lý thuyết hóa hữu cơ lớp 12

Cấu tạo phân tử Este - Khi thay nguyên tử H trong nhóm cacboxyl COOH bởi gốc hiđrocacbon ta được Este.. Este đơn giản có CTCT: RCOOR’ R’: gốc hiđrocacbon ; R: H hoặc gốc hiđrocacbon - Ph

BÀI 1: ESTE

I Cấu tạo phân tử Este

- Khi thay nguyên tử H trong nhóm cacboxyl (COOH) bởi gốc hiđrocacbon ta được Este Este đơn giản có CTCT: RCOOR’ (R’: gốc hiđrocacbon ; R: H hoặc gốc hiđrocacbon)

- Phần lớn Este được tạo thành do phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol

+ Este đơn chức được tạo thành từ axit đơn chức (RCOOH) và ancol đơn chức (R’OH)

+

t° RCOOR' + H2O + Este đa chức được tạo thành từ ancol đa chức (R’(OH)n) và axit đơn chức (RCOOH)

n RCOOH + R'(OH)n H

+

t° (RCOO)nR' + n H2O + Este đa chức được tạo thàng từ axit đa chức (R(COOH)n) và ancol đơn chức (R’OH)

R(COOH)n + nR'OH H

+

t° R(COOR')n + n H2O + Este đa chức được tạo thành từ axit đa chức (R(COOH)n) và ancol đa chức (R’(OH)n)

b R(COOH)a+ a R'(OH)b H

+

t° Rb(COO)abR'a + ab H2O

- Ngoài Este được tạo bởi ancol và axit còn có Este được tạo bởi axit và ankin, phenol và anhidrit axit

II Tên gọi Este

Tên Este = tên gốc R’ + tên anion gốc axit R

Ví dụ: HCOOCH3 : metyl fomiat

CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat

CH3OOC–COOCH3 : đimetyl oxalat

Ghi nhớ vài gốc sau:

CnH2n+1– : ankyl

H3C CH

CH3

: iso

H3C CH2 CH

CH3

: sec

H3C C

CH3

CH3

: tert

C6H5–CH2– : benzyl

H3C C

CH3

CH3

CH3

: neo pentan

CH2=CH– : vinyl

CH2=CH–CH2– : anlyl

H3C CH2 CH2 CH2

CH3

: : iso amyl

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2– : amyl

C6H5– : phenyl

Tên của một vài axit thông dụng

CH3COOH : axit axetic

HCOOH : axit fomic

CH3–CH2–COOH : axit propionic

H2C C

CH3

COOH : axit metacrylic

HOOC–COOH : axit oxalic

HOOC–CH2– COOH : axit malonic

HOOC–(CH2)2–COOH : axit succinic

HOOC–(CH2)3–COOH : axit glutaric

HOOC–(CH2)4–COOH : axit ađipic

III Tính chất vật lý

COOH

COOH

: axit terephtalic

COOH OH

: axit salixilic

C6H5–COOH : axit benzoic

CH2=CH–COOH : axit acrylic

- Este có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy thấp hơn rượu, axit có cùng số C do các phân tử Este không có mối liên kết hiđro (ghi nhớ: hợp chất nào có liên kết hiđro thì tsvà tnclớn hơn hợp chất không có kiên kết hiđro)

- Este là chất lỏng nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

- Este có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi dầu chuối…

IV Tính chất hóa học

1 Phản ứng ở nhóm chức:

- Phản ứng đặc trưng của este là phản ứng thủy phân

a Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (xà phòng hóa)

RCOOR' + NaOH t° RCOONa + R'OH

b Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

+

t°

c Phản ứng khử

RCOOR' LiAlH4 RCH2OH + R'OH

2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Nếu gốc hiđrocacbon trong este là không no thì còn có phản ứng cộng, trùng hợp …

Ví dụ:

