Chương 2 ỨNG DỤNG MOODLE HỖ TRỢ VIỆC GIẢNG DẠY VÀ TỰ HỌC CHƯƠNG HIDROCACBON THƠM - NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN - HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON LỚP 11 CƠ BẢN
2.6 Ứng dụng website Hello Hóa học để hỗ trợ quá trình dạy – học chương Hidrocacbon thơm – Nguồn hidrocacbon thiên nhiên – Hệ thống hóa
2.6.1 Giáo án bài “Benzen và đồng đẳng – Một số hidrocacbon thơm khác”
TIẾT 1: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG 1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ
- Yêu cầu 2 học sinh lên bảng kiểm tra bài cũ:
o Học sinh 1: Hãy nhận biết các hợp chất sau: propan, propen, propin.
Đáp án: Dùng dung dịch AgNO3/NH3 để nhận biết propin (kết tủa vàng).
Dùng dung dịch Br2 để nhận biết propen (mất màu dung dịch).
(Viết phương trình phản ứng nhận biết).
o Học sinh 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức phân tử C5H8.
Đáp án: Có 3 đồng phân ankin có công thức C5H8. CH ≡ C – CH3 – CH2 – CH3
CH ≡ C – CH(CH3) – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 3. Tiến hành bài dạy
Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Ghi bảng Hoạt động 1: Dãy đồng đẳng benzen
- Viết công thức cấu tạo của benzen và toluen lên bảng.
- Yêu cầu học sinh nhận xét đặc điểm chung, từ đó rút ra khái niệm về Dãy đồng đẳng của benzen.
- Đặc điểm chung: trong công thức cấu tạo đều chứa 1 vòng benzen.
Dãy đổng đẳng của
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng ankin
- Dãy đổng đẳng của benzen gồm
hidrocacbon
- Giáo viên bổ sung và kết luận: Dãy đổng đẳng của benzen gồm hidrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen. CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6).
benzen gồm những hidrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen.
trong phân tử có chứa 1 vòng benzen.
- Công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6).
Hoạt động 2: Đồng phân - Giáo viên yêu cầu học sinh
nhắc lại các loại đồng phân của ankin. Từ đó, gợi ý để học sinh nêu các loại đồng phân của hidrocacbon thơm.
- Giáo viên lưu ý học sinh:
o 2 hidrocacbon thơm đầu dãy không có đồng phân.
- Giáo viên hướng dẫn học sinh viết công thức cấu tạo của các hidrocacbon thơm có công thức C8H10.
- Ankin có các loại đồng phân sau:
o Đồng phân cấu tạo: đồng phân vị trí liên kết ba và đồng phân mạch cacbon.
Hidrocacbon thơm có đồng phân: đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
- Các ankin có công thức C8H10:
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
C H3
CH3
CH3
2. Đồng phân Hidrocacbon thơm có đồng phân:
đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
Hoạt động 3: Danh pháp
- Giáo viên giới thiệu quy tắc gọi tên thay thế của các hidrocacbon thơm và yêu cầu học sinh gọi tên thông thường của các hidrocacbon thơm có công thức C8H10.
- Tên thay thế = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh +
“benzen”.
- Giáo viên giới thiệu cách đánh số và đọc tên thông thường của các hidrocacbon thơm có công thức C8H10.
- Tên thay thế của các hidrocacbon thơm có công thức C8H10:
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
C H3
CH3
CH3 ethylbenzene
o-dimetylbenzen
m-dimetylbenzen
p-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen
1,3-dimetylbenzen
1,4-dimetylbenzen
3. Danh pháp Tên thay thế - Tên thay thế = số chỉ vị trí + tên nhánh + “benzen”.
Hoạt động 4: Cấu tạo - Giáo viên yêu cầu học sinh
tìm hiểu và trình bày về cấu tạo của phân tử benzen.
- Giáo viên giới thiệu phần tư liệu cuối bài để học sinh tham khảo.
- Benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều. 6 nguyên tử C và H đều nằm trên cùng 1 mặt phẳng.
Hoạt động 5: Tính chất vật lý - Giáo viên yêu cầu học sinh
nghiên cứu sách giáo khoa, từ thông tin bảng 7.1 rút ra nhận xét về:
- Trạng thái
- Sự biến đổi nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng.
- Học sinh thảo luận, lần lượt trả lời các câu hỏi của giáo viên:
- Trạng thái: Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi, nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử
II. Tính chất vật lý
- Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- tos, tonc dần theo chiều tăng phân tử
- Tính tan.
- Giáo viên yêu cầu học sinh dự đoán hiện tượng khi cho benzen vào nước.
khối.
