Tản Đà bớc vào cuộc sống giao thời đầu thế kỷ một cách vừa tự nhiên vừa nh một ngời quá chân lạc bớc, bị lôi cuốn, bị xô đẩy.Vì tình ông thất vọng chán đời, những ngày sống kỳ dị ở Hòa Bình, Chùa Tiên, những bớc đi lang thang viết tuồng, diễn tuồng và cả viết văn đăng báo của ông đều là bớc tha hóa của một nhà nho. Nhng trong hoàn cảnh lúc đó tất cả không hề làm ông thấy mình đã bớc qua một ranh giới. Cho đến khi ông ra làm báo, viết văn "ở không yên ổn chạy lung tung" mang "túi thơ đi khắp ba kỳ" rồi lại "đổi bút lông ra bút sắt".
Thực tế cuộc sống thành thị đã dễ dàng làm cho một cậu ấm thành nhà văn mang "túi thơ đi khắp ba kỳ" nhng không dễ dàng thay đổi t tởng tác phong của nhà nho trong ông. Tác phong nhà nho của ông đã gây khó khăn cho chủ bút, nhà xuất bản.
Tản Đà đã sống trung thành với cái nghiệp "chơi" của mình. Ông có thể tự hào đã sống hết đời mình nh ngời ta đi tới cùng một cuộc chơi, một cuộc chơi dài bằng cả một đời ngời.
Với Tản Đà, với con ngời bốn phơng là nhà, với kẻ đã mang "túi thơ" đi khắp thiên hạ, với kẻ đã dám mang cái ngông của mình thách thức với cả sông núi.
Định mệnh nhà thơ là một chuyến đi, chỉ đứng lại ở một quê hơng là ngôi mã cũ trên đờng. ở mỗi nơi tạm trú, nhà thơ ghi lại những "thú ăn chơi" trên lộ trình để đánh dấu thời gian, nhà thơ đã "giang hồ mê chơi quên quê hơng" vì quê hơng là một cõi về, một nấm mồ thời gian mà nhà thơ cha muốn ký thác hình hài:
"Chơi xuân kể lại hành trình Ngày ba mơi tết hứng tình ra đi"
Nhà nho tài tử Nguyễn Công Trứ cũng đã từng dục giã "chơi xuân kẻo hết xuân đi" và nhắn nhủ:
"Cuộc hành lạc bao nhiêu là lại đấy Nếu không chơi thiệt ấy ai bù".
T tởng hành lạc của nhà nho tuy có những nguyên nhân lịch sử xã hội cụ thể với từng thế hệ nhng gốc của nó là triết lý nhân sinh: "Thế sự nhợc đại mộng" đời ngời chỉ là giấc mộng lớn, thoáng nh bóng ngựa vụt qua cửa sổ, cho nên phải hởng thu cuộc đời. Chính vì thế mà ông muốn "chơi" muốn đi khắp đó đây:
"Nửa đời Nam, Bắc, Tây, Đông Bạn bè sum họp, vợ chồng biệt ly
Túi thơ đeo khắp ba kỳ
Lạ chi rừng biển, thiếu gì gió trăng". (Thú ăn chơi)
Tản Đà tỏ ra rất thích thú, hăm hở và sôi nổi hởng thụ, bởi đó là cảnh sắc phong vị là sản vật của đất nớc quê hơng, đó là chiếc bánh chng xanh mớt của đồng bào Dao sừng, là đôi mắt đẹp của cô gái Phú Yên…
"Hà tơi cửa biển Tu Ran
Sài Gòn nhớ vị cá cha.
Cái xe song mã, chén trà Nhất Thiên Đa tình con mắt Phú Yên
Hữu tình rau bí ông quyền Thuận An Cơn ngâm Chợ Lớn cha tàn Tiệc xòe lại có Văn Bàn, Vũ Lao "…
(Qua cầu Hàm Rồng cảm tác)
Những chuyến đi với túi thơ đã làm cho một nhà nho tài tử Tản Đà có những vần thơ đặc sắc đầy dấu ấn.