1910 LY THUYET HUU CO LOP 12 điền KHUYẾT

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP HCM  HS: NH: 2019 – 2020 Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang BẢNG GIÁ TRỊ NGUYÊN TỬ KHỐI H=1 He = C = 12 N = 14 O = 16 F = 19 Ne = 20 P = 31 Na = 23 Al = 27 S = 32 K = 39 Zn = 65 Cl = 35,5 Ag = 108 Fe = 56 Br = 80 Mg = 24 Mn = 55 I = 127 Ca = 40 Cr = 52 Si = 28 Ba = 137 Pb = 207 Li = Cu = 64 Cd = 112 MỘT SỐ CÔNG THỨC THƯỜNG DÙNG - - - Số mol : V n = m = (dktc) = CM.V Nồng độ % dung dịch: C%= mct 100 mdd Nồng độ mol/l dung dịch: CM = n Vdd Khối lượng dung dịch: M 22, mdd = D g ml - Khối lượng chất tan: m chat tan = - Khối lượng dung dịch sau pứ: m - dd sau pứ V ml d g/ml Vml C% = m 100 trước pứ – m↓ – m↑ Thành phần % theo khối lượng (thể tích) chất hỗn hợp: % m chất = mchât 100 mhh Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang MỘT SỐ PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG + + Tdụng với Na: −OH, −COOH, H2O Tdụng với Cu(OH)2 t0 thường: • Axit (R−COOH)  dd xanh nhạt • Có nhiều nhóm OH liền kề (glixerol, etylenglicol, glucozơ, fructrozơ, saccarozơ)  dd xanh đậm • Tripeptit trở lên, protein  dung dịch màu tím + Tdụng với AgNO3/NH3 • Có nối ba đầu mạch ( HC≡ R)  kết tủa vàng (pứ thế) • Có nhóm −CH=O ( andehit, HCOOH, HCOOR’, glucozơ) kết tủa trắng bạc ( pứ tráng gương) • Fructozơ  kết tủa trắng bạc mt kiềm chuyển thành glucozơ + Tdụng với nước brom • Có lk C=C / C≡ C : anken, ankin, ankadien, stiren (C6H5CH=CH2)  nhạt/ màu nâu đỏ • Có nhóm CH=O ( andehit, HCOOH, HCOOR’, glucozơ,…)  màu nâu đỏ • Phenol (C6H5OH); Anilin (C6H5NH2)  kết tủa trắng + màu nâu đỏ + + Tdụng với NaOH, KOH hay dd kiềm : −COOH ( RCOOH, aminoaxit) , phenol (C6H5OH), este RCOOR’, chất béo (RCOO)3C3H5, muối amin, muối aminoaxit, chất có liên kết –CONH– peptit, protein, nilon Tác dụng với HCl • Bazơ: NH3; amin bậc 1,2,3; anilin, aminoaxit • Muối phenol C6H5ONa • Muối axit yếu : RCOONa; H2N-R-COONa • Ngồi có este, peptit, protein, saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ tham gia phản ứng thủy phân mt axit + Chất vừa tác dụng với NaOH, vừa tác dụng với HCl • Aminoaxit • Este aminoaxit: H2N-R-COOR’ • Muối amoni: R-COONH4; RCOONH2R’ • Peptit, protein + Tác dụng với H2: có lk =, lk ≡ : anken, ankadien, ankin, stiren, benzen, glucozơ, triolein + Chất làm màu thuốc tím dd KMnO4: • Ở đk thường : có lk C=C / C≡ C : anken, ankin, ankadien, stiren (C6H5CH=CH2) • Khi đun nóng: toluen ( C6H5CH3) Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang ÔN TẬP ĐẦU NĂM A– MỘT SỐ KHÁI NIỆM: I- Đồng đẳng: hchc có CTPT hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hh tương tự Các chất liên tiếp dãy đồng đẳng có M 14 đvC M = M1 + 14 M3 = M1 + 28 VD: CH4, C2H6, C3H8, , CnH2n + lập thành dãy đồng đẳng ankan II- Đồng phân: chất khác có cơng thức phân tử (tính chất hóa học khác nhau) VD: C2H4O2 axit axetic CH3COOH este metyl fomat HCOOCH3 III- Bậc cacbon: tính số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C xét I III II IV CH3 IV- Bậc ancol: bậc nguyên C gắn với2−C−CH nhóm –OH CHtử −CH−CH 3 CH CH3 II CH3−CH−CH2−CH−CH3 π V- Độ bất bão hòa: (thường dùng để OHtính số lkCH3khi viết đồng phân) 2.nC + + nhoa tri − nhoa tri k= với n số nguyên tử k = số π + số vòng Vòng benzen có k = Khi đốt cháy HCHC : nCO2 – nH2O = (k –1)nHCHC B– MỘT SỐ GỐC ANKYL THƯỜNG GẶP: I- Gốc ankyl no: –CH3 : metyl −CH2− : metylen –C2H5 hay CH3– CH2– : etyl –C3H7 : có đồng phân CH3–CH2–CH2– : propyl CH3–CH– : isopropyl CH3 –C4H9 : có đồng phân CH3–CH2–CH2–CH2– : butyl CH3–CH–CH2– : isobutyl CH3 CH3–CH2–CH– : sec–butyl CH3 CH3 CH3–C– : tert–butyl CH3 II- Gốc không no, thơm: CH2=CH– : vinyl CH2=CH−CH2− : anlyl C6H5− : phenyl C6H5–CH2– : benzyl C– CÁCH LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT, CÔNG THỨC PHÂN TỬ: phan tich a(g) CxHyOzNt  → CO2 + H2O + N2 nC = nCO2  mC = 12 nCO2 nH = 2.nH2O  mH = nH2O nN = 2.nN2  mN = 14 nN2 = 28 nN2 mO = a – (mC + mH + mN ) x : y : z : t = n C : nH : nO : nN m m m m = C : H : O: N 12 16 14 = %C %H % O %N : : : 12 16 14 x, y, z, t số nguyên tối giản ta CTĐGN CTPT = (CTĐGN)n D– MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐIỂN HÌNH: Một số ý gọi tên thay hchc: Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang – Nếu có nhiều nhánh giống thêm (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh – Nếu có nhiều nhánh khác gọi theo thứ tự ABC: butyl > etyl > metyl > propyl – Giữa số với số cách “,” chữ với số cách “–” (met); (et); (prop); (but); (pent); (hex); (hept); (oct); (non); 10 (dec) Hợp chất hữu ANKAN ANKEN ANKIN ANKADIEN Tên thay (IUPAC) CH3–CH(CH3)–CH3 : 2–metylpropan CH3–CH2–CH=CH2 : but–1–en CH3–C≡ C–CH3 : but–2–in CH2=CH–CH=CH2 : buta–1,3–đien CH2=C(CH3)–CH=CH2 : penta–1,3–đien CH3–CH2–CH2–OH : propan–2–ol CH3–CH=O : etanal H–COOH : axit metanoic ANCOL ANĐEHIT AXIT CACBOXYLIC Tên thông thường CH3–CH(CH3)–CH3: iso butan CH3–CH=CH2 : propilen CH3–C≡ C–CH3: đimetyl axetilen CH2=CH–CH=CH2 : butanđien CH2=C(CH3)–CH=CH2 : isopren CH3–CH2–CH2–OH : ancol propylic CH3–CH=O : andehit axetic H–COOH : axit fomic I– ANKAN: CnH2n + Tên thay thế: Tên nhánh ankyl + tên mạch + an – Mạch mạch dài nhất, có nhiều nhánh CH3 CH3 – C – CH – CH2 – CH3 : 3–etyl–2,2–đimetylpentan CH3 C2H5 Tên thơng thường: (tính tổng số C) CH3–CH–CH3 : isobutan CH3 CH3 CH3–C–CH2–CH3 : neohexan CH3 Các phản ứng đặc trưng: a Phản ứng với halogen: đk ás; ưu tiên nguyên tử H C bậc cao as → CH3Cl + HCl vd: CH4 + Cl2  1:1 → CH3–CHCl–CH3 + HCl CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  1:1 b Phản ứng tách hidro phản ứng crackinh: đk t0, xt as vd: CH3 – CH2 – CH3 CH2=CH–CH3 + H2 CH4 + CH2=CH2 c Phản ứng oxi hóa hồn tồn (pứ cháy): t0 TQ: CnH2n + + 3n + t0 O2  → n CO2 + (n+1) H2O Điều chế: CaO ,t CH3COONa + NaOH  → CH4 + Na2CO3 Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 II– ANKEN: CnH2n Tên thay thế: tên nhánh + tên mạch + số vị trí nối đơi + en – Mạch có chứa nối đơi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất, – Đánh số thứ tự C mạch từ phía gần nối đơi Vd: CH3 – CH – CH = CH2 : 3–metylbut–1–en CH3 Tên thông thường: ILEN Vd: CH3–CH=CH2 : propilen Đồng phân: anken có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học a b C c C ( a ≠ b; c ≠ d ) d Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang vd: CH3 – CH = CH – CH3 : but –2 – en có đồng phân hình học CH3 CH3 CH3 H C=C C=C H H H cis – but – – en CH trans – but – – en Các phản ứng đặc trưng: a Phản ứng cộng: + Cộng H2 : đk (Ni, t0) Vd: o Ni ,t CH2=CH2 + H2  → CH3–CH3 + Cộng halogen: Vd: CH2=CH–CH3 + Br2  → CH2Br–CHBr–CH3  pứ nhận biết/ làm màu nâu đỏ + Cộng HX (HCl, H2O ) tuân theo qui tắc Maccopnhicop/ Cộng nhiều (H) Vd: CH2=CH–CH3 + HBr  → CH3–CHBr–CH3 spc CH2Cl–CH2–CH3 spp b Phản ứng trùng hợp: đk (t0, p, xt) vd: nCH2=CH2 o t , p , xt  → ( CH2–CH2 )n poli etilen (P.E) c Phản ứng oxi hóa: + p/ứ oxi hóa hồn toàn: đk t0 CnH2n + 3n t0 O2  → n CO2 + nH2O + p/ứ oxi hóa khơng hoàn toàn: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 +  anken làm màu dd thuốc tím  p/ứ nhận biết Điều chế: H SO4 d ,170 C + C2H5OH  → CH2=CH2 + H2O t , xt + CnH2n +  → CnH2n + H2 III– ANKIN: CnH2n–2 Tên thay thế: tương tự anken Thay EN = IN Tên thông thường: tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C mang nối ba + AXETILEN Vd: CH≡C–CH3 : metylaxetilen CH3–C≡C–CH2–CH3 : etylmetylaxetilen Các phản ứng đặc trưng: a Phản ứng cộng: + Cộng H2 đk Ni, t0 Pd/PbCO3 + Cộng halogen  làm màu nước brom + Cộng HX → CH2=CHCl CH≡CH + HCl  150 − 2000 C HgCl + Phản ứng đime trime hóa t , xt 2CH≡CH  → CH≡C–CH=CH2 2KOH Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ 600 C ,bot C 2CH≡CH  → C6H6 b Phản ứng với ion kim loại:  p/ứ nhận biết ank–1–in H gắn trực tiếp với nguyên tử C≡ tham gia phản ứng với Ag + CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3  → Ag–C≡C–Ag ↓vàng + NH4NO3 CH≡C–CH3 + AgNO3 + NH3  → Ag–C≡C–CH3 ↓vàng + NH4NO3 NH3  → CH3– C≡C–CH3 + AgNO3 + c Phản ứng oxi