chapter 4-full VN

HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS TS Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn CHƯƠNG – ALKANES CHƯƠNG – ALKANES ĐỌC TÊN ALKANES CHƯƠNG – ALKANES ĐỌC TÊN CÁC NHÓM ALKYL CHƯƠNG – ALKANES CÁCH ĐỌC TÊN ALKANES PHÂN NHÁNH Chọn mạch có nhiều C Đánh số cho C chứa nhóm số thứ tự/tổng số thứ tự nhỏ Sử dụng tiếp đầu ngữ di (2), tri (3), tetra (4) đặt trước tên nhóm giống để số lượng nhóm Nhóm cuối viết liền với tên mạch Các nhóm thế theo thứ tự alphabet (tiếp đầu ngữ: n-, di, tri, tetra, sec-, tert- bỏ qua iso, neo, cyclo tính) CHƯƠNG – ALKANES ALKANES TRONG TỰ NHIÊN C1-4 C5-11 Dầu mỏ - petroleum (nhiên liệu hóa thạch C9-16 dần cạn kiệt) Chưng cất C15-25 CHƯƠNG – ALKANES METHANE – NGUYÊN LIỆU TIỀM NĂNG CH4 thành phần natural gas, methane hydrate (nhiên liệu hóa thạch trữ lượng dồi dào) biogas (sản xuất từ biomass, rác thải sinh học) CHƯƠNG – ALKANES TỔNG HỢP ALKANES Từ hydrocarbon không no mạch hở Phản ứng cộng H2 Xúc tác: Pt/C, Pd/C, Ni (xúc tác Raney)  Cộng kiểu cis CHƯƠNG – ALKANES TỔNG HỢP ALKANES Từ hydrocarbon không no mạch hở Phản ứng cộng H2 Xúc tác: Pt/C, Pd/C, Ni (xúc tác Raney)  Cộng kiểu cis CHƯƠNG – ALKANES TỔNG HỢP ALKANES Từ aldehydes ketones Phản ứng cộng H2 Xúc tác: Zn/Hg + HCl, H2H-NH2 + OH - 10 CHƯƠNG – ALKANES TỔNG HỢP ALKANES Từ R-X Phản ứng Wurtz, Xúc tác: Na Tổng hợp alkanes đối xứng  Chỉ áp dụng với alkyl bromides iodides  Đối với alkanes không đối xứng kèm alkanes khác  độ chọn lọc thấp  Ngoài cịn có sản phẩm phụ alkenes (tách HX) 11 CHƯƠNG – ALKANES TỔNG HỢP ALKANES Từ R-X Phản ứng Corey-House  R2CuLi + R’X  R-R’  Tổng hợp alkanes bất đối xứng từ alkyl bromides iodides 12 CHƯƠNG – ALKANES HOẠT TÍNH CỦA ALKANES • Alkanes có liên kết σ bonds • Độ âm điện C H xấp xỉ • Phân tử gần không phân cực  lực với tác nhân nhân điện tử  Alkanes bền độ hoạt động hóa học thấp  Chỉ phản ứng với chất oxi hóa mạnh O2, F2, Cl2, Br2, HNO3 13 CHƯƠNG – ALKANES HALOGEN HĨA ALKANES • Tạo thành dẫn xuất halogen HX • Theo chế gốc tự (cần chiếu sáng gia nhiệt) 14 CHƯƠNG – ALKANES HALOGEN HÓA ALKANES 15 CHƯƠNG – ALKANES ĐỘ CHỌN LỌC SẢN PHẨM  Ưu tiên H gắn với C bậc cao 16 CHƯƠNG – ALKANES ĐỘ CHỌN LỌC SẢN PHẨM Phản ứng Br2 đặc biệt ưu tiên cho H C bậc cao Độ chọn lọc Cl2 với H C(III) > C(II) > C(I) theo thứ tự: 3.8 > Trong Br2 là: 1600 > 82 > 17 5.0 > CHƯƠNG – ALKANES KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA HALOGEN Mãnh liệt gây nổ Khả phản ứng giảm dần Quá chậm 18 CHƯƠNG – ALKANES HĨA HỌC LẬP THỂ CỦA PHẢN ỨNG Halogen cơng từ hai hướng!!! Ví dụ 1: Sản phẩm chứa C*-X SP hỗn hợp racemic – cặp đồng phân đối quang 19 CHƯƠNG – ALKANES HĨA HỌC LẬP THỂ CỦA PHẢN ỨNG Ví dụ 2: Sản phẩm chứa C* có sẵn từ tác chất C*-X SP hỗn hợp hai đồng phân không đối quang Đối với trường hợp này, giữ nguyên cấu hình C* ban đầu vẽ hai cấu hình cho C*-Br tương ứng 20