(SKKN CHẤT 2020) chuyên đề sáng kiến kinh nghiệm và học thuật chuyên môn về phương pháp giảng dạy môn hóa học

THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm MỞ ĐẦU Có nhiều người nhận xét hóa học mơn trí nhớ, hóa học phải nhớ nhiều thứ… Điều đúng, chưa phải tất Hóa học giấu lớp áo nặng nề công thức, phản ứng phức tạp vẻ đẹp tinh tế tư logic Vẻ đẹp đặc biệt diện qua toán hóa, tốn cho bạn nhiều đường, có đường đẹp nhất, ngắn để đến chân lí Nhiệm vụ người học hóa phải vận dụng thao tác đánh giá, phán đốn để tìm đường Hóa học chia làm hai lĩnh vực chính, hóa học vơ hóa học hữu Theo kinh nghiệm nhiều năm dạy tơi nhận điều hầu hết học sinh trung học phổ thơng nói chung học sinh đội tuyển quốc gia nói riêng, cảm thấy phần hữu có lượng kiến thức lớn nhiều so với phần vô Nếu ta xét phạm vi thi Đại học giả sử hữu kiến thức cần nắm phạm vi thi học sinh giỏi quốc gia kiến thức năm Chính với kiến thức khổng lồ việc học sinh trung học phổ thông nhớ vận dụng điều thầy cô để giải toán hữu đề thi học sinh giỏi điều không đơn giản học sinh khơng biết cách học Sau nhiều năm dạy đội tuyển nhận phần hữu chia nhiều chủ đề khác nhau, theo tơi học sinh muốn có bước vững trước nghiên cứu sâu vào tập phức tạp học sinh phải hiểu nắm thật sâu kiến thức quan trọng “ Hiệu Ứng Hóa Học ” Chủ đề chủ đề mà đề thi học sinh giỏi hay cho, chủ đề kiến thức bổ trợ quan trọng cho học sinh học chủ đề phần hữu ( giải thích chế phản ứng…) Đó lý tơi chọn đề tài sáng kiến kinh nghiệm  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm NỘI DUNG Trước làm tập hiệu ứng hóa học học sinh phải nắm rõ hiệu ứng cảm ? hiệu ứng cộng hưởng Đây hai hiệu ứng quan trọng hiệu ứng hóa học Vì phần nội dung chia ba phần PHẦN MỘT: TÓM TẮT NHỮNG KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CỦA HIỆU ỨNG CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG PHẦN HAI: PHÂN DẠNG CÁC BÀI TẬP VỀ HIỆU ỨNG VÀ HƯỚNG DẪN CÁCH GIẢI PHẦN BA: HƯỚNG DẪN GIẢI MỘT SỐ CÂU HỎI KHÓ TRONG ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm PHẦN MỘT TÓM TẮT NHỮNG KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CỦA HIỆU ỨNG CẢM VÀ HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG HIỆU ỨNG CẢM - Là hiệu ứng nối đơn б sinh sai biệt độ âm điện hai nhóm Các anion nhóm ankyl (CH3-, C2H5-….) nhóm nhả điện tử gây hiệu ứng cảm dương +I Ngoài nhóm trên, gần tất nhóm khác nhóm rút điện tử (gây hiệu ứng cảm -I mang điện tích dương, có độ âm điện lớn có hiệu ứng cộng hưởng) Ví dụ: Vì có độ âm điện lớn Vì có cộng hưởng nhóm tạo C nhiều điện tử HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG 2.1 Định nghĩa - Đó hiệu ứng nối π hai nhóm tạo nên phân phối khơng đồng nhị liên hóa trị π khác độ âm điện Xem nhóm axeton O có độ âm điện lớn C, nhị liên π bị kéo O nhiều Sự phân cực nối π biểu diễn mũi tên cong hướng từ nhóm có độ âm điện nhỏ đến nhóm có độ âm điện lớn  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm Nhị liên π khơng bị kéo hồn tồn nhóm, cơng thức thực cơng thức trung gian hai công thức giới hạn sau Sự di chuyển điện tử π có tác dụng làm giảm lượng chất tạo tượng cộng hưởng hiệu ứng gây nên di chuyển điện tử π gọi hiệu ứng cộng hưởng Hai công thức giới hạn khác phân phối điện tử hóa trị gọi công thức cộng hưởng Để có cộng hưởng, người ta nối liền cơng thức giới hạn mũi tên hai đầu dùng mũi tên cong hướng di chuyển điện tử 2.2 Đặc tính 2.2.1 Hiệu ứng cộng hưởng xảy có diện nối π 2.2.2 Hiệu ứng cộng hưởng truyền dây có Nối đa tiếp cách (cộng hưởng π – π ) Nối đa nối với nguyên tử có điện tử p cô lập (cộng hưởng p – π ) Nối đa nguyên tử có vân đạo p trống (cộng hưởng p – π)  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm 2.2.3 Qui ước viết công thức cộng hưởng Các cơng thức cộng hưởng có vị trí tương đối nguyên tử phân tử giống Ví dụ: khơng phải cơng thức cộng hưởng cùa axeton Các cơng thức cộng hưởng phải có số điện tử kết đơi Ví dụ: khơng phải công thức cộng hưởng acrolein Trong cách viết công thức cộng hưởng phải trọng đến cấu điện tử ngoại biên nguyên tử - Hidrogen có tối đa điện tử ngoại biên - Các nguyên tử hàng bảng tuần hoàn có tối đa điện tử ngoại biên - Những nguyên tử hàng lớn thường theo quy tắc bát tử, số trường hợp chúng sử dụng thêm vân đạo d có nhiều điện tử  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm Ví dụ: Cơng thức có số nối cộng hóa trị nhiều bền, nói chung cơng thức cộng hưởng mang điện tích bền bền Trong trường hợp tổng quát, công thức cộng hưởng bền với điện tích âm nằm ngun tử có độ âm điện lớn bền Công thức cộng hưởng với điện tích dấu nguyên tử kế cận không bền Trên nguyên tắc chất bền công thức cộng hưởng gần tương đương  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm Ví dụ: anion xiclopentadienil có cơng thức cộng hưởng tương đương  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm PHẦN HAI PHÂN DẠNG CÁC BÀI TẬP VỀ HIỆU ỨNG VÀ HƯỚNG DẪN CÁCH GIẢI DẠNG 1: Viết hiệu ứng cộng hưởng Viết công thức cộng hưởng công thức cho sau Hướng dẫn giải : Bài tập tương tự: Hướng dẫn giải:  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm DẠNG 2: So Sánh độ bền ion Dựa vào hiệu ứng cảm hay hiệu ứng cộng hưởng, so sánh độ bền ion sau Hướng dẫn giải: Ion carbonium bền điện tích dương C trung hịa phần nhóm nhả điện tử (+I hay +C) Ta nói carbonium an định nhóm gây hiệu ứng +I hay +C Ion carbanion bền điện tích âm C bị rút bớt nhóm rút điện tử (-I hay –C) Ta nói carbanion an định nhóm gây hiệu ứng –C hay –I (a) Do hiệu ứng cảm dương tăng dần nhóm CH3, ion carbonium tam cấp an định C nhị cấp cấp (b) Cả ion carbonium cấp ion sau an định nhờ hiệu ứng cộng hưởng đôi điện tử p O N Ngồi N cịn có độ âm nhỏ O, giữ điện tử chặt , cộng hưởng xảy dễ nên ion ion theo thứ tự bền ion Vậy độ bền Bài tập tương tự:  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm Hướng dẫn giải: (a) Cả ion có hiệu ứng cộng hưởng Ion (B) nhờ cho nhiều hiệu ứng cộng hưởng nên bền Công thức cộng hưởng ion (C) với điện tích dương nằm ngun tử có độ âm điện lớn, bền nên đóng góp vào cơng thức thật Vậy ta có thứ tự độ bền sau Hướng dẫn giải :(b) Carbanion an định nhờ hiệu ứng cộng hưởng Với ion ta khơng có hiệu ứng cộng hưởng với O có độ âm điện lớn rút điện tử nên an định phần điện tích âm C Do bền sau DẠNG 3: So sánh độ mạnh axit bazo Sắp theo thứ tự độ mạnh tăng dần axit sau (a) C6H5OH, p-CH3-O-C6H4OH, p-NO2-C6H4-OH, p-CH3-CO-C6H4OH, p-CH3-C6H4-OH, p-ClC6H4-OH (b) CH3-CH2-COOH, CH2Cl-COOH, CH2I-COOH, CH2Cl-CH2-COOH, CH2I-CH2-COOH (c)  NGUYỄN MINH TRÍ download by : skknchat@gmail.com THPT Chuyên Tiền Giang Sáng kiến kinh nghiệm Hướng dẫn giải: (a) Với nhóm nhả điện tử hiệu ứng cảm CH 3- hay cộng hưởng (CH3-O-) nhị liên O H bị kéo phía O tính axit yếu Hiệu ứng cộng hưởng quan trọng hiệu ứng cảm nên Có tính axit yếu pCH3-C6H4-OH chất có tính axit yếu phenol C6H5OH pCH3-O-C6H4-OH < pCH3-C6H4-OH < C6H5OH (1) (2) (3) Với nhóm rút điện tử hiệu ứng cảm (Cl-) hay cộng hưởng (-NO2, CH3CO-) nhị liên hóa trị O H bị kéo mạnh phía O, tính axit mạnh Hiệu ứng cảm –I hiệu ứng cộng hưởng –C nhóm –NO2 mạnh nhóm CH3-CO- nên tính axit p-NO2-C6H4-OH mạnh nhất, p-CH3-CO-C6H4OH Đặc biệt với Cl dù có cho hiệu ứng cộng hưởng p- π Nhưng hiệu ứng cảm lấn áp hiệu ứng cộng hưởng Vậy độ mạnh axit cac phenol theo thứ tự C6H5OH < p-ClC6H4OH < pCH3-CO-C6H4OH < p-NO2-C6H4-OH (3) (4) (5) (6) Tóm lại ta có: (1) < (2)