Tài Liệu Ôn Thi Group LÝ THUYẾT CACBOHIDRAT - Cacbonhiđrat (hay gọi gluxit, saccarit) hợp chất hữu tạp chức, có chứa nhiều Trang nhóm hyđroxyl (-OH) có nhóm cacbonyl (-CO-) phân tử, - Công thức chung Cn(H2O)m - Cacbonhiđrat chia thành nhóm chính: Monosaccarit nhóm Cacbonhiđrat đơn giản thủy phân glucozơ fructozơ (C6H12O6) Đisaccarit nhóm Cacbonhiđrat mà thủy phân sinh phân tử monosaccarit saccarozơ mantozo C12H22O11 Polisaccarit nhóm cacbohidrat phức tạp mà thủy phân đến sinh nhiều monosaccarit tinh bột xenlulozo (C6H10O5)n A – MONOSACCARIT I GLUCOZO Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên - Ở điều kiện thường, glucozo chất rắn, tinh thể khơng màu, dễ tan nước có vị - Glucozo có hầu hết phận cây, đặc biệt chín Ngồi glucozo có nhiều nho chín nên cịn gọi đường nho - Do glucozo thuộc loại monosaccarit nên gọi đường đơn - Trong mật ong, glucozo có khoảng 30% - Glucozo có tồn thể người động vật Trong máu người có lượng nhỏ glucozo với nồng độ không đổi khoảng 0,1% Cấu trúc phân tử CTPT: C6H12O6 - Trong dung dịch, glucozo tồn dạng: mạch hở mạch vòng, chủ yếu dạng mạch I N E T - H vòng N O IE U Glucozo có cấu tạo anđehit đơn chức ancol chức, có cơng thức viết gọn A IL CH2OH[CHOH]4CHO viết đầy đủ là: T - T a) Dạng mạch hở Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Tài Liệu Ơn Thi Group CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH=O b) Dạng mạch vịng - Nhóm – OH C5 cộng vào nhóm C=O tạo dạng vịng cạnh α– glucozo β– glucozo - Trong dung dịch, dạng nnafyluoon chuyển hóa lẫn theo cân qua dạng mạch hở - Gốc – OH gắn vào cacbon số vòng glucozo gọi – OH hemiaxetal c) Tính chất hóa học - Do glucozo có gốc –CHO nhiều nhóm –OH kề nên glucozo có tính chất anđehit đơn chức ancol đa chức (poliancol) a) Tính chất ancol đa chức - Tác dụng với Cu(OH)2: Ở điều kiện thường, cho glucozo phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức đồng glucozo màu xanh, đồng thời kết tủa Cu(OH)2 bị tan 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O - Phản ứng tạo este: Glucozo tạo este chứa gốc axit axetic phân tử tham gia phản ứng với anhidrit axetic (CH3CO)2O, có mặt xúc tác piridin C6H12O6 + 5(CH3CO)2O ⎯⎯⎯⎯⎯ C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH Hiện tượng: Trước phản ứng dung dịch ống nghiệm đồng Sau phản ứng dung dịch ống nghiệm tách thành lớp, sau phản ứng thu este, este tan nước I N E Oxi hóa dung dịch AgNO3/NH3: Dung dịch AgNO3/NH3 oxi hóa glucozo tạo thành T H muối amoni gluconate bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm làm cho thành ống nghiệm sáng U HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 IE ° A IL HOCH2[CH]4CHO + 2AgNO3 + H2O O N bóng gương T - T b) Tính chất anđehit Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Trang Tài Liệu Ơn Thi Group - Oxi hóa Cu(OH)2: Khi đun nóng, mơi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hóa glucozo tạo thành muối natri gluconat, đồng (I) oxit H2O HOCH2[CH]4CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH ° HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2O↓ + 3H2O Glucozo - natri gluconat Trang (đỏ gạch) Khử hidro: Do glucozo cịn liên kết π nhóm –CH=O nên glucozo có khả tác dụng với H2 đun nóng, có Ni làm xúc tác, thu poliancol gọi sorbitol: ,° HOCH2[CH]4CHO + H2 ⎯⎯ HOCH2[CH]4CH2OH Sorbitol c) Phản ứng lên men - Khi có enzim xúc tác, glucozo dung dịch lên men cho ancol etylic khí cacbonic: , ℃ C6H12O6 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ 2C2H5OH + 2CO2↑ d) Điều chế - Trong công nghiệp: glucozo điều chế cách thủy phân tinh bột với xúc tác HCl loãng enzim: ,° (C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯ nC6H12O6 - Ngồi glucozo điều chế từ xenlulozo (trong vỏ bào, mùn cưa, … nhờ xúc tác HCl đặc) làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic e) Ứng dụng - Trong y học, glucozo dùng làm thuốc tăng lực (cho người già, trẻ em người ốm) glucozo đường đơn, thể hấp thụ - Trong cơng nghiệp: Glucozo dùng để tráng gương, tráng ruột phích; Sản phẩm trung gian sản xuất ancol etylic từ nguyên liệu chứa nhiều tinh bột xenlulozo E T II FRUCTOZO H T Ở điều kiện thường, fructozo chất kết tinh, không màu, dễ tan nước, có vị đường N - I N Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên U A IL IE Đặc biệt, fructozo có nhiều mật ong (khoảng 40%) làm cho mật ong có vị sắc T - O mía, có nhiều Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Tài Liệu Ôn Thi Group Cấu trúc phân tử - CTPT: C6H12O6 - Công thức cấu tạo dạng mạch hở: Trang CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CHOH - Trong thực tế, fructozo tồn yếu dạng mạch vòng cạnh Lưu ý: Trong môi trường kiềm, Glucozo fructozo chuyển hóa lẫn Tính chất hóa học - Tương tự glucozo, fructozo Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức màu xanh; Tác dụng với H2 tạo poliancol (sorbitol); Tham gia phản ứng tráng bạc; Phản ứng khử Cu(OH)2/NaOH cho kết tủa đỏ gạch Lưu ý: Phản ứng tráng bạc phản ứng khủ Cu(OH)2/NaOH thực chất fructozo phản ứng mà phản ứng glucozo môi trường kiềm, glucozo fructozo chuyển hóa lẫn B – DISACCARIT - Disaccarit cacbohidrat bị thủy phân sinh phân tử monosaccarit Lưu ý: phân tử monosaccarit khác với loại phân tử monosaccarit I SACCAROZO Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên - Ở điều kiện thường, saccarozo chất rắn kết tinh, khơng màu, tan tốt nước, nóng chảy 185℃ - Saccarozo loại đường phổ biến nhất, có nhiều mía, củ cải đường, đường nốt Cấu trúc phân tử CTPT: C12H22O11 - Phân tử saccarozo gồm gốc α-glucozo gốc β-fructozo liên kết với qua nguyên tử O U O N T H I N E T - T A IL IE Tính chất hóa học Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Tài Liệu Ơn Thi Group - Do saccarozo khơng có nhóm chức andehit nên saccarozo khơng có tính khử (phản ứng tráng bạc, màu dung dịch Br2, tác dụng với dung dịch Cu(OH)2/NaOH đun nóng ) glucozo Tuy nhiên saccarozo có tính chất ancol đa chức, ngồi cịn có phản ứng thủy phân a) Phản ứng với Cu(OH)2 - Trang Saccarozo phản ứng với Cu(OH)2 cho dung dịch đồng (II) saccarat màu xanh lam đặc trưng 2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O b) Phản ứng thủy phân - Khi đun nóng dung dịch saccarozo có axit vơ cơ/ enzyme làm xúc tác, saccarozo bị thủy phân thành glucozo fructozo: , ° C12H22O11 + H2O ⎯⎯⎯ C6H12O6 + C6H12O6 saccarozo glucozo fructozo Sản xuất - Saccarozo sản xuất từ mía, củ cải hoa nốt Ứng dụng - Trong công nghiệp thực phẩm: Saccarozo dùng nhiều để sản xuất bánh, kẹo, nước giải khát… - Trong công nghiệp dược phẩm: Dùng để pha chế thuốc - Ngoài saccarozo nguyên liệu để thủy phân thành glucozo fructozo dùng kỹ thuật tráng gương, tráng ruột phích II MANTOZO (Do theo chương trình bản, mantozo phần giảm tải nên cần biết mantozo đồng phân saccarozo đủ) Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên - Mantozo điều kiện thường tinh thể không màu, tan nhiều nước - Mantozo gọi đường mạch nha CTPT: C12H22O11 - Ở trạng thái tinh thể, phân tử mantozo gồm gốc glucozo liên kết với E - T Cấu trúc phân tử H T TINH BỘT N I I N C – POLISACCARIT U IE A IL Là chất rắn vơ định hình, màu trắng T - O Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Tài Liệu Ơn Thi Group - Không tan nước lạnh tan nước nóng tạo dung dịch keo (hay cịn gọi hồ tinh bột) - Là hợp chất cao phân tử có nhiều loại hạt (gạo, mì, ngơ …) (táo, chuối …) Cấu trúc phân tử - Trang Phân tử tinh bột gồm nhiều mắt xích α–glucozo liên kết với có cơng thức phân tử (C6H10O5)n - Các mắt xích α–glucozo liên kết với tạo thành dạng amilozo amylopectin Trong phân tử amilozo, gốc α–glucozo nối với liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành chuooxix dài không phân nhánh xoắn lại thành hình lị xo Trong phân tử amilopectin, ngồi liên kết kết α – 1,4 – glicozit cịn có liên kết kết α – 1,6 – glicozit Amilo pectin có mạch phân nhánh Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân - Khi bị thủy phân đến môi trường axit (hoặc enzyme), tinh bột chuyển hóa thành glucozo: ,° (C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯ nC6H12O6 b) Phản ứng với màu iot - Tiến hành TN: Cho vào ống nghiệm 1-2 ml hồ tinh bột Nhỏ tiếp vài giọt dung dịch iot vào ống nghiệm Đun nóng sau để nguội - Hiện tượng: T Nhỏ dung dịch iot vào hồ tinh bột → dung dịch chuyển màu xanh tím đặc trưng; I N E Đun nóng → màu; T O N Giải thích: Phân tử tinh bột có dạng xoắn nhỏ iot vào, phân tử iot chui vào vịng xoắn làm IE U dung dịch có màu xanh Khi đun nóng, iot bị giải phóng (trượt ra) khỏi phân tử tinh bột làm A IL màu xanh tím Khi để nguội, iot bị hấp thụ trở lại làm cho dung dịch có màu xanh T - H Để nguội → dung dịch xanh trở lại Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Tài Liệu Ôn Thi Group → Người ta thường dùng cách để nhận biết dung dịch hồ tinh bột ngược lại Điều chế - Trong tự nhiên, tinh bột sinh từ trình quang hợp cối tùy loại mà hàm lượng tinh bột lại khác nhau: Trang 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 Ứng dụng - Trong công nghiệp: Dùng để sản xuất bánh kẹo, glucozo hồ dán - Trong hể người, tinh bột bị thủy phân thành glucozo cung cấp dinh dưỡng cho thể II XENLULOZO Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên - Xenlulozo chất rắn dạng sợi, màu trăng, khơng có mùi vị - Xenlulozo không tan nước nhiều dung môi hữu khác tan nước Svayde (dung dịch thu hòa tan Cu(OH)2 ammoniac) - Xenlulozo thành phần tạo nên lớp màng tế bào thực vật Cấu trúc phân tử - Xenlulozo có cấu trúc phân tử lớn, polyme hợp thành từ mắt xích β – glucozơ nối với liên kết β – 1, - glicozit, phân tử xenlulozơ khơng phân nhánh, khơng xoắn Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân môi trường axit - Đun nóng xenlulozo dung dịch axit vơc đặc thu glucozo: ,° (C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯⎯ nC6H12O6 - Ngoài phản ứng thủy phân xenlulozo xảy dày động vật ăn cỏ nhờ enzyme xenlulaza b) Phản ứng vói axit nitric E T Xenlulozo trinitrat dễ cháy nổ mạnh không sinh khói nên làm thuốc súng khơng N - đặ , ° ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O H [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 T Đun nóng xenlulozo hỗn hợp axit nitric đặc axit sunfuric đặc thu xenlulozo trinitrat I N - U O khói T A IL IE Ứng dụng Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net Tài Liệu Ôn Thi Group - Các vật liệu chứa nhiều xenlulozơ tre, gỗ, nứa, thường dùng làm vật liệu xây dựng, đồ dùng gia đình, - Xenlulozơ nguyên chất gần nguyên chất chế thành sợi, tơ, giấy viết, giấy làm bao bì, xenlulozơ trinitrat dùng làm thuốc súng Trang Thủy phân xenlulozơ glucozơ làm nguyên liệu để sản xuất etanol Lưu ý: Xenlulozo tinh bột đồng phân T A IL IE U O N T H I N E T - Group: Ơn thi Đánh Gía Năng Lực ĐH QGHN 2022 –Thầy Hoa, thầy Khương * Để có kết tốt việc cần làm Khơng Từ Bỏ * https://TaiLieuOnThi.Net ... DISACCARIT - Disaccarit cacbohidrat bị thủy phân sinh phân tử monosaccarit Lưu ý: phân tử monosaccarit khác với loại phân tử monosaccarit I SACCAROZO Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên -... kiện thường, fructozo chất kết tinh, không màu, dễ tan nước, có vị đường N - I N Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên U A IL IE Đặc biệt, fructozo có nhiều mật ong (khoảng 40%) làm cho mật ong... chương trình bản, mantozo phần giảm tải nên cần biết mantozo đồng phân saccarozo đủ) Tính chất vật lý trạng thái tự nhiên - Mantozo điều kiện thường tinh thể khơng màu, tan nhiều nước - Mantozo cịn