CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ
2.4. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập đƣợc
2.4.1. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ loài hải miên
2.4.1.1. Hợp chất RP1: rhabdastrellin G (hợp chất mới) Chất d ng sáp không màu.
Đ quay cực []25D : −31,1° (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C29H38O4
Khối lượng phân tử: 450
Ph HR-ESI-MS m/z: 451,2838 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C29H39O4 (M=451,2848)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem ở Bảng 3.1.
2.4.1.2. Hợp chất RP2: rhabdastrellin H (hợp chất mới) Chất d ng sáp không màu.
Đ quay cực []25D : −26,3° (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C29H38O4
Khối lượng phân tử: 450
Ph HR-ESI-MS m/z: 451,2848 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C29H39O4 (M= 451,2848)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem ở Bảng 3.2.
2.4.1.3. Hợp chất RP3: rhabdastrellin I (hợp chất mới) Chất d ng sáp không màu.
Đ quay cực []25D : +43,8° (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C30H40O5
Khối lượng phân tử: 480
Ph HR-ESI-MS m/z 481,2948 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C30H41O5, 481,2954.
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem ở Bảng 3.3.
2.4.1.4. Hợp chất RP4: rhabdastrellin J (hợp chất mới) Chất d ng sáp không màu.
Đ quay cực []25D : −48,0° (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C24H34O4
Khối lượng phân tử: 386
Ph HR-ESI-MS m/z: 387,2531 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C24H35O4, 387,2535
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.4.
2.4.1.5. Hợp chất RP5: rhabdastrellin K (hợp chất mới) Chất d ng sáp, không màu.
Đ quay cực []25D : −55,7° (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C24H34O4
Khối lượng phân tử: 386
Ph HR-ESI-MS m/z: 387,2532 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C24H35O4, 387,2535
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.5.
2.4.1.6. Hợp chất RP6: rhabdaprovidine A (hợp chất mới) Chất dầu màu vàng.
Đ quay cực []25D : -31,6 (c 0,11, CHCl3) Công thức phân tử: C26H40O5
Khối lượng phân tử: 432
Ph HR-ESI-MS m/z: 455,2769 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C26H40O5Na (455,2773)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.6.
2.4.1.7. Hợp chất RP7: rhabdaprovidine B (hợp chất mới) Chất dầu màu vàng.
Đ quay cực []25D : -37,1 (c 0,14, CHCl3).
Công thức phân tử: C26H40O5 Khối lượng phân tử: 432
Ph HR-ESI-MS: m/z 455,2769 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C26H40O5Na, 455,2773
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.7.
2.4.1.8. Hợp chất RP8: rhabdaprovidine C (hợp chất mới) Chất d ng dầu màu vàng nh t.
Đ quay cực []25D : -28,9 (c 0,10, CHCl3).
Công thức phân tử: C24H38O5 Khối lượng phân tử: 406
Ph HR-ESI-MS m/z: 429,2614 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C24H38O5Na: 429,2617
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.8.
2.4.1.9. Hợp chất RP9: rhabdaprovidine D (hợp chất mới) Chất d ng dầu không màu.
Đ quay cực []25D : -18,5 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C21H30O4 Khối lượng phân tử: 346
Ph HR-ESI-MS m/z: 347,2214 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C21H31O4 (347,2222)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.9.
2.4.1.10. Hợp chất RP10: rhabdaprovidine E (hợp chất mới) Chất d ng dầu màu vàng.
Đ quay cực []25D : -22,7 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C19H28O3 Khối lượng phân tử: 304
Ph HR-ESI-MS m/z: 305,2112 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C19H29O3 (305,2117)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.10.
2.4.1.11. Hợp chất RP11: rhabdaprovidine F (hợp chất mới) Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +17,1 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C16H24O3 Khối lượng phân tử: 264
Ph HR-ESI-MS m/z: 265,1798 [M+H]+ , 287,1617 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C16H25O3 (265,1804) ; C16H24O3Na (287,1623) Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.11.
CD (MeOH) mdeg(λ): -13.2(213), -6.3(306).
2.4.1.12. Hợp chất RP12: rhabdaprovidine G (hợp chất mới) Chất d ng dầu màu vàng.
Đ quay cực []25D : +47,2 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C30H46O4 Khối lượng phân tử: 470
Ph HR-ESI-MS m/z: 515,3390 [M+HCOO]-, 471,3461 [M+H]+ , 493,3289 [M+Na]+ Tính toán lý thuyết cho công thức: C31H47O6 (515,3373); C30H47O4 (471,3474);
C30H46O4Na (493,3294)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.12.
2.4.1.13. Hợp chất RP13: jaspolide C Chất dầu màu vàng nh t.
Đ quay cực []25D : –52,4 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C20H28O3 Khối lượng phân tử: 316
Ph HR-ESI-MS m/z 317,2115 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C20H29O3 (317,2117)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.13.