C

Br Br

C

H2 C COOCH3

CH3

t°, P, xt

CH2 C COOCH3

metyl metacrylat poli (mety metacrylat)

plexiglas

* Lưu ý: các hợp chất mà có chức andehit (CHO) thì tham gia phản ứng tráng gương tạo Ag  Este có dạng

HCOOR’ thì tham gia phản ứng tráng gương

V Điều chế:

1 Este của ancol

+

2O

2 Este của phenol

OH

O O

xt

O

O OH

3 Este có gốc hiđrocacbon của R’ không no

R'

VI Phản ứng xà phòng hóa của một số este đặc biệt

2/ R COOC CH R''

R'

O

CHO

2O

VII Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và 1 số dẫn xuất chứa oxi của hiđrocacbon

a Oxi hóa hiđrocacbon

1/2 CH

4 + O

2

Cu

3OH

2/CH4 + O2 NO

600-800 °C HCHO + H

2O 3/3 C

nH

2n + 2 KMnO

4 + 4 H2O 3 CnH2n(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH

b Hiđrat hóa hiđrocacbon không no

1/ Anken + H2O H

+ t° Ancol

CnH2n + H2O CnH2n+2O

2/ Ankin (trừ axetilen) + H2O HgSOt° 4 Xeton

HgSO 4

c Chuyển hiđrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất halogen

CnH2n+2 + X2

ASKT

CnH2n+1X NaOH CnH2n+1OH + NaX VD: CH4 + Cl2

ASKT

CH3Cl NaOH CH3OH + NaCl

+ Cl2 ASKT

+ NaCl

NaOH Pcao, t°cao

d Cộng halogen vào hiđrocacbon rồi thủy phân

Cl

NaOH

R CH CH2 R' OH

e Chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi

1/ Oxi hóa

ancol b1 CuO t° andehit Oxi

t° axit cacboxylic ancol b2 CuO t° andehit

VD: CH3OH CuO t° HCHO Oxi

2/ Khử hóa

t°

t°

+ H2

R C R'

O

R CH R' HO +

R COO R' LiAlH4 R CH2 OH R'OH

LIPIT

I Khái niệm

- Lipit là những chất hữu cơ có trong tế bào sống không hòa tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ như ete, dầu hỏa…

- Lipit gồm: chất béo, steroit, photpholipit…

- Chất béo là trieste của glixerin với các axit mono cacboxylic mạch cacbon dài không phân nhánh (axit béo) gọi chung là triglixerit

- Công thức cấu tạo của chất béo :

CH2 OOCR1 CH

CH2 OOCR3 OOCR2

- Công thức trung bình : (RCOO)3C3H5

- Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo

- Khi xà phòng hóa chất béo thì thu được muối của axit béo và glixerol

(RCOO)3C3H5 + 3 NaOH t° RCOONa + C3H5(OH)3

* Các axit béo thường gặp

- C15H31COOH : axit panmitic (axit no đơn chức có 16C) 256

- C17H35COOH : axit stearic (axit no đơn chức có 18C) 284

- C17H33COOH : axit oleic (axit không no có 1lk pi, đơn chức có 18C) 282

- C17H31COOH : axit linoleic (axit không no có 2 lk pi, đơn chức 18C) 280

II Tính chất của chất béo

1 Tính chất vật lý:

- Các tri glyxerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thương là chất rắn ở tophòng, chẳng hạn như dầu mỡ động vật Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở tophòng và được gọi là dầu Nó thường

có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng)

- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete…

2 Tính chất hóa học:

a Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

(RCOO)3C3H5 + H2O H

t° 3 RCOOH + C3H5(OH)3

b Phản ứng xà phòng hóa

(RCOO)3C3H5 + 3 NaOH t° RCOONa + C3H5(OH)3

c Phản ứng hiđro hóa

- Các triglixerit có gốc axit không no thì tác dụng được với H2

VD: (C17H33COO)3C3H5 + 3H2

Ni, t°

P (C17H35COO)3C3H5

CHẤT GIẶC RỬA

I Khái niệm

Chất giặc rửa là chất khi dùng chung với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó

II Xà phòng

- Xà phòng là muối natri, kali của axit béo

- Xà phòng giặt là: RCOONa

- Xà phòng dùng rong y học là xà phòng mềm: RCOOK

- Xà phòng bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo kết tủa (RCOO)2Ca, (RCOO)2Mg

III Sản xuất xà phòng

+ Chất béo (dầu mỡ động, thực vật) + NaOH t° xà phòng

R'COOH

R'COONa

+ O 2 t° cao, Mn2+

(Ankan dầu mỏ)

Ankan dầu mỏ + O2

t° cao, Mn 2

RCOOH LiAlH4

RCH2OH H2SO4 d RCH2OSO3H NaOH RCH2OSO3Na

CACBOHIDRAT

- Cacbohidrat (gluxit, saccarit, polihidroxicacbonyl) là những hợp chất hữu cơ tạp chức mà đa số có công thức chung

Cn(H2O)m

- Có 3 loại cacbohidrat quan trọng:

+ Monosaccarit : là nhóm cacbohidrat đơn giản nhất không thể thủy phân được đó là : glucozơ, fructozơ

+ Ddisisssaccarit : là nhóm cacbohidrat khi thủy phân cho 2 phân tử mononosaccarit đó là : saccarozơ, mantozơ + Polisaccarit : là nhóm cacbohidrat phức tạp, khi thủy phân đến cùng cho nhiều phân tử monosaccarit đó là : tinh bột, xenlulozơ

BÀI I GLUCOZƠ

I Tính chất vật lý

- Glucozơ la chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước và có vị ngọt glucozơ có trong lá, hoa, quả chín… Trong máu người glucozơ chiếm 0,1%

II Cấu tạo

- mạch hở : H

2C CH CH CH CH CHO

HO OH OH OH OH

hay CH2OH CHOH CHO

4

OH H H O H H OH

H CH2OH

- Glucozo

O H H H O H H OH

OH CH2OH

- Glucozo

- Trong tự nhiên, glucozơ tồn tại 1 trong 2 dạng làvà

- Trong dung dịch, phân tử glucozơ tồn tại ở dạng mạch hở (1%) và dạng mạch vòng (99%)

* Chú ý: - nhóm OH của C1 trong vòng là nhóm hemaxetal

- ở trạng thái rắn glucozơ chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng

III Tính chất hóa học

1 Tính chất của nhóm andehit (CHO)

a Cộng hiđro

CH2OH CHOH CHO

4

+ H2 Nit° CH2OH CHOH CH2OH

4

socbitol

b Oxi hóa

- Phản ứng tráng gương

4

+ 2 [Ag(NH3)2]OH t° CH2OH CHOH COONH4

4

+ 2 Ag + 3 NH3+ H2O

- Phản ứng với Cu(OH)2đun nóng trong môi trường kiềm cho kết tủa đỏ gạch

ss

2 Tính chất của ancol đơn chức

a Tác dụng với Cu(OH)2ở tothường cho dung dịch màu xanh lam

2 C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2 H2O

b Phản ứng tạo este

+ 5 CH3COOH

4

OOCCH3 OOCCH3 4

+ 5 H2O

3 Tính chất lên men của glucozơ

a Lên men rượu

C6H12O6 len men ruou 2 CO

2 + 2 C2H5OH

b Lên men lactic

OH

len men lactic

4 Tính chất của glucozơ mạch vòng

O

OH H

H

O

H

H

OH

H

CH2OH

O

OCH3 H

H O H H OH

H

CH2OH

IV Điều Chế

1 thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ

(C6H10O5)n + n H2O H

+

n C6H12O6

2 Lục hợp andehit fomic

6 CH2O xt C6H12O6

FRUCTOZƠ (C 6 H 12 O 6 : 180)

