đồng phân và danh pháp: 1/ Định nghĩa An col là hợp chất hữu cơ
mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl
(-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
C2H5OH ; CH3CH2CH2OH ; CH2=CHCH2OH
C2H5-OH đợc gọi là ancol etylic hoặc etanol. Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là CnH2n+1OH (n ≥ 1)
Bậc ancol: bậc của ancol bằng bậc của
nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH
2/ Phân loạiSGK SGK 3/ Đồng phân danh pháp a/ Đồng phân Có 3loại: Đồng phân về vị trí nhóm chức
Giáo án hoá học 11 Ban KHTN Trang: 53
H H H H H H H - C - OH H-C-C-OH H-C-C-C-OH H H H H H H II CH II 3-CH-CH2-CH2-OH; CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 OH (ancol bậc I) (ancol bậc 2) OH III CH3 - CH2 - C - CH3 CH3 (ancol bậc 3)
Trờng THPT Đăk Hà Giáo viên : Thiều Trờng Giang Giang
Hoạt động 3: GV đàm thoại gợi mở
GV: Viết công thức đồng phân ancol và ete ứng với công thức phân tử C2H6O.
Trả lời: ancol CH3CH2OH và ete CH3OCH3 Em cho biết làm thế nào để có đồng phân vị trí nhóm chức?
Hãy viết công thức đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức của các ancol có cùng CTPT C4H10O; sau đó đối chiếu với SGK để tự đánh giá kết quả.
Hoạt động 4:
GV trình bày quy tắc rồi đọc tên một chất để làm mẫu. GV cho HS vận dụng đọc tên các chất khác, nếu HS đọc sai thì GV sửa.
Hoạt động 5: GV hớng dẫn HS nghiên cứu các
hằng số vật lý của một số ancol thờng gặp đợc ghi trong bảng 9.3 SGK để trả lời các câu hỏi sau: Căn cứ vào nhiệt nóng chảy và nhiệt độ sôi, em cho biết ở điều kiện thờng các ancol là chất lỏng, chất rắn hay chất khí?
Căn cứ vào độ tan, em cho biết ở điều kiện th- ờng các ancol thờng gặp nào có khả năng tan vô hạn trong nớc? Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan thay đổi nh thế nào?
Sau đó HS tự đọc SGK để kiểm tra ý kiến của mình đúng hay sai và tự bổ sung thêm các t liệu.
Hoạt động 6:
GV hớng dẫn HS nghiên cứu bảng 9.4 SGK để trả lời câu hỏi:
Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ghi trong bảng có phân tử khối so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều?
Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ghi trong bảng có nhiệt độ nóng chảy, nhịet độ sôi, độ tan so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều?
Đồng phân về mạch cacbon Đồng phân nhóm chức
Viết các đồng phân rợu có công thức: C4H9OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH CH3 – CH – CH2 – OH | CH3
Viết công thức đồng phân ancol và ete ứng với công thức phân tử C2H6O.
ancol CH3CH2OH ete CH3OCH3 b/ Tên gốc - chức CH3 - OH Ancol metylic CH3 - CH2 - OH Ancol etylic CH3 - CH2 - CH2 - OH : Ancol n-propylic + Nguyên tắc: Ancol + tên gốc h.c t-
ơng ứng + ic
c/ Tên thay thế
Quy tắc:
Mạch chính đợc qui định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH.
Số chỉ vị trí đợc bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
VD: CH3 - OH : metanol CH3 - CH2 - OH : Etanol
Giáo án hoá học 11 Ban KHTN Trang: 54
Tên hiđrocacbon tuơng ứng + số chỉ vị trí+ ol
CH3 CH3 CH3
OH C
Trờng THPT Đăk Hà Giáo viên : Thiều Trờng Giang Giang
GV ghi nhận các ý kiến của HS để rút ra nhận xét: So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch không nhiều; nhng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nớc của ancol đều cao hơn.
