Khi giảng dạy phần hiđrocacbon trong chương trình hóa hữu cơ ở phổ thông, ta cần chú ý về PPGD nhằm hình thành cho HS những kiến thức đúng đắn về loại hợp chất hữu cơ đơn giản ban đầu và cả phương pháp học tập về hóa hữu cơ.
Cụ thể là:
- Sử dụng triệt để các PTTQ.
- Sử dụng phối hợp các phương pháp dạy học tích cực để tổ chức hoạt động
nhận thức cho HS bắt đầu từ sự phân tích cấu trúc phân tử, dự đoán tính chất đặc trưng, dùng thí nghiệm hoặc các tư liệu thực nghiệm xác nhận dự đoán đúng, nhận
xét, kết luận về tính chất của các loại hiđrocacbon.
- Khi tổ chức các hoạt động học tập của HS cần sử dụng triệt để phương pháp
so sánh trong các bài dạy. Đồng thời qua so sánh làm rõ được mối quan hệ cấu tạo
và tính chất của các chất và cả mối liên quan giữa các loại hiđrocacbon với nhau.
- GV cần đọc thêm các sách tham khảo để lựa chọn tư liệu bổ sung làm phong
phú và cập nhập kiến thức, làm tăng hứng thú học tập cho HS. GV nên tổ chức cho HS tham gia sưu tầm tư liệu, thông tin để tạo điều kiện cho các em được chia sẻ các tư liệu về hiđrocacbon qua bài dạy, hoạt động ngoại khóa hoặc xây dựng thành các đề tài và tổ chức cho các nhóm thực hiện ngoài giờ học theo phương pháp dạy học theo dự án.
- Trong giảng dạy cần chú ý đến một số nội dung mới và khó của chương trình
trong các chương cụ thể.
2.1.4.1. Hiđrocacbon no
Ankan
- Hiđrocacbon no là loại hiđrocacbon chỉ chứa các liên kết đơn C-C với mạch
cacbon hở là ankan, mạch cacbon vòng là xicloankan. GV cần làm cho HS hiểu bản chất, đặc điểm liên kết hóa học trong phân tử ankan và xicloankan để làm cơ sở cho sự dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của chúng.
- Danh pháp ankan được gọi theo IUPAC với ankan phân nhánh và không
phân nhánh. Cần yêu cầu HS thuộc 10 ankan đầu dãy. Dạy tên gọi ankan theo cách
mới: ghép tên mạch chính với đuôi “an”.
- Yêu cầu Hs chỉ rõ sự tương đồng giữa mô hình rỗng và mô hình đặc.
- Cấu dạng là một khái niệm khó nhưng không phải là trọng tâm.
- Tính chất vật lí quan trọng không kém gì tính chất hóa học vì nó cũng tham
gia quyết định khả năng ứng dụng của một chất. Học sinh thường xem nhẹ nên không thể giải thích các bài tập kiểu nhận biết và tách biệt.
- Cần cho HS xem kĩ từng cột, nhận xét các số liệu, tự rút ra nhận xét về sự
biến đổi theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử.
- Cần làm rõ: phản ứng clo hóa xảy ra mạnh hơn nên kém định hướng hơn
phản ứng brom hóa. SGK cũ thường nói halogen ưu tiên thế vào cacbon bậc cao hơn điều này chỉ đúng với brom hóa, không đúng với clo hóa, với flo phản ứng mảnh liệt nên phân hủy ankan thành C và H, còn Iot không phản ứng với ankan khi chiếu sáng vì quá yếu.
- Cơ chế phản ứng halogen hóa phải viết vì “chương trình quy định”.
- Phản ứng tách chú ý nói rõ điều kiện phản ứng khắc nghiệt ( ≥ 5000 và có
xúc tác) và sản phẩm không có hướng ưu tiên mà tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau.
