Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl
C2H4Br2 + 2KOH → C2H2 + 2KBr + 2H2O C2H4Br4 + 2Zn C2H2 + 2ZnBr2
- Điều chế các chất khác tương tự và phản ứng tương tự…
HIDROCACBON THƠM
Tổng quát : CnH2n-6[aren] (n 6)
I. BENZEN
- Cấu tạo C6H6 trong vòng có 3 liên kết
1. Tính chất hóa học
- Phản ứng thế.
CnH2n-6 + Br2 → CnH2n-7Br + HBr
- Lưu ý : Benzen và ankyl benzen phản ứng với Br2 khan nhưng ankylbenzen phản ứng nhanh hơn.
- Benzen không phản ứng với Br2 nhưng dung dịch Br2 trong benzen có màu vàng.
- Khi trong vòng đã có sẵn nhóm thế loại I ( nhóm ankyl,-OH,-NH2,- OCH3,F,Cl,Br,I…) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế vào vị trí ortho(2) và para(4).
- Nếu trong nhân benzen có sẵn các nhóm thế loại II ( -NO2,-COOH,-CN,- COOR,NH3…thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế vào vị tri meta(3) trong nhân benzen.
CnH2n-6 + HONO2 → C6H5NO2 + H2O. CnH2n-6 + O2 nCO 2 + (n-3)H2O
n CnH2n-6 = (nCO2 – nH2O)
- Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4, nhưng tuluen lại bị OXH bởi gốc -CH3 :
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O.
2. Điều chế
- Trong công nghiệp : Chưng cất nhựa than đá.
- …
II. DẪN XUẤT HALOGEN (HGL)
1. Tính chất vật lí
- Là điều kiện thường các HLG có dẫn xuất nhỏ như CH3F, CH3Cl,CH3Br là những chất khí.
- CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ.
2. Tính chất hóa học
R-Cl ( tinh khiết) H2O Đun sôi với H2O
Đung với dd NaOH
CH3-CH2-CH2-Cl
- - +
CH2=CH-CH2-Cl
C6H5Cl
- - -
***C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O R-C6H5-Cl + NaOH vừa đủ → R-C6H5-OH + NaX - Nếu NaOH dư thì R-C6H5OH sinh ra tác dụng với NaOH dư tạo muối
R-C6H5-ONa - Phản ứng với Mg 2R-Mg-X + 2H2O 2RH + MgX2 + Mg(OH)2 R-MgX + CO2 RCOOMg-X 2RCOOMgX + 2HCl 2RCOOH + MgX2 + MgCl2 - Ứng dụng
+ Gây mê trong phẫu thuật : CHCl3, Cl-BrCH-CF3, Cl2CH-CF2-O-CH3 + Thuốc trừ sâu : C6H6Cl6
+ CFCl3, CF2Cl2 trước đây được sử dụng phổ biến trong máy lạnh, ngày nay đang bị cấm sử dụng do chúng phá hủy tầng ozon.
***Phản ứng thế Clo bằng nhóm OH của các chất sắp xếp tăng dần là Phenyl clorua < ankyl colrua < annyl clorua.
III. ANCOL
- Là HCHC có nhóm –OH liên kết trực tiếp với C bền ( cácbon chỉ mang liên kết đơn).
- Tự đọc sách tự học các tính chất cơ bản. ….. CH3OH + CO → CH3COOH C2H5OH + [O] → CH3COOH. CO + H2 → CH3OH 2CH4 + O2 → CH3OH - Phản ứng cháy
+ Tổng Quát : CnH2n+2a-x(OH)x + ( )O2 nCO2 + (n+a) H2O
2. Ứng dụng
- etanol dùng để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa. Dùng làm cồn trong phòng thí nghiệm…pha chế rượu.
- Metanol (CH3OH) : sản xuất CH3CHO và CH3COOH. Metanol rất độc chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn có thể gây tử vong.
Độ rƣợu : R0
=
. 100
IV.PHENOL (C6H5OH)
1. Định nghĩa : Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.
- Là chất rắn không màu tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 660C.
- Trong quá trình bảo quản phenol thường bị chảy giữa và xẫm màu (màu hồng) di bị hút ẩm và bị OXH bởi không khí.
- Phênol độc khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng.
- Phênol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng dung dịch phênol không làm quỳ tím hóa đỏ.
3. Tính chất hóa học
…….tự tìm hiểu
4. Ứng dụng
+ Làm nguyên liệu sản xuất nhựa. + Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ.
+ Điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc, chất kích thích sinh trưởng ở thực vật. 5. Điều chế + Từ nhựa than đá. C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH V. ANDEHIT 1. Tính chất vật lí
- T0sôi thấp hơn so với các ancol và axit có cùng số nguyên tử C.
- Hidro xianua (HCN) cộng vào nhóm cabonyl tạo thành sản phẩm bền gọi là xianohidrin. R-CH=O + HCN R-CH-OH - Phản ứng OXH Hợp chất Thuốc thử (CH3)2CO CH3CHO dd Br2 - + Mất màu nâu dd KMnO4
- + Mấu màu tim
dd AgNO3/NH3
- + Tráng bạc
R-CH=O + Br + H2O R-COOH + 2HBr R-CH=O + [O](KMnO4) RCOOH
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH R-COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
- Phản ứng tráng bạc này dùng để nhận biết andehit và tráng gương, tráng ruột phích.
R-CH=O + 2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O. **ĐẶc biệt:
H-CHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O H-CHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
CH C-R-CHO + 3AgNO3 +3NH3 + H2O Ag C-R-COOH + 2Ag +3NH4NO3 Nếu
= thì ADH đó có nối 3 ở đầu mạch.
= số nhóm chức
2<
< 4 -hỗn hợp gồm HCHO và 1 no đơn chức hoặc 1 no đơn và 1 no đa chức.
- Nếu đem OXH hỗn hợp rượu chứa CH3OH và 1 rượu no khác sau đó cho tác dụng với AgNO3/NH3 cho tỉ lệ
= thì rượu no đó là ancol bậc 2
4. Điều chế
- OXH ancol bậc 1 cho ADH
2RCH2-OH O2 (CuO,KMnO4) → 2RCH=O + 2H2O 2CH3-OH + O2 → 2HCHO + 2H2O. ( ĐC trong CN )
CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CH=O (PP hiện đại nhất sx CH3CHO)
CH CH + H2O CH3CH=O
CH4 + O2 → HCHO + H2O (pp mới nhất để sản xuất HCHO).
5. Ứng dụng
- HCHO 37% gọi là fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, sát trùng.
- Dùng tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
- Sản xuất nhựa và chất dẻo.
- Axetandehit (CH3CHO) dùng để sản xuất axit axetic( CH3COOH).
VI.XETON
- Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C.
1. Tính chất vật lí
- Là chất lỏng dễ bay hơ, tan vô hạn trong nước.
- Nhiệt độ sôi thấp hơn các ancol và axit có cùng số nguyên tử C. Sự phân nhánh làm cho nhiệt độ sôi giảm.
2. Tính chất hóa học.
Xeton không làm mất màu dd Br2 và KMnO4 nhưng làm mất màu dd Br2 trong CH3COOH.
CH3-C-CH3 + Br2 → CH3-C-CH2Br + HBr
O O
3. Điều chế
CH3-CH(C6H5)-CH3 + O2 C6H5OH + CH3-CO-CH3