AXIT CACBOXILIC:

Một phần của tài liệu Tài liệu luyện thi Đại Học môn Hóa Hữu Cơ (Trang 30 - 34)

* Tính chất vật lí: cĩ liên kết hydro bền, nhiệt độ sơi, tính tan tốt hơn ancol, khi C tăng nhiệt độ sơi tăng, tính tan giảm

1. Tính axit:

- C tăng tính axit giảm

- Khi trên C cĩ gắn nguyên tố nhĩm halgen + Nếu cùng C: F>Cl>Br>I

+ Nếu cùng nguyên tố halogen: nếu X càng xa nhĩm COOH tính axit giảm a. Quì tím hĩa đỏ

b. Tác dụng với kim loại trước hidro c. Tác dụng với dd bazơ tạo muối và H2O

R(COOH)x + x NaOH R(COONa)x + x H2O d. Tác dụng với oxit bazơ.

e. Tác dụng với muối của axit yếu hơn : CO32-,HCO3-.... 2. Phản ứng este hĩa:

RCOOH R'OH RCOOR'

+ H2O H2SO4 98%,to

+

3. Phản ứng tách nước tạo anhydrit:

2RCOOH P2O5 (RCO)2O + H2O

4. Phản ứng ở gốc hydrocacbon

a. Gốc Hydrocacbon no : phản ứng thế X2/P ưu tiên thế ở vị trí C

CH3CH2COOH +Cl2

P

CH3CHClCOOH +HCl

b. Gốc hydrocacbon khơng no: * Phản ứng cộng: CH2=CHCOOH +Br2 CH2BrCHBrCOOH *Phản ứng trùng hợp: n CH2=CHCOOH CH2 CH COOH n xt,to,P

31

CH2 CH COOH

CH3

* LƯU Ý :

- Một số axit đơn chức thường gặp:

H-COOH Axit metanoic hay axit fomic

CH3-COOH Axit etanoic hay axit axetic

CH3-CH2-COOH Axit propanoic hay axit proionic

CH3-CH(CH3)-COOH Axit 2-Metylpropanoic hay axit isobutiric CH3CH2CH2CH2COOH Axit pentanoic hay Axit n-valeric

CH3-CH(CH3) CH2-COOH Axit 3-metylbutanoic hay Axit isovaleric CH3CH2CH2CH2CH2COOH Axit hexanoic hay Axit caproic (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});

CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH Axit heptanoic hay Axit enantoic CH3(CH2)6COOH Axit octanoic hay Axit caprilic

- Một số axit đơn chức khơng no thường gặp:

CH2=CH-COOH Axit propenoic hay axit acrilic

Axit 2-Metylpropenoic hay axit metacrilic

- Một số axit đa chức thường gặp:

HOOC-COOH Axit etanđioic hay axit oxalic

HOOC-CH2-COOH Axit propanđioic hay axit malonic HOOC-CH2-CH2-COOH Axit butađioic hay axit sucxinic

- Axit thơm thường gặp:

C6H5-COOH: Axit benzolic

- Một số axit tạp chức: CH3 CH COOH OH : Axit lactic HOOC CH2 CH2 CH NH2

32

- Khi axit tác dụng với dung dịch NaOH mà số mol NaOH = x lần số mol axit  axit cĩ x nhĩm COOH.

- Axit fomic HCOOH và các hợp chất của axit fomic đều tham gia phản ứng tráng gương vì cĩ nhĩm CHO.

HCOOH + 2Ag(NH3)2OH to NH4HCO3 + 2Ag + 3NH3 + H2O

.

- Đốt cháy axit mà số mol CO2 = số mol H2O axit no đơn chức cĩ CTC:

CnH2n+1COOH (CnH2nO2).

III. ESTER:

- Khái niệm: RCOOH RCOOR’(ester) - CTC: + Đơn chức: RCOOR’(CxHyO2)

+ No đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n0, m1) hoặc CnH2nO2 (n2).

- Tính chất vật lí: Dễ bay hơi, cĩ mùi thơm, cĩ nhiệt độ sơi thấp hơn axit tạo ra nĩ, chỉ những este đơn giản là tan trong nước.

- Một số ester thường gặp:

H-COO-CH3 Metyl metanoat hay Metyl fomiat CH3COOCH2CH3 Etyl etanoat hay Etyl axetat

CH3COOCH 2CH2CH3 n-Propyl etanoat hay n-Propyl axetat HCOOCH=CH2 Vinyl fomiat hay Vinyl metanoat - Tính chất hĩa học:

1. Phản ứng thủy phân RCOOR’+ H2O

H+,to

RCOOH + R’OH Lưu ý: đây là phản ứng hai chiều

- Chiều thuận gọi là chiều thuỷ phân. - Chiều nghịch gọi là chiều este hố.

- Muốn phản ứng xảy ra theo chiều este hố phải thêm H2SO4 đặc để hút nước hoặc dùng dư ancol hoặc axit.

RCOOR'+ NaOH t (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});

o

RCOONa +R'OH

(Phản ứng xà phịng hĩa ). 2. Phản ứng ở gốc hydrocacbon khơng no

- Nếu gốc khơng no thì cĩ thể tham gia phản ứng cộng với hidro xúc tác Ni, mất màu dung dịch brom, phản ứng trùng hợp

Ví dụ: CH2=CHCOOCH3 + H2 Ni, to CH3CH2COOCH3

CH2=CHCOOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3 nCH2=CHCOOCH3 → (-CH2-CH(COOCH3)-)n 3. Phản ứng khử: 4. Phản ứng cháy: CnH2nO2 + 2 ) 2 3 ( n O2 → nCO2 + nH2O * LƯU Ý:

+ Ester cĩ dạng HCOOR’ sẽ tác dụng với dd AgNO3/NH3 và Cu(OH)2/OH-, to tạo kết tủa đỏ gạch.

+ Đốt cháy ester mà số mol CO2 = số mol H2O ester no đơn chức .

+ Ester + NaOH mà số mol NaOH = x lần số mol esterester cĩ x nhĩm –COO- - Khi đốt cháy một ester nếu

33

+ Số mol CO2 = số mol H2O thì đĩ là ester no đơn chức.

+ Ester khơng no cĩ một nối đơi thì số mol CO2 > số mol nước và - số mol ester = số mol CO2 – số mol H2O

- Ester mà cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì ester đĩ cĩ dạng HCOOR’. HCOOR’ + 2[Ag(NH3)2]OH  NH4OCOOR’ + 3NH3 + 2Ag + H2O

- Thuỷ phân ester tạo ra sản phẩm cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì ester cĩ dạng RCOO-CH=CH-R’.

RCOOCH=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3CHO - Thuỷ phân ester tạo ra hai muối thì ester cĩ dạng RCOO-C6H5.

RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O

- Thuỷ phân ester tạo ra 2 sản phẩm đều cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì ester cĩ dạng HCOO-CH=CH-R’.

- Thuỷ phân ester đơn chức tạo ra một sản phẩm duy nhất thì đĩ là ester vịng. - Khi thuỷ phân một ester:

+ Tỉ lệ số mol NaOH : số mol ester thường là số nhĩm chức ester.

+ Khi số mol muối = số mol ester = ½ số mol ancol = ½ số mol NaOH. Thì ester đĩ là ester của axit hai chức và ancol đơn chức.

RCOOR' COOR' COOR' + 2NaOH R COONa COONa + 2R'OH

+ Khi số mol ester = số mol ancol = ½ số mol NaOH = ½ số mol muối. Hai chức tạo thành hai muối và một ancol thì đĩ là ester của ancol hai chức và axit đơn chức.

R OOCR' OOCR' OOCR' + 2NaOH R OH OH + 2R'COONa IV. LIPID:

- Chất béo: là trieste của glyxerol với axit béo (triglixerit)

- Axít béo: là các axit monocacboxilic cĩ số cacbon chẵn từ 12 đến 24C khơng phân nhánh

Một số axit béo thường gặp:

C13H27COOH Axit miristic; Axit tetrađecanoic C15H31COOH Axit panmitic; Axit hexađecanoic C17H35COOH Axit stearic; Axit octađecanoic C17H33COOH Axit oleic; Axit cis-9-octađecenonic

C17H31COOH Axit linoleic; Axit cis, cis - 9, 12 - octađecađienoic

C17H29COOH Axit linolenic; Axit cis, cis, cis – 9, 12, 15 - octađecatrienoic - Cơng thức chung của chất béo:

CH2 CH CH2 OCO OCO OCO R1 R2 R3 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});

- Lipit chứa các gốc axit béo no thường ở dạng rắn, lipit chứa các gốc axit béo khơng no thường ở dạng lỏng.

34

Phân loại chất béo:

+ Chất béo lỏng:chứa chủ yếu gốc axit béo khơng no + Chất béo rắn : chứa chủ yếu gốc axit béo no TÍNH CHẤT HĨA HỌC:

1. Phản ứng thủy phân: Chất béo + H2O

H+,to

glyxerol + axit béo Chất béo + NaOH t

o

glyxerol + muối của axit béo (xà phịng) 2. Phản ứng cộng H2/Ni : Chất béo lỏng +H2 to Ni chất béo rắn.

C3H5(OOC(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3)3 + 3H2  Ni,to C3H5(OOCC17H35)3.

3. Phản ứng oxi hố: để lâu trong khơng khí, dầu mỡ sẽ bị ơi, do sự oxi hố của oxi và hơi nước,

men nên dầu mỡ thường được trộn thêm các chất chống oxi hố.

Một phần của tài liệu Tài liệu luyện thi Đại Học môn Hóa Hữu Cơ (Trang 30 - 34)