Tiết thứ 58: Bài 41- PHENOL
I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức: HS nêu được :
Khái niệm phenol.
Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan. Tính chất hố học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom. Ứng dụng của phenol.
Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp
chất hữu cơ.
2.Kĩ năng:
Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học. Viết các phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học của phenol. Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng.
3.Thái độ: Ý thức được sự độc hại của phenol TRỌNG TÂM:
Đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của phenol
II. CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS:
*Giáo viên: Phenol, dd NaOH, dd brom, CaCO3, dd HCl *Học sinh: Chuẩn bị bài mới
III.PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC: dạy học PH & GQVĐ, Đàm thoại, hợp tác theo nhóm.
IV. NĂNG LỰC CẦN PHÁT TRIỂN:
- Năng lực PH & GQVĐ, Năng lực sử dụng NNHH, năng lực quan sát thí nghiệm.
V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1.Ổn định lớp(1’) Kiểm tra sĩ số, đồng phục... 2.Kiểm tra bài cũ: Không
Đặt vấn đề: Yêu cầu hs nhắc lại đặc điểm cấu tạo của ancol Giới thiệu đến phenol HOẠT ĐỘNG THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG KIẾN THỨC Hoạt động 1: Định nghĩa (3’)
GV cho thí dụ và đặt câu hỏi: Em hãy so sánh sự giống nhau và khác nhau về công thức của các chất sau đây.
GV ghi nhận ý kiến nhận xét và dẫn dắt đến định nghĩa phenol. Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol.
Chất (C ) có –OH đính vào mạch nhánh của vịng thơm thì thuộc loại ancol thơm.
GV yêu cầu HS thảo luận nhóm viết ĐP của phenol có CTPT là C7H8O ? I. Định nghĩa. a) Thí dụ: OH OH CH3 CH2 - OH (A) (B) (C) Phenol ancol thzm
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol)
.
-Phenol đơn giản: C6H5-OH.
-Viết ĐP của phenol có CTPT là C7H8O
Hoạt động 2: Tính chất vật lí (5’)
GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol.
GV cho HS trực quan mẫu hoá chất của phenol, lưu ý độc hại dễ gây bỏng nặng. HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ sau đó để ra ngồi khơng khí một lát ( chảy rữa, đổi màu). HS nêu trạng thái, màu sắc của phenol. II. Tính chất vật lí: 1. Cấu tạo. - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay: O H 2. Tính chất vật lí: Tnóng chảy0C. 43 Tsơi0C. 182 Độ tan:g/100g 9,5g (250C) - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều
- Ts, tnc của phenol cao hay thấp, trong dung dịch phenol có liên kết hiđro khơng?
trong nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
Hoạt động 3: Tính chất hóa học(24’)
Phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử phenol.từ đó dự đốn tính chất của phenol ?.
Trong phân tử có Nhóm OH vậy phenol có tác dụng với kim loại kiềm khơng?
Ancol có tác dụng với NaOH khơng? HS trả lời:có
GV vậy phenol cũng có nhóm OH vậy có tác dụng với NaOH khơng ?
HS trả lời: khơng
GV làm TN biểu diễn tính chất của phenol: Cho phenol rắn vào ống nghiệm đựng nước (a), phenol rắn vào ống (b) chứa dd NaOH. HS nhận xét:phenol tác dụng với dung dịch NaOH tạo muối và nước nên có tính axit. GV Vậy tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?
GV điều chế và cho khí CO2 sục vào dd C6H5ONa.yêu cầu HS quan sát hiện tượng viết PT phản ứng giải thích?
Giải thích :gốc -C6H5 hút e làm cho liên
kết – O – H bị phân cực H linh động hơn H của – OH trong ancol phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )
Từ cấu tạo phân tử phenol có vịng benzen hãy dự đốn phenol cịn có tính chất hố
III. Tính chất hố học. - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen. a) Phản ứng thế nghuyên tử H của nhóm OH.
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
C6H5ONa+ H2O +CO2 C6H5OH
+ NaHCO3
Phenol có tính axit mạnh hơn
ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu q tím
Nhận xét:Vịng benzen đã làm tăng
học nào?
GV làm thí nghiệm :Quan sát 2 thí nghiệm: 1. Bezen tác dụng với dung dịch nước Brom
2. Phenol tác dụng với dung dịch nước Brom.
So sánh hiện tượng và giải thích sự khác nhau đó.
