Bài giảng Hóa học hưu cơ Chương 1: Đại cương về hoá học hữu cơ56830

Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c Ch 1.1 H p ch t h u c ng 1: IC http://www.ebook.edu.vn Trang NG V HOÁ H C H U C hoá h c h u c 1.1.1 Khái ni m v h p ch t h u c hoá h c h u c Cacbon m t nguyên t hoá h c r t đ c bi t: nguyên t C có th k t h p v i v i nguyên t c a nguyên t khác t o nên kho ng 10 tri u h p ch t khác nhau, y nh ng h p ch t c a cacbon Trong đó, nguyên t hố h c cịn l i BTH ch có th t o nên ch ng tri u h p ch t không ch a cacbon Nh ng h p ch t c a C (tr CO, CO2, mu i cacbonat, ) đ c g i h p ch t h u c Ngành hoá h c chuyên nghiên c u h p ch t h u c , t c h p ch t ch a cacbon, đ c g i ngành hoá h c h u c 1.1.2 L c s phát tri n ngành hoá h c h u c Loài ng i bi t u ch s h n h p t r t lâu (đ m i tách đ d ng s n ph m h u c d ng không tinh t ho c ng mía, gi m, ph m nhu m, tinh d u, ), song t i gi a th k XVIII c t th c v t đ ng v t m t s h p ch t h u c t ng đ i tinh t (axit citric, axit tactric, ure, ) u th k XIX hoá h c h u c tách t hố h c nói chung, tr thành m t ngành khoa h c đ c l p Ng i ta g i hoá h c h u c (Beczeliuyt, 1806) h i ch có ch t h u c thiên nhiên t n t i c th đ ng v t th c v t Vì th , th i b y gi xu t hi n m t quan ni m tâm g i “thuy t l c s ng”, theo ch t h u c ch có th sinh c th s ng nh m t l c huy n bí Quan ni m ch t n t i đ c vài ch c n m, b bác b b i cơng trình t ng h p hàng lo t h p ch t h u c xu t phát t ch t h u c khác ho c ch t vô c , nh t ng h p axit oxalic (1824), ure (1828), ch t béo (1854), Cùng v i nh ng thành t u v t ng h p h u c , t gi a th k XIX hình thành thuy t c u t o hoá h c (1861) quan ni m đ u tiên v hoá h c l p th (1874) B t c sang th k XX, hố h c h u c hình thành thuy t electron v c u trúc phân kh i đ u th i k phát tri n m nh m công nghi p h u c (nhiên li u, d c ph m, ph m nhu m, polime, ) Sau chi n tranh th gi i th hai, v i s phát tri n v b o c a hoá h c l p th , thuy t electron v c u trúc phân t c ch ph n ng S thâm nh p c a toán h c, c h c, v t lý h c, vào hoá h c h u c s h c, y d thâm nh p sâu m nh c a hoá h c h u c vào ngành sinh c, nông nghi p, đ c bi t s phát tri n ph ng pháp v t lý nghiên c u ch t h u c v i phép phân tích t ng h p h u c hi n đ i Hi n hoa sh c h u c th i k phát tri n m nh m nh t có vai trị quan tr ng m i ngành kinh t qu c dân Các ch t h u c có m t kh p n i, c th s ng ta g p ch t h uc th c ph m, d c ph m, ph m nhu m, ch t d o, s i t , cao su, m ph m, b t gi t, ch t phòng tr d ch h i, ch t kích thích t ng tr ng, thu c n , nhiên li u, Trong th gi i quanh ta, c ng có bóng dáng h p ch t h u c DeThiMau.vn Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c Nh có hố h c h u c ng http://www.ebook.edu.vn