hóa hồn tồn khơng hồn tồn Điều chế: CaC2 + 2H2O  → CH≡CH + Ca(OH)2 + PTN: 1500 C 2CH4  → CH≡CH + 3H2 + CN: IV– HỢP CHẤT CHỨA VÒNG BENZEN: – Benzen: C6H6 → không làm màu nước brom – Toluen: C6H5CH3  làm màu dd KMnO4 đun nóng t C6H5CH3 + 2KMnO4  → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O – Stiren: C6H5CH=CH2  làm màu dd KMnO4 t0 thường dung dịch Brom – Phenyl axetilen: C6H5C≡CH  làm màu dd KMnO4 t0 thường, dd nước brom, tạo ↓ vàng dd AgNO3/NH3 – Phenol: C6H5OH có tính axit yếu, khơng làm đổi màu quỳ tím, tạo↓ trắng tác dụng với Br V– ANCOL: Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 2O CnH2n + 1OH (n≥1) Tên thay thế: tên gốc ankyl + tên mạch (an) + số vị trí nhóm OH + ol – Mạch mạch dài nhất, có chứa nhóm OH – Đánh số từ phía gần nhóm OH Vd: CH3–CH–CH–CH2–CH3 : 2–metylpentan–3–ol CH3 OH Tên thông thường: ancol + gốc ankyl + ic Vd: CH3–CH2–OH : ancol etylic Hai ancol đa chức thường gặp: C2H4(OH)2 : etylenglicol C3H5(OH)3 : glixerol Các phản ứng đặc trưng: a Phản ứng H nhóm OH + Tính chất chung ancol : tác dụng với kim loại kiềm Na, K R–OH + Na → R–ONa + ½ H2↑ (khí khơng màu ra)  nhận biết + Phản ứng riêng glixerol :  pứ nhận biết ancol đa chức có nhiều nhóm OH liền kề 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2↓ → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O ( kết tủa tan tạo dd xanh lam) b Phản ứng nhóm OH + Phản ứng với axit vô : t C2H5OH + HBr  → C2H5Br + H2O Trang Huỳnh Hiền + LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Phản ứng với ancol: C2H5–OH + HO–C2H5 Trang H SO dac  → C2H5–O–C2H5 + H2O o 140 C c Phản ứng tách nước H SO dac  → CH2=CH2 + H2O o 2C2H5–OH 170 C H SO dac  → CnH2n o CnH2n + O 170 C + H2O d Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn + Ancol bậc I bị oxi hóa thành andehit : t0 R–CH2–OH + CuO  → R–CH=O + Cu + H2O + Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton : R1–CH–R2 t + CuO  → R1–C–R2 + Cu + H2O OH O + Trong điều kiện ancol bậc III không phản ứng Điều chế: - + H ,t  → CnH2n+1OH enzim (C6H10O5)n + nH2O  → n C6H12O6 enzim C6H12O6  → 2C2H5OH + 2CO2 CnH2n + H2O VI– PHENOL: – Phenol HCHC phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen – Phenol đơn giản nhất: C6H5OH Tính chất vật lí: – Ở đk thường chất rắn, khơng màu, để lâu khơng khí phenol chuyển thành màu hồng bị oxi hóa chậm khơng khí – Phenol độc, rơi vào da gây bỏng – Phenol tan nước lạnh tan nhiều nước nóng etanol Tính chất hóa học: – Tác dụng với kim loại kiềm → H2↑ C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 – Tác dụng với dung dịch kiềm → phenol có tính axit C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O ( CM vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm –OH) *** Phenol có tính axit yếu (khơng làm đổi màu quỳ tím), yếu axit cacbonic C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5ONa + NaHCO3 – Tác dụng với dd brom → làm màu nước brom, tạo ↓ trắng (CM nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen) – Tác dụng với axit nitric → tạo ↓ vàng Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ 2,4,6– trinitrophenol / axit picric Ứng dụng: – Sản xuất nhựa phenol–fomanđehit; nhựa ure–fonanđehit – Sản xuất phẩm nhuộm; thuốc nổ TNP; chất diệt cỏ 2,4–D; chất diệt nấm mốc… VII– ANĐEHIT: Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO hay CnH2n + 1–CHO Tên thay thế: tên nhánh + tên mạch (an) + al – Mạch mạch dài nhất, có chứa nhóm CHO – Đánh số thứ tự từ C nhóm CHO Vd: CH3–CH–CH2–CH=O : 3–metylbutanal CH3 Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng Vd: H–CHO : anđehit fomic CH3–CHO : anđehit axetic CH3–CH2–CHO : anđehit propionic C6H5–CHO : anđehit benzoic Một số phản ứng đặc trưng: a Phản ứng cộng H2: đk Ni, t0 R–CH=O + H2 Ni, t → R–CH2–OH b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: t Pứ tráng gương: R–CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  → R–COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ Hiện tượng: xuất kết tủa trắng bạc  nhận