GV đặt vấn đề: Tại sao?
GV hớng dẫn HS giải quyết vấn đề theo hai bớc. Bớc thứ nhất
Hãy so sánh sự phân cực ở nhóm C-O-H an col và ở phân tử nớc ở hình 9.2 SGK.
Nguyên tử H mang một phần điện tích dơng δ+
của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích δ- của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu ... nh hình 9.3 SGK
Bớc thứ hai: GV thuyết trình:
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau
(liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol
hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ...). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng nh từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi).
Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tơng đồng với các phân tử nớc (hình 9.4), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nớc (hình 9.3), nên có thể xen giữa các phân tử nớc, gắn kết với các phân tử nớc. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nớc.
Hoạt động 7: GV củng cố tiết thứ nhất
HS trả lời câu hỏi: Quy tắc gọi tên ancol (tên gốc - chức, tên thay thế).
GV hớng dẫn sửa tại lớp bài tập số 1 và số 5 SGK.
Tiết 2
Hoạt động 1: GV cho HS ônlại về đặc điểm cấu
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH: Butan-1- ol 2- metyl propan-1- ol II/ tính chất vật lý 1/ Tính chất vật lý (sgk) 2/ Liên kết hiđro
a/ Khái niệm về liên kết hiđro
Nguyên tử H mang một phần điện tích d- ơng δ+ của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích δ-
của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu ... nh hình 9.3 SGK
b/ ảnh hởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lý: tính chất vật lý:
So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch không nhiều; nhng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nớc của ancol đều cao hơn.
Giải thích
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ...). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng nh từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi).
Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự t- ơng đồng với các phân tử nớc (hình 9.4), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nớc (hình 9.3), nên có thể xen
Giáo án hoá học 11 Ban KHTN Trang: 55
CH3 CH CH2 OH
Trờng THPT Đăk Hà Giáo viên : Thiều Trờng Giang Giang
tạo của phân tử ancol để từ đó HS có thể vận dụng suy ra tính chất.
Hoạt động 2:
Tốt nhất là làm thí nghiệm theo hình 9.5 SGK. Nếu có khó khăn về dụng cụ thì GV có thể làm thí nghiệm đơn giản. Lấy một ống nghiệm, rót vào đó khoảng 4ml đến 6ml ancol etylic tuyệt đối, bỏ tiếp vào 1mẩu Na nhỏ bằng đầu que diêm. Phản ứng xảy ra êm dịu, có khí H2 bay ra. Khi mẩu Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol etylic còn d bay hơi, còn lại C2H5Ona bám vào đáy ống. Để ống nghiệm nguội đi, rót 2 ml nớc cất vào. Quan sát C2H5Ona tan. Dung dịch thu đợc làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng. GV giải thích.
Từ thí nghiệm cụ thể trên GV khái quát thành 2 ý sau:
• Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro.
• An col hầu nh không phản ứng đợc với NaOH, mà ngợc lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn. ancol là axit yếu hơn nớc. GV lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh. Nhỏ glixerol đặc sánh vào một ống, còn một ống làm đối chứng.
Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan màu xanh da trời. Phản ứng này dùng để nhận biết poliancol có các nhóm -OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau.
giữa các phân tử nớc, gắn kết với các phân tử nớc. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nớc.
III/ Tính chất hoá học
Do sự phân cực của các liên kết
C O và O H, các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức -OH. Đó là: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH; phản ứng thế cả nhóm -OH; phản ứng tách nhóm -OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngoài ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá.
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a/ Phản ứng chung của ancol
2RO - H + 2Na → H2 + 2RO - Na Natri ancolat
• An col hầu nh không phản ứng đợc với NaOH, mà ngợc lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn. ancol là axit yếu hơn nớc.