i ta m i hi u đ c sâu s c ch t t o nên c th s ng b n ch t qui trình di n c th s ng Vì v y, hoá h c h u c c h c trung gian nh hoá sinh, hoá d nh tr c đây, mà t lâu đ tr Trang s c a ngành hoá c, Hoá h c h u c khơng cịn mơn h c mơ t thu n tuý thành m t môn h c suy lu n, v a có lý thuy t v a có th c nghi m 1.1.3 Phân lo i h p ch t h u c Có th phân lo i h p ch t h u c theo hai cách sau đây: a) Phân lo i thành H – C d n xu t c a H – C H – C nh ng h p ch t h u c đ c c u t o b i hai nguyên t H C Các d n xu t c a H – C ch a phân t không nh ng C H mà cịn có c nh ng ngun t khác nh O, N, S, ó nh ng hchc có nhóm ch c Nhóm ch c nhóm nguyên t (or: nguyên t ) quy t đ nh tính ch t hoá h c đ c tr ng c a c dãy h p ch t có lo i nhóm ch c phân t (g i ch c hố h c) Khi phân t ch có m t nhóm ch c nh t ta g i h p ch t h u c đ n ch c Thí d : C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, Khi phân t có hai hay nhi u nhóm ch c đ ng nh t ta g i h p ch t h u c đa ch c Thí d : (COOH)2, CH2OH – CHOH – CH2OH, Khi phân t có hai hay nhi u nhóm ch c khác ta g i h p ch t h u c t p ch c ch c Thí d : NH2CH2-COOH, CH2OH – (CHOH)4 – CHO, b) Phân lo i theo m ch C H – C d n xu t c a chúng đ u có th đ c phân lo i theo m ch C (m ch h , m ch vòng, m ch no, m ch không no, ) Các h p ch t h u c H p ch t m ch h (h p ch t khơng vịng) H p ch t no (m ch C ch có LK đ n) H p ch t m ch vòng (h p ch t vòng) H p ch t không no H p ch t đ ng vòng H p ch t d vòng (m ch C có LK b i) (trong vịng ch có C) (Trong vịng ngồi C cịn có O, N, S, ) Vịng no Vịng khơng no Vịng th m DeThiMau.vn D vịng no D vịng khơng no D vịng th m Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c http://www.ebook.edu.vn Trang 1.1.4 Ngu n h p ch t h u c Trong thiên nhiên: có nhi u ngu n h p ch t h u c r t phong phú ó là, d u m khí thiên nhiên (ch y u H – C), than đá (cung c p nh a than đá ch a H – C th m, phenol, ), s n ph m đ ng - th c v t (cung c p gluxit, lipit, protein, ) Trong phòng thí nghi m cơng nghi p: ng i ta có th t ng h p hàng tri u h p ch t h u c khác nhau, xu t phát t ch t h u c vơ c , có nhi u s n ph m công nghi p đ 1.2 Ph c ss n xu t c s ngu n nguyên li u thiên nhiên nêu ng pháp tách tinh ch ch t h u c H u h t ch t thiên nhiên hay m i u ch phịng thí nghi m đ u thái h n h p v i thành ph n khác tr ng kh o sát c u trúc tính ch t c a m t ch t h u c i ta ph i tách ch t kh i h n h p, nh m b ng th c nghi m đ s d ng th c ti n ng tinh ch thành m t ch t tinh t hay ch t nguyên ch t 1.2.1 Các ph ng pháp thông th ng a) Chi t Ng i ta dùng m t dung mơi thích h p (nh ete, benzen, n c, ) có kh n ng hồ tan t t ch t h u c c n tách t m t h n h p l ng ho c r n v i ch t khác sang dung d ch dung mơi Sau đu i dung mơi kh i