HS quan sát thí nghiệm và nhận xét phenol tác dụng cịn benzen khơng
GV thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng. Yêu cầu HS viết PTHH .
GV giải thích: Ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen : OH là nhóm đẩy e vào vịng benzen làm tăng mật độ e tại các vị trí ortho và para vì vậy nó dễ dàng tham gia các phản ứng thế tại các vị trí o, p.
a) Ảnh hưởng của gốc phenyl
lên nhóm OH :
b)Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc
phenyl:
H trong nhóm –OH hơn so với phân tử ancol.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Với dung dịch brom.
OH Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3Br2 + + 3HBr
2,4,6 - tribrom phenol ( traong)
Nhận biết phenol
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk dễ dàng hơn thế vào cả 3 vị trí.
Nhận xét:
-Ảnh hưởng của nhóm –OH đến
vịng benzen, đó là: Nguyên tử H
trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen ( t/d với đBr2)
-Anh hưởng của vòng benzen đến
làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH).
Hoạt động 4: Ứng dụng (2’)
Mục tiêu: Biết một số ứng dụng quan trọng của phenol Hs nghiên cứu sgk cho biết một số ứng
dụng của phenol
III. Ứng dụng: (Sgk)
4. Củng cố(8’ ) Làm bài tập theo nhóm
- Phân biệt các dung dịch sau: rượu etylic, glixerol, phenol - Làm bài tập 4/193 (Sgk)
5. Dặn dò:(2’) - Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị luyện tập
Rút kinh nghiệm:…………………………………………………………
Tiết thứ 59: BÀI 42: LUYỆN TẬP ANCOL- PHENOL
I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức: Củng cố kiến thức về ancol-phenol
- Mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của ancol, phenol. 2.Kĩ năng:
- Viết phương trình phản ứng - Phân biệt các chất
- Tính khối lượng phenol tham gia phản ứng, thành phần phần trăm II. CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS:
*Giáo viên: giáo án
*Học sinh: học bài cũ và chuẩn bị bài mới
III.PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC: Đàm thoại phát hiện, hợp tác theo nhóm, HS làm việc độc lập .
IV. NĂNG LỰC CẦN PHÁT TRIỂN:
- Năng lực sử dụng NNHH, năng lực tính tốn hóa học. V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1.Ổn định lớp:1’ Kiểm tra sĩ số, đồng phục... 2.Kiểm tra bài cũ: Không
3.Bài mới:
HOẠT ĐỘNG THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG KIẾN THỨC Hoạt động 1: Kiến thức cần nắm(5’)
Mục tiêu:Củng cố kiến thức về phenol Gv phát vấn hs các kiến thức về phenol: Đặc điểm cấu tạo, tính chất hố học, ...
I. Kiến thức cần nắm vững: (SGK) Lưu ý: Nhận biết phenol bằng phản ứng với brom
Hoạt động 2:Bài tập vận dụng(30’)
Mục tiêu: Rèn luyện kĩ năng viết PTHH, phân biệt các chất, giải bài toán Gv phát phiếu học tập cho hs, hs
thảo luận nhóm, làm bài.
Đại diện hs lên bảng trình bày, hs khác nhận xét, bổ sung.
Gv nhận xét, đánh giá.
BT1: Hồn thành dãy chuyển hố sau bằng các phương trình hố học: Benzen brombenzen natri
phenolat phenol2,4,6 – tribrom phenol
BT2: Hãy phận biệt các chất sau ở dạng lỏng: Phenol, ancol etylic, glixerol, benzen
BT3: Đun nóng một ancol đơn
BT1: 1) C6H6 + Br2 Fe C6H5Br + HBr 2) C6H5Br + NaOH (đ) , o t p C6H5ONa + HBr
3) 2C6H5ONa + CO2 + H2O → 2C6H5OH + Na2CO3
4) C6H5OH + 3Br2 → C6H2OHBr3 ↓+ 3HBr
BT2: HD
- Dùng Cu(OH)2 nhận biết glixerol - Dùng Br2 nhận biết phenol có kết tủa
chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là: A. C3H8O B. C2H6O C. CH4O D. C4H8O + Phát hiện vấn đề (kiến thức mấu chốt) ancol 1, 6428 Y M M > 1 => Phản ứng tách nước tạo hiđrocacbon BT4 : Lấy 2,46 gam hỗn hợp gồm C6H5OH, CH3COOH và C2H5OH cho tác dụng vừa đủ với 0,92 g Na. Tổng khối lượng các muối thu được sau phản ứng là
