1.1. Tổng quan về chi Aralia
1.1.3. Thành phần hóa học của chi Aralia
Các hợp chất chính của chi Aralia bao gồm triterpenoid saponin, terpenoid, acid hữu cơ và ester của chúng, flavonoid, polyacetylene, phenyl propanoid, polysaccharide và những hợp chất khác. Triterpenoid saponin và terpenoid là hai loại chủ yếu có hàm lượng cao ở các loài thuộc chi Aralia [124].
a. Triterpenoid saponin
Một số lượng lớn các nghiên cứu đã chỉ ra rằng triterpenoid saponin là một trong những thành phần chính có hiệu quả để phát huy các hoạt tính dược lý của các loài thuộc chi Aralia. Hiện tại, có hơn 100 saponin đã được phân lập từ các bộ phận khác nhau của chi Aralia như rễ, thân và lá. Các saponin trong chi Aralia chủ yếu là pentacyclic triterpenoid. Saponin được chia thành 05 loại: oleanolic acid (1), hederagenin (2), echinocystic acid (3), caulophyllogenin (4) và ursolic acid (5) (Hình 1.1); trong đó, hai loại phổ biến nhất là oleanolic acid và hederagenin [124].
(1) (2)
(3) (4)
(5)
Hình 1.1. Một số cấu trúc hóa học của hợp chất triterpenoid saponin được phân lập từ chi Aralia.
b. Terpenoid
Các terpenoid trong chi Aralia chủ yếu được chia thành các diterpenoid và triterpenoid. Diterpenoid thường xuất hiện trong cây thân thảo. Kaurenoic acid (ent- kaur-16-en-19-oic-acid) (6) và continentalic acid (ent-pimara-8 (14),15-diene-19- oic acid (7) là hai diterpenoid chính trong chi Aralia, lần đầu tiên được phân lập từ
Luận văn thạc sĩ Kinh tế
loài A. cordata và A. continentalis [85, 104]. Hầu hết các terpenoid trong cây thân gỗ của Aralia là triterpenoid, ví dụ như oleanolic acid. Ngoài ra, monoterpene glycoside hai vòng, (2R,6S)-borane-2,6-diol 2-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)- glucopyranoside (8) (Hình 1.2) được phân lập từ A. chinensis lần đầu tiên được báo cáo bởi Pham và cộng sự [127].
(6) (7) (8)
Hình 1.2. Một số terpenoid được phân lập từ chi Aralia.
a. Acid hữu cơ và ester
Các acid hữu cơ được phân lập từ chi Aralia chủ yếu là acid béo chuỗi dài, phenolic acid và ester của chúng. Acid béo chuỗi dài bao gồm palmitic acid, ctacosanoic acid, melissic acid và α-mono palmitin (9 – 12). Phenolic acid chứa succinic acid, caffeic acid, ethyl caffeate (13 - 15) và những chất khác (Hình 1.3) [124].
(9)
(10)
(11)
(12)
(13) (14) (15)
Hình 1.3. Một số acid hữu cơ và ester của chúng được phân lập từ chi Aralia.
Luận văn thạc sĩ Kinh tế
a. Flavonoid
Hầu hết các flavonoid trong chi Aralia kết hợp với monosaccharide để tạo thành glycoside, và một số ít tồn tại ở dạng tự do, chủ yếu bao gồm quercetin, kaempferol và glycoside của chúng (16 – 18) (Hình 1.4) [124].
(16) (17)
(18)
Hình 1.4. Một số flavonoid được phân lập từ chi Aralia.
b. Polyacetylene
Polyacetylene là một loại hợp chất tự nhiên đặc biệt, hầu hết trong số đó có hai hoặc nhiều liên kết ba liên hợp và có hoạt tính và độ không bão hòa cao. Bốn polyacetylene là falcarindiol (19), dehydrofalcarindiol (20), dehydrofalcarin-diol-8- acetate (21) và falcarindiol-8-acetate (22) đã được phân lập từ rễ của A.continentalis và A. cordata [52, 60] (Hình 1.5).
(19) (20)
(21) (22)
Hình 1.5. Một số polyacetylene được phân lập từ chi Aralia.
c. Phenyl propanoid
Luận văn thạc sĩ Kinh tế
Các phenyl propanoid được phân lập từ chi Aralia chủ yếu bao gồm ba loại:
phenylpropanol glycoside, coumarin, lignin. Có bốn coumarin trong rễ và thân của loài A. fargesii, bao gồm umbelliferone (23), esculetin (24), scopoletin (25) và scoparone (26) [94]. Syringin (27), syringaresinol (28) và aralialignan (29) được phân lập từ rễ của loài A. echinocaulis [73, 74]. Acathoside D (30), còn được gọi là liriodendrin, được phân lập từ rễ của loài A. elata và A. chinensis [42] (Hình 1.6).
