Khi có sự khám phá ra benzen thì một lượng lớn các chất khác cũng đã được xác nhận là có tính chất tương tự nhau. Tất cả chúng đều có những tính chất chung. Theo quy tắc Huckel thì toàn bộ hệ thống có những điểm chung sau:
• Có cấu tạo vòng kín
• Có hện liên hợp hoàn chỉnh • Cấu trúc phẳng
• Có tổng số electron pi ứng với 4n + 2.
22.1 Xác định số electron pi trong các hợp chất được cho ở dưới đây.
H O N O
N
22.2 Hợp chất nào trong số chúng có tính thơm ?
Bây giờ chúng ta sẽ xem xét một số thí dụ tính thơm làm ảnh hưởng đến tính chất hóa học của một chất như thế nào.
22.3 Chất nào trong số hai chất dưới đây có momen lưỡng cực lớn hơn ? Hãy giải thích câu trả lời bằng cách viết các công thức cộng hưởng tương ứng. câu trả lời bằng cách viết các công thức cộng hưởng tương ứng.
a) b)
22.4 Chất nào trong số ba chất dưới đây bị proton hóa dễ dàng hơn ? Gắn những giá trị pKb tương ứng (8,8; 13,5; 3,1) vào ba chất này pKb tương ứng (8,8; 13,5; 3,1) vào ba chất này
+ H+ N N H H H + H+ N N H N Et EtEt + H+ H N Et EtEt
Xiclopentadien (C5H6) là một hợp chất không thơm bởi vì nó không có hệ liên hợp hoàn chỉnh. Tuy nhiên, hoàn toàn tương phản với các dien khác thì nó có thể phản ứng được với bazơ mạnh để tạo ra muối kết tinh
NaOEt
A
22.5 Viết công thức cấu tạo A.
22.6 Theo quy tắc Huckel thì A có thơm không?
22.7 Theo bạn thì A có bao nhiêu tín hiệu trên phổ 1H – NMR.
Nếu A tham gia phản ứng theo sơ đồ sau thì sẽ thu được chất X bền vững và có màu đỏ đậm
Huớng dẫn: Thành phần các nguyên tố trong C: C 85.69 %, H 5.53 %.
22.8 Viết CTCT của B, C và X.22.9 Viết CTCT Z. 22.9 Viết CTCT Z.
22.10 Xiclopentadien cần phải được tinh chế trước khi cho nó tham gia vào chuỗi tổng hợp trên do nó dễ dàng bị dime hóa. Hãy viết CTCT của dime này.