2.4.1.14. Hợp chất RP14: globostelletin C Chất d ng dầu màu vàng.
Đ quay cực []25D : –36,3 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C22H30O3 Khối lượng phân tử: 342
Ph HR-ESI-MS m/z 343,2270 [M+H]+ ; 365,2095 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C22H31O3 (343,2273); C22H30O3Na (365,2093) Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.14.
2.4.1.15. Hợp chất RP15: globostelletin D Chất d ng dầu màu vàng nh t.
Đ quay cực []25D : –32,5 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C22H30O3 Khối lượng phân tử: 342
Ph HR-ESI-MS m/z: 343,2270 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C22H31O3 (343,2273)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.15.
2.4.1.16. Hợp chất RP16: jaspiferin A Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : –11,4 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C19H28O4 Khối lượng phân tử: 320
Ph HR-ESI-MS m/z: 321,2057 [M+H]+ và 343,1879 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C19H29O4 (321,2066); C19H28O4Na (343,1885).
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.16.
2.4.1.17. Hợp chất RP17: mollisolactone A Chất d ng dầu không màu.
Đ quay cực []25D : –11,0 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C8H10O3 Khối lượng phân tử: 154
Ph HR-ESI-MS m/z: 155,0702 [M+H]+ ; 177,0520 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C8H11O3 (155,0708); C8H10O3Na (177,0528) Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.17.
2.4.1.18. Hợp chất RP18: gibepyrone F Chất d ng dầu không màu.
Đ quay cực []25D : –11,0 (c 0,1, CHCl3).
Công thức phân tử: C8H8O3 Khối lượng phân tử: 152
Ph HR-ESI-MS: m/z 153,0546 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C8H9O3 (153,0552)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.18.
2.4.2. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ loài hải miên Xestospongia muta
2.4.2.1. Hợp chất XM1: araguspongine C Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +19,4 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C28H50O4N2 Khối lượng phân tử: 478
Ph HR-ESI-MS m/z: 479,3854 [M+H]+, 477,3701 [M-H]-
Tính toán lý thuyết cho công thức: C28H51O4N2 (479,3843); C28H49O4N2 (477,3692) Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.19.
2.4.2.2. Hợp chất XM2: meso- araguspongine C (hợp chất mới) Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : ~ 0 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C28H50O4N2 Khối lượng phân tử: 478
Ph HR-ESI-MS m/z: 479,3847 [M+H]+; 501,3656 [M+Na]+; 477,3704 [M-H]- Tính toán lý thuyết cho công thức: C28H51O4N2 (479,3843); C28H50O4N2Na (501,3663); C28H49O4N2 (477,3698).
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.20.
2.4.2.3. Hợp chất XM3: araguspongine N Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +11,4 (c 0,1, CH3OH) Công thức phân tử: C30H54O4N2
Khối lượng phân tử: 506
Ph HR-ESI-MS: 507,4165 [M+H]+, 529,3981 [M+Na]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C30H55O4N2 (507,4162); C30H54O4N2Na (529,3963) Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.21.
2.4.2.4. Hợp chất XM4: araguspongine O Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +9,7 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C30H54O3N2 Khối lượng phân tử: 490
Ph HR-ESI-MS m/z: 491,4208 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: [C30H55O3N2]+, 491,4213
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.22.
2.4.2.5. Hợp chất XM5: araguspongine P Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +17,4 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C29H52O4N2 Khối lượng phân tử: 492
Ph HR-ESI-MS m/z: 493,4007 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C29H53O4N2 (493,4005)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.23.
2.4.2.6. Hợp chất XM6: araguspongine A Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +11,0 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C28H50O3N2 Khối lượng phân tử: 462
Ph HR-ESI-MS m/z: 463,3897 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C28H51O3N2 (463,3900)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.24.
2.4.2.7. Hợp chất XM7: araguspongine E Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +18,0 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C28H50O2N2 Khối lượng phân tử: 446
Ph HR-ESI-MS m/z: 447,3958 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C28H51O2N2 (447,3951)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.25.
2.4.2.8. Hợp chất XM8: araguspongine L Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +13,5 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C28H50O5N2 Khối lượng phân tử: 494
Ph HR-ESI-MS m/z: 495,3800 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C28H51O5N2 (495,3798)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.26.
2.4.2.9. Hợp chất XM9: petrosin Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +1,7 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C30H50O2N2 Khối lượng phân tử: 470
Ph HR-ESI-MS m/z: 471,3965 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C30H51O2N2 (471,3951)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.27.
2.4.2.10. Hợp chất XM10: petrosin A Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : ~ 0 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C30H50O2N2 Khối lượng phân tử: 470
Ph HR-ESI-MS: m/z 471,3957 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C30H51O2N2 (471,3951)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.28.
2.4.2.11. Hợp chất XM11: aragupetrosine A Chất b t màu trắng vô đ nh hình.
Đ quay cực []25D : +2,3 (c 0,1, CH3OH).
Công thức phân tử: C30H52O2N2 Khối lượng phân tử: 472
Ph HR-ESI-MS m/z: 473,4118 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức: C30H53O2N2 (473,4107)
Số liệu ph 1H-NMR (500 MHz) và 13C-NMR (125 MHz) xem Bảng 3.29.