chapter 9-full-VN

HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS TS Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn Cấu trúc đề cuối kỳ (70% điểm tổng kết) • Câu (2 điểm) câu nhỏ, câu phản ứng đơn 2-4 phản ứng liên tiếp, không xét lập thể • Câu (2 điểm) câu nhỏ, câu phản ứng đơn 2-4 phản ứng liên tiếp, sản phẩm có chứa đồng vị 13C, 17O, 2H (D), 3H (T), • Câu (2 điểm) viết sản phẩm 2-3 chuỗi (~ 20-30 phản ứng/chuỗi) • Câu (2 điểm) điều chế chất với hóa chất giao • Câu (2 điểm) câu nhỏ, câu phản ứng đơn 2-4 phản ứng liên tiếp, viết đồng phân lập thể Nội dung bao gồm tất phản ứng học CHƯƠNG – ALKYL HALIDE Carbon điện tử  thu hút tác nhân nhân Ref John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐỌC TÊN ALKYL HALIDES • Tên thông dụng: alkylhalide (chloride, bromide…) • Danh pháp IUPAC: halogenoalkane (chloro, bromo…) CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐỌC TÊN ALKYL HALIDES • Nhóm alkyl halogen có thứ tự ưu tiên CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkane – Phản ứng gốc tự • Ưu tiên H C bậc cao, • Br2 chọn lọc Cl2 • Không chọn lọc lập thể  thu cấu hình cho C* CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkane – Phản ứng gốc tự • Đối với mạch akyl HC thơm, xét phản ứng H Cα • Đối với vị trí allyl alkene, thực phản ứng nhiệt độ cao • Cần phân biệt phản ứng cộng (Br2/CCl4), phản ứng SR (Br2/hʋ, t°) phản ứng SE (Br2/Fe) CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkane – Phản ứng gốc tự CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkene – Phản ứng cộng AE với X2 • Khơng xảy chuyển vị • Cộng kiểu anti (trans) • Cộng Br2 có mặt anion khác Cl-, OH- (từ H2O), RO- (từ ROH): theo quy tắc Markovnikov, Br+ công trước, tạo carbocation bền để anion vào CHƯƠNG – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkene – Phản ứng cộng AE với HX • Phải xem xét chuyển vị • Không chọn lọc lập thể tạo gốc carbocation trung gian • Theo quy tắc Markovnikov, không xảy chuyển vị có nhóm hút điện tử CH2=CH-C6H5 + HCl  CH2=CH-CH2-C6H5 + HBr  CH2=CH-CF3 + HCl  CH2=CH-CH3 + HBr  10