RO - Na + H - OH → RO - H + NaOH
TQ: CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa + 1/2 H2↑
b/ Phản ứng riêng của glixerol
CH2− OH CH2−O \ ∕ O− CH2 ׀ ׀ uC ׀ ׀ ׀ uC ׀
2 CH − OH + Cu(OH)2 → CH− O\ ∕O − CH
׀ ׀׀ H H
CH2− OH CH2−OH HO − CH2
dung dịch màu xanh lam
Giáo án hoá học 11 Ban KHTN Trang: 56
δ+ δ- δ+
- C - C X H
Trờng THPT Đăk Hà Giáo viên : Thiều Trờng Giang Giang
Hoạt động 3:
Cách 1: GV mô tả thí nghiệm và viết PTPƯ giải thích.
Cách 2: GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích rút ra tính chất.
Trong ống A có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn nớc. Ta thấy hỗn hơp tách thành 2 lớp vì hầu nh ancol isoamylic không tan trong nớc.
Trong ống B có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 loãng lạnh. Ta thấy hỗn hợp tách thành 2 lớp vì ancol isoamylic không tác dụng với H2SO4 loãng lạnh. Trong ống c có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 đậm đặc. Ta thấy trong ống C là một dd đồng nhất vì ancol isoamylic đã tác dụng với H2SO4 đậm đặc theo phản ứng.
(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4 →
(CH3)2CHCH2CH2OSO3H + HOH Isoamyl hiđrosunfat, tan trong H2SO4 GV: Khái quát tính chất này
Ancol tác dụng với các axit mạnh nh axit sunfuaric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm -OH ancol bị thế bởi gốc axit. 2/ Phản ứng thế nhóm OH ancol R - OH + HA → R - A + H2O Ví dụ: C2H5-OH + HBr → C2H5Br + H2O 3/ Phản ứng tách nớc
a. Tách nớc từ hai phân tử rợu Ete: R-
O-R’ H2SO4 VD1: CH3 -OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2O ≤1400C H2SO4 VD2: CH3 – OH + HO – C2H5 CH3 –O– C2H5 + H2O ≤1400C b. Tách nớc từ một phân tử ancol Anken VD1: H2SO4 CH2 = CH2 + H2O ≥ 1700C xt, 1700C VD2: CH3 – CH = CH2 + H2O VD3
Giáo án hoá học 11 Ban KHTN Trang: 57
CH3-CH=CH-CH3 I II H 2SO 4đặc, 1700 but-2-en (sản phẩm chính) H2C-CH-CH-CH3 -H2O H OH H CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en (sản phẩm phụ) CH2 - OH CH2ONO2 CH - OH + HNO3→ CH - ONO2 + H2O CH2 - OH CH2 - ONO2 Glixerol Glixerpl trinitrat
CH3 CH3 OH H CH CH3 CH2 OH H
Trờng THPT Đăk Hà Giáo viên : Thiều Trờng Giang Giang
Hoạt động 4:
Phần a) tách nớc liên phân tử và b) Tách nớc nội phân tử, GV trình bày theo SGK
Riêng hớng dẫn của phản ứng tách nớc nội phân tử có thể trình bày nh sau:
GV đặt vấn đề: So sánh sự tác nớc nội phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trờng hợp tách nớc nội phân tử có thể xảy ra với chất (b)
GV giúp HS giải quyết vấn đề:
Hớng của phản ứng tách nớc nội phân tử tuân theo quy tắc Zai - xép: Nhóm -OH u tiên tách ra cùng với H ở bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
Hoạt động 5: + Qui tắc Zaixep: Dùng để xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ (SGK) H2SO4 Tổng quát: CnH2n+1OH CnH2n + H2O (n≥ 2) ≥ 1700C (Anken) 4/ Phản ứng oxi hoá a/ Phản ứng cháy: CnH2n + 2O + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O
b/ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
VD1: t0
CH3 - CH2 - OH + CuO CH3- CHO + Cu + H2O
t0
Rợu bậc 1 + CuO Anđehyt + Cu + H2O
VD2: t0
Rợu bậc 2 + CuO xêton + Cu + H2O