I Tính chất vật lý

- Fructozơ là chất rắn kết tinh, tan trong nước, ngọt hơn đường mía có nhiều trong quả ngọt, nhất là mật ong (40%)>

II Công thức cấu tạo

- mạch hở : CH2 CH CH CH CO CH2OH

- mạch vòng :

H O

OH

H O

H

OH

CH2OH

H HOH2C

CH2OH O

OH

H O

H

OH H

H HOH2C

* fructozơ có nhóm OH- hemiaxetal gắn trên C2

III Tính chất hóa học

- Tương tự như glucozơ, fructozơ cũng tác dụng với dung dịch Cu(OH)2cho dung dịch màu xanh lam, cộng hiđro cho socbitol

- Tuy không có nhóm chức CHO nhưng trong môi trường bazơ (NH3, NaOH) fructozơ chuyển thành glucozơ nên cũng cho phản ứng tráng gương và tác dụng với Cu(OH)2/OH-cũng cho kết tủa đỏ gạch

* Chú ý : Fructozơ không làm mất màu dung dịch Br2nên để phân biệt glucozơ với fructozơ ta dùng dung dịch Br2

SACCAROZƠ (C 12 H 22 O 11 : 342)

I Tính chất vật lý

- Saccarozơ là chất rắn, vị ngọt có trong nước mía, củ cải…

II Công thức cấu tạo

- Phân tử saccarozơ do 2 gốc- glucozơ và- fructozơ liên kết với nhau bởi cầu nới C1– O – C2

O H H O H H OH

H CH2OH

O

H O

HOH2C

H OH

OH

CH2OH H

- Đường saccarozơ không còn nhóm OH-hemiaxetal nên không có tính khử (không có phản ứng tráng gương hay tác dụng với Cu(OH)2/OH-)

III Tính chất hóa học.

1 Phản ứng của ancol đa chức

a Tác dụng với Cu(OH)2ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam

2 C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2 H2O

b Tác dụng với Ca(OH)2

C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O  C12H22O11.CaO.2 H2O

C12H22O11.CaO.2 H2O + CO2  CaCO3 + 2 H2O + C12H22O11

2 Phản ứng thủy phân

C12H22O11 + H2O H

+ t° C6H12O6 + C6H12O6

Glucozơ fructozơ

MANTOZƠ (C 12 H 22 O 11 : 342)

I Cấu tạo

- Phân tử mantozơ do 2 gốc-glucozơ liên kết với nhau bởi cầu nối C1–O–C4(-1,4- glicozit)

O H H O H

H OH

H CH2OH

O

O OH H H H OH

H

CH2OH

II Tính chất hóa học

- Tác dụng Cu(OH)2cho dung dịch màu xanh lam, đun nóng cho kết tủa đỏ gạch, có phản ứng tráng gương

- Thủy phân : C12H22O11 + n H2O H

+ t° 2 C6H12O6(glucozơ)

I Tính chất vật lý

Tinh bột là chất vô định hình không ta trong nước nguội, tan trong nước nóng 65oC trở lên tạo dung dịch keo nhớt gọi

là dung dịch HTB

II Cấu tạo

- Tinh bột là hỗn hợp gồm amilozơ và amilopectin

+ Amilozơ có cấu trúc mạch thẳng không phân nháng, gồm các gốc-glucozơ liên kết với nhau qua cầu nối -1,4-glicozit

+ Amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh, gồm các gốc - glucozơ liên kết với nhau bởi cầu nối  -1,4-glicozit và-1,6-glicozit

III Tính chất hóa học

- Thủy phân: (C6H10O5)n + n H2O H

+ t° n C6H12O6 (glucozơ)

- Dung dịch I2làm HTB chuyển sang màu xanh (đun nóng làm màu xanh biến mất, để nguội màu xanh lại xuất hiện)

