TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MÔN HÓA TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MÔN HÓA HÓA ĐẠI CƯƠNG NỘI DUNG Môn Hóa đại cương là môn học 3 tín chỉ ( 45 tiết ) gồm 2 phần.
TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MƠN HĨA HĨA ĐẠI CƯƠNG NỘI DUNG Mơn Hóa đại cương mơn học tín ( 45 tiết ) gồm phần: • Phần 1: Hóa Đại cương ( 22,5 tiết ) • Phần 2: Hóa Hữu ( 22,5 tiết ) TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM KHOA KHOA HỌC – BỘ MƠN HĨA HĨA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG GVPT: PHẠM THỊ BÍCH VÂN HĨA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG CI : ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ CII : HYDROCARBON CIII : DẪN XUẤT HYDROXY CỦA HYDROCARBON (ALCOL VÀ PHENOL) CIV : HỢP CHẤT CARBONYL CV : ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT CVI : HỢP CHẤT CHỨA NITƠ CVII : GLUCID CVIII : HỢP CHẤT DỊ VÒNG VÀ ALKALOID CIX : TERPENOID – CAROTENOID - STEROID CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ GIỚI THIỆU ĐỒNG PHÂN HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỒNG PHÂN Định nghĩa : tượng cơng thức có nhiều chất khác • Đồng phân cấu tạo (phẳng) : công thức phân tử khác công thức cấu tạo • Đồng phân lập thể (khơng gian) : công thức cấu tạo khác cách thức xếp nguyên tử không gian (khác cấu hình) • Đồng phân cấu tạo : phân biệt CTHH Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch carbon • Đồng phân vị trí Đồng phân nhóm chức Đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí : tính chất vật lý khác (khơng nhiều), tính chất hóa học tương đồng • Đồng phân nhóm chức : tính chất vật lý hóa học hồn tồn khác Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) 1.1 Đồng phân mạch carbon Các đồng phân mạch phân biệt cách xếp mạch carbon Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) 1.2 Đồng phân vị trí C4H9OH OH H3C OH 1-Butanol H3C CH3 2-Butanol CH3 H3C OH OH Isobutanol H3C CH3 CH3 tert-Butanol Cùng CTPT, nhóm chức khác vị trí nhóm chức Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) 1.3 Đồng phân nhóm chức C4H8O O CH3CH CHCH2OH 2-Butenol OH Ciclobutanol CH3CH2CH2-CHO CH3CH2CCH3 Butanon O Butanal CH2OH Hidroximetilciclopropan H3C CH3 1,2-Dimetiloxiran O Tetrahidrofuran Cùng CTPT công thức khai triển chúng mang nhóm chức khác CHƯƠNG VI: HỢP CHẤT CHỨA NITƠ Amin 1.1 Cơ câu – Danh phap a Cơ câu R-NH2 R2-NH Amin 1o Amin 2o b DanhCH phap CH NH 2 H CH3 CH2 C b1- Amin chi phương R3-N CH3 Amin 3o + R4N Muôi amonium (CH3)3N NH2 - Tên thông thương: tên cac nhom trí hoan alkil đăt trươc từ amin Etylamin Sec-Butylamin Trimetylamin - Amin phức tạp: gọi theo hệ thống IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nhóm –NH2 gọi nhóm thế: amino CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH NH2 C2H5 N CH3 CH3 2-(N-Etil-N-metilamino)pentan 3-Aminopentan b2- Amin hương phương NH2 NH2 NH2 NH2 NH CH3 Anilin m-Toluidin o-Phenilendiamin Diphenilamin PHẢN ỨNG Tính baz H R-NH2 R-NH2 R-NH3 OH R-NH3Cl + HCl Phản ứng alkyl hóa