biết t Đặc biệt: H–CH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O  → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ Anđehit làm màu nước brom: R–CH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr Điều chế: – – – t R–CH2OH + CuO  → R–CH=O + Cu + H2O t , xt CH4 + O2  → H–CHO + H2O t , xt 2CH2=CH2 + O2  → 2CH3–CH=O ( pp sản xuất anđehit axetic) VIII– AXITCACBOXYLIC: –COOH Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2; CmH2m + 1–COOH Axit đơn chức: CxHyO2; R–COOH Tên thay thế: axit + tên mạch (an) + oic CH3–CH–CH2–CH–COOH : axit 2,4–đimetylpentanoic CH3 CH3 Trang Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 10 Tên thông thường: + + + + + + + HCOOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–COOH : : : : : : : axit fomic axit axetic axit propionic axit butiric axit valeric axit caproic axit acrylic : axit metacrylic + C6H5–COOH : axit benzoic + HOOC –(CH2)4–COOH : axit ađipic + HOOC–C6H4–COOH : axit terephtalic + HOOC−COOH : axit oxalic + CH2=C–COOH CH3 Một số phản ứng đặc trưng: a Tính axit + Axit cacboxylic axit yếu :  → ¬   R–COOH R–COO– + H+ + Axit cacboxylic có đầy đủ tính chất axit : ← Làm q tím chuyển thành màu đỏ  ( dùng để nhận biết ) ← Tác dụng với kim loại ( trước hidro ) :  H2 2R–COOH + Mg → (R–COO)2Mg + H2 ← Tác dụng với bazơ, oxit bazơ :  muối + nước 2R–COOH + CuO → (R–COO)2Cu + H2O ← Tác dụng với muối axit yếu : 2R–COOH + CaCO3 → (R–COO)2Ca + CO2 + b Phản ứng nhóm –OH Phản ứng với ancol tạo este : gọi phản ứng este hóa R–COOH Vd: CH3COOH o H 2SO , t  → ¬  R’OH + + o H 2SO , t  → ¬  C2H5OH H2O R–COO–R’ CH3COO–C2H5 + H2O + H2O ĐIỀU CHẾ : – C H OH – 2CH CH=O – 2CH –CH –CH –CH – CH –OH 3 + O + O + men giam  → xt  → + 5O CO CH COOH + H O 2CH COOH xt  → 4CH3COOH + 2H2O 1800 C, 50 atm t , xt  → CH COOH (pp sản xuất axit axetic) Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 34 Bài 14: VẬT LIỆU POLIME I- CHẤT DẺO : Khái niệm chất dẻo vật liệu compozit: – Chất dẻo – Vật liệu compozit vật liệu hỗn hợp gồm hai thành phần phân tán vào mà không tan vào Vật liệu compozit có tính chất polime chất độn, độ bền, độ chịu nhiệt, tăng lên nhiều so với polime nguyên chất Một số polime dùng làm chất dẻo: a Polietylen (PE): Là chất dẻo mềm, nóng chảy 1100C, có tính trơ tương đối  làm màng mỏng, bình chứa b Poli (vinyl clorua) (PVC) : Là chất rắn vơ định hình, cách điện tốt, bền với axit  làm vật liệu cách điện, ống nước, vải che mưa… c Poli (metyl metacrylat) (thuỷ tinh hữu cơ/ PMM): Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 35 Là chất rắn suốt, có khả cho ánh sáng truyền qua tốt chế tạo thủy tinh hữu plexiglas d Poli ( phenol–formalđehit) (PPF): Trùng ngưng phenol với anđehit fomic môi trường axit thu nhựa novolac Nhựa novolac chất rắn, dễ nóng chảy, dễ tan số dung môi hữu  sản xuất bột ép, sơn e Poli propylen (PP): o p, t , xt n CH2=CH–CH3  → CH2 – CH CH f n Poli stiren (PS): o p, t , xt n C6H5–CH=CH2  → CH–CH2 C6H5 n II- TƠ : Khái niệm: − Tơ – Trong tơ, phân tử polime có , xếp song song với Polime tương đối rắn, tương đối bền với nhiệt với dung môi thông thường, mềm dai, khơng độc có khả nhuộm màu Phân loại: chia làm loại: + Tơ thiên nhiên: + Tơ hóa học:  Tơ tổng hợp:  Tơ bán tổng hợp ( nhân tạo) : Một số loại tơ tổng hợp thường gặp: Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 36 a Tơ nilon–6 (tơ capron): poliamit trùng ngưng từ axit caproic o t H2N–[CH2]5–COOH  → b Tơ nilon –6,6: là poliamit trùng ngưng từ PT: Tơ nilon–6,6 có tính dai, bền, mềm mại, óng mượt, thấm nước, giặt mau khơ kếm bền với nhiệt, với axit kiềm  dùng để dệt vải may mặc, vải lót săm lốp xe, dệt bít tất, bện làm dây cáp, dây dù, đan lưới, c Tơ lapsan: tơ poli este trùng ngưng từ PT: d Tơ nitron (hay olon): trùng hợp từ vinyl xianua PT: Tơ nitrondai, bền với nhiệt, giữ nhiệt tốt  dùng để dệt vải may quần áo ấm bện thành sợi “len” đan áo rét III- CAO SU: Khái niệm: loại vật liệu polime có tính đàn hồi Phân loại: có loại a Cao su thiên nhiên: – Khi đun