dung d ch ta s thu đ Thí d : u ch C6H5NH2 b ng ph anilin kh i n c, ng ng pháp kh c ch t c n tách C6H5NO2 có m t ph n nh anilin tan n i ta cho ete vào l c k , anilin d tan ete h n n kh i du i ete ta s thu đ c tách c s chuy n sang ete Tách anilin/ete c anilin Hi n có r t nh ng d ng c cho phép chi t liên t c b) K t tinh Ph ng pháp d a vào s khác v đ tan c a ch t (ch y u ch t r n) dung mơi thích h p, s khác v đ tan c a m t ch t m t dung môi nhi t đ khác i ta hoà tan m t h n h p r n m t dung mơi thích h p b ng cách đun nóng Ng l c, sau l c nóng đ lo i b t p ch t không tan r i làm l nh Khi y ch t tan h n s tách tr c d ng tinh th s ch đ c l y b ng cách l c Thí d : axit benzoic ch t r n tan nhi u n cđ đ axit n c nóng r t tan n c ngu i tinh ch ng i ta đun c dung d ch bão hồ nóng, ddem l c nóng, r i đ ngu i tinh th axit tinh t h n s tách c) Ch ng c t Ph ng pháp d a s khác v nhi t đ sôi c a ch t khác su t nh t đ nh Ng ch t l ng m t áp i ta dùng nhi t (đun nóng) đ chuy n h n h p ch t l ng sang pha h i thu kho ng nhi t đ thích h p b ng cách cho h i ng ng t Có ba ki u ch ng c t thông d ng: Ch ng c t th khác có nhi t đ ng: Khi tách m t ch t l ng có nhi t đ sôi không cao kh i ch t sơi khác xa ta có th ch ng c t b ng cách đ on gi n nh t g i ch ng c t DeThiMau.vn Ch th ng 1: ic ng v hoá h c h u c ng Thí d , đun sơi n làm l nh đ h i n http://www.ebook.edu.vn c sinh ho t bình, n c ng ng t thành n Trang c s b c thành h i, d n h i qua b phân c tinh t h n, cịn l i bình ch t khó bay h i Ch ng c t phân đo n: Ph ng pháp dùng tách h n h p l ng g m ch t có nhi t đ sôi cách xa không nhi u l m, nh m t d ng c g i “c t c t phân đo n” g n li n ho c l p thêm vào bình c ng c t Ch t có nhi t đ sơi th p h n s bay h i tr c r i ng ng t r i l y riêng ra, ti p theo đ n ch t có nhi t đ sơi cao h n Thí d , h n h p g m benzen toluen bình có l p c t c t phân đo n, benzen s bay h i thoát tr i v i ch t có nhi t đ sơi cao d phân hu d c, sau đ n toluen nhi t đ sơi c a nó, ng i ta ch ng c t i áp su t th p đ h nhi t đ sôi tránh s phân hu Ch ng c t b ng cách cho lôi cu n theo h i n sôi r t cao r t tan n nhi t đ sơi c a n c, song có th đ c ch ng c t nhi t đ d ng h n h p v i h i n c c Cách ti n hành: cho m t dòng h i n thành ph n c a h n h p bay h i theo h i n 1.2.2 Ph c: Có nh ng ch t h u c c nóng qua h n h p ch t c n tách ra, h i n c s làm cho m t vài c Thí d , ch ng c t anilin, tinh d u th c v t, ng pháp s c kí Nguyên t c: h n h p ch t c n tách dung mơi đ ho c khí Pha đ ng th c dùng làm pha đ ng th l ng ng xuyên ti p xúc v i pha t nh m t ch t r n có di n tích b m t r t l n, ho c m t ch t l ng tráng lên b m t ch t r n, n cho thành ph n c a h n h p có t c đ chuy n d ch khác s tách kh i Phân lo i: ta