O O HO OH
HO
OH O
O HO
(27)
(28) (29)
(30) Hình 1.6. Một số phenyl propanoid được phân lập từ chi Aralia.
d. Polysaccharide
Trong những năm gần đây, polysaccharide thực vật đã thu hút nhiều sự chú ý vì hoạt tính sinh học cao và độc tính thấp của chúng. Có rất ít nghiên cứu về polysaccharide từ chi Aralia. Hiện nay, một số ít polysaccharide đã được phân lập từ loài A. elata, A. chinensis, A. continentalis [23, 115, 131]. Năm 2020, Xia và cộng sự đã thu được polysaccharide loại pectin (AER-A3) từ vỏ rễ của loài A. elata bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu suất cực cao - điện phổ khối (UPLC-ESI-MS), bao gồm GalA, Rha, Glc và Ara [130]. Hai polysaccharide pectic giàu arabinose và galactose, AELP-B5 và B6, thu được từ lá của loài A. elata [103]. Một số polysaccharide được phân lập từ chi Aralia được liệt kê ở Bảng 1.3.
Bảng 1.3. Một số polysaccharide được phân lập từ chi Aralia.
Luận văn thạc sĩ Kinh tế
TT Polysaccharide Khối lượng phân tử
Thành phần monosaccharide Bộ phận chiết tách
Tài liệu tham khảo
1 AEP-1 69 Glc:Gal:Ara
6,0:3,0:1,0
Lá [77]
2 AEP-W1 45 Ara:Gal:Glc
6,3:3,5:0,2
Rễ [138]
3 AER-A3 112 GalA:Gal:Glc:Man:Ara:Rha 24,6:19,7:16,9:11,4:9,1
Rễ [130]
4 AERP 42,7–
93,9
Ara:Rha:GlcA:Man:Glc:Gal 22,2:10,3:8,1:32,7:5,7:21,2
Rễ [122]
5 ELP-B5 42,5 Ara:Rha:Glc:Gal:Man:GalA 27,7:15,4:5,7:27,4:2,1,21,7
Lá [103]
6 AELP-B6 15,6 Ara:Rha:Glc:Gal:Man:GlcA:GalA 19,4:12,7:3,1:18,6:2,0:5,5,38,7
7 ACP 525,9 Ara:Glc:Gal
4,67:76,44:18,18
Rễ [115]
8 ACKP - GalA:Glc:Gal:Ara
46,9:16,7:15,1:12,9
Rễ [23]
e. Hợp chất khác
Ngoài các hợp chất trên, các loài của chi Aralia còn chứa sterol. Ví dụ, A.
cordata, A. Continentalis, A. elata và A. chinensis chứa β-sitosterol (31) và stigmasterol (32) [49, 60]. Daucosterol (33), một saponin steroid, được phân lập từ vỏ rễ của A. elata, A. decaisneana, A. cordata, A. chinensis, A. armata và A.
dasyphylla [20, 46, 84, 93, 141]. Adenosine (34) thu được từ A. elata và A.
echinocaulis [74, 145]. Ngoài ra, hai hợp chất mới, decahydrocyclopenta[a] indene analog (35) và decahydrofluorene analog (36), được phân lập từ A. continentalis [14, 89]. Coniferaldehyde (37) và saccharose (38) được tách ra từ loài A.
echinocaulis [75]. Trans-communol (39) được tách ra từ loài A. continentalis [60].
Aracordatylene (40) cùng với cis-communol (41) được thu nhận từ loài A. cordata [52]. Cấu trúc của các hợp chất được thể hiện ở Hình 1.7.
(31) (32)
Luận văn thạc sĩ Kinh tế
(33) (34)
(35) (36) O O (37)
(38) (39)
(40) (41)
Hình 1.7. Cấu trúc một số hợp chất được phân lập từ chi Aralia.
Các loài cây từ chi Aralia cũng chứa các hợp chất dễ bay hơi, acid amine và các thành phần khác. Ba mươi bảy loại hợp chất tinh dầu khác nhau được phân lập từ rễ của loài A. elata, trong đó, α-curcumene có hàm lượng cao nhất (15,32 %) [116]. Hai mươi mốt hợp chất tinh dầu đã được phân lập từ rễ của loài A.
dasyphylla, chủ yếu là monoterpene và sesquiterpene, chẳng hạn như eucalyptone, hexadecanoic acid, 3-decyne, α-caryophyllene [146]. Thành phần chính của tinh dầu loài A. spinose là sesquiterpene và oxide của chúng [11]. Tinh dầu từ rễ loài A.
continentalis có thành phần chính là α-pinene [140]. Chi Aralia cũng chứa nhiều loại aspartic acid, serine, proline, glutamic acid, alanine, histidine và arginine [123].