R RNH2 R'X R' NH2X to R R' NH HX Phản ứng tiếp tục cho amin bậc muối amoni bậc Phản ứng acyl hóa C6H5NH2 CH3COOH C6H5NHCOCH3 H2O C6H5NH2 (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 CH3COOH NHCOCH3 NH2 NH2 NHCOCH3 (CH3CO)2O HNO3 H2O / H+ CH3COOH H2SO4 CH3COOH NO2 NO2 Phản ứng với acid nitrơ HNO2 • Amin no bậc tác dụng với HNO2 sinh alcol giải phóng N2 RNH2 HNO2 ROH N2 H2O • Amin thơm bậc tác dụng với HNO2 môi trường acid nhiệt độ thấp tạo thành muối diazoni C6H5NH2 HNO2 NaNO2 / HCl o [C6H5N N] Cl o C-5 C 2H2O • Muối diazoni chất trung gian quan trọng để điều chế nhiều hợp chất khác C6H5N2,Cl H2 O C6H5N2,Cl CuCl C6H5N2,Cl CuBr C6H5N2,Cl CuCN C6H5N2,Cl C6H5N2,Cl KI H3PO2 C6H5OH N2 C6H5Cl N2 C6H5Br N2 C6H5CN N2 C H5 I N2 C H6 N2 H2 O • Amin no thơm bậc tác dụng với HNO2 cho N-nitrozo (CH3)2NH HNO2 (CH3)2N N O H2O N-Nitrozodimetylamin (CH3)N NO N N-Nitrozodimetylamin NO N-nitrozopyrolidin N N-nitrozonornicotin • Amin no bậc khơng tác dụng với HNO2 cịn amin thơm bậc cho hợp chất C-nitrozo N(CH3)2 N(CH3)2 HNO2 N,N-dimetylanilin NO P-nitrozo-N,N-dimetylanilin ĐIỀU CHẾ Alkyl hóa trực tiếp NH3 amin NH3 RX RNH3 X NH3 RNH2 RX Amin 1o C6H5Cl 2NH3 340oC C6H5NH2 R2NH RX Amin 2o R3N Amin 3o NH4Cl 340 atm C2H5OH NH3 C2H5NH2 H2 O C2H5OH C2H5NH2 (C2H5)2NH H2O RX R4N X Muôi amonium tứ câp Hoan nguyên hơp chât nitro Ar-NO2 Ar-NH2 Kim loai, H hay H2, xuc tac + R-NH2 R-NO2 Khử hợp chất chứa nitơ khác Hidrogen hoa hơp chât nitril R C N H2, Pt R CH2 Nitril Amin 1o CH2Cl CH2CN CH2CH2NH2 H2, Ni NaCN Clorur benzil NH2 Phenilacetonitril -Pheniletilamin Khử amid (Phan ứng giam câp Hofmann cua amid) R C NH2 Br2, NaOH R NH2 O NH2 CONH2 Br2 / NaOH Br Br Điêu chế amin nhât theo phan ứng Gabriel O O N K O R-X NR O H2O NaOH COOH + COOH RNH2 ACID AMIN I Phân loại gọi tên R CH COOH R CH CH2 COOH NH2 NH2 α-amino acid R CH CH2 CH2 COOH NH2 β-amino acid γ-amino acid Các acid amino monocarboxylic CH2 COOH CH3 CH COOH NH2 NH2 Glixin L(+)-Alanin CH3 CH CH2 CH COOH CH3 NH2 L(+)-Lơxin CH3 CH CH COOH CH3 NH2 L(+)-Valin C6H5 CH2 CH COOH NH2 L(+)-Phenylalanin Các acid amino dicarboxylic HOOC CH2 CH COOH HCOO CH2 CH2 CH COOH NH2 NH2 Acid L(+)-Aspartic Acid L(+)-Glutamic Các hidroxy amino acid CH2 CH COOH OH NH2 L(+)-Serin CH3 CH CH COOH OH NH2 L(-)-Treonin Các tio amino acid CH2 CH COOH CH2 CH2 CH COOH SH SCH3 NH2 L(+)-Cistein NH2 L(-)-Methionin Các diamino acid NH2 (CH2)4 CH COOH NH2 L(+)-Lizin CH2 CH (CH2)3 CH COOH NH2 OH NH2 L(-)-hydroxy Lizin Các amino acid dị vòng CH2 CH COOH N C CH2 CH COOH HC N CH NH2 NH2 H L(+)-Histidin N H L(-)-Trytophan PHẢN ỨNG Tính lưỡng tính H3N CHR COO Trong mơi trường acid H3N CHR COO- H3O+ H3N CHR COOH H2 O Trong môi trường baz H3N CHR COO- OH- H2N CHR COO H2O Sự tạo thành muối R CH COOH NaOH R CH COONa NH2 H2O NH2 R CH COOH HCl R CH COOH NH2 NH3Cl Tác dụng với HNO2 R CH COOH NH2 HNO2 R CH COOH OH N2 H2O ĐIỀU CHẾ Amin hóa acid α-halogen carboxylic R CH COOH R CH COOH 2NH3 NH4Br NH2 Br Tổng hợp Strecker R CH O HCN R CH CN OH NH3 H2 O + R CH CN H3O NH2 R CH COOH NH2