phân bi t hai lo i s c kí h p ph s c kí phân b a) S c kí h p ph D a theo s khác v h s h p ph c a ch t Pha t nh m t ch t r n, pha đ ng ch t l ng ho c ch t khí S c kí h p ph có th có d ng s c kí c t, s c kí l p m ng, s c kí khí b) S c kí phân b Pha t nh ch t l ng, pha đ ng ch t l ng ho c ch t khí S c kí phân b có th s c kí c t, s c kí l p m ng, s c kí khí S c kí c t: th (SIO2.nH2O) đ ng g p lo i mà pha t nh ch t r n nh alumin (Al2O3), silicagen c đ t m t ng th ng đ ng (c t), pha đ ng dung d ch ch a h n h p c n tách dung mơi thích h p S c kí gi y: th ng pha t nh n c đ ng v gi y S c kí l p m ng: pha t nh l p m ng ch t h p ph nh silicagen tráng m t b n thu tinh ho c b ng nhôm, pha đ ng dung d ch ch a h n h p c n tách đ c đ a vào b ng cách nhúng ho c nh gi t, ch t l ng di chuy n nh tác d ng mao d n S c kí khí: Pha đ ng m t ch t khí, cịn pha t nh có th ch t r n ho c ch t l ng DeThiMau.vn Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c http://www.ebook.edu.vn Trang 1.3 Phân tích nguyên t thi t l p cơng th c phân t 1.3.1 Phân tích đ nh tính nguyên t Phân tích đ nh tính nguyên t nh m xác đ nh lo i nguyên t có m t h p ch t h u c Nguyên t c chung chuy n nguyên t h p ch t c n kh o sát thành nh ng ch t vô c đ n gi n r i nh n s n ph m d a vào nh ng tính ch t đ c tr ng c a chúng a) Xác đ nh C H un nóng ch t h u c v i CuO (ch t oxy hóa) đ chuy n C thành CO2 H thành H2O, r i nh n bi t CO2 b ng n c vôi (t o k t t a tr ng CaCO3) nh n bi t H2O b ng CuSO4 khan (màu tr ng chuy n thành màu xanh c a CuSO4.5H2O) [C]hchc + 2CuO ⎯ ⎯→ CO2 + 2Cu [H]hchc + CuO ⎯ ⎯→ H2O + Cu CO2 + Ca(OH)2 ⎯ ⎯→ CaCO3↓ 5H2O + CuSO4 + H2O ⎯ ⎯→ CuSO4.5H2O b) Xác đ nh N un nóng h p ch t h u c v i Na s xinh NaCN Fe3+ r i axit hố nh , n u có CN- s nh n ion CN- ta cho thêm Fe2+ sinh k t t a màu xanh đ m r t đ c tr ng c a Fe4[Fe(CN)6]3: Na + [C] + [N] ⎯ ⎯→ NaCN h p ch t h u c ⎯ ⎯→ Fe2+ + 6CN- 4Fe3+ + 3[Fe(CN)6]4- [Fe(CN)6]4- ⎯ ⎯→ Fe4[Fe(CN)6]3↓ c) Xác đ nh halogen t m t b ng gi y l c t m ch t h u c có ch a Hal ancol etylic (nhiên li u) s sinh HX Ta nh n bi t HX b ng dd AgNO3 (sinh k t t a AgX) sau xác nh n AgX b ng dd NH3 (hoà tan k t t a): [X]hchc + [H]hchc or ancol ⎯ ⎯→ HX HX + AgNO3 ⎯ ⎯→ AgX↓ + AgX + 3NH3 1.3.2 Phân tích đ nh l Phân tích đ nh l + H2O HNO3 ⎯ ⎯→ [Ag(NH3)2]OHtan + NH4X ng nguyên t ng nh m xác đ nh thành ph n % v kh i l ng c a nguyên t h p ch t h u c Nguyên t c chung chuy n hoàn toàn nguyên t m t l đ nh c a ch t h u c thành ch t vô c đ n gi n, sau xác đ nh kh i l DeThiMau.vn ng cân nh t ng (ho c th tích đ i Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c http://www.ebook.edu.vn Trang v i ch t khí) c s n ph m đó, r i tính thành ph n % ngun t a) nh kh i l ng C H Nung nóng m t l