chapter 5-full VN

HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS TS Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn CHƯƠNG – ALKENES CHƯƠNG – ALKENES ĐỌC TÊN ALKENE • Theo danh pháp IUPAC, thay đuôi “ane” alkane tương ứng “ene” kèm theo số thứ tự nối đơi Ví dụ: ethane  ethene, n-Butane  1-butene 2-butene (có thể gọi But-1-ene) • Một số alkenes gọi theo tên thông thường, ethylene (ethene), propylene (propene), butylene (butene), isobutylene (2-methylpropene) • Đối với alkene phân nhánh, ưu tiên chọn mạch C chứa liên kết đơi có nhiều C CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách nước từ rượu Xúc tác: acid (H2SO4, H3PO4, Al2O3, H-zeolite) Mục tiêu: xác định sản phẩm alkene Chú ý quan trọng: chuyển vị !!!! Tách rượu bậc 1: theo chế E2, phản ứng khó khăn (nhiệt độ cao, acid mạnh) CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách nước từ rượu Xúc tác: acid (H2SO4, H3PO4, Al2O3, H-zeolite) Mục tiêu: xác định sản phẩm alkene Chú ý quan trọng: chuyển vị !!!! Tách rượu bậc 1: theo chế E2, phản ứng khó khăn (nhiệt độ cao, acid mạnh) CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách nước từ rượu Tách rượu bậc 2,3: theo chế E1, phản ứng dễ dàng (nhiệt độ thấp, acid yếu) CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách nước từ rượu Tách rượu bậc 2,3: chuyển vị (rearrangement) theo hướng tao carbocation bền Chuyển vị H (Hydride shift) Carbocation bậc  Carbocation bậc (bền hơn) Ref https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/15/rearrangement-reactions-1-hydride-shifts/ CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách nước từ rượu Chuyển vị H Quy luật chung: chuyển từ carbocation nhóm carbocation nhiều nhóm (trừ trường hợp cuối !!!) Ref https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/15/rearrangement-reactions-1-hydride-shifts/ CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách nước từ rượu Chuyển vị CH3 Ref https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/15/rearrangement-reactions-1-hydride-shifts/ CHƯƠNG – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE Phản ứng tách HX từ RX Xúc tác: base (OH , R’O ) Mục tiêu: xác định sản phẩm alkene Tùy gốc R, R’ loại base mà chế sp khác Chú ý !!! Đối với R-X bậc 1, phản ứng xảy theo chế E2 mơi trường base nên khơng có chuyển vị hay đồng phân hóa alkene  thu alkene đầu mạch 10 ... ALKENE Phản ứng cộng HBr/H2O2 theo chế gốc tự (Radical addition - AR) AE Theo QT Markovnikov AR  Trái QT Markovnikov, cho HBr 21 CHƯƠNG – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE Phản ứng cộng HBr/H2O2... 13 CHƯƠNG – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE Phản ứng cộng HX (AE) – Chọn sản phẩm Quy tắc Markovnikov: H HX gắn vào C có nhóm alkyl (chưa xét đến chuyển vị) 14 15 16 CHƯƠNG – ALKENES CÁC PHẢN