Các chất hoạt động bề mặt khơng ion loại này cĩ cơng thức chung là RCOO(C2H4O)nH. Để sản xuất các ester này về nguyên tắc cĩ những phƣơng pháp sau:
Ester hĩa acid béo với ethylene oxide (1)
Ester hĩa acid béo với polyethylene glycol (2)
Ester hĩa muối của acid béovới polyethylene glycol
Ester hĩa bằng phƣơng pháp trao đổi ester
Trong đĩ phƣơng pháp (1) và (2) đƣợc sử dụng trên quy mơ lớn.
7.4.4.1 Ester hĩa acid béo bằng EO:
Phƣơng pháp này thƣờng đƣợc sử dụng trong cơng nghiệp. xúc tác đƣợc sử dụng là các base, phản ứng xảy ra nhƣ sau:
RCOOH +nH2C CH2 O
RCOO-(-CH2-CH2-O-)nH
Cũng nhƣ alkyl phenol, phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn riêng biệt: Giai đoạn đầu tạo dẫn xuất monooxyethyl. Sau khi luợng acid béo đƣợc sử dụng hết, tiếp tục giai đoạn thứ hai tạo polyoxyethyl.
Các xúc tác đƣợc sử dụng là KOH, NaOH, CH3ONa, C2H5ONa, Na kim loại. Ngồi ra do tính acid cao nên cĩ thể dùng các xúc tác nhƣ Na2CO3, K2CO3 và các mối của acid carboxylate thấp phân tử.
Ở quá trình này cĩ đặc điểm cần lƣu ý: ester thu đƣợc dễdàng tham gia các phản ứng alcol phân dƣới tác dụng của alcolate là:
RCOO-(C2H4O)nH + RCOO-(C2H4O)mH RO RCOO(C
2H4O)nOCR +HO(C2H4O)mH -
Sản phẩm là hỗn hợp cân bằng của polyethylene glycol monoester, diester và polyethylene glycol. Nĩi chung nhiệt độ và áp suất của quá trình cũng tƣơng tự nhƣ trên.
7.4.4.2 Ester hĩa acid béo bằng polyethylene glycol:
Phản ứng xảy ra nhƣ sau:
+ RCOO-(C2H4O)nH + HO(C2H4O)nH
RCOOH H2 O
Phản ứng xảy ra tƣơng tự nhƣ các phản ứng ester khác. Tuy nhiên do polyethylene glycol cĩ 2 nhĩm OH ở hai đầu mạch nên cĩ thể hình thành diester:
+ + HO(C2H4O)nH RCOO(C2H4O)nOCR
RCOOH 2 H2 O
Tỷ lệ mono và dieser phụ thuộc vào tỷ lệ tác chất ban đầu. Nếu tỷ lệ mol acid/ester = 1:1 thì sản phẩm chủ yếu thu đƣợc monoester. Nếu acid béo dƣ thì tỷ lệ diester tăng lên.
Cũng nhƣ các phản ứng thuận nghịch khác, để tăng hiệu suất trong thực tế thƣờng tiến hành chƣng loại nƣớc, thêm các dung mơi tạo hỗn hợp đẵng phí với nƣớc nhƣ benzen, toluen, xylen, CCl4, hexan….Cĩ thể dùng khí trơ nhƣ nito, carbon dioxide để đuổi nƣớc ra hỗn hợp phản ứng.
Phản ứng ester hĩa đƣợc thực hiện ở 100-250oC với sự cĩ mặt của xúc tác ester hĩa nhƣ acid sulfuric, acid sulfonic, nhựa trao đổi cation…
7.4.4.3 Cơng nghệ quá trình ( tự đọc)