c sinh đ O2 Khí CO2 h i n h p th thích h p đ ng cân xác a gam h p ch t h u c c cân tr v i CuO d dịng khí c h p th hoàn toàn riêng r b i nh ng bình ch a ch t c sau thí nghi m Gi s thí nghi m sinh mCO2 mH 2O , ta tính: mC = 12 × mCO2 %C = b) nh l mH = 44 12 × mCO2 44 × a × 100 × m H 2O 18 × mCO2 %H = 18 × a × 100 ng N un nóng m t l ng cân xác a gam h p ch t h u c v i CuO d dịng khí CO2 đ chuy n h t N h p ch t thành khí N2 d n vào “nit k ” (d ng c đo khí nit ) ch a dd KOH đ m đ c (đ h p th CO2 H2O) Gi s thu đ su t khí quy n p, áp su t h i n mN2 = %N = c) nh l c bão hồ f, ta tính đ nhi t đ t, áp c: 28 p− f ×V × × 22400 760 + t 273 mN a × 100 ng halogen Sau phân hu m u ch t h u c halogen đ c chuy n thành AgX đ đ nh l d) ng oxi nh l c V ml khí N2, đo Thơng th cách l y 100% tr ng hàm l ch ng h n b ng oxi hay axit nitric b c khói, ng ng oxi m t h p ch t h u c đ c xác đ nh tr c ti p b ng t ng s % c a nguyên t khác có h p ch t v y, c n thi t c ng có th xác đ nh tr c ti p b ng cách chuy n oxi m u thành CO r i đ nh l ng CO d a theo ph n ng: 5CO + I2O5 ⎯ ⎯→ 5CO2 + I2 1.3.3 Xác đ nh phân t kh i i v i ch t khí ho c ch t l ng d bay, ta có th xác đ nh t kh i d c a ch t so v i m t khí đ n gi n (thí d : H2, N2, khơng khí, ) r i tính kh i l dA = B MA MB DeThiMau.vn ng phân t : Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c http://www.ebook.edu.vn i v i ch t r n ho c ch t l ng không bay h i: d a vào ph ph Trang 10 ng pháp nghi m l nh ng pháp nghi m sơi: M =k× g1 × 1000 g × Δt Phép nghiêm l nh đ c dùng r ng rãi h n phép nghi m sôi 1.3.4 Thi t l p công th c phân t Gi s h p ch t h u c có CTPT CxHyOzNt mC mH mO mN : : : 12 16 14 L p công th c đ n gi n nh t: x : y : z : t = L p công th c phân t d a vào kh i l ng nguyên t : y 16 z 14t M 12 x = = = = mC mH mO mN a L p công th c phân t d a vào ph n tr m nguyên t : 12 x y 16 z 14t M = = = = %C % H %O % N 100 t cháy hoàn toàn 0,44 gam m t h p ch t h u c Thí d : A, s n ph m cháy đ ch p thu hồn tồn vào bình đ ng P2O5, bình đ ng dung d ch KOH Sau thí nghi m th y kh i l ng bình t ng 0,36g bình t ng 0,88 a) Xác đ nh CTđ n gi n nh t c a A? b) Xác đ nh CTCT c a A, bi t đ ph n ng h t v i 0,05 mol A c n dùng 250ml dung d ch NaOH 0,2M A có kh n ng tham gia ph n ng tráng g ng 1.4 Liên k t hoá h c h u c 1.4.1 Liên k t xích ma (σ) liên k t pi (π) Liên k t hoá h c quan tr ng ph bi n nh t h p ch t h u c liên k t c ng hố tr Liên k t đ c hình thành b ng s xen ph obitan nguyên t (AO) t o nên obitan phân t (MO) chung cho c hai nguyên t tham gia liên k t Có hai ki u xen ph chính: a) Xen ph tr c MO có tr c đ i x ng trùng v i tr c n i hai h t nhân nguyên t liên k t: s - s (xichma) p - p (xichma) s - p (xichma) Hình 1.1: Obitan σ ó nh ng MO b