- Tuy ankan thuộc loại hiđrocacban no, ít ái lực nhưng vì nó là thành phần
chính của dầu mỏ, một nguồn hiđrocacbon thiên nhiên quí giá, do đó phản ứng hóa học của chúng rất được chú trọng nghiên cứu và đã thu được những thành tựu rực rỡ (sẽ thấy ở các bài sau).
- Điều chế: cần phân biệt điều chế và chuyển hóa; điều chế trong phòng thí
nghiệm và điều chế (sản xuất) trong công nghiệp.
- Ứng dụng: cần tổ chức cho HS đọc và nhận xét, làm rõ những ứng dụng nào
dựa chủ yếu vào tính chất vật lí, ứng dụng nào dựa chủ yếu vào tính chất hóa học?
Xicloankan
- Không cần chú ý chi tiết về cấu trúc mà chỉ nhằm làm cho học sinh hiểu rằng
- Cần làm cho học sinh thấy được vòng 3,4 cạnh có các tính chất khác biệt, còn
các vòng ≥5 cạnh thì tương tự như ankan.
Luyện tập:
Hướng dẫn học sinh làm các bài tập từ 1 đến 4 để xây dựng lên bảng tổng kết ở mục “kiến thức cần nhớ”.
Bài tập 6 vận dụng toán học tính lim(f(n)).
2.1.4.2. Hiđrocacbon không no
Anken
- Khi phân tích cấu trúc phân tử cần cho HS quan sát mô hình, nhận xét trung
tâm phản ứng là liên kết đôi C=C trong đó có một liên kết πkém bền dễ đứt ra tạo
điều kiện tạo thành liên kết σvới các nguyên tử khác.
- Đồng phân của anken cần chú trọng điều kiện để anken có đồng phân cis,
trans và chú ý đến mạch chính của anken để xác định dạng đồng phân cis, trans.
- Tiếp tục rèn kỹ năng nghiên cứu các số liệu trong bảng số và từ số liệu rút ra
nhận xét (bảng 6.1).
- Phản ứng cộng Cl2: bắt đầu từ hình vẽ mô tả thí nghiệm, rèn kỹ năng quan
sát thực nghiệm rút ra nhận xét. GV cần chú ý đến trạng thái các halogen tham gia phản ứng nhất là phản ứng với brom, khi nói dung dịch brom trong dung môi hữu
cơ như CCl4. Nếu anken phản ứng với dung dịch brom trong CCl4 thì sản phẩm
phản ứng cộng tạo dẫn xuất đibrom không màu, còn với dung dịch nước brom thì ngoài sản phẩm đibrom còn có sản phẩm phụ là R-CHBr-CH2OH và phản ứng cộng còn có phản ứng oxi hóa.
- Phản ứng cộng axit và cộng nước: cơ chế không quan trọng nhưng quy tắc
Mac-côp-nhi-côp là trọng tâm cần làm cho học sinh nắm vững.
- Điều chế trong phòng thí nghiệm khác sản xuất trong công nghiệp.
- Ứng dụng: Ngày ngay etilen giữ vai trò quan trọng, nó là một trong các
nguyên liệu cơ sở công nghiệp hóa chất hữu cơ, thay thế cho vai trò của axetilen trước kia.
- Khi nghiên cứu tính chất của butađien, isopren GV cần giúp HS hiểu được điều kiện nhiệt độ: ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng (1,2), ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng (1,4), (cho HS nhìn số liệu rút ra nhận xét đó)
- Phản ứng trùng hợp 1,4 cần được so sánh với cộng 1,4.
- Pheromon phương tiện thông tin của côn trùng, vũ khí lợi hại của chúng ta
trong đấu tranh chống sâu bọ (tư liệu).
Khái niệm về tecpen
Thảm thực vật phong phú chứa trong chúng vô vàn hợp chất hữu cơ. Có hợp chất đã được biết, có hợp chất còn chưa được biết. Đó là một kho tàng quý báu mà thiên nhiên ban tặng cho chúng ta. Việc học các hợp chất loại tecpen một mặt gắn lý thuyết với thực tiễn, mặt khác gây được hứng thú cho học sinh, làm cho học sinh thấy được giá trị tài nguyên thiên nhiên của đất nước.