A. 4,15 gam. B. 3,52 gam. C. 3,25 gam. D. 3,90 gam.
trắng, ancol etylic tan, benzen phân
lớp. BT3: Hướng dẫn giải 1, 6428 ancol Y M M => Phản ứng tách nước tạo hiđrocacbon 2 X YH O => Mancol - MY = 18 1, 6428 ancol Y M M = 18 ancol ancol M M Mancol = 46 => X là C2H5OH => Đáp án B.
BT4: Phân tích, hướng dẫn giải
Bài tập tốn loại này có thể giải bằng
- Đặt cơng thức chung cho 3 chất là ROH, nên phản ứng của
3 chất với Na chỉ viết chung 1 phản
ứng
nNa = 0,92:23 =0,04 ROH + Na
RONa + 1/2 H2
Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng ta có:
Cứ 1 mol ROH 1 mol RONa
Khối lượng tăng 23 - 1 = 22 (g)
22.nROH = mRONa -mROH
22.0,04=mRONa -mROH 22.0,04=mRONa -mROH
BT5: Vì sao rượu càng để lâu càng “ngon”?
HS thảo luận nhóm để trả lời câu hỏi.
Do đó, khối lượng muối thu được mRONa = 2,46 + 0,88 = 3,52 (gam) Đáp án B.
BT5 Giải quyết vấn đề: Quá trình lên
men rượu từ đường diễn ra rất phức tạp có nhiều giai đoạn trung gian tạo ra anđêhit làm giảm chất lượng mùi vị, nếu andehit càng thấp thì rượu càng ngon càng ngon ngon. Rượu để càng lâu thì quá trình lên men càng xẩy ra hoàn toàn. Các sản phẩm trung gian andehit cũng bị oxi hóa chậm thành axit do đó rượu để càng lâu càng ngon. 4. Củng cố(7’)
1.Củng cố trong từng bài tập.
2. Một học sinh đề nghị sơ đồ sản xuất metanol và etanol đi từ các sản phẩm của cơng nghiệp dầu khí như sau:
2 2 Cl ,as H O,OH 4 3 3 CH CH Cl CH OH (1) 2 2 2 2 H ,Ni Cl ,as 2 2 3 3 Cl ,as H O,OH 3 2 3 2 CH CH CH CH CH CH Cl CH CH OH (2)
a) Hãy chỉ ra những điểm bất hợp lí của các sơ đồ trên.
b) Hãy nêu sơ đồ đang được áp dụng trong cơng nghiệp và giải thích sự hợp lí của nó.
Hướng dẫn
Sơ đồ (1) khi clo hóa CH4 còn tạo ra nhiều sản phẩm: CH3Cl , CH2Cl2, CCl4
,… hiệu suất tạo ra CH3Cl thấp ,khó tách biệt khỏi hỗn hợp, NaOH, Cl2 đắt .
-Phương pháp hiện nay là : CO +H2 CH3OH với xúc tác là ZnO, CrO3 ,H2 và CO là nguyên liệu rẻ tiền, đồng thời phản ứng ít tạo ra sản phẩm phụ.
Sơ đồ (2) chuyển từ etilen có khả năng phản ứng cao thành etan khả năng
hỗn hợp, NaOH, Cl2 đắt.
-Phương pháp hiện nay là : 0 xt, ,P
2 2 2 3 2
CH CH H O t CH CH OH
với xúc tác axit. Phương pháp này ngắn gọn, tận dụng được etylen từ quá trình chế biến dầu mỏ.
5. Dặn dò(2’)
- Bài tập về nhà
-Hợp chất hữu cơ X có cơng thức phân tử là C5H12O, khi tách nước tạo hỗn hợp 3 anken đồng phân (kể cả đồng phân hình học). X có cấu tạo thu gọn là
A. CH3CH2CHOHCH2CH3. B. (CH3)3CCH2OH.
C. (CH3)2CHCH2CH2OH. D. CH3CH2CH2CHOHCH3 - Chuẩn bị bài thực hành