n v ng, đ s xen ph tr c nh đ Liên k t σ t c g i MO σ Liên k t c ng hố tr đ c hình thành b ng c g i liên k t xích ma ng đ i b n, hai nguyên t n i v i ch b ng liên k t σ thơi có kh DeThiMau.vn Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c http://www.ebook.edu.vn n ng quay quanh tr c liên k t mà không làm m t s n ng xu t hi n c u d ng Trang 11 xun ph (thí d : CH3 – CH3), có kh h p ch t h u c b) Xen ph bên Vùng xen ph n m b n hai bên t c n i hai h t nhân nguyên t ó MO π, liên k t t liên k t nên MO t ng đ i ng ng liên k t π So v i liên k t xích ma liên k t pi b n Hai nguyên t n i v i b ng liên k t pi (và m t liên k t xích ma) khơng th quay quanh tr c n i hai h t nhân đ c nh th s vi ph m s n ng xu t hi n đ ng phân hình h c xen ph c c đ i c a hai AO Do đó, có kh h p ch t có n i đơi: C = C, C = N, p-p Hình 1.2: Obitan pi 1.4.2 S lai hoá obitan liên k t đ n, đôi, ba 2 1 tr ng thái c b n nguyên t C có c u hình electron: 1s s p x p y tr ng thái liên k t n ng l ng cao, m t electron 2s chuy n ch sang obitan tr ng 1 2pz, C* có c u hình: 1s 2s p x p y p z Khi y có s t h p gi a obitan 2s v i m t s obitan 2p, g i s obitan m i hình thành đ lai hoá obitan Các c g i obitan lai hoá Cacbon có ki u lai hố: a) Lai hoá sp (hay lai hoá t di n) t obitan 2s lai hó a vớ i obitan 2p tạo nh obitan lai hoásp3 giố ng hệ t • Lai hó a sp3: Mộ Bố n obitan nà y hướ ng tớ i đỉ nh củ a hình tứdiệ n mặ t đề u, tạo nh gó c giữ a cá c obitan lai hó a là109028/ (hình 1.3) + + - - - + + - - + - + - + sp3 109o28/ Hình 1.3: Sự lai hoásp3 Cá c obitan sp3 sẽxen phủtrục vớ i AO củ a cá c nguyê n tửkhá c tạo nh nhữ ng liê n kế t σ DeThiMau.vn Ch ng 1: ic ng v hoá h c h u c http://www.ebook.edu.vn Trang 12 Thí dụ: C2H6 CH4 Hình 1.4: Các obitan σ phân t CH4 C2H6 b) Lai hoá sp2 (hay lai hoá tam giác) Lai hó a sp2: Mộ t obitan 2s lai hó a vớ i obitan 2p tạo nh obitan lai hó a sp2 giố ng hệ t Ba obitan nà y hướ ng tớ i đỉ nh củ a tam giá c đề u, hình nh gó c giữ a cá c obitan lai hó a bằ ng 1200 (hình 1.5) + + - + + - + - - 120o sp2 + + - Hình 1.5: S lai hố sp2 Các obitan sp2 s xen ph tr c v i obitan c a nguyên t khác t o thành liên k t xích ma Cịn l i m t obitan 2p ch a lai hố có tr c th ng góc v i m t ph ng ch a obitan lai hoá sp2 s dùng đ xen ph bên v i obitan 2p c a nguyên t khác t o thành liên k t pi (thí d hình 1.6) (a) H H H H (b) Hình 1.6: S hình thành liên k t xích ma (a) liên k t pi (b) phân t C2H4 c) Lai hoá sp (hay lai hố đ ng th ng) Lai hó a sp: Mộ t obitan 2s lai hó a vớ i obitan 2p tạo nh obitan lai hó a sp giố ng hệ t Hai obitan nà y nằ m trê n mộ t đườ ng thẳ ng tạo nh gó c giữ a hai obitan lai hó a bằ ng 1800 DeThiMau.vn Ch ng 1: ic http://www.ebook.edu.vn ng v hoá h c h u c