nóng cao su thiên nhiên tới 250 – 3000C thu isopren Vậy cao su thiên nhiên polime isopren Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 37 – Cao su thiên nhiên có tính đàn hồi, khơng dẫn nhiệt điện, khơng thấm khí nước, khơng tan nước, etanol, axeton,… tan xăng, benzen Đặc biệt tác dụng với lưu huỳnh (150 0C) cho cao su lưu hóa  có tính đàn hồi, chịu nhiệt, lâu mòn, khó tan dung mơi cao su thường b • Cao su tổng hợp: cao su Buna, Buna–S, Buna–N, Cao su buna: trùng hợp từ butadien • Cao su Buna–S (đồng trùng hợp buta–1,3–đien với stiren) • Cao su Buna–N (đồng trùng hợp buta–1,3–dien với acrilonitrin) BÀI TẬP ESTE Hoàn thành ptpứ sau, gọi tên sản phẩm hữu a HCOOH + CH3OH b CH3–CH2OH + CH3COOH c HCOOH + CH3CH2CH2OH d CH3CH2COOH + C2H5OH e CH2=CH–COOCH3 + H2O f HCOOCH=CH2 + NaOH g CH3COOC6H5 + NaOH Cho este: CH3COOC6H5 (1); CH3COOCH=CH2 (2); CH2=CHCOOCH3 (3); HCOOCH2CH=CH2 (4); CH3COOCH2C6H5 (5); HCOOC(CH3)2 (6); Những este bị thủy phân không tạo ancol là? Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 38 So sánh nhiệt độ sôi chất sau: CH3COOH, C2H5OH, CH3CH=O, C2H5COOH, HCOOCH3 Viết công thức tên este mà thủy phân sinh sản phẩm là: a natri fomat ancol etylic b natri acrylat ancol metylic c axit axetic andehit axetic BÀI TẬP CHẤT BÉO Viết công thức axit béo thường gặp, gọi tên: Viết công thức chất béo thường gặp, gọi tên: Chất béo trạng thái lỏng? Vì ? Hồn thành phương trình phản ứng sau, gọi tên sản phẩm hữu cơ, (ghi rõ đk): a Tristearin + H2O b Tripanmitin + NaOH Viết pt hidro hóa triolein, gọi tên sản phẩm, ứng dụng phản ứng Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 39 Tính phân tử khối chất béo X biết thủy phân chất béo X môi trường kiềm thu natri panmitat, natri oleat, natri stearat glixerol Chất béo X thủy phân môi trường kiềm thu natri panmitat, natri oleat glixerol Số công thức cấu tạo X có là? BÀI TẬP GLUCOZƠ, SACCAROZƠ, TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ Viết công thức cấu tạo dạng mạch hở glucozơ fructozơ Glucozơ fructozơ thể tham gia phản ứng nào? Đánh dấu (X ) vào có tham gia phản ứng Thủy phân Cu(OH)2 CH3COOH nước brom tráng gương H2 lên men Glucozơ Fructozơ Dùng hóa chất để phân biệt glucozơ fructozơ? Glucozơ fructozơ tác dụng với chất sinh sản phẩm? Viết pt, gọi tên sản phẩm? Viết pt glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 Viết pt lên men glucozơ Viết pt thủy phân saccarozơ Viết pt saccarozơ tác dụng với Cu(OH)2 Nêu khác cấu trúc tinh bột xenlulozơ? 10 Viết pt điều chế thuốc súng khơng khói Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 40 BÀI TẬP AMIN Nêu khái niệm amin, bậc amin: Công thức tổng quát amin no đơn chức, amin đơn chức Viết đồng phân amin có CTPT C4H11N Gọi tên thay tên gốc chức amin sau: CH3NH2 : CH3CH2CH2NH2 : CH3NHC2H5 : (CH3)3N : C6H5NH2 : Viết pt anilin tác dụng với brom, gọi tên Viết pt etylamin với HCl, gọi tên So sánh lực bazơ amoniac, etylamin, đimetylamin, anilin, natri hiđroxit Sự ảnh hưởng qua lại gốc –C6H5 nhóm –NH2 phân tử anilin + nhóm –NH2 ảnh hưởng đến gốc –C6H5: + gốc –C6H5 ảnh hưởng đến nhóm –NH2: BÀI TẬP AMINO AXIT Viết công thức cấu tạo alanin, gọi tên thay tên bán hệ thống Viết công thức cấu tạo glyxin, gọi tên thay tên bán hệ thống Viết công thức cấu tạo axit glutamic, gọi tên thay tên bán hệ thống Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 41 Viết pt chứng minh alanin có tính lưỡng tính Từ C4H9NO2 có đồng phân α–amino axit Viết phương trình trùng ngưng axit ε –aminocaproic Viết phương trình phản ứng alanin với ancol etylic, ghi rõ điều kiện phản ứng? BÀI TẬP PEPTIT – PROTEIN Nêu khái niệm peptit, protein, protein đơn giản, protein phức tạp Gọi tên peptit sau, cho biết thuộc loại peptit nào? a H2NCH2CONHCH(CH3)COOH b H2NCH2CONHCH(CH3)CONHCH2COOH c H2NCH2CONHCH2CH2COOH Nêu tính chất hóa học peptit protein Phân biệt glucozo, Gly–Gly protein Tính phân tử khối peptit sau: a Gly – Gly – Ala b Ala – Glu – Lys – Val – Ala Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 