IV Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể

H 2 O

-amilaza Dextrin -amilazaH2O MantozoMantazaH2O Glucozo enzim[O] CO2 + H2O

enzim

Glicogen TB

V Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh

6n CO2 + 5n H2O clorophinASMT (C6H10O5)n + 6n O2

XENLULOZƠ ((C 6 H 10 O 5 ) n : 162)

I Tính chất vật lý

- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi không tan trong nước kể cả khi đun nóng

- Xenlulozơ có nhiều trong bông, đay, tre, nứa…

II Cấu trúc phân tử

- Xenlulozơ gồm các mắt xích-glucozơ nối với nhau bởi liên kết-1,4-glicozit, phân tử xenlulozơ không phân nhánh không xoắn

Có thể viết công thức phân tử của xenlulozơ như sau : [C6H7O2(OH)3]n

III Tính chất hóa học

1 Phản ứng thủy phân

(C6H10O5)n + n H2O H

+ t° n C6H12O6 (glucozơ)

2 Phản ứng nitro hóa

[C6H7O2(OH)3]n + 3n HNO3

H 2 SO 4 d t° [C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O Xenlulozơ trinitrat (297)

3 Phản ứng este hóa

[C6H7O2(OH)3]n + 3n (CH3CO)2O H2SOt°4 d [C6H7O2(OOCCH3)3]n + 3n CH3COOH

Xenlulozơ triaxetat (288)

* Chú ý: - Xenlulozơ trinitrat dùng làm thuốc súng

- Xenlulozơ tri axetat (tơ axetat), tơ visco là polime bán tổng hợp

- Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2nhưng tan trong d2[Cu(NH3)4(OH)2] (nước svayde)

AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN

AMIN

I Định nghĩa – phân loại – danh pháp – đồng phân

1 Định nghĩa

- Amin là hợp chất hữu cơ có chưa 3 nguyên tố C, H, N cấu thành do sự thay thế các nguyên tử hdro trong phân

tử NH3bởi các gốc hiđrocacbon

2 Phân loại

- Theo bản chất gốc hiđrocacbon

+ Có 2 lại amin : amin mạch hở và amin thơm

- Theo bậc của amin

+ có 3 loại amin : khi ta thay 1,2,3 nguyên tử H trong phân tử NH3bởi các gốc hiđrocacbon ta được amin b1,

b2, b3

Amin b1: R-NH2

Amin b2: R1-NH-R2

Amin b3: R1 N

R2

R3

- Bậc của amin là số liên kết giữa C-N, hay là số nguyên tử H trong phân tử NH3bị thay thế bởi các gốc hc

3 Danh pháp

-Theo danh pháp gốc-chức: tên amin = tên gốc hiđrocacbon + amin

VD : H3C CH NH2

CH3

: Isopropylamin

CH3-NH-CH2-CH3 : etylmetylamin

- Tên thay thế

* amin bậc 1 = tên mạch chính-số chỉ vị trí nhóm NH2+ amin

* amin bậc 2, 3 = N hoặc N, N – tên gốc hiđrocacbon + tên mạch chính + amin

- Tên thông thường

C6H5-NH2: anilin

* Chú ý:

- Tên các gốc ankyl đọc theo thứ tự a, b, c…

- Với các amin bậc 2, 3 chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính đặt tiền tố N trước mỗi nhóm thế gắn trên N