- Vì công thức phức tạp nên không yêu cầu HS, phải thuộc mà chỉ cần hiểu
được đặc điểm cấu tạo, so sánh chúng với các loại hợp chất hữu cơ đơn giản đã học. Đặt biệt cần nêu rõ giá trị ứng dụng, và làm nhen nhóm lên trong lòng học sinh tinh thần ham tìm hiểu nghiên cứu thiên nhiên (ví dụ minh họa).
- Chưng cất lôi cuốn hơi nước là một phương pháp tách biệt quan trọng trong
phòng thí nghiệm và trong sản xuất cần nắm được.
Ankin
- GV cần lưu ý rằng xét về mặt cấu tạo các ankin tương tự các anken, phản ứng
của ankin tương tự anken nhưng so với anken tương ứng, khả năng phản ứng cộng electrophin của ankin thấp hơn.
- Trước đây ankin là nguyên liệu quan trọng nhất trong công nghiệp tổng hợp
hữu cơ vì từ axetilen tổng hợp ra các hóa chất hữu cơ thiết yêu và các polime thông dụng.
- Ngày nay etilen đã thay thế vai trò đó một cách kinh tế hơn. Vì vậy, phần
ứng dụng cả axetilen trình bày khác trước.
- Cần chú ý nên hạn chế việc ra các bài tập kiểu “từ đá vôi than đá” tổng hợp
Luyện tập
- Độ không no [π+ v] là một khái niệm dễ hiểu, dễ tiếp thu mà rất tiện dụng,
nó luôn cần đến trong các bài tập xác định công thức cấu tạo. Trong bài học không trình bày nhưng bài tập 1 đủ để hướng dẫn cho học sinh hình thành và sử dụng khái niệm đó.
2.1.4.3. Hiđrocacbon thơm
Benzen và ankylbenzen
- Về cấu trúc phân tử cần tổ chức cho HS quan sát chi tiết hình vẽ, mô hình
cấu trúc phân tử benzen và rút ra nhận xét.
- Với các phản ứng thế cần chú ý đến trạng thái chất tham gia phản ứng (brom
khan, HNO3 đặc bốc khói, H2SO4 đậm đặc, …), điều kiện phản ứng, ảnh hưởng của
nhóm thế, của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng.
- Phản ứng nitro hóa benzen cần hướng HS chú ý đến vai trò của H2SO4 đặc là
tạo ra tác nhân phản ứng (NO2+) để tránh sự hiểu lầm là dùng H2SO4 đặc để tách
nước trong phản ứng.
- Phản ứng oxi hóa ankylbenzen một mặt giới thiệu kiến thức mới, một mặt
củng cố thêm nhận xét về tính bền vững của vòng thơm.
Stiren và naphtalen
- Giáo viên cho học sinh quan sát và nhận xét công thức cấu tạo của phân tử
stiren, từ đặc điểm cấu tạo đó mà dự đoán tính chất hóa học của striren.
- Để giúp HS hiểu được khái niệm phản ứng trùng hợp stiren và phản ứng
đồng trùng hợp stiren với butađien, GV cần tổ chức cho HS so sánh, nhận xét về các tiểu phân tham gia phản ứng và hai định nghĩa của chúng.
- Phản ứng oxi hóa stiren được mô tả bằng sự mất màu của dung dịch KMnO4,
GV có thể cho HS so sánh với phản ứng của etilen làm mất màu dung dịch thuốc tím, stiren bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn mục cấu tạo của stiren được trình bày dưới dạng giải 1 bài tập, nhằm xây dựng phương pháp giải bài tập, xác định cấu tạo dựa vào tính chất hóa học.
- Tính chất của stiren và naphtalen có bổ sung thêm 2 phản ứng dẫn tới các sản phẩm có ứng dụng thực tế (phản ứng hiđro hóa và oxi hóa naphtalen).