GIÁO TRÌNH MÔN HÓA HÓA ĐẠI CƯƠNG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MÔN HÓA TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MÔN HÓA HÓA ĐẠI CƯƠNG NỘI DUNG Môn Hóa đại cương là môn học 3 tín chỉ ( 45 tiết ) gồm 2 phần.

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MƠN HĨA HĨA ĐẠI CƯƠNG NỘI DUNG Mơn Hóa đại cương mơn học tín ( 45 tiết ) gồm phần: • Phần 1: Hóa Đại cương ( 22,5 tiết ) • Phần 2: Hóa Hữu ( 22,5 tiết ) TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MƠN HĨA HĨA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG GVPT: PHẠM THỊ BÍCH VÂN HĨA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG CI : ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ CII : HYDROCARBON CIII : DẪN XUẤT HYDROXY CỦA HYDROCARBON (ALCOL VÀ PHENOL) CIV : HỢP CHẤT CARBONYL CV : ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT CVI : HỢP CHẤT CHỨA NITƠ CVII : GLUCID CVIII : HỢP CHẤT DỊ VÒNG VÀ ALKALOID CIX : TERPENOID – CAROTENOID - STEROID CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ GIỚI THIỆU ĐỒNG PHÂN HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỒNG PHÂN Định nghĩa : tượng cơng thức có nhiều chất khác • Đồng phân cấu tạo (phẳng) : công thức phân tử khác công thức cấu tạo • Đồng phân lập thể (khơng gian) : công thức cấu tạo khác cách thức xếp nguyên tử không gian (khác cấu hình) • Đồng phân cấu tạo : phân biệt CTHH Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch carbon • Đồng phân vị trí Đồng phân nhóm chức Đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí : tính chất vật lý khác (khơng nhiều), tính chất hóa học tương đồng • Đồng phân nhóm chức : tính chất vật lý hóa học hồn tồn khác Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) 1.1 Đồng phân mạch carbon Các đồng phân mạch phân biệt cách xếp mạch carbon Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) 1.2 Đồng phân vị trí C4H9OH OH H3C OH 1-Butanol H3C CH3 2-Butanol CH3 H3C OH OH Isobutanol H3C CH3 CH3 tert-Butanol Cùng CTPT, nhóm chức khác vị trí nhóm chức Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) 1.3 Đồng phân nhóm chức C4H8O O CH3CH CHCH2OH 2-Butenol OH Ciclobutanol CH3CH2CH2-CHO CH3CH2CCH3 Butanon O Butanal CH2OH Hidroximetilciclopropan H3C CH3 1,2-Dimetiloxiran O Tetrahidrofuran Cùng CTPT công thức khai triển chúng mang nhóm chức khác CHƯƠNG VI: HỢP CHẤT CHỨA NITƠ Amin 1.1 Cơ câu – Danh phap a Cơ câu R-NH2 R2-NH Amin 1o Amin 2o b DanhCH phap CH NH 2 H CH3 CH2 C b1- Amin chi phương R3-N CH3 Amin 3o + R4N Muôi amonium (CH3)3N NH2 - Tên thông thương: tên cac nhom trí hoan alkil đăt trươc từ amin Etylamin Sec-Butylamin Trimetylamin - Amin phức tạp: gọi theo hệ thống IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nhóm –NH2 gọi nhóm thế: amino CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH NH2 C2H5 N CH3 CH3 2-(N-Etil-N-metilamino)pentan 3-Aminopentan b2- Amin hương phương NH2 NH2 NH2 NH2 NH CH3 Anilin m-Toluidin o-Phenilendiamin Diphenilamin PHẢN ỨNG Tính baz H R-NH2 R-NH2 R-NH3 OH R-NH3Cl + HCl Phản ứng alkyl