Trang 13 (hình 1.7) 2s sp 2p sp 180O Hình 1.7: S lai hố sp Các obitan sp s xen ph tr c v i obitan c a hai nguyên t khác t o thành hai liên k t xích ma Cịn l i hai obitan ch a lai hố 2p có tr c đ i x ng th ng góc v i th ng góc v i tr c đ i x ng chung c a hai obitan lai hoá sp, s dùng đ xen ph bên v i obitan ch a lai hoá c a nguyên t khác t o nên nh ng liên k t pi Thí d : 180o H C C 180o H H a) H b) Hình 1.8: S hình thành liên k t xích ma (a) liên k t p (b) c a C2H2 1.4.3 Liên k t hiđro a) Khái ni m Liên k t hiđro liên k t đ c hình thành gi a m t nguyên t H tham gia liên k t c ng hoá tr v i m t nguyên t khác c ng dã tham gia liên k t c ng hố tr cịn ch a c p electron t Thí d : liên k t hiđro đ c hình thành gi a phân t H2O H O H O H O H O H H H H i u ki n đ hình thành liên k t hiđro: LKCHT X – H ch a nguyên t H ph i phân c c m nh, nguyên t H mang m t ph n mang n tích d ng (δ+), cịn ngun t th hai Y ph i có c p e t mang m t ph n n tích âm (δ ) có đ âm n l n h n - δ− δ+ X H ••• Y LKCHT phân c c X c ng nh Y th δ− Liên k t hiđro ng O, N, F Liên k t X – H phân c c kh n ng nh ng electron c a Y l n liên k t hiđro b n v ng b) Phân lo i liên k t hiđro Liên k t hiđro liên phân t : liên k t gi a X – H Y thu c v hai phân t (gi ng ho c khác nhau) Thí d : DeThiMau.vn riêng r Ch ng 1: ic http://www.ebook.edu.vn ng v hoá h c h u c O H H O H O C2H5 C2H5 H O H O C6H5 CH3 CH3 Trang 14 O C C O CH3 H O Liên k t hiđro n i phân t : liên k t gi a X – H Y c a m t phân t Thí d : O H H CH2 O F H CH2 c) S nh h O ng c a liên k t hiđro đ n tính ch t c a h p ch t h u c Liên k t hiđro liên phân t làm t ng m nh nhi t đ sơi nhi t đ nóng ch y so v i nh ng ch t có phân t kh i t ng đ ng mà khơng có liên k t hiđro ho c ch có liên k t hiđro n i phân t Thí d : S H p ch t M ts (oC) tnc (oC) CH3 – CH2 – OH 46 78 - CH3 – O – CH3 46 -24 - CH3 – SH 48 - p-NO2 – C6H4 – OH 139 - 114 o-NO2 – C6H4 – OH 139 - 44 hình thành liên k t hiđro gi a ch t tan dung môi làm t ng m nh đ tan dung mơi Nhóm ch c có kh n ng t o liên k t hiđro v i dung môi t ng đ tan c a ch t l n, trái l i g c H – C l n đ tan c a ch t nh Thí d : H p ch t M tan (g/100g H2O) CH3 – CH2 – OH 46 ∞ N – C4H9 – OH 74 7,4 n – C6H13 – OH 102 0,6 C6H12O6 (glucoz ) 180 83 n – C6H14 86 0,01 CH3 – COOH 60 ∞ HCOOCH3 60 30 Chú ý r ng liên k t hiđro ra, gi a phân t h p ch t h u c cịn có th có l c liên k t y u nh l c hút l ng c c gi phân t phân c c, l c Vandecvan, DeThiMau.vn Ch ng 1: ic http://www.ebook.edu.vn ng v hoá h c h u c Trang 15 BÀI T P 1.1 Hãy nêu đ nh ngh a: ch t h u c , hoá h c h u c , H – C, g c H – C, g c t do, d n xu t c a hiđrocacbon 1.2 Cho công th c sau đây: CH3Cl (A); COCl2 (B); CaC2 (C); C2H6 (D); C6H6 (E); CH3COOH (F); CH3 – C+H – CH3 (G); H2C2O4 (H); CH3 – CH2*(I) Hãy ch rõ hchc, H – C, nhóm ch c? 1.3 Nguyên t c chung c a phép phân tích hố h c ngun t hchc gì? Minh ho b ng hai thí d c th ? 