Đang tải... (xem toàn văn)
Bài giảng Hóa đại cương - Chương 1: Đại cương về hóa học hữu cơ, cung cấp cho người học những kiến thức như: Đồng phân; đồng phân lập thể; đồng phân hình học; các hiệu ứng điện tử. Mời các bạn cùng tham khảo!
ĐẠI HỌC NƠNG LÂM TP HỒ CHÍ MINH KHOA KHOA HỌC/ BỘ MƠN HĨA HỌC CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ PHẦN 1A • ĐỒNG PHÂN PHẦN 1B • CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỒNG PHÂN Khái niệm: Hiện tượng công thức phân tử ứng với hai hay nhiều hợp chất khác gọi tượng đồng phân Phân loại: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO (Đồng phân phẳng) TỰ ĐỌC ĐP hình học ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (Đồng phân khơng gian) ĐP quang học II Đồng phân lập thể II.1 Biểu diễn công thức phân tử không gian Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh Cơng thức Newman Cơng thức Fisher Phía sau Phía trước Cơng thức Fisher Với A nhóm ưu tiên II.2 Đồng phân hình học Phần tử “cứng nhắc” Các đồng phân hình học khác tính chất vật lý & hóa học II.3 Đồng phân quang học Một số hợp chất hữu làm quay mặt phẳng dao động ánh sáng phân cực chất QUANG HOẠT Nguyên nhân: phân tử hữu bất đối xứng Đối xứng Bất đối xứng 10 Quy tắc sử dụng công thức chiếu Fisher Quy tắc 1: xoay toàn công thức Fisher 1800 mặt phẳng không làm thay đổi cấu hình chất Quy tắc 2: xoay 900 hay 1800 làm thay đổi cấu hình chất Quy tắc 3: đổi vị trí nhóm số chẵn lần, khơng làm thay đổi cấu hình chất Quy tắc 4: đổi vị trí nhóm số lẻ lần, làm thay đổi cấu hình chất 15 VD: Cho chất sau đây, chọn phát biểu đúng: A (I) có cấu hình D, (II) có cấu hình L B (I) (II) có cấu hình D C (I) (II) có cấu hình L D (I) có cấu hình L, (II) có cấu hình D OH CHO (I) HOOC H CH 2OH vaø (II) H CH 2OH OH 16 CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Sự tác động nguyên tử (nhóm nguyên tử) phân tử làm thay đổi phân cực phân tử gọi hiệu ứng điện tử Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng liên hợp Hiệu ứng siêu liên hợp 17 Hiệu ứng cảm ứng Sự phân cực phân tử dịch chuyển mật độ electron liên kết đơn (lk σ) gọi hiệu ứng cảm ứng Kí hiệu I 18 Phân loại Hiệu ứng cảm ứng dương Hiệu ứng cảm ứng âm 19 Hiệu ứng cảm ứng dương 20 Hiệu ứng cảm ứng âm 21 Đặc điểm: Cường độ yếu dần xa X, thực tế hiệu ứng cảm lan truyền qua nối 22 Ứng dụng: So sánh tính axit, baz Giải thích độ bền ion: CH3 > C < CH3 > H C < CH3 < < CH3 CH3 III II > CH2 < CH3 > CH3 I 23 Hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng) CH2 CH CH CH2 • Các nối có độ dài • Năng lượng nối Hiệu ứng liên hợp đặc trưng cho hệ liên hợp, có dịch chuyển electron π khắp phân tử Kí hiệu C 24 Các hệ liên hợp π-σ-π: (nối π tiếp cách với nối σ) CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3 C O H CH2 CH2 CH CH CH CH CH CH CH3 CH3 p-σ-π: O C O H O 25 Phân loại Hiệu ứng liên hợp âm -C Hiệu ứng liên hợp dương +C Đặc điểm - (khác với hiệu ứng cảm), độ mạnh không giảm theo nối, kéo dài toàn hệ liên hợp 26 -C +C 27 Nhận xét: - Có nhóm có hiệu ứng - Đa số nhóm có hai hiệu ứng chiều, số nhóm cho hai hiệu ứng ngược chiều +R +I -R -I S , O NO2 , SO3H , C N , C H , C O +R -I NR2 , NH2 , OR , OH , , OH O F , C R , O Cl , Br , I C OR , C O O , NR2 HN C R O 28 Hiệu ứng siêu liên hợp 29 ...CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ PHẦN 1A • ĐỒNG PHÂN PHẦN 1B • CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ ĐỒNG PHÂN Khái niệm: Hiện... trước Cơng thức Fisher Với A nhóm ưu tiên II.2 Đồng phân hình học Phần tử “cứng nhắc” Các đồng phân hình học khác tính chất vật lý & hóa học II.3 Đồng phân quang học Một số hợp chất hữu làm... Các hệ liên hợp ? ?-? ?-? ?: (nối π tiếp cách với nối σ) CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3 C O H CH2 CH2 CH CH CH CH CH CH CH3 CH3 p-? ?-? ?: O C O H O 25 Phân loại Hiệu ứng liên hợp âm -C Hiệu ứng liên