KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Dẫn xuất pyrazol húa curcuminoid:
3.1.2. Phổ hồng ngoại (IR)
Phổ hồng ngoại của curcuminoid được biểu thị trong hỡnh 3.2. Dải hấp thụ rộng tại 3266 cm−1 và dải hẹp hơn tại 3502 cm−1 cho thấy sự hiện diện của nhúm phenol OH. Dải cường độ mạnh tại 1587 cm−1 đặc trưng cho ν(C=O). Cỏc dải hấp thụ mạnh khỏc tại 1507 cm−1 và 1439 cm−1 thuộc dao động húa trị C=C của vũng thơm ν(vũngthơm)., trong khi dải của νC-O (enol) được xỏc định tại 1213 cm−1, pic C-O-C tại 1030 cm−1, benzoat trans-CH dao động tại 962 cm−1 và cis-CH dao động của vũng thơm tại 726 cm−1.
Việc quy gỏn cỏc đỉnh của tất cả cỏc phổ được ghi trong bảng 3.1. Theo dự kiến, pic tại 1439 cm−1 là do ν(C=O), δ (CCC) và δ (CC=O). Những dao động trong mặt phẳng của nhúm nhõn thơm δ (CCH) và những dao động ngoài mặt phẳng của CH3 δ (CH3) được xỏc định tại 1030 cm−1, ngoài mặt phẳng mạch CCH và nhõn thơm CCH tại 819 cm−1 . Pic tại 726 cm−1 của mặt phẳng húa trị nhõn thơm, dao động biến dạng của C=C và trong mặt phẳng húa trị của mạch CCH của curcumin. Pic tại 1272 cm−1 do nhõn thơm keto trong mặt phẳng dao động δ (CCH), δ (CCC) và keto-enol δ (COH) được tỡm thấy.
Bảng 3.1. Quy gỏn giỏ trị cỏc dải hấp thụ của curcuminoid
Dải IR của curcuminoid (cm-1) Quy gỏn dao động 3502 3266
3030 Dao động húa trị của C-H vũng thơm
2941 Dao động húa trị bất đối xứng C–H của CH3
1587 Dao động húa trị của C=O; Cvũng –C=C 1507 Dao động húa trị C=C của nhõn thơm
1439 Dao động húa trị của vũng benzen + biến dạng của CH3
1272 Dao động biến dạng của CH trong mặt phẳng, enol COH, mạch CCC
1213 Dao động biến dạng của CH trong mặt phẳng, dao động húa trị C–O của nhõn thơm
1148 Dao động biến dạng của CCH trong nhõn thơm, mạch CCH 1030 Dao động húa trị C – O – C, dao động biến dạng của CCH
nhõn thơm trong mặt phẳng.
962 Dao động biến dạng trong mặt phẳng của CCH
819 Dao động biến dạng CH ngoài mặt phẳng của nhõn thơm 726 Dao động biến dạng của CH3.
So sỏnh kết quả phổ hồng ngoại của curcuminoid đối với phổ hồng ngoại của dẫn xuất pyrazol húa curcuminoid (Bảng 3.2), chỳng ta cú thể quy gỏn cỏc dải hấp thụ cụ thể như sau:
Bảng 3.2. Quy gỏn giỏ trị cỏc dải hấp thụ của dẫn xuất pyrazol húa curcuminoid
Dải IR của dẫn xuất pyrazol húa curcuminoid (cm-1) Quy gỏn dao động
3606 Dao động húa trị OH phenol 3303 Dao động húa trị của NH
3138 Dao động húa trị C–H gắn với nối đụi C=C 3017 Dao động húa trị C–H của vũng thơm 2927 Dao động húa trị C–H của CH3
1898 1797 1739
Cỏc dao động tổ hợp của nhõn thơm, cường độ bộ
1589 Dao động húa trị của C=N + C=C 1507 Dao động húa trị C=C của nhõn thơm
1450 Dao động húa trị C=C của vũng thơm + dao động biến dạng CH3
1381 Dao động biến dạng xũe ụ của CH3
1243 Dao động húa trị C–N, mạnh và rộng 1154 Dao động húa trị C–N
1015 Dao động húa trị C – O – C, dao động biến dạng bờn ngoài mặt phẳng của CH3, dao động biến dạng của CCH nhõn thơm trong mặt phẳng.
962 Dao động biến dạng trong mặt phẳng của CCH
Trờn phổ IR (KBr, cm-1) của dẫn xuất pyrazol húa curcuminoid ngoài dải tại 3606 ứng với dao động húa trị của nhúm OH phenol cũn xuất hiện dải nhọn rất đặc trưng tại 3138 cm-1 ứng với dao động của nhúm NH, đồng thời xuất hiện cỏc dải 1589 cm -1 đặc trưng cho cỏc dao động của C=N. Bờn cạnh đú cũn xuất hiện dải 1154 cm-1 quy gỏn cho dao động C–N của vũng thơm. Từ những dữ kiện này, ta cú thể kết luận trong phối tử nhúm C=O đó chuyển thành cỏc nhúm C=N, vũng pyrazol đó được thiết lập.
Hỡnh 3.3 Phổ hồng ngoại của cỏc dẫn xuất pyrazol húa curcuminoid