Một số hợp chất có khả năng kháng khuẩn từ thực vậ- 123docz.net

1.4. Tổng quan về cơ chế kháng khuẩn của các hợp chất có nguồn gốc từ TV

1.4.3. Một số hợp chất có khả năng kháng khuẩn từ thực vật

Nguyên nhân chính tạo ra độc tính của các hợp chất phenolic đối với vi sinh vật là sự ức chế enzyme bởi các hợp chất oxy hóa, có thể thông qua phản ứng với nhóm sulfhydryl hoặc thông qua sự tương tác không đặc hiệu của các chất này với protein.

 Quinone

Quinone là những vòng thơm với hai nhóm thế ketone. Chúng là những hợp chất màu, tồn tại khắp nơi trong tự nhiên và có phản ứng đặc trưng cao.

Quinone có thể tạo phức không thay đổi với các amino acid ái nhân trong protein, thường dẫn đến làm vô hoạt và mất chức năng của protein. Do đó khả năng kháng khuẩn của quinone rất lớn. Mục tiêu tác động lên tế bào vi sinh vật là bề mặt tế bào, polypeptide ở thành tế bào vàcác enzyme trên màng. Quinone cũng tạo ra chất nền không thể sử dụng được cho các vi sinh vật.

Người ta nhận thấy rằng anthraquinone được lấy từ một loài cây có nguồn gốc từ Pakistan có khả năng kìm hãm vi khuẩn Bacillus anthracis, Corynebacterium pseudodiphthericum và Pseudomonas aeruginosa, có khả năng diệt khuẩn đối vớiPseudomonas pseudomalliae. Hypericin, một anthraquinone cho thấy là có khả năng chống bệnh trầm cảm và có hoạt tính kháng khuẩn tổng hợp.(Tôn Nữ Minh Nguyệt và ctv, 2010).

Quinone Anthraquinone Hypericin

 Flavonoid

Các hợp chất flavonoid tổng hợp bởi cây trồng để phản ứng lại sự nhiễm khuẩn và có tác dụng kháng khuẩn đối với nhiều loài vi sinh vật. Hoạt tính kháng khuẩn của flavonoid là do khả năng tạo phức với các protein tan ngoại bào, tạo phức với thành tế bào vi khuẩn và ức chế transpeptidase làm cho mucopeptide – yếu tố đảm bảo cho thành tế bào vi khuẩn vững chắc không tổng hợp được. Các flavonoid càng ưa béo càng có khả năng phá vỡ màng tế bào vi sinh vật (Tôn Nữ Minh Nguyệt và ctv, 2010).

Catechin là những hợp chất flavonoid được nghiên cứu rộng rãi do chúng có mặt trong trà xanh oolong. Qua những nghiên cứu, người ta nhận thấy trà xanh có hoạt tính kháng khuẩn đã ức chế Vibrio cholerae O1, Streptococcus mutans, Shigella spp., và các vi khuẩn, vi sinh vật khác.Catechin vô hoạt độc tố gây bệnh tả của Vibrio, ức chế enzyme glucosyltransferase của vi khuẩn S. mutans, cơ chế tác dụng cũng là do khả năng tạo phức như được mô tả ở phần quinone. Hoạt động

Hình 1.10. Cấu trúc hóa học của phân tử quinone, anthraquinone và hypericin.

nghiên cứu gần đây được tiến hành trên cơ thể chuột. Khi chuột được cho ăn khẩu phần ăn có chứa 0.1% catechine có nguồn gốc từ trà thì khe nứt do sâu răng của chuột do S.mutans gây ra giảm 40% (Tôn Nữ Minh Nguyệt và ctv, 2010).

Nhiều nghiên cứu khác cũng cho thấy rằng các dẫn xuất của flavones có khả năng ức chế virus (RSV). Người ta đã tìm ra hoạt tính và phương thức hoạt động của quercetin, naringin, hesperetin và catechin. Trong khi naringin không ức chế virus type 1(HSV-1) gây bệnh mụn giộp, polyvirus type 1, virus type 3 gây bệnh khó thở ở trẻ hoặc RSV, thì ba flavanoid khác lại có tác dụng theo những phương thức khác nhau. Hesperetin làm giảm sự sao chép nội bào của các loài virus trên, catechin ức chếsự lây nhiễm nhưng không làm giảm sự sao chép nội bào của RSV và HSV-1, quercetin là chất có hiệu quả tốt trong việc giảm tính lây nhiễm cácloại bệnh do vi sinhvật gây ra. Người ta cho rằng sự khác nhau nhỏ về cấu tạo trong các hợp chất cũng ảnh hưởng rất quan trọng đến hoạt tính kháng khuẩn của chúng.

 Coumarine

Coumarine là hợp chất phenolic được tạo thành bởi benzene nóng chảy và vòng α-pyrone.Chúng có hoạt tính chống đông máu, chống viêm và giãn mạch máu.

Warfarin là một coumarin đặc biệt nổi tiếng khi sử dụng như chất chống đông máu sử dụng theo đường miệng và đồng thời cũng được sử dụng để diệt động vật gặm nhấm.

Hình 1.11. Cấu trúc hóa học của catechine.

Nhiều dẫn chất coumarine có tác dụng kháng khuẩn đặc biệt là chất novobiocine là một chất kháng sinh có phổ kháng khuẩn rộng có trong nấm Stretptomyces niveus. Nó cũng có hoạt tính chống lại virus. Coumarin được biết là có độc tính cao vì thế cần được xử lí rất cẩn thẩn bởi y tế cộng đồng. Một vài coumarine khác cũng có hoạt tính chống lại vi sinh vật và có khả năng ức chế nấm Candida albicans (Tôn Nữ Minh Nguyệt và ctv, 2010).

