3COOH CH3COONa: t CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O CH3COOH + C2H5OH t C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O; o o Ni,t CH3CHO + H2 C2H5OH o CH3COOH CH3COOC2H5: 2CH3COONa + H2SO4