CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.5. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CHẤT DTE5.XI
Từ cao ethyl acetate của vỏ cây Đỉnh tùng, qua nhiều lần tinh chế trên
sắc ký cột với chất hấp phụ là silica gel với hệ dung môi giải hấp là CH2Cl2 / MeOH và CH2Cl2 / EtOAc ta thu được một chất sạch nữa là DTE5.XI có hàm lượng là 8mg (tương đương 0,0008% so với khối lượng cao).
Trên sắc ký lớp mỏng, chất DTE5.XI cũng cho một vệt hình oval có màu hồng nhạt khi phun thuốc thử Vanilin/H2SO4 và hơ nóng ở nhiệt độ gần
1000C (tương tự như ở chất DTE5.VA). Điều này gợi ý rằng chất DTE5.XI
cũng là một axit béo mạch dài.
Chúng tôi đã ghi phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) của chất DTE5.XI. Kết quả là phổ 1H – NMR cho thấy rõ ràng DTE5.XI là một axit béo có chứa một nối đơi trong mạch. Nhóm methyl ở đầu mạch có độ dịch chuyển hóa học tại δ = 0,88 ppm (3H, t, J = 6,8 Hz) và nhóm methylen (CH2) ở cuối mạch sát với nhóm – COOH xuất hiện tại δ = 2,35 ppm (2H, t, J = 6,8 Hz); proton
olefinic xuất hiện tại δ = 5,35 ppm (2H, m).
Từ số liệu tích phân số proton trong phổ 1H – NMR của chất DTE5.XI ta thấy trong mạch chính có chứa 33 ngun tử hydro (33H).
Áp dụng cơng thức tính số ngun tử carbon cho một mạch dài có chứa một liên kết đơi là: CnH2n-1 –
Ta có 2n – 1 = 33 → 2n = 34 → n = 17
Vậy chất DTE5.XI có cơng thức là C17H33COOH
Hay CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH : axit cis-9-octadecenoic
Đây là axit oleic, một axit béo có chứa một liên kết đơi và tồn tại nhiều trong
giới thực vật và động vật. Tuy nhiên đây là lần đầu tiên chất này được công
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. Kết luận
Trong luận văn này tôi đã nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ cây Đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f. thu hái tại Lâm Đồng.
· Từ cao ethyl acetate của vỏ cây Đỉnh tùng, qua nhiều lần sắc ký cột tôi
đã tinh chế và xác định cấu trúc của 3 hợp chất như sau:
- Chất β-sitosterol C29H50O
- Axit béo no C22H45COOH (axit Tricosanoic)
- Axit béo chứa một liên kết đôi C17H33COOH (axit oleic).
Cấu trúc của các hợp chất này được xác định dựa vào số liệu phổ cộng
hưởng từ hạt nhân 1H – NMR và 13C – NMR .
· Axit béo no C22H45COOH (axit Tricosanoic) và axit béo chứa một liên kết đôi C17H33COOH (axit oleic) lần đầu tiên được công bố tách chiết từ cây
Đỉnh tùng.
· Chất β-sitosterol là một chất rắn màu trắng nóng chảy ở nhiệt độ 136 – 1400C, nó cũng được tìm thấy ở nhiều lồi thực vật khác như: Nigella sativa,
Serenoa repens, Cucurbita pepo, Pygeum africanum, Cannabis sativa,
Wrightia tinctoria,…
Chất β-sitosterol được chào đón như một phương thuốc tự nhiên có khả
năng điều trị nhiều bệnh như: viêm phế quản, hội chứng mệt mỏi mãn tính,
cảm lạnh, đau xơ cơ, sỏi mật, cholesterol cao, đau nửa đầu, viêm khớp. Ngồi ra β-sitosterol cũng có khả năng ngăn ngừa bệnh tim và một số dạng ung thư như ung thư ruột kết, ung thư vú.
2. Kiến nghị
Tiếp tục nghiên cứu các loại cao chiết khác từ vỏ cây Đỉnh tùng như cao n-hexane, cao methanol để xác định thành phần hóa học của vỏ cây Đỉnh
dị hoạt tính sinh học của các chất tìm được, tạo cơ sơ khoa học cho các bài thuốc trong dân gian từ cây Đỉnh tùng, góp phần làm tăng giá trị sử dụng của loài cây quý này.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tiếng Việt
[1] Nguyễn Đăng Khôi, Lê Thị Xn, Mai Văn Trì, Đồn Huy Tràng,
Nguyễn Hữu Toàn Phan (1995), Kết quả nghiên cứu xác định hàm
lượng chất 10-DAB III trong lá của hai lồi thơng đỏ: Taxus
wallichiana ở Lâm Đồng và Taxus chinesis ở huyện Mai Châu, tỉnh Hịa Bình, Đà Lạt tháng 12 năm 1995.