 Tannin

Một trong những tính chất rất đặc trưng của tannin là tạo phức với các protein thông qua các liên kết không đặc hiệu như liên kết hydro và các liên kết cộng hóa trị. Khi liên kết với protein chúng có thể làm mất hoạt tính của các protein chức năng. Các protein này có thể là enzyme, các protein vận chuyển hay thành tế bào polypeptide…

Scalbert xem xét lại các tính chất kháng khuẩn của tannin vào năm 1991. Ông đưa ra 33 nghiên cứu ghi nhận tính kháng khuẩn của tannin.Theo các nghiên cứu này, tannin có thể ức chế sự phát triển của nấm sợi, nấm men và các vi khuẩn. Tính kháng khuẩn của tannin được tăng cường bởi tia cực tím (UV) ởmức ánh sáng kích hoạt bước sóng khoảng 320 đến 400 nm. Ngoài ra, có ít nhất hai nghiên cứu đã chỉ ra rằng tannin có thể ức chế virus nhờ cơ chế đảo ngược quá trình phiên mã DNA của virus.

1.4.3.2. Nhóm alkaloid

 Solamargine

Solamargine là một glycoalkaloid kháng khuẩn tốt nhất đối với 2 nhóm Giardia và Entamoeba, chúng liên quan trực tiếp đến việc kháng khuẩn đối với các

Hình 1.12. Cấu trúc hóa học của coumarine.

vi khuẩn gây bệnh tiêu chảy. Thường có trong các cây quả mọng họ cà (Solanum khasianum) và các alkaloid khác trong loài cây này có tác dụng chống lại sự lây nhiễm khi đã mắc phải HIV.

 Berberine

Berberine là một đại diện quan trọng của alkaloid có trong các cây: hoàng đằng, hoàng bá, hoàng liên… có tác dụng kháng khuẩn rộng đối với Shigella spp., Staphylococcus spp. (tụ cầu khuẩn), Vibrio spp., Streptococcus spp. Những năm gần đây, một số nghiên cứu mới nhất cho thấy berberine có tính kháng khuẩn với nhiều vi khuẩn Gram dương, Gram âm và các vi khuẩn acid. Ngoài ra, có còn chống lại một số nấm men gây bệnh và một số động vật nguyên sinh.

Berberine kháng khuẩn hiệu quả đối với các nhóm vi khuẩn gây bệnh sốt rét do berberine có khả năng gây đột biến RNA của vi khuẩn gây bệnh sốt rét, chính điều này mà tác dụng kháng khuẩn của Berberine khá mạnh đối với loại vi khuẩn gây bệnh này.

Hình 1.13. Cấu trúc hóa học của phân tử Solamargine.

Hình 1.14. Cấu trúc hóa học của berberine.

1.4.3.3. Nhóm terpenoid và tinh dầu

Terpenene và terpenoid có hoạt tính kháng khuẩn đối với nấm, vi khuẩn, virus và động vật nguyên sinh. Năm 1977, có nghiên cứu cho rằng 60% các dẫn xuất của tinh dầu có khả năng ức chế nấm, trong khi khoảng 30% ức chế được vi khuẩn.

Đồng thời, các acid betulinic triterpenoid là một trong nhiều terpenoid có khả năng ức chế được HIV. Cơ chế tác động của tecpen chưa được khẳng định rõ ràng, nhưng được suy đoán là liên quan đến sự phá vỡ màng tế bào bởi các hợp chất lipophilic.

Các nhà khoa học cũng đã tìm thấy các terpenoid hiện diện trong các loại tinh dầu thực vật có ích trong việc kiểm soátListeria monocytogene… Theo Mendoza, việc tăng nhóm ưa nước (hydrophilicity) của kaurene diterpenoids thì làm giảm mạnh tính kháng khuẩn của chúng. Các nhà khoa học thực phẩm cũng đã tìm thấy các terpenoids hiện diện trong các loại tinh dầu thực vật có ích trong việc kiểm soát Listeria monocytogenes. Dầu hung quế, một thảo dược được thương mại hóa, được xác định là hiệu quả kháng khuẩn tương đương với 125 ppm clo khử trùng trong lá rau diếp (Tôn Nữ Minh Nguyệt và ctv, 2010).

1.4.3.4. Nhóm lectin và polypeptide

Cơ chế kháng khuẩn của lectin và polypeptide là do có sự hình thành của các ion trên màng vi sinh vật, hoặc do sự cạnh tranh và ức chế sự bám dính protein trên cơ quan thụ cảm vật chủ ở vi sinh vật. Bên cạnh đó, chúng còn phá vỡ màng tế bào, cản trở sự trao đổi chất và ảnh hưởng tới các thành phần tế bào chất.

Thionin là peptide thường được tìm thấy trong lúa mạch và lúa mì, bao gồm 47 amino acid. Chúng có khả năng ức chế nấm men, vi khuẩn Gram âm và Gram dương.

Fabatin là một loại peptide có trong đậu fava, có cấu trúc liên quan tới γ- thionins từ ngũ cốc và nó ức chế được E. coli, P. aeruginosa, và Enterococcus hirae nhưng lại không ức chế Candida hoặc Saccharomyces.