- Khi NH2đóng vai trò là nhóm thế thì gọi là amino

Tên của một số amin hay gặp

Hợp chất Tên gốc-chức Tên thay thế Tên thông thường

CH3CH2CH2NH2 Propylamin Propan-1-amin

CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan-2-amin

H2N[CH2]6NH2 Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin

C6H5NHCH3 Metylphenylamin N-metylbezenamin N-metylanilin

C2H5NHCH3 Etylmetylamin N-metyletanamin

4 Đồng phân amin

- Khi viết đồng phân của amin ta cần tính độ bất bão hòa  = 2+2.số C+số N-số H

2

+ Nếu  = 0 ta sử dụng cách viết nhanh đồng phân amin R1 N

R2

R3

+ Nếu  ≥ 1 thì ta phải viết các đồng phân amin bậc 1, 2, 3

VD 1: Viết tất cả đồng phân amin ứng với công thức phân tử C4H11N

 = 2 + 2.4 + 1 - 11= 0  viết theo cách 1

R1+ R2+ R3= 4 = 0 + 0 + 4 4

= 1 + 0 + 3 2

= 1 + 1 + 2 1

= 2 + 0 + 2 1

8 đp

* Chú ý: nếu n = 0, 1, 2  có 1 đp

n ≥ 3  có 2n – 2đp

VD 2 : Viết tất cả đồng phân amin ứng với công thức phân tử C4H9N

 = 2 + 2.4 + 1 - 9= 1  viết theo cách 2

Amin bậc 1 : CH2=CH-CH2-CH2-NH2; CH3-CH=CH-CH2-NH2; CH3-CH2-CH=CH-NH2

CH2=C(CH3)-CH2-NH2; CH3-C(CH3)=CH-NH2 Amin bậc 2 : CH2=CH-CH2-NH-CH3; CH2=CH-NH-CH2-CH3

Amin bậc 3 : CH3-N(CH3)-CH=CH2

II Tính chất vật lý

- CH3NH2, CH3NHCH3, (CH3)3N, C2H5NH2là những chất khí có mùi khó chịu, độc dễ tan trong nước

- C6H5NH2là chất lỏng không màu rất độc, ít tan trong nước, để lâu trong không khí anilin có màu đen

- ts amino < tsoancol < ts axito do độ bền liên kết H giảm từ axit > ancol > amin

III Công thức chung

CTTQ của amin : CnH2n+2-2a+xNxtrong đó a: tổng số liên kết pi cộng vòng

x: số chức amin amin no đơn chức : CnH2n+3N

IV So sánh lực bazơ

- Gốc đẩy e làm tăng tính bazơ, gốc hút e làm giảm tính bazơ

* Ghi nhớ các nhóm hút e, đẩy e sau

+ nhóm hút e: NO2, COOH, CHO, C6H5gắn trên nhóm đẩy e thì hút ngược lại nếu gắn trên nhóm hút e thì đẩy + nhóm đẩy e: ankyl (CnH2n+1-)

+ nhóm lúc hút e, lúc đẩy e: halogen (F, Cl, Br, I), OH, NH2nếu gắn trên C nối đơn thì hút e, còn nếu gắn trên C nối đôi thì đ ẩy e

VD: NO2-C6H4-NH2< C6H5NH2< NH3< CH3NH2< C2H5NH2< C3H7NH2

(CH3)2NH > CH3NH2> (CH3)3N do hiệu ứng không gian

V Tính chất hóa học

1 Tính bazơ:

Do trong nhóm NH2, N còn cặp e chư lk nên có khả năng nhận H+nên amin có tính bazơ

- Amin làm quỳ tím hóa xanh

- Do amin có tính bazơ nên tác dụng được với các axit hữu cơ và vô cơ

RNH2 + HCl  RNH3Cl (RNH2.HCl)

RNH2 + HCOOH RNH3OOCH (RNH2.HCOOH)

2 Phản ứng với axit nitrơ (HNO)

Amin bậc 1 tác dụng với axit nitrơ ở t thường cho ancol hoặc phenol

RNH2 + HNO2  ROH + N2 + H2O

Ailin và các amin thơm bậc 1 tác dụng được với axit nitrơ ở tothấp (0-5oC) cho muối điazoni:

C6H5NH2 + HNO2 + HCl 0 5o C C6H5N2

+

Cl- + 2 H2O

3 Phản ứng ankyl hóa

RNH2 + R’X  RNHR’