1.4 Adrenalin m t hocmon Tr n 18,3 mg adrenalin v i b t CuO (l y d ) r i nung nóng thu đ l c 1,27 ml khí nit ng nh 270C 750 mmHg) N u đ t cháy hoàn toàn adrenalin (đo v y oxi thu đ c 39,6 mg CO2 11,7 mg H2O Tìm thành ph n % nguyên t adrenalin ? 1.5 Có m t ch t h u c khôn gtinh khiét l y t ngu n thiên nhiên Hãy nêu b c th c nghi m tính tốn đ thi t l p CTPT c a h p ch t đó? 1.6 Phân tích đ nh l ng 10,5 mg h p ch t h u c A (ch a C, H, O) thu đ c 30,8 mg CO2 4,5 mg H2O Hoà tan 1,03g A 50 gam benzen r i xác đ nh nhi t đ sôi c a dung d ch th y ts=80,3560C, benzen nguyên ch t có ts = 80,10C xác đ nh CTPT c a A, bi t h ng s nghi m sôi tr ng h p 2,61 1.7 Hãy nêu nguyên t c c a m t vài ph 1.8 H p ch t h u c A có kh i l ng pháp tinh ch hchc: ch t r n ch t l ng? ng phân t nh h n kh i l nguyên t C, H, O, N, hiđro 9,09% nit 4,928 lít khí CO2 đo ng phân t c a benzen ch ch a 18,18% đ t cháy 7,7 gam ch t A thu đ c 27,3 C, 1atm A tác d ng v i dung d ch NaOH Cho bi t công th c c u t o có th có c a A? 1.9 Ch t X ch a nguyên t C, H, O hiđro chi m 2,439% v kh i l đ u thu đ c s mol n ng Khi đ t cháy X c b ng s mol m i ch t cháy, bi t mol X ph n ng v a h t v i 2,0 mol Ag2O dung d ch amoniac Xác đ nh công th c c u t o c a X? 1.10 t cháy hồn tịa 4,5 gam ch t h u c A (g m C, H, O) thu đ c 3,36 lít CO2 (đktc) 2,7 gam H2O T kh i c a Z so v i H2 b ng 30 a) Xác đ nh CTPT c a ch t A? b) A có đ ng phân th nh t X tác d ng v i Na2CO3 gi i phóng CO2, đ ng phân th hai Y tác d ng v i dd NaOH t o r có ph n ng tráng g 1.11 u metylic đ ng phân th Z v a tác d ng v i Na v a ng Xác đ nh CTCT c a X, Y Z B n ch t c a liên k t CHT gì? Hãy trình bày b ng hình v theo quan ni m hi n đ i s hình thành liên k t c ng hoá tr m i phân t sau đây: CH3 – CH3 ; CH2 = CH2 ; CH ≡ CH ; CH2 = CH – CH = CH2 C6H6 1.12 B n ch t c a liên k t hiđro gì? Nêu thí d minh ho Trình bày b ng CTCT liên k t hiđro gi a phân t tr ng h p: metanol, axit axetic, dd phenol etanol DeThiMau.vn ... m i hình thành đ lai hoá obitan Các c g i obitan lai hoá Cacbon có ki u lai hố: a) Lai hoá sp (hay lai hoá t di n) t obitan 2s lai hó a vớ i obitan 2p tạo nh obitan lai hoásp3 giố ng hệ t • Lai... trình di n c th s ng Vì v y, hoá h c h u c c h c trung gian nh hoá sinh, hoá d nh tr c đây, mà t lâu đ tr Trang s c a ngành hoá c, Hoá h c h u c khơng cịn mơn h c mơ t thu n tuý thành m t môn h... phân c c, l c Vandecvan, DeThiMau.vn Ch ng 1: ic http://www.ebook.edu.vn ng v hoá h c h u c Trang 15 BÀI T P 1.1 Hãy nêu đ nh ngh a: ch t h u c , hoá h c h u c , H – C, g c H – C, g c t do,