42 Viết pt thủy phân peptit Gly – Val dung dịch NaOH Viết pt thủy phân peptit Gly – Val – Gly – Gly dung dịch HCl CÂU HỎI MỆNH ĐỀ ĐÚNG – SAI LÝ THUYẾT HĨA ƠN THI THPT QUỐC GIA  ESTE – CHẤT BÉO Hợp chất hữu chứa nguyên tố C H Este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức tổng qt C nH2nO2 (n ≥ 1) Các este thường chất lỏng, nhẹ nước tan nước, có khả hòa tan nhiều chất hữu Este có nhiệt độ sơi cao axit ancol có số nguyên tử cacbon Este nặng nước tan nước Este hình thành thay H nhóm cacboxyl axit cacboxylic gốc R’ ancol Este thường có mùi thơm dễ chịu : geranyl axetat có mùi hoa hồng, isoamyl axetat có mùi dứa, etyl butirat có mùi chuối, phenyl axetat có mùi hoa nhài Este chất lỏng chất rắn điều kiện thường Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức, mạch hở thu số mol CO2 số mol H2O 10 Số nguyên tử hiđro phân tử este đơn đa chức số chẵn 11 Tất este tan tốt nước, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm 12 Thủy phân este môi trường axit thu axit cacboxylic ancol 13 Thủy phân hoàn toàn vinyl axetat NaOH thu natri axetat anđehit fomic 14 Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài 15 Đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở thu CO H2O có tỉ lệ mol 1: 16 Vinyl axetat không điều chế trực tiếp từ axit ancol tương ứng 17 Phản ứng thủy phân este môi trường kiềm phản ứng thuận nghịch 18 Thủy phân este môi trường kiềm gọi phản ứng xà phòng hóa Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ 19 Thủy phân este môi trường kiềm thu muối 20 Các este không tham gia phản ứng tráng bạc 21 Xà phòng hóa phenyl axetat thu muối ancol 22 Trùng hợp metyl metacrylat thu poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu 23 Benzyl axetat, vinyl fomat, etyl propionat, isopropyl axetat điều chế từ axit ancol 24 Chất béo đieste glixerol với axit béo 25 Chất béo nhẹ nước, không tan nước tan nhiều dung môi hữu 26 Phản ứng thủy phân chất béo môi trường axit phản ứng thuận nghịch 27 Chất béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol 28 Chất béo este glixerol axit béo 29 Hiđro hố hồn toàn triolein thu tristearin 30 Chất béo bị thủy phân đun nóng dung dịch kiềm 31 Tristearin, triolein có cơng thức (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5 32 Triolein có khả tham gia phản ứng cộng hiđro đun nóng có xúc tác Ni 33 Sản phẩm phản ứng xà phòng hố chất béo axit béo glixerol 34 Trong cơng nghiệp chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn 35 Chất béo chứa chủ yếu gốc axít béo khơng no thường chất rắn nhiệt độ phòng 36 Triolein phenol tác dụng với dung dịch NaOH, làm màu nước brom 37 Triolein có cơng thức phân tử C 57H106O6 38 Dầu ăn mỡ bơi trơn có thành phần ngun tố 39 Chất béo thức ăn quan trọng người Trang 43 40 Dầu, mỡ để lâu thường có mùi khí chịu người ta gọi tượng mỡ bị ôi liên kết đôi C=C gốc axit không no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit 41 Dầu mỡ chiên chiên lại nhiều lần bị oxi hóa phần thành andehit, dùng dầu mỡ khơng đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm 42 Triolein tristearin làm màu dung dịch brom  CACBOHIDRAT 43 Hàm lượng glucozơ không đổi máu người 0,1% 44 Phân tử saccarozơ gốc α–glucozơ gốc β–fructozơ liên kết với qua nguyên tử cacbon 45 Ở nhiệt độ thường, glucozơ, fructozơ saccarozơ chất rắn kết tinh, màu trắng, dễ tan nước dung Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 44 dịch chúng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam 46 Xenlulozơ hợp chất cao phân tử thiên nhiên, mạch không phân nhánh mắt xích α–glucozơ tạo nên 47 Tinh bột tạo thành xanh nhờ trình quang hợp 48 Trong mơi trường axit, glucozơ fructozơ chuyển hố lẫn 49 Amilozơ có cấu trúc mạch phân nhánh 50 Glucozơ fructozơ bị khử AgNO3 dung dịch NH3 51 Fructozơ glucozơ có khả tham gia phản ứng tráng bạc 52 Xenlulozơ saccarozơ thuộc loại đisaccarit 53 Tinh bột thuộc loại polisaccarit 54 Mỗi mắt xích C6H10O5 có nhóm OH nên xenlulozơ viết [C 6H7O2(OH)3]n 55 Xenlulozơ tác dụng với HNO đặc H2SO4 đặc thu xenlulozơ trinitrat dùng làm thuốc súng khơng khói 56 Hiđro hố hồn tồn glucozơ tạo axit gluconic 57 Phản ứng thuỷ phân xenlulozơ xảy dày động vật ăn cỏ nhờ enzim xenlulaza 58 Xenlulozơ trinitrat nguyên liệu để sản xuất tơ nhân tạo 59 Saccarozơ bị hoá đen H 2SO4 đặc 60 Trong công nghiệp dược phẩm, saccarozơ dùng để pha chế thuốc 61 Saccarozơ, amilozơ xenlulozơ thủy phân môi trường axit 62 Tinh bột xenlulozơ có cơng thức (C 6H10O5)n nên chúng đồng phân 63 Thủy phân đến amilopectin, thu hai loại monosaccarit 64 Glucozơ gọi đường nho có nhiều nho chín 65 Thủy phân đến tinh bột xenlulozơ thu loại monosacarit 66 Tinh bột gồm amilozơ amilopectin amylopectin chiếm tỉ lệ cao 67 Phân tử amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh 68 Trong mật ong chứa nhiều fructozơ (40% fructozơ) 69 Tinh bột lương thực người 70 Saccarozơ làm màu nước brom 71 Glucozơ saccarozơ chất rắn có vị ngọt, dễ tan nước Huỳnh Hiền 72 LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 45 Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm tinh bột saccarozơ môi trường axit thu loại monosaccarit 73 Fructozơ tham gia phản ứng tráng bạc fructozơ có nhóm –CH=O 74 Glucozơ saccarozơ tác dụng với H (xúc tác Ni, đun nóng) tạo sobitol 75 Glucozơ fructozơ đồng phân 76 Xenlulozơ không tan nước nhiều dung môi hữu cơ, tan nước Svayde 77 Trong phản ứng với H2 tạo sobitol, glucozơ đóng vai trò chất oxi hóa 78 Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức xanh lam chứng tỏ glucozơ có nhóm –OH 79 Glucozơ fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho sản phẩm giống 80 Glucozơ fructozơ làm màu nước brom 81 Trong dung dịch, glucozơ tồn chủ yếu dạng mạch vòng α-glucozơ β-fructozơ 82 Tất cacbohiđrat có phản ứng thủy phân 83 Ở dạng mạch hở, glucozơ có nhóm OH kề 84 Thủy phân hoàn toàn tinh bột thu glucozơ 85 Glucozơ làm màu nước brom 86 Glucozơ chất dinh dưỡng dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em người ốm 87 Cacbohidrat hợp chất hữu đa chức thường có cơng thức chung C n(H2O)m 88 Xenlulozơ nguyên liệu để sản xuất tơ nhân tạo tơ visco, tơ axetat, chế tạo thuốc súng chế tạo phim ảnh 89 Xenlulozơ thành phần tạo nên màng tế bào thực vật, tạo nên khung cối Trong bơng nỗn có gần 98% xenlulozơ; gỗ xenlulozơ chiếm 40 -50 % khối lượng  AMIN 90 Khi thay nguyên tử H phân tử NH3 gốc hidrocacbon ta thu amin 91 Lực bazơ anilin yếu lực bazơ metylamin 92 Tất amin chất khí, mùi khai, dễ tan nước 93 Amin no, đơn chức, mạch hở có cơng thức chung C nH2n+3N (n≥ 1) 94 Tất amin có tính bazơ, làm quỳ tím hố xanh 95 Phenol có tính bazo yếu, anilin có tính axit yếu, chất khơng làm đổi màu quỳ tím 96 Anilin amin thơm, có tính bazơ yếu NH3 97 Anilin (C6H5NH2) tan nước Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ 98 Anilin phenol tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 99 Phenol có tính axit yếu, yếu axit cacbonic Trang 46 100 Anilin phản ứng với nước brom chứng minh phân tử anilin, gốc phenyl ảnh hưởng đến tính chất nhóm NH2 101 Anilin phản ứng với dung dịch HCl chứng minh phân tử anilin, gốc phenyl ảnh hưởng đến tính chất nhóm –NH2 102 Phenol tác dụng với dung dịch NaOH chứng minh phân tử phenol, nhóm –OH ảnh hưởng đến tính chất vòng benzen 103 CH3NHC2H5 có tên thay etyl metylamin 104 Amin C4H11N có đồng phân amin bậc 105 Lực bazơ C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < CH3NHCH3 < C2H5NH2 < NaOH 106 Muối phenylamoni clorua không tan nước  AMINOAXIT – PEPTIT – PROTEIN 107 Amino axit chất rắn kết tinh, tan tốt nước có vị ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao 108 Các amino axit thiên nhiên hầu hết α- amino axit 109 Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH tồn chủ yếu dạng ion lưỡng cực H3N+-CH2-COO– 110 Aminoaxit hợp chất hữu đa chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino nhóm cacboxyl 111 Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 este glyxin 112 Axit glutamic thành phần bột 