[2] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ,
Nhà xuất bản Đại học quốc gia thành phố Hồ Chí Minh.
[3] Nguyễn Quyết Tiến, Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Ngọc Tuấn, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Đoàn Văn Tuấn, Phạm Hữu Điển (2011), “Các dẫn xuất acid ellagic từ cây Bằng lăng nước”,
Tạp chí Dược liệu, Tập 16 (4), 238 – 242.
[4] Mai Văn Trì (1994), Cây thông đỏ, một nguồn thuốc chống ung thư quý, Trung tâm thông tin tư liệu – Trung tâm KHTN & CNQG.
Tiếng Anh
[5] Wojciech Cisowskia, Irena Mazola and Michal Glensk (2005),
“Investigation of the essential oils from three Cephalotaxus
species”, Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug Research, Vol. 62
(6), pp. 461 – 463.
[6] Ichiro Takano, Ichiro Yasuda, Motohiro Nishijima, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya and Hideji Itokawa (1996), “Cephalotaxidine, a Novel Dimeric Alkaloid from Cephalotaxus harringtonia var. drupacea”, Tetrahedron Letters, Vol. 37 (39), pp. 7053 – 7054.
[7] Ichiro Takano, Ichiro Yasuda, Motohiro Nishijima, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya and Hideji Itokawa (1996), “Alkaloids from
Cephalotaxus harringtonia”, Phytochemistry, Vol. 43 (1), pp. 299 –
303.
[8] Ichiro Takano, Ichiro Yasuda, Motohiro Nishijima, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya and Hideji Itokawa (1997), “Ester-type Cephalotaxus Alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var. drupacea”, Phytochemistry, Vol. 44 (4), pp. 735 – 738.
[9] Raphaele Marder – Karsenti et all. (1997), “Synthesis and Biological Evaluation of D-Ring – Modified Taxanes”, 5 (20) – Azadocetaxel Analogs, J. Org. Chem., Vol. 62 (19), pp. 6631 – 6637.
[10] K. L. Mikolajczak, R. G. Powell and C. R. Smith, Jr. (1972), “Deoxyharringtonine, a new antitumor alkaloid from Cephalotaxus: Structure and Synthetic studies”, Tetrahedron, Vol. 28, pp. 1995 – 2001.
[11] P. Potier et all. (1989), Tetrahedron, Vol. 45, pp. 4177 – 4190.
[12] R. G. Powell, D. Weisleder, and C. R. Smith, Jr. (1972), “Antitumor Alkaloids from Cephalotaxus harringtonia: Structure an Activity”,
The Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 61 (8).
[13] Richard G. Powell, Roger W. Miller, and Cecil R. Smith, Jr. (1979), “Cephalomannine; a New Antitumor Alkaloid from Cephalotaxus mannii”, The Journal of The Chemical Society.
[14] R. G. Powell, K. L. Micolajczak, D. Weisleder, and C. R. Smith, Jr. (1972), “Alkaloids of Cephalotaxus Wilsoniana”, Phytochemistry,
Vol. 11, pp. 3317 – 3320.
[15] Xue-Dong Lang, Jian-Rong Su, Shu-Gang Lu and Zhi-Jun Zhang (2013), “A taxonomic revision of the genus Cephalotaxus”,
Phytotaxa 84 (1), pp. 1 – 24.
[16] http://altmedicine.about.com/od/healthconditionsdisease/a/Beta- Sitosterol.htm, 26/01/2013. [17] http://caythuoc.net/cay-thuoc/other/1029/dinh-tung.htm, 27/12/2012. [18] http://en.wikipedia.org/wiki/Amentotaxus, 03/05/2013. [19] http://en.wikipedia.org/wiki/Cephalotaxaceae, 03/05/2013. [20] http://en.wikipedia.org/wiki/Cephalotaxus, 06/07/2013. [21] http://en.wikipedia.org/wiki/Cephalotaxus_koreana, 09/07/2013. [22] http://en.wikipedia.org/wiki/Torreya, 11/07/2013. [23] http://mobile.vietgle.vn/detail.aspx?key=mannii&type=A0, 11/07/2013. [24] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_griffithii.php, 11/07/2013. [25] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_latifolia.php, 15/07/2013. [26] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_lanceolata.php, 15/07/2013. [27] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_mannii.php, 15/07/2013.