Chương 2 TỔNG QUAN VỀ TÍNH THƠM VÀ HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU
2.2.Các tiêu chuẩn đánh giá tính thơm
Tính chất Thơm Khơng thơm Phản thơm
(i) Bản chất điện tử 4n+2 electron π liên
hợp trong vịng kín
Khơng cĩ hệ liên hợp vịng
4n electron π liên hợp vịng kín
(ii) Năng lượng
Liên hợp vịng Bền Trung gian Kém bền
Giải tỏa electron Tăng cường Chuẩn Giảm
Khoảng năng lượng
HOMO-LUMO Rộng Chuẩn Hẹp
(iii) Hình học
Độ dài các liên kết CC Bằng nhau Thay đổi Thay đổi
(iv) Từ tính Độ cảm nghịch từ bất đẳng hướng Mở rộng Hẹp Độ chuyển dịch trong phổ 1H NMR Diatropic (dịch về phía trường yếu)
Paratropic (dịch về phía trường mạnh)
NICS Âm lớn Gần 0 Dương lớn
(v) Khả năng phản ứng
Cấu tạo hĩa học Tương tự benzen Tương tự
xiclohexađien
Tương tự xiclobuta- 1,3-đien Khuynh hướng bảo
tồn cấu trúc Thế electrophin Cộng electrophin Cộng
(vi) Đặc trưng phổ phân tử
UV Năng lượng cao Bình thường Năng lượng bé
IR và Raman Đối xứng cao Đối xứng thấp
Mặc dù tính thơm được sử dụng rất thường xuyên trong các tài liệu khoa học
hiện hành nhưng vẫn chưa được định nghĩa một cách chính xác và đo đạc một cách
trực tiếp. Theo quan niệm cổ điển, hợp chất thơm là những hợp chất vịng phẳng,
“dễ thế, khĩ cộng, bền với tác nhân oxi hĩa” và cĩ số electron π liên hợp kín trong
hệ thống vịng là 4n + 2 (n Z) [17]. Ngược lại, hệ thống vịng với 4n electron π
liên hợp kín là phản thơm. Để gĩp phần làm rõ khái niệm tính thơm các nhà khoa
học trên thế giới đã đưa ra nhiều tiêu chuẩn khác nhau để đánh giá tính thơm. Một
số tiêu chuẩn điển hình được tập hợp trong bảng 2.1 [9]. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});