113 Tất amino axit lưỡng tính 114 Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím 115 Dung dịch glyxin, alanin, valin khơng làm đổi màu quỳ tím 116 Cho Cu(OH)2 vào lòng trắng trứng ( anbumin), lắc nhẹ thấy xuất màu tím 117 Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure 118 Liên kết peptit liên kết –CO–NH– hai đơn vị α-amino axit 119 Các dung dịch Glyxin, Alanin, Lysin không làm đổi màu quỳ tím 120 α-amino axit có nhóm –NH C thứ 121 Axit glutamic làm thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin thuốc bổ gan 122 mol tetrapeptit tạo bới α-amino axit có nhóm NH nhóm COOH phản ứng tối đa với mol NaOH Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Trang 47 123 Đipeptit có liên kết peptit, tripeptit có liên kết peptit 124 Những phân tử peptit chứa 10 gốc α-amino axit gọi polipeptit 125 Peptit mạch hở phân tử chứa hai gốc α-aminoaxit gọi đipeptit 126 Các peptit cho phản ứng màu biure 127 Protein có phản ứng màu biure 128 Các peptit bị thủy phân môi trường axit mơi trường kiềm 129 HOOC-[CH2]2-CH(NH2)-COOH có tên bán hệ thống axit α-aminoglutamic 130 Các hợp chất peptit bền môi trường bazơ bền môi trường axit 131 Trong môi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng với Cu(OH) cho hợp chất màu tím 132 Trong phân tử tetrapeptit mạch hở có liên kết peptit 133 Hợp chất H2N-COOH amino axit đơn giản 134 Protein có nhiều thịt, cá, trứng, sữa 135 Peptit Gly-Ala-Gly-Val có nguyên tử oxi  POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME 136 Tơ nilon –6,6 tạo phản ứng trùng ngưng axit terephtalic hexametylenđiamin 137 Polietilen điều chế phản ứng trùng ngưng 138 Tất polime tổng hợp điều chế phản ứng trùng ngưng 139 Tơ nitron (hay olon) dùng để dệt vải may quần áo ấm bện thành sợi “len” đan áo rét 140 Sợi bông, tơ tằm thuộc loại tơ thiên nhiên 141 Đồng trùng ngưng buta-1,3-đien với acrilonitrin có xúc tác Na cao su buna-N 142 Tơ visco, tơ xenlulozơ axetat thuộc loại tơ tổng hợp 143 Polietilen poli(vinyl clorua) dùng làm chất dẻo 144 Poli(metyl metacrylat) dùng để chế tạo thủy tinh hữu 145 Cao su buna thuộc loại cao su thiên nhiên 146 Hầu hết polime chất rắn, khơng bay hơi, khơng có nhiệt độ nóng chảy xác định mà nóng chảy khoảng nhiệt độ rộng 147 Khi nóng chảy, đa số polime cho chất lỏng nhớt, để nguội rắn lại gọi chất nhiệt rắn Một số polime khơng nóng chảy đun mà bị phân hủy gọi chất nhiệt dẻo 148 Các polime không tan dung môi thơng thường, số tan dung mơi thích hợp cho dung dịch nhớt 149 Glicogen nhựa bakelit có cấu trúc mạng không gian Huỳnh Hiền LÝ THUYẾT HĨA HỮU CƠ Trang 48 150 Monome mắt xích phân tử polime chất 151 Tơ visco tơ thiên nhiên tạo thành từ sợi xenlulozơ 152 Tơ hoá học gồm hai loại tơ nhân tạo tơ tổng hợp 153 Bản chất cấu tạo hoá học tơ tằm len protein 154 Tơ nilon -6, nilon-6,6; tơ lapsan tơ poliamit 155 Quần áo nilon, len, tơ tằm nên giặt với xà phòng có độ kiềm cao 156 Sợi bơng, sợi đay, tơ visco, tơ axetat có chất xenlulozơ 157 Tơ capron điều chế phản ứng trùng hợp trùng ngưng 158 Chất dẻo tạo thành từ phản ứng trùng hợp 159 Khi đun nóng cao su thiên nhiên tới 250 – 300 0C thu isopren Vậy cao su thiên nhiên polime isopren 160 Trùng hợp isopren thu cao su thiên nhiên 161 Tơ nilon-6, nilon – 6,6 chứa liên kết peptit 162 Glicogen, amilopectin, poli (vinyl clorua) có cấu trúc mạch phân nhánh 163 Trùng hợp trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng phân tử nhỏ khác (thí dụ H2O) 164 Đồng trùng ngưng phenol andehit fomic môi trường kiềm thu nhựa novolac ... 2R–COOH + CuO → (R–COO)2Cu + H2O ← Tác dụng với muối axit yếu : 2R–COOH + CaCO3 → (R–COO)2Ca + CO2 + b Phản ứng nhóm –OH Phản ứng với ancol tạo este : gọi phản ứng este hóa R–COOH Vd: CH3COOH... axit RCOO– (đuôi “at”) CH3COOCH3 : HCOOC2H5 : CH3CH2COOCH3 : CH3COOCH=CH2 : C6H5COOCH3 : CH2=CH−COOCH3 : HCOOC6H5... HỮU CƠ Trang 10 Tên thông thường: + + + + + + + HCOOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–COOH : : : : : : : axit fomic axit axetic axit