Phương pháp xác định CTCT của hợp chất hữu cơ

tài liệu giúp bạn biết và nắm rõ kiến thức về xác định CTCT của ccs hợp chất hữu cơ một cách đơn giản

BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CTPT VÀ VIẾT CTCT

CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1) Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ:

B1: - Viết mạch cacbon ( theo nhận dạng ở mục 2 )

B2: - Liên kết các nguyên tử ( hoặc nhóm chức ) vào mạch theo thứ tự hoá trị từ cao đến thấp

B3: - Kiểm tra : đủ số lượng nguyên tố và chỉ số nguyên tử, đúng hoá trị ( bằng số gạch liên kết),

có nhóm chức theo yêu cầu của đề: Rượu : –OH, axit: –COOH , ete: –O– , este: –COO– , anđehit : –

CHO …

2) Nhận dạng mạch hiđrocacbon :

C n H 2n+2 * An kan ( hiđrocacbon no)

( n  1 )

* Mạch hở:chỉ có liên kết đơn

C n H 2n * An ken ( n  2 )

* Xyclô Ankan ( n  3 )

* Mạch hở : có 1 liên kết đôi

* Mạch vòng : liên kết đơn

C n H 2n – 2

* Ankin ( n  2 )

* Ankađien ( n  3 )

* Xyclo Anken ( n  3 )

* Mạch hở : 1 liên kết ba

* Mạch hở : 2 liên kết đôi

* Mạch vòng : 1 liên kết đôi

C n H 2n – 6

* Aren ( Hiđro cacbon thơm )

( n  6 )

*Xyclô ankin hoặc Xyclô Ankađien ( n  4 )

* Dạng khác :

* Vòng 6 cạnh đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3

liên kết đơn ( vòng liên hợp)

* Vòng : có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết đôi

* Mạch hở : có 4 liên kết đôi

* Lưu ý :

- CTCT của các dẫn xuất được viết chủ yếu từ các hiđrocacbon bằng phương pháp tương đương

Ví dụ : C2H5Cl  C2H6 ( vì H và Cl đều có hoá trị bằng I )

C2H6O  C2H5OH  C2H6 ( vì OH và H đều có hoá trị I )

- Cấu tạo không bền : khi - OH liên kết với nguyên tử C đã có liên kết đôi, hoặc có 2 nhóm OH trở

lên cùng gắn vào 1 nguyên tử C

Ví dụ : cấu tạo sau đây là không bền CH2 = CH–OH

- Mỗi công thức phân tử có thể có nhiều cấu tạo khác nhau - gọi là các đồng phân

3) Phương pháp xác định CTPT từ công thức nguyên

Khi đề bài cho công thức nguyên của một loại chất nào đó, để xác định CTPT của chất này ta cần làm

các bước sau đây:

B1: Biến đổi công thức nguyên theo dạng chung

B2: Viết công thức dạng chung của lọai chất đang khảo sát

B3: Đồng nhất thức giữa công thức nguyên và công thức dạng chung ( đồng nhất về chỉ số: C, H, O

và các nhóm chức giữa 2 công thức )

B4: Biện luận theo ẩn số để xác định công thức đúng

* Chú ý:

CTTQ của hi đro cacbon có thể theo dạng: CnH2n+2 -2k ( k = số liên kết  + số vòng )

CTTQ của một dẫn xuất có nhóm chức A: CnH2n+2 -2k – a (A)a ( với a là số nhóm chức A )

4) Một số lưu ý khi giải các bài tập tìm CTPT của hợp chất hữu cơ

a) Phản ứng cộng của hiđrocacbon có a liên kết 

Tổng quát: CxHy + aBr2  CxHyBr2a

CxHy + aH2  CxHx+2a Hoặc có thể biểu diễn dạng :

CnH2n+2 -2a + aBr2  CnH2n +2-2a Br2a ( trong đó a là số liên kết  )

b) Phản ứng thế với AgNO 3 của hiđrocacbon có liên kết ba đầu mạch:

2CxHy + aAg2O 0

t

3

dd NH

2CxHy - a Aga  + aH2O

( a là số phân tử Ag2O pư )

Thực ra hợp chất tham gia phản ứng này có dạng : CnH2n – 2 nên có thể biểu diễn dạng sau:

2CnH2n – 2 + aAg2O 0

t

3

dd NH

 2CnH2n – 2 – aAga  + aH2O

c) Giới hạn về chỉ số của cacbon và hiđro trong hiđrocacbon C x H y

Ở trạng thái khí : x ≤ 4 Giới hạn của số nguyên tử hiđro: x ≤ y ≤ 2x + 2 ; y chẵn

Trong rượu no đơn chức: CnH2n+1OH và axit no đơn chức : CnH2n+1 COOH thì chỉ số H luôn là số chẵn

.v.v

II- BÀI TẬP ÁP DỤNG VÀ NÂNG CAO

1)Viết CTCT của các hợp chất : C3H8 , C4H4, C6H6, C3H4, C3H8O, C3H9N , C3H8O3 , C7H8 , C5H12

2) Cho biết công thức đơn giản của axit mạch hở (A): C2H3O2; công thức đơn giản của một axit hữu cơ mạch hở (B): C3H4O3 ; rượu mạch hở (C) : C2H5O Hãy xác định CTPT của các chất A,B,C và viết CTCT

Hướng dẫn: Tìm CTPT của chất A

Từ CTĐG : C2H3O2  CT nguyên : (C2H3O2)n  CnH2n(COOH)n (*)

Mặt khác CTTQ của axit hữu cơ mạch hở có dạng : CmH2m+2-2k-a(COOH)a (**) ( k: số l/ k  trong mạch C)

Đồng nhất hai công thức trên ta có :

2m 2 2k a 2n (2)







 



thay (1) và (3) vào (2)  n = 2 – 2k

 CTPT : C2H4 (COOH)2 , HS tự viết CTCT

3) Cho biết X là một hiđrocacbon có công thức thực nghiệm (C3H4)n Biết X không làm mất màu dung dịch nước Brom

a) Lập luận xác định CTPT của X

b) Xác định CTCT đúng của X Biết X khi tác dụng với Clo ( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữu

cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo trong phân tử ( dẫn xuất mono clo)

Hướng dẫn:

a) X không làm mất màu dung dịch brom : có 2 trường hợp xảy ra

- X là hiđro cacbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn CTTQ : CxH2x + 2

- X là hiđro cacbon có chứa vòng benzen CTTQ : CxH2x – 6

( có thể có trường hợp thứ 3 là hiđrocacbon mạch vòng chỉ có liên kết đơn CTTQ : CxH2x với x  4 nhưng học sinh THCS chưa được học )

* X có dạng C3nH4n

- Nếu X có dạng CxH2x + 2  4n = 6n + 2 ( loại)

- Nếu X có dạng CxH2x – 6  4n = 6n – 6  n = 3

CTPT của X là C9H12

b) Vì X tác dụng với Cl2 ( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo, nên X có cấu tạo đối xứng

CTCT :

4) Viết CTCT của các chất có tên sau :

a) Butađien-1,3 (C4H6) ; d) Polivinyl clorua (PVC ) ; b) Pen ten -2 ; c) 2- Brom,2-Mêtyl butan d) 2-Mêtyl, buten -1 ; e) đimêtyl Axetilen ; g) glyxerol ( C3H8O3) ; h) Glucozơ mạch hở

5) Một ankin X có tỉ khối so với Heli bằng 13,5

a) Viết CTPT của chất X và cấu tạo mạch hở của X, biết X tác dụng được với Ag2O trong ddNH3

b) Viết PTPƯ khi cho X tác dụng với Cl2, HBr, H2O, AgNO3 trong dung dịch NH3

6) Có 3 chất hữu cơ A,B,C đều có M = 46, trong đoc A và B tan nhiều trong nước và tác dụng được với

Na, Ngoài ra B còn tác dụng được với NaOH; còn C không có các tính chất trên nhưng nhiệt độ sôi thấp hơn A và B Xác định cấu tạo A,B,C và viết các PTHH minh hoạ cho các tính chất trên

7) Mì chính ( bột ngọt ) là muối Natri của aminoaxit glutamic Đây là một axit mạch thẳng có nhóm

amino –NH2 và nhóm –COOH cùng kết hợp với 1 nguyên tử Cacbon và có công thức phân tử là

C5H9O4N Hãy viết CTCT của axit glutamic và CTCT của mì chính

8) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hyđrocacbon A thì thu được 8,8gam CO2 và 1,8 gam H2O

a) Xác định CTPT của A biết khối lượng phân tử của A không quá 80đvC

b) Nếu A làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường và tạo thành sản phẩm chứa 18,09% cacbon theo khối lượng Xác định CTPT của A và đề xuất một CTCT của A

Hướng dẫn:

a) Đặt CTTQ của hợp chất A là CnHm ( số mol : a )

Lập luận tìm được : n = m và n  6,15  các CTPT có thể có: C2H2 , C4H4 , C6H6

b) * Giả sử A là C2H2 , viết PTHH xảy ra

Theo đề ta có : 24 18, 09

26 160k  100

  k = 0,66 ( loại )

* làm tương tự với C4H4 và C6H6 ta chọn được C6H6

* Cách khác : Có thể dùng công thức tổng quát: CnH2n+2 -2a ( với a = số pt ử Br2 p-ứng )

9) Đốt cháy hoàn toàn 15,6 gam hợp chất hữu cơ (A) thu được 26,88 lít CO2 ( đktc)và 10,8 gam H2O 1) Xác định CTĐG của (A)

2) Xác định CTCT và viết PTHH xảy ra của (A) trong 2 trường hợp sau đây:

a Biết : 1mol (A) + 4 mol H2 ( xúc tác Ni, t0C); 1 mol (A) + 1mol Br2/CCl4 và d(A)/He =26

b Biết : 0,1 mol (A) phản ứng với AgNO3 dư/ NH3 thu được 15,9 gam kết tủa (A) có dạng mạch hở

Hướng dẫn;

Lập luận tìm được : x : y = 1: 1

Chứng minh A không chứa Oxi

Do đó công thức đơn giản của A là CxHy với x : y = 1,2 : 1,2 = 1:1 CTTQ là (CH)n

dA/He = 26  MA = 104

(CH)n = 104, suy ra n = 8

A = C8H8 , lập luận để tìm độ bất bão hòa = 5 ( tức là số  + vòng = 5 )

- Lập luận suy ra A có 1 liên kết đôi C = C

- Lập luận suy ra A phải có vòng benzen

Công thức cấu tạo của A là :

2b- Làm tương tự, tìm được C4H4

10)Hỗn hợp A gồm C3H4, C3H6, C3H8 có tỷ khối hơi đối với H2 bằng 21 Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít A (đktc), cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch nước vôi trong dư Hỏi khối lượng bình nước vôi trong tăng bao nhiêu gam ?

2 Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, cho toàn bộ sản phẩm cháy lội qua dung dịch Ba(OH)2 dư thu được 118,2 gam kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch trong bình giảm đi 77,4 gam Xác định công thức phân tử của hiđrocacbon X

CH 3

CH 3

CH 3