Bao gồm các giáo án minh họa có sử dụng tư liệu điện tử phần dẫn xuất hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao.
BÀI 51: DẪN XUẤT HALOGEL CỦA HIĐROCACBON (2 tiết)
I – MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Về kiến thức
HS biết :
- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen. - ứng dụng của dẫn xuất halogen.
HS hiểu:
2. Về kĩ năng
- Nhìn cơng thức biết cách gọi tên và ngược lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng.
- Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai- xép cho phản ứng tách HX.
3. Về thái độ
- Có thái độ u thích bộ mơn và bảo vệ mơi trường dưới tác dụng của các chất hóa học độc hại.
II – CHUẨN BỊ
- HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, gọi tên gốc chức, tên thay thế.
- GV Máy chiếu, bảng 9.1 SGK , thí nghiệm, mơ hình tranh, ảnh.
III –TRỌNG TÂM BÀI HỌC
- Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen.
IV- PHƢƠNG PHÁP CHỦ YẾU
- Đàm thoại gợi mở.
V- CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Hoạt động của GV Hoạt động của HS
Hoạt động 1
GV: Chiếu (tư liệu 51.1) yêu cầu học sinh viết phương trình hóa học của phản ứng.
- u cầu HS nêu sự khác nhau giữa hai công thức chất (a) và chất (b)
CH4 và CH3Cl
Hoạt động 2
GV: Ta có thể coi phân tử dẫn xuất halogen gồm hai phần:
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp
1. Định nghĩa
(SGK)
2. Phân loại
a) Theo gốc hiđrocacbon.
b) Theo tên của dẫn xuất halogen.
+ Gốc hiđrocacbon. + Dẫn xuất halogen.
GV: Chiếu (tư liệu 51.2, 51.3, 51.4). Phân loại theo gốc hiđrocacbon.
GV: giới thiệu thêm một số cách phân loại khác.
Hoạt động 3
GV: Yêu cầu HS nghiên cứu SGK cho biết các loại đồng phân.
GV: Chiếu (tư liệu 51.5, 51.6, 51.7).và hướng dẫn HS cách gọi tên.
Hoạt động 4
GV cho HS làm việc với bảng ở bài tập 3 để rút ra nhận xét.
Hoạt động 5
GV thông báo cho HS biết về đặc điểm cấu tạo để HS có thể
halogen.
3. Đồng phân và danh pháp a) Đồng phân
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí của các nguyên tố halogen.
b) Tên gọi
- Tên thông thường.
- Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua.
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những nhóm thế đính vào mạch chính của H,C II- Tính chất vật lí
- ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br là những chất khí.
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước: CHCl3, C6H5Br… - Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn: CHI3..
- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tácư dụng diệt sâu bọ.
III- Tính chất hố học
Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên kết cộng hoá trị phân cực, hal mang một phần
vận dụng suy ra tính chất.
Hoạt động 6
GV hướng dẫn HS đọc cách tiến hành và kết quả thí nghiệm ở bảng 9.1 SGK và trả lời: Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì?
GV giải thích.
điện tích âm, C mang một phần điện tích dương. Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg. 1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH a) Tiến hành thí nghiệm DX hal đã rửa sạch Cl- Lắc với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dịng điện AgNO3 Đun sôi với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp H2O, axit hố bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 Propyl clorua K có K có Có AgCl Allyl clorua K có Có AgCl Có AgCl Clobenze n K có K có K có b) Giải thích
- Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng được với nước ở t0 thường cũng như khi đun sôi,
nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:
Hoạt động 7
GV: Chiếu (tư liệu 51.8, 5).về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen.
propyl halogenua ancol propylic
Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl .
- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước:
RCH=CHCH2-X + H2O RCH=CHCH2-OH + HX
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:
Cl + NaOH300
0C,200at
+
ONa NaCl+H O2
c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal
+ -
C X
Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra theo các cơ chế khác nhau.
Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dưới tác dụng
của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể: H C-C-CH3 3 3 CH Br H C-C-CH3 3 3 CH + + Br (1)
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành ancol:
Hoạt động 8
GV: Chiếu (tư liệu 51.10). kết hợp SGK mơ tả thí nghiệm và gợi ý cho học sinh giải thích.
