Ảnh hƣởng của dung môi phản ứng

Một phần của tài liệu nghiên cứu thực hiện phản ứng n-aryl hóa trong chất lỏng ion họ imidazolium (Trang 48 - 50)

Để tiếp tục làm rõ ảnh hƣởng của dung môi lên độ chuyển hóa của phản ứng, chúng tôi đã tiến hành khảo sát phản ứng trong các loại dung môi khác nhau bao gồm DMF, DMSO, n-butanol, toluene, và anisole. Phản ứng đƣợc thực hiện ở 90 oC trong thời gian 3 giờ với tỷ lệ mol 1-bromo-4-nitrobenzene : piperidine là 1.0 : 3.0. Thông thƣờng, phản ứng ghép đôi C-N thƣờng đƣợc thực hiện trong dung môi phân cực [21]. Do đó, phản ứng sử dụng các dung môi không phân cực nhƣ toluene hay anisole, độ chuyển hóa thu đƣợc rất thấp. Thật vậy, qua kết quả khảo sát chúng ta thấy rằng khi

tiến hành phản ứng trong anisole độ chuyển hóa chỉ đạt 9%, và khi sử dụng dung môi là toluene thì sản phẩm chỉ xuất hiện ở dạng vết.

Các dung môi phân cực thúc đẩy rất tốt quá trình phản ứng đối với các phản ứng thế ái nhân, đặc biệt trong phản ứng ghép đôi C-N cực [42]. Tuy nhiên, chất lỏng ion [Bmim]Br vẫn có kết quả vƣợt trội so với những dung môi phân cực này [43]. Thật vậy, khi nghiên cứu phản ứng trong hai dung môi phân cực không proton là DMF và NMP, độ chuyển hóa phản ứng thấp hơn rõ rệt so với quá trình thực hiện trong chất lỏng ion [Bmim]Br với độ chuyển hóa đạt đƣợc chỉ là 69.6% và 81.7% tƣơng ứng sau 3 giờ. Ngoài ra, nghiên cứu còn tiến hành khảo sát dung môi phân cực có proton là n- butanol, và độ chuyển hóa chỉ đạt 12.7% sau 3 giờ (Hình 3.14). Kết quả này chứng minh hiệu quả của chất lỏng ion trong vai trò dung môi của phản ứng giữa 1-bromo-4- nitrobenzene với piperidine so với những dung môi hữu cơ truyền thống khác.

Một phần của tài liệu nghiên cứu thực hiện phản ứng n-aryl hóa trong chất lỏng ion họ imidazolium (Trang 48 - 50)