X: là halogen Cl, Br, I

Vd: C6H5NH2 + CH3I C6H5NHCH3 + HI

N-metylanilin

4 Phản ứng thế ở nhân thơm

Anilin làm mất màu nâu của dung dịch Br2và tạo kết tủa trắng

Br

Br

Br

2,4,6 tribromanilin

VI Điều chế

1 Từ amoniăc

2 Từ hợp chất Nitro

R-NO2 + 6 [H] Fe+HCl RNH2 + 2 H2O

AMINOAXIT

I Định nghĩa-Cấu trúc-Danh pháp

1 Định nghĩa: Aminoaxit là h ợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời nhóm cacboxyl (COOH) và nhóm amino (NH2)

CTTQ: R (COOH)x

(NH2)y

; CnH2n+2-2a+bO2aNb trong đó a: số chức axit; b: số chức amin

2 Danh pháp

- Tên thay thế = số chỉ vị trí NH2–amino + tên mạch chính + an +oic

Vd: CH2(NH2)-COOH : axit aminoetanoic

CH3-CH(NH2)-COOH : axit 2-aminopropanoic

- Tên bán hệ thống =,,…- amino + tên thông thường của axit tương ứng

Vd: CH2(NH2)-COOH : axit aminoaxetic

CH3-CH(NH2)-COOH : axit-aminopropionic

Tên thông thường của các axit thông dụng

CH3CH2-COOH Axit propionic (CH3)2CH-COOH Axit isobutiric

CH3[CH2]3-COOH Axit valeric

CH2=CH-COOH Axit acrylic

CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic

C6H5-COOH Axit bezoic

Tên một số aminoaxit thông dụng

II Tính chất vật lý

- Aminoaxit là những chất rắn dạng tinh thể không màu, vị hợi ngọt, nóng chảy ở nhiệt độ cao và dễ tan trong nước

III Tính chất hóa học

1 Tính lưỡng tính

- a.a tác dụng được với axit mạnh và bazơ mạnh

R CH

NH2

NH3Cl COOH

R CH

NH2

NH2 COONa

- Do trong phân tử a.a có nhóm COOH và NH2, 2 nhóm này có tính chasats trái ngược nhau nên trong dung dịch a.a chủ yếu tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

R CH

NH2

NH3+ COO

-* Chú ý: nếu nhóm COOH nhiều hơn nhóm NH2thì a.a làm quỳ tím hóa đỏ

Nếu nhóm NH2nhiều hơn nhóm COOH thì a.a làm quỷ tím hóa xanh

Nếu nhóm NH2= nhóm COOH thì a.a không làm đổi màu quỳ tím

2 Phản ứng este hóa

R CH

NH2

COOH + R'OH H

+

NH2 COOR' + H2O

3 Phản ứng với HNO2

R CH

NH2

OH COOH + N2 + H2O

4 Phản ứng trùng ngưng

R

CH

R

CH

n

+ n H2O n

PEPTIT VÀ PROTEIN

A PEPTIT

1 Khái niệm

- Peptit là những hợp chất được hình thành bằng cách ngưng tụ hơi nước từ 2 hay nhiều phân tử-aminoaxit

thường

Kí hiệu

Khối

lượng

phân tử

CH2 COOH

NH2

Axit aminoetanoic

Axit

NH2

2-aminopropanoic

Axit

-aminopropionic Alanin Ala 89

NH2

CH

C

H3

CH3

Axit 2-amino-3metylbutanoic

Axit

-aminoisovaleric Valin Val 117

CH COOH

CH

Axit 2-amino-4-metylpentanoic

Axit

-aminoisocaproic Leuxin Leu 131

CH COOH

CH

2-amino-3-metylpentanoic

Axit

-aminoseccaproic Isoleuxin Ile 131

NH2

CH2

hidroxyiphenyl)propanoic

Axit

-amino- -(p-hidroxiphenyl)propionic

Tyrosin Tyr 181

2-aminopentanđioic

Axit

-aminoglutaric

Axit glutamic Glu 147

2,6-điaminohexanoic

Axit

,-điaminocaproic Lysin Lys 146