- Hidrocacbon thơm lỏng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Khi cho benzen vào nước sẽ xuất hiện mặt phân cách, benzen ở trên, nước ở dưới.
khối.
- Các hidrocacbon thơm ở dạng lỏng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
Hoạt động 6: Tính chất hóa học - Giáo viên hướng dẫn học sinh
phân tích cấu tạo của
hidrocacbon thơm, từ đó suy ra tính chất hóa học chung.
- Giáo viên chia lớp thành 8 nhóm để nghiên cứu phần tính chất hóa học bằng cách hoàn thành bảng sau:
- Các hidrocacbon thơm có 2 trung tâm phản ứng: nhân thơm và nhánh ankyl.
Khả năng phản ứng của ankylbenzen là phản ứng thế, cộng và oxi hóa.
- Các nhóm thảo luận và hoàn thành bảng sau 3 phút.
III. Tính chất hóa học
Khả năng phản ứng của ankylbenzen là phản ứng thế, cộng và oxi hóa.
Tính chất hóa
học Benzen Toluen
1. Phản ứng thế a) Thế H
của vòng benzen
Phản ứng với
halogen
+ Br2 bôt Fe Br
+ HBr
Br2, Fe
CH3 CH3
Br
CH3
Br - HBr
2-bromtoluen
4-bromtoluen
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở
vị trí meta và para so với nhóm ankyl.
Phản ứng với HNO3
+ HNO3H2SO4
+ H2O NO2
nitrobenzen
HNO3, H2SO4 -H2O
CH3 CH3
NO2
CH3
NO2
2-nitrobenzen
4-nitrobenzen
b) Thế H của mạch nhánh
Không có tính chất này. + Br2 to
+ HBr
CH3 CH2Br
benzyl bromua
2. Phản cộng ứng
Phản ứng với hidro
+ 3H2 Ni, to
cyclohexan + 3H2
Ni, to
CH3 CH3
methylcyclohexane
Phản ứng với clo
+ 3Cl2 a's
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
hexacloran
Không phản ứng.
3. Phản ứng
oxi hóa
Phản ứng cháy Phản ứng với
KMnO4
Không phản ứng
CH3+ 2KMnO4 to
COOK + 2MnO2+2KOH+H2O
kali benzoat
- Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc tên các sản phẩm tạo thành sau phản ứng.
- Giáo viên yêu cầu học sinh dựa vào bảng tính chất trên hãy nêu cách nhận biết benzen và toluen trong thực tế.
- Giáo viên cung cấp thêm:
Mặc dù benzen có thể phản ứng với clo khi có ánh sáng còn toluen thì không nhưng chúng ta không dùng phản ứng này để nhận biết benzen và toluen do chất thử là khí clo độc và phản ứng khó quan sát.
- Giáo viên hướng dẫn học sinh kết luận về khả năng tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của benzen và đồng đẳng.
- Giáo viên yêu cầu học sinh nêu tên sản phẩm sinh ra trong phương trình phản ứng cháy của benzen. Giáo viên
- Học sinh thảo luận và trả lời câu hỏi:
Có thể sử dụng dung dịch KMnO4 để nhận biết benzen và toluen: Toluen có thể làm mất màu dung dịch KMnO4
khi đun nóng còn benzen thì không.
- Benzen không tác dụng với KMnO4 ngay cả khi đun nóng. Các ankylbenzen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng.
- Theo phản ứng, khi đốt cháy benzen, sản phẩm sinh ra là CO2 và H2O.
- Dựa vào phương trình phản
hướng dẫn học sinh giải thích tại sao khi benzen cháy trong không khí lại xuất hiện thêm muội than.
- Giáo viên lưu ý học sinh điều kiện xúc tác để ankylbenzen tác dụng với Br2.
ứng ta thấy, để đốt cháy hoàn toàn 1 mol benzen, cần 7,5 mol O2, nhưng trong không khí, O2 chỉ chiếm 20%.
Lượng oxi này không đủ để phản ứng cháy của benzen diễn ra hoàn toàn nên sinh ra sản phẩm là cacbon, dưới dạng muội than.
TIẾT 2: MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC 1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ
- Yêu cầu 2 học sinh lên bảng kiểm tra bài cũ:
o Học sinh 1: Hãy nhận biết 2 hợp chất sau: benzen, toluen.
Đáp án: Dùng dung dịch KMnO4/H2SO4(đặc), đun nóng để nhận biết toluen.
(viết phương trình phản ứng xảy ra).
o Học sinh 2: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
CH4 C2H2 C6H6 C6H5Br C6H5NO2
Đáp án: CH4 C2H2 + H2 (15000C, lln) 3C2H2 C6H6 (6000C, bột C)
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr (bột Fe)
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc) 3. Tiến hành bài dạy
Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Ghi bảng Hoạt động 1: Cấu tạo và tính chất vật lý của stiren
- Giáo viên yêu cầu học sinh tìm hiểu SGK và nêu nhận xét về:
o Công thức phân tử và công thức cấu tạo của stiren.
o Đăc điểm cấu tạo của stiren.
o Vị trí của các nguyên tử C và H của phân tử stiren trong không gian.
o Tính chất vật lý của stiren.
- Học sinh nghiên cứu SGK, thảo luận và đưa ra nhận xét:
o Công thức phân tử:
C8H8
o Công thức cấu tạo của stiren:
HC CH2
o Đăc điểm cấu tạo của stiren: có 1 vòng benzen và 1 liên kết đôi ở nhóm thế.
o Các nguyên tử C và H của phân tử stiren nằm trên cùng 1 mặt phẳng.
o Tính chất vật lý của stiren: là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn
& không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
I. Stiren
1. Cấu tạo và tính chất vật lý:
o Công thức phân tử:
C8H8
o Công thức cấu tạo của stiren:
HC CH2
o Đăc điểm cấu tạo của stiren: có 1 vòng benzen và 1 liên kết đôi ở nhóm thế.
o Các nguyên tử C và H của phân tử stiren nằm trên cùng 1 mặt phẳng.
o Tính chất vật lý của stiren: là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn &
không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Hoạt động 2: Tính chất hóa học Giáo viên hướng dẫn
học sinh phân tích cấu tạo để
Học sinh thảo luận:
Stiren có:
2. Tính chất hóa học
dự đoán tính chất hóa học của stiren.
Giáo viên yêu cầu học sinh nêu các tính chất hóa học của anken.
Giáo viên yêu cầu học sinh viết các phương trình phản ứng hóa học của stiren tương tự với anken:
− Tác dụng với Br2.
− Tác dụng với HBr.
− Tác dụng với H2.
− Phản ứng trùng hợp.
Giáo viên yêu cầu học
- Vòng benzen tính chất hóa học giống benzen.
- Liên kết đôi tính chất hóa học giống anken.
- Anken có phản ứng cộng halogen, H2 và HX;
phản ứng làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường, phản ứng cháy và phản ứng trùng hợp.
- Học sinh viết phương
trình hóa học:
- Học sinh thảo luận và đưa ra câu trả lời:
+ Dùng dd KMnO4 để nhận biết toluen và stiren.
Stiren có:
- Vòng benzen tính chất hóa học giống benzen.
- Liên kết đôi tính chất hóa học giống anken.
sinh hoàn thành ví dụ sau:
Ví dụ: Hãy nhận biết các chất lỏng sau: benzen, toluen và stiren
+ Stiren làm mất màu dd KMnO4 ở đk thường, còn toluen làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng.
Hoạt động 3: Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm - Giáo viên yêu cầu học sinh
tìm hiểu và cho biết những ứng dụng của hidrocacbon thơm.
- Giáo viên có thể giới thiệu thêm về một số kí hiệu của các loại nhựa, đặc biệt nhấn mạnh kí hiệu của polistiren là . - Có thể yêu cầu học sinh
tìm trong đồ dùng cá nhân làm bằng nhựa, những đồ dùng nào được ghi kí hiệu và đó là kí hiệu của loại nhựa nào.
- Giáo viên yêu cầu học sinh cho biết tại sao sau 1 thời gian sử dụng, băng phiến lại biến mất. Trong các chất đã học chất nào có tính chất tương tự hay không?
- Giáo viên yêu cầu học sinh thảo luận và trả lời câu hỏi
- Học sinh thảo luận và trả lời câu hỏi:
- Trên một số sản phẩm nước đóng chai như Lavie, Aquafina thường có kí hiệu
.
- Băng phiến có thành phần chính là naphtalen, có khả năng thăng hoa, do đó, sau một thời gian sử dụng, băng phiến sẽ biến mất.
- Iot cũng có khả năng thăng hoa tương tự naphtalen.
II. Ứng dụng của 1 số hidrocacbon thơm
dưới đây: Mặc dù benzen là một hợp chất hữu cơ rất độc, nó gây ra một số bệnh rất nguy hiểm như ung thư, nhưng lại có nhiều ứng dụng trong cuộc sống. Vậy theo em, benzen có lợi hay có hại?
- Học sinh thảo luận và phát biểu ý kiến của bản thân.