HÓA HỮU CƠ DƯỢC 2: NHỮNG HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM R=CO

Hóa hữu cơ dược 2 Hóa hữu cơ dược 2 Đề tài 1 Những hợp chất hữu cơ có nhóm R C=O trong phân tử Hoàng Minh Ngọc 20010540 ACID CARBOXYLIC 01 DẪN CHẤT CỦA ACID CARBOXYLIC 02 ANDEHYD CETON 03 01 ACID CARBOXYLIC Acid carboxylic ( acid hữu cơ ) là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức carboxyl ( COOH) Công thức chung R COOH Cấu tạo Phản ứng este hóa RCOOH + R’OH 1 Acid carboxylic no R COOR’ + H2O H2SO4 Yếu tố quan trọng Nguyên tử oxy của alcohol tạo liên kết C O trong phân tử este mới tạo thành Lư.

Hóa hữu dược hợp Đề tài : Những chất hữu có nhóm RHồng Minh Ngọc C=O phân tử 20010540 01 ACID CARBOXYL IC 02 DẪN CHẤT CỦA ACID CARBOXYLIC 03 ANDEHY DCETON ACID CARBOXYLI C Cấu tạo Acid carboxylic ( acid hữu ) hợp chất hữu có chứa nhóm chức carboxyl (-COOH) Công thức chung : R-COOH Acid carboxylic no Phản ứng este H2SO4 RCOOH hóa + R’OH R-COOR’ + H2O Yếu tố quan trọng : Nguyên tử oxy alcohol tạo liên kết C-O phân tử este tạo thành * Lưu ý : Phản ứng thuận nghịch, môi trường acid Phản ứng tạo amid RCOONH4 RCOOH + NH3 RCOONH2 +H2O Phản ứng decarboxyl hóa acid carboxylic O CH3 C NaOH, CaO O o+ O Na t o CH4 + CO2 Acid carboxylic chưa no Phản ứng oxy hóa khử R-CH=CH-COOH + [O] + H O R-CH-CH-COOH OH OH Acid dicarboxyl Loại nước tạo anhydrid nội phân tử HC–C= HC–C=O O OH OH H2C – C = O O H2C – C = O DẪN CHẤT CỦA ACID CARBOXYLIC HALOGENID ACID : Công thức tổng quát Halogen acid dẫn chất đặc trưng acid carboxylic nhóm hydroxyl (OH) nhóm carboxyl (COOH) thay halogen (X) O O RC R-C OH X Liệt kê tên O Acetyl clorid H2C - C Cl Propionyl clorid H2C Benzoyl C6H5CCl3 Phản ứng đặc trưng Phản ứng với alcol Phản ứng với kali cyanid Phản ứng xảy mạnh, dễ dàng thu este R – C =O(-X) + R’OH R – C = O(-X) + KCN R – C =O(-OR’) + HX R – C = O(-CN) + KX ANDEHYD ACID : Định nghĩa Là: hợp chất chứa nhóm –COOH nhóm H – C = O (aldehyd) Tính chất :Aldehyde acid vừa có tính chất acid vừa - Tính acid có tính chất aldehyde : R – COOH + NaOH CHO R – COOH + Ag + H2O CHO + Tính andehyd : a) Phản ứng oxy hóa : Thuốc thử Tollens – phản ứng tráng bạc R – COOH + Ag2O + NH3 CHO R – COOH + Ag + H2O Phản ứng thuốc thử Felling : R – COOH + Cu(OH)2 NaOH CHO R – COOH + Cu2O + H2O CHO - Nhóm H – C = O hút e mạnh ( hiệu ứng –I ) nên aldehyd acid có tính chất acid mạnh acid carboxylic tương ứng - Do ảnh hưởng tương hỗ nhóm chức phân tử nên nhóm – COOH AMID : R – C = O NH2 O O H2SO4 Phản ứng thủy R-C + H 2O R-C phân : OH NH2 Khử hóa amid : R – CO – NH2 + 4[H] Na/C2H5OH RCH2NH2 + H2O oại nước phân tử amid : - Khi đun nóng amid với phosphor P2O5 pentoxyd R – CO – NH2 - H 2O R–CN - Khi dùng phosphor pentaclorid : R – CO – NH2 PCl5 Cl - HCl R – CCl2 – NH2 R - C - HCl R – C  N NH ESTE : Este dẫn chất acid, nhóm –OH acid thay nhóm alkoxy (R’O-), aroxy (ArO-) Phản ứng thủy phân : Là phản ứng ngược với phản ứng este hóa Phản ứng thủy phân este xúc tác acid (H+) kiềm (OH-) Cơ chế phản ứng thủy phân xúc tác acid : Phản ứng chuyển đổi este (phản ứng alcol phân acid phân) Phản ứng alcol phân : Thường xảy có mặt vết acid hay alcolat, thường có tác dụng thay gốc alcol cao alcol thấp hơn(bậc 1) CH3 – COO – C4H9 + C2H5 C2H5ONa CH3 – COO – C2H5 + C4H9OH Phản ứng acid phân : Gốc acid este thay gốc acid khác Acid phân thường dùng để chuyển este trung tính acid dicarboxylic thành este acid Phản ứng acid gốc phân : Gốc acid este thay gốc acid khác Acid phân thường dùng để chuyển este trung tính acid dicarboxylic thành este acid Phản ứng với ammoniac số dẫn chất NH3 : RCOOR’ + NH3 R – CO – NH2 + R’OH RCOOR’ + R’’ – NH2 R – CO – NHR’’ + R’OH RCOOR’ + NH2 – NH2 R – CO – NH – NH2 + R’OH RCOOR’ + NH2 - OH R - CO – NH – OH + R’OH Amid Amid Hydrazid Acid hydroxamic ANDEHYD CETON Adehyd, ceton hợp chất hữu mà thành phần phân tử chứa nhóm carbonyl C = O Phản ứng oxy hóa với thuốc thử Tollens (Ag(NH3)2OH) – Phản ứng tráng bạc RCHO + Ag2O + NH3 RCOONH4 + Ag + H2O Thuốc thử Fehling RCHO + Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O + H2O Phản ứng không xảy với aldehyd thơm THANK YOU !!! ... + KX ANDEHYD ACID : Định nghĩa Là: hợp chất chứa nhóm –COOH nhóm H – C = O (aldehyd) Tính chất :Aldehyde acid vừa có tính chất acid vừa - Tính acid có tính chất aldehyde : R – COOH + NaOH CHO... ACID CARBOXYL IC 02 DẪN CHẤT CỦA ACID CARBOXYLIC 03 ANDEHY DCETON ACID CARBOXYLI C Cấu tạo Acid carboxylic ( acid hữu ) hợp chất hữu có chứa nhóm chức carboxyl (-COOH) Cơng thức chung : R-COOH... acid có tính chất acid mạnh acid carboxylic tương ứng - Do ảnh hưởng tương hỗ nhóm chức phân tử nên nhóm – COOH AMID : R – C = O NH2 O O H2SO4 Phản ứng thủy R-C + H 2O R-C phân : OH NH2 Khử hóa