hóa R RNH2 R'X R' NH2X to R R' NH HX Phản ứng tiếp tục cho amin bậc muối amoni bậc Phản ứng acyl hóa C6H5NH2 CH3COOH C6H5NHCOCH3 H2O C6H5NH2 (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 CH3COOH NHCOCH3 NH2 NH2 NHCOCH3 (CH3CO)2O HNO3 H2O / H+ CH3COOH H2SO4 CH3COOH NO2 NO2 Phản ứng với acid nitrơ HNO2 • Amin no bậc tác dụng với HNO2 sinh alcol giải phóng N2 RNH2 HNO2 ROH N2 H2O • Amin thơm bậc tác dụng với HNO2 môi trường acid nhiệt độ thấp tạo thành muối diazoni C6H5NH2 HNO2 NaNO2 / HCl o [C6H5N N] Cl o C-5 C 2H2O • Muối diazoni chất trung gian quan trọng để điều chế nhiều hợp chất khác C6H5N2,Cl H2 O C6H5N2,Cl CuCl C6H5N2,Cl CuBr C6H5N2,Cl CuCN C6H5N2,Cl C6H5N2,Cl KI H3PO2 C6H5OH N2 C6H5Cl N2 C6H5Br N2 C6H5CN N2 C H5 I N2 C H6 N2 H2 O • Amin no thơm bậc tác dụng với HNO2 cho N-nitrozo (CH3)2NH HNO2 (CH3)2N N O H2O N-Nitrozodimetylamin (CH3)N NO N N-Nitrozodimetylamin NO N-nitrozopyrolidin N N-nitrozonornicotin • Amin no bậc khơng tác dụng với HNO2 cịn amin thơm bậc cho hợp chất C-nitrozo N(CH3)2 N(CH3)2 HNO2 N,N-dimetylanilin NO P-nitrozo-N,N-dimetylanilin ĐIỀU CHẾ Alkyl hóa trực tiếp NH3 amin NH3 RX RNH3 X NH3 RNH2 RX Amin 1o C6H5Cl 2NH3 340oC C6H5NH2 R2NH RX Amin 2o R3N Amin 3o NH4Cl 340 atm C2H5OH NH3 C2H5NH2 H2 O C2H5OH C2H5NH2 (C2H5)2NH H2O RX R4N X Muôi amonium tứ câp Hoan nguyên hơp chât nitro Ar-NO2 Ar-NH2 Kim loai, H hay H2, xuc tac + R-NH2 R-NO2 Khử hợp chất chứa nitơ khác Hidrogen hoa hơp chât nitril R C N H2, Pt R CH2 Nitril Amin 1o CH2Cl CH2CN CH2CH2NH2 H2, Ni NaCN Clorur benzil NH2 Phenilacetonitril -Pheniletilamin Khử amid (Phan ứng giam câp Hofmann cua amid) R C NH2 Br2, NaOH R NH2 O NH2 CONH2 Br2 / NaOH Br Br Điêu chế amin nhât theo phan ứng Gabriel O O N K O R-X NR O H2O NaOH COOH + COOH RNH2 ACID AMIN I Phân loại gọi tên R CH COOH R CH CH2 COOH NH2 NH2 α-amino acid R CH CH2 CH2 COOH NH2 β-amino acid γ-amino acid Các acid amino monocarboxylic CH2 COOH CH3 CH COOH NH2 NH2 Glixin L(+)-Alanin CH3 CH CH2 CH COOH CH3 NH2 L(+)-Lơxin CH3 CH CH COOH CH3 NH2 L(+)-Valin C6H5 CH2 CH COOH NH2 L(+)-Phenylalanin Các acid amino dicarboxylic HOOC CH2 CH COOH HCOO CH2 CH2 CH COOH NH2 NH2 Acid L(+)-Aspartic Acid L(+)-Glutamic Các hidroxy amino acid CH2 CH COOH OH NH2 L(+)-Serin CH3 CH CH COOH OH NH2 L(-)-Treonin Các tio amino acid CH2 CH COOH CH2 CH2 CH COOH SH SCH3 NH2 L(+)-Cistein NH2 L(-)-Methionin Các diamino acid NH2 (CH2)4 CH COOH NH2 L(+)-Lizin CH2 CH (CH2)3 CH COOH NH2 OH NH2 L(-)-hydroxy Lizin Các amino acid dị vòng CH2 CH COOH N C CH2 CH COOH HC N CH NH2 NH2 H L(+)-Histidin N H L(-)-Trytophan PHẢN ỨNG Tính lưỡng tính H3N CHR COO Trong mơi trường acid H3N CHR COO- H3O+ H3N CHR COOH H2 O  Trong môi trường baz H3N CHR COO- OH- H2N CHR COO H2O Sự tạo thành muối R CH COOH NaOH R CH COONa NH2 H2O NH2 R CH COOH HCl R CH COOH NH2 NH3Cl Tác dụng với HNO2 R CH COOH NH2 HNO2 R CH COOH OH N2 H2O ĐIỀU CHẾ Amin hóa acid α-halogen carboxylic R CH COOH R CH COOH 2NH3 NH4Br NH2 Br Tổng hợp Strecker R CH O HCN R CH CN OH NH3 H2 O + R CH CN H3O NH2 R CH COOH NH2