Hans Christian Orsted là người đầu tiên phát hiện và tinh sạch Piperine từ quả Hồ tiêu Piper nigrum L. vào năm 1819. Piperine là một loại alkaloid có trong quả
của Piper longum L.; Piper retrofractum Vahl.; Piper clusii C.D.C. và từ vỏ rễ của
cây Piper geniculatum. Sw. thuộc họ Piperaceae (Hình 6).
Hình 6. Cấu trúc hóa học của Piperine [31]
CTPT: C17H19 NO3
Tên IUPAC: 1–[5–(1,3-Benzodioxol-5- yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl] piperidine Piperine thu được dưới dạng tinh thể lăng trụ, lúc đầu không vị, sau có vị cháy khét. Piperine tan tốt trong dung môi hữu cơ (ethanol, chloroform…) nhưng ít tan trong nước (40 mg/l ở 180C). Khi thử với thuốc thử Wagner cho màu xanh ánh kim, với H2SO4 cho màu đỏ đặc trưng [23, 40].
Luận văn Thạc sỹ Nguyễn Thị Thu Hương mặt của enzyme pyridoxal lysine phosphatase ( PLP ) thúc đẩy quá trình khử L – lysine thành dạng cadaverine. Dưới tác dụng của enzyme dianmine oxidase, cadaverine được oxi hóa thành một dạng amino aldehyde. Dạng vòng của amino aldehyde này sẽ chuyển thành Piperidine. Piperidine kết hợp với Piperoyl – CoA sẽ tạo thành Piperine. Các Piperoyl – CoA có nguồn gốc từ các Cinnamoyl – CoA được tạo thành thông qua con đường acetate/shikimic acid [43, 48].
Hình 7. Quá trình sinh tổng hợp Piperine [39]
Piperine được tìm thấy gây ức chế P - glycoprotein và CYP3A4 của người, các enzyme quan trọng trong việc trao đổi chất và vận chuyển các xenobitic và các chất chuyển hóa. Trong các nghiên cứu tiến hành trên động vật, Piperine cũng ức chế các enzyme quan trọng khác trong sự chuyển hóa sinh học của nhiều thuốc. Bằng cách ức chế các quá trình chuyển hóa thuốc, Piperine có thể làm tăng hoạt tính sinh học của các hợp chất khác nhau và thay đổi hiệu quả của một số thuốc. Điển hình là Piperine có thể làm tăng hoạt tính sinh học của Curcumin trên tế bào ung thư vú MCF -7 ở người [35]. Các nghiên cứu gần đây còn chỉ ra hiệu quả ngăn ngừa ung thư phổi của Piperine trên mô hình chuột [22].
Luận văn Thạc sỹ Nguyễn Thị Thu Hương Ngoài Piperine còn một nhóm các alkaloid có tính chất tương tự Piperine thu được từ những loài Hồ tiêu khác nhau được gọi là các alkaloid dạng Piperine. Ngoài Piperine, các hợp chất phổ biến thuộc nhóm này là chavicine, piperettine, piperiline, piperlonguminine, pellitorine, pipercide, guineensine, sylvatine, (E)-1-[3’,4’- (methylenedioxy)cinnamoyl] piperidine, wisanine, 4,5-dihydropiperine và 4,5- dihydropiperlongumine. Các hợp chất này khác nhau chủ yếu ở cấu trúc chuỗi cacbon, các nhân tố đầu cuối của chuỗi và các yếu tố gắn vào nhân thơm [48].