Hoạt động 9
GV sử dụng (tư liệu 51.11) mơ tả thí nghiệm và giải thích.
H C-C-CH3 3 3 CH + + OH H C-C-CH3 3 3 CH OH (2)
Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và khơng thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân bằng 1 chuyển dịch về phía phải dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua a) Thí nghiệm
- Đun sơi dd gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH. Nhận biết khí sing ra bằng nước Br.
b) Giải thích
- Khí sinh ra làm mất màu nước Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan trong nước C2H4Br2.Điều đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra: HCH2CH Br2 + KOH CH =CH + 2 2 KBr + H O2 ancol,t0 c) Hướng của phản ứng tách HX 2 2 KOH CH -CH-CH H Br H -CH3 , ancol,t0 -HBr CH -CH=CH-CH (chinh) CH =CH-CH -CH (phu) 3 3 2 2 3
Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu tiên tách ra cùng với H của
nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
2. Phản ứng với Mg a) Thí nghiệm
Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong đietyl ete khan.
Hoạt động 10
Hướng dẫn HS đọc SGK rồi tổng kết.
GV: Chiếu (tư liệu 51.12, 51.13, 51.14). Cho học sinh tham khảo về các tác hại của dẫn xuất halogen với môi trường sống của con người và thư giãn sau bài học
Hoaatj động 11: Bài tập trắc nghiệm củng cố
dần tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong đietyl ete khan.
b) Giải thích:
2
3
CH CH -Br + Mg ete khan CH CH -Mg-Br (etyl magie bromua)3 2 Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnhư H2O, ancol và tác dụng với khí CO2….
IV- ứng dụng
1. Dùng làm dung mơi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
- Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng. - Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác nhau.
3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thường dùng làm chất gây mê. Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ… nhưng lại có hại cho mơi trường. Lưu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trường.
VI – BÀI TẬP VỀ NHÀ
BÀI 55: PHENOL I – MỤC TIÊU BÀI HỌC
1.Về kiến thức
HS biết : Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong
phân tử, tính chất hố học, điều chế phenol.
2.Về kĩ năng
- GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hố học của phenol để giải đúng bài tập.
3. Thái độ
- Có thái độ u thích bộ mơn và bảo vệ mơi trường.
II – CHUẨN BỊ
- Máy chiếu, hình ảnh để minh hoạ phenol và ancol thơm. - Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.
- Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.
- Bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới.
III – TRỌNG TÂM BÀI HỌC
- Tính chất hóa học của phenol
IV – PHƢƠNG PHÁP CHỦ YẾU
- Nghiên cứu và đàm thoại gợi mở
V- CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Hoạt động 1
GV Chiếu (tư liệu 55.1) rồi đặt câu hỏi:
Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này
Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS gọi tên.
Hoạt động 2
GV Chiếu (tư liệu 55.2, 55.3) hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.
Hoạt động 3
GV Chiếu (tư liệu 55.4) Yêu cầu học sinh nghiên cứu tư liệu và cho biết
I - định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen.
Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của
C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol.
- Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vịng thơm thì chất đó khơng thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.
2. Phân loại
- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol.
OH OH CH3 OH CH3 OH CH3 phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol.
OH OH OH OH OH OH
catechol rezoxinol hiđroquinol
3. Tính chất vật lí
- Là chất rắn khơng màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung
tính chất vật lí cơ bản của phenol. Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
Phenol t0n/c t0s độ tan g/100g phenol o-crezol m-crezol p-crezol hiđroquinol 43 31 12 36 171 182 191 203 203 286 9,5(250C) 3,1(400C) 2,4(250C) 2,4(400C) 5,9(150C) T0sôi cao hay thấp so với rượu etilic?Có liên kết H liên phân tử hay không?
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol trước tính chất hố học và làm thí nghiệm.
Hoạt động 4
GV: Chiếu (tư liệu 55.5): Thí nghiệm phenol tác dụng với NaOH
- Nhận xét hiện tượng, viết phơng trình hóa học giải thích.
- Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?
môi hữu cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi khơng khí.
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt độ sơi cao.
- Có liên kết H liên phân tử như ở ancol.
II - tính chất hố học
1. Tính axit
a) Thí nghiệm b) Giải thích
- dd phenol bão hòa (vẩn đục) tan trong dd NaOH tạo thành dd trong suốt, nhỏ HCl và sục khí CO2 vào dung dịch xuất hiện kết tủa. - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC6H5.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ thường phenol ít tan trong nước nên làm cho nước bị vẩn đục.
Hoạt động 5
GV: Chiếu (tư liệu 55.6): Thí nghiệm phenol tác dụng với Br2
- Nhận xét hiện tượng, viết phơng trình hóa học giải thích.
Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol.
Cặp e chưa tham gia liên kết của nguyên tử O ở cách các e của vòng benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong).
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic. Dung dịch phenol khơng làm đổi màu q tím.
2. Phản ứng thế ở vịng thơm a) Thí nghiệm b) Giải thích OH + 3Br-Br OH Br Br Br + 3HBr
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
3. ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
:O H
- Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+. Do đó phenol cố khả năng thể hiện tính axit.
- Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay
Hoạt động 8
GV: Chiếu (tư liệu 55.7, 55.8): Cho HS hiểu được lợi ích và tính độc hại của phenol và các sản phẩm từ phenol.
Hoạt động 9
GV: Chiếu (tư liệu 55.9, 55.10) Học sinh tham khảo, liên hệ thực tiễn đời sống.
ancol, vì thế nhóm OH của ancol khơng bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol.
III - Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol và axeton :
O- H C6H6 C 6H5CH(CH3)2 C6H5C(CH3)2 O C6H5OH + CH3-C-CH3 O CH2=CHCH3 H3PO4 O2, kk H+
Ngồi ra cịn được tách từ nhựa than đá.
2.ứng dụng
VI- CỦNG CỐ BÀI HỌC
Bài tập trắc nghiệm.
Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK tr 232-233
TIỂU KẾT CHƢƠNG 2
Trên cơ sở nghiên cứu mục tiêu phần dẫn xuất hiđrocacbon hóa học 11 nâng
cao, những lý luận về tổ chức dạy học theo hướng tích cực hóa hoạt động nhận thức
của học sinh, kết hợp với việc nghiên cứu khai thác nguồn tài liệu từ sách giáo khoa, sách tham khảo, các CD-Rom phần mềm hóa học, phim thí nghiệm, tư liệu tải từ Internet, chúng tôi đã tiến hành sử dụng phần mềm Lectora xây dựng hệ thống tư liệu dạy học điện tử phần dẫn xuất hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao.
Chúng tôi cũng đã đề xuất nguyên tắc lựa chọn và phương pháp khai thác sử dụng từng loại tư liệu. Thiết kế hoạt động cho một số bài thuộc phần dẫn xuất hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao theo hướng dạy học tích cực góp phần đổi mới phương pháp dạy học, nâng cao chất lượng giảng dạy của giáo viên, chất lượng học tập của học sinh.
CHƢƠNG 3
THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM
3.1. Mục đích thực nghiệm sƣ phạm
Đánh giá tính khả thi và hiệu quả của việc xây dựng và sử dụng hệ thống tư liệu dạy học điện tử ( phần dẫn xuất hiđrocacbon - hóa học11 nâng cao) theo hướng dạy học tích cực, nhằm góp phần đổi mới phương pháp dạy học, nâng cao chất lượng giảng dạy của giáo viên và chất lượng học tập của học sinh.
3.2. Nhiệm vụ thực nghiệm sƣ phạm
- Đánh giá chất lượng của đĩa tư liệu điện tử thông qua ý kiến của giáo viên trung học phổ thông.
- Kiểm tra, đánh giá so sánh kết quả của lớp thực nghiệm (TN) và lớp đối chứng (ĐC) từ đó đánh giá sơ bộ hiệu quả của q trình dạy học sử dụng các tư liệu điện tử theo hướng tích cực.
- Đánh giá thái